1、版江苏新高考选考化学苏教版一轮复习教师用书专题9 13 专题综合检测九 有机化合物及其应用专题综合检测(九) (时间:90分钟;满分:100分)一、单项选择题:本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题意。1下列关于有机化合物的认识中正确的是()A甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色B苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应C苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应,反应类型为取代反应D甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应,反应类型相同解析:选C。甲烷和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化,B项错误;甲烷与氯气发生的是取代反应,乙烯与氯气发生的
2、是加成反应,反应类型不同,D项错误。2下列名称的有机物实际上不可能存在的是()A2,2二甲基丁烷B2甲基4乙基1己烯C3甲基2戊烯D3,3二甲基2戊烯解析:选D。依据D项名称可以写出其结构简式为3号位置上的碳原子形成了5个共价键,违背了碳原子的成键特点,故不可能存在。3下列说法正确的是()A用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷B乙烯和乙烷都能发生加聚反应C乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键D乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别解析:选D。酸性高锰酸钾溶液不能鉴别苯和环己烷,A项错误;乙烷是饱和烃,不能发生加聚反应,B项错误;聚氯乙烯、苯分子中均无碳碳双键,C项错误;乙烯(不饱和烃)能使溴
3、的四氯化碳溶液褪色,而甲烷(饱和烃)不能使溴的四氯化碳溶液褪色,可以鉴别,D项正确。4(2020济南高三模拟)下列有关说法正确的是()A蔗糖、淀粉、蛋白质、油脂都是营养物质,都属于高分子化合物,都能发生水解反应B人造纤维、合成纤维、碳纤维、光导纤维的主要成分都是纤维素C乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去D甲烷和乙烯可通过石油分馏得到解析:选C。蔗糖与油脂不属于高分子化合物,A错误;合成纤维、碳纤维、光导纤维的主要成分均不是纤维素(糖类),B错误;甲烷和乙烯可通过石油裂解得到,D错误。5下列关于有机化合物的说法中正确的是()A乙烯使酸性高锰酸钾
4、溶液褪色,是因为发生了加成反应B乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上CC8H10属于芳香烃的同分异构体共有4种D蛋白质水解的最终产物是氨基酸和甘油解析:选C。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为发生了氧化反应,A项错误;乙烯、苯为平面结构,乙酸中含甲基,甲基为四面体结构,则乙酸中所有原子不可能在同一平面上,B项错误;C8H10属于芳香烃的同分异构体有 ,共4种,C项正确;蛋白质水解的最终产物是氨基酸,D项错误。6(2020北京通州区模拟)下列说法正确的是()A葡萄糖和麦芽糖属于还原型糖B用新制的银氨溶液可区分甲酸和乙醛C乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色原理相同D淀粉和纤维素的分子式均为(C6
5、H10O5)n,两者都能在人体内水解生成葡萄糖解析:选A。A项,还原型糖包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等;B项,甲酸和乙醛都能与新制的银氨溶液反应产生银镜;C项,乙烯与溴水发生加成反应,苯与溴水发生萃取,褪色原理不同;D项,人体内不含水解纤维素的酶,故纤维素不能在人体内水解生成葡萄糖。7下列关于有机化合物的说法中正确的是()ACH2=CH2与Br2加成可制得CH3CHBr2BPX()与苯互为同系物C分子式为C3H7Cl与C3H8O的有机物均有2种D聚乙烯、纤维素均属于天然高分子化合物解析:选B。乙烯与Br2加成得到的是CH2BrCH2Br,A项错误;PX与苯结构相似,分子组成上相差两个CH2
6、原子团,二者互为同系物,B项正确;C3H7Cl只有1氯丙烷和2氯丙烷2种同分异构体,C3H8O有1丙醇、2丙醇及甲乙醚共3种同分异构体,C项错误;聚乙烯是合成高分子化合物,D项错误。8.Calanolide A是一种抗HIV药物,其结构简式如图所示。下列关于Calanolide A 的说法错误的是()A分子中有3个手性碳原子B分子中有3种含氧官能团C该物质既可发生消去反应又可发生加成反应D1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1 mol NaOH解析:选D。A选项,一个碳原子连有四个不同的原子或原子团,这样的碳原子叫手性碳原子(如图*所标碳原子),故正确;B选项,该物质分子中有醚键、羟基
7、和酯基三种含氧官能团,故正确;C选项,该物质分子中含有碳碳双键和苯环结构,能发生加成反应,与羟基碳相邻的碳原子上有氢原子,能发生消去反应,故正确;D选项,分子中的酯基为酚酯基,故1 mol该物质消耗2 mol NaOH,故错误。9(2020周口模拟)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下图所示。下列关于咖啡鞣酸的叙述不正确的是()A分子式为C16H18O9B所有碳原子不可能都在同一平面上C1 mol咖啡鞣酸与浓溴水反应最多可消耗5 mol Br2D在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应解析:选C。由咖啡鞣酸的结构简式可知,其分子式为 C16H18O9,A正确;分子中含,一个碳原
8、子上连有3个碳原子,所有碳原子不可能都在同一平面上,B正确;1 mol 咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗4 mol Br2(与碳碳双键发生加成反应消耗1 mol、与苯环发生取代反应消耗3 mol),C错误;该有机物分子中有醇羟基、酚羟基、碳碳双键和苯环,所以在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应,D正确。10对羟基扁桃酸是农药、香料合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。下列有关说法不正确的是()A上述反应的原子利用率可达到100%B在1H核磁共振谱中对羟基扁桃酸有6个吸收峰C对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应D1 mol 对羟基扁桃酸与足量NaOH溶
9、液反应,最多可消耗3 mol NaOH解析:选D。能与NaOH反应的为酚羟基和羧基,故1 mol 对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH,故D错误。二、不定项选择题:本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意。11(2020苏州一模)有关制备抗凝血药的医药中间体H(结构简式为)的说法正确的是()A属于芳香化合物,含有4种官能团B所有原子可能在同一平面上C1 mol H最多可消耗1 mol NaOHD苯环上的二氯代物有6种解析:选BD。H的结构简式为,属于芳香化合物,含有酯基、羟基和碳碳双键3种官能团,A错误;因为苯环上和双键上的所有原子都在一
10、个平面上,且单键可以旋转,所以所有原子可能在同一平面上,B正确;属于酚酯,所以 1 mol H最多可消耗 2 mol NaOH,C错误;苯环上的二氯代物有6种,D正确。12已知:伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。下列说法中正确的是()A一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键B苹果酸的一种缩聚产物是C1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOHD雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能与FeCl3溶液发生显色反应解析:选B。苯环中不存在碳碳双键,A错误;苹果酸分子中含有羧基、羟基,可以自身发生缩聚反应,B正确;伞形酮分子中含有酚酯基和酚羟基,则1 mol伞形酮与足量Na
11、OH溶液反应,最多可消耗 3 mol NaOH,C错误;雷琐苯乙酮、伞形酮都能与FeCl3溶液发生显色反应,但苹果酸分子中不存在酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,D错误。13我国科学家屠呦呦2015年因发现青蒿素而荣获诺贝尔奖。青蒿素还可用于合成高效抗疟药双氢青蒿素、蒿甲醚等,其合成路线如图:下列说法正确的是()A双氢青蒿素和蒿甲醚互为同系物B反应有H2O生成C青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有5个六元环D1 mol双氢青蒿素与Na反应,最多产生0.5 mol H2解析:选BD。双氢青蒿素与蒿甲醚所含官能团种类不完全一样,不互为同系物,A错误;反应为两个羟基生成醚键的反应,有H2O生成,B
12、正确;青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有3个六元环和2个七元环,C错误;双氢青蒿素分子中只有羟基能与金属钠反应,故1 mol双氢青蒿素与Na完全反应最多产生0.5 mol H2,D正确。14如图是合成可降解聚合物G的最后一步,以下说法不正确的是()A已知反应FXG的原子利用率为100%,则X为CO2BF属于芳香化合物,但不属于芳香烃C(C9H8O3)n既是高分子G的分子式也是其链节的分子式D已知经水解生成乙二醇,则F、G在一定条件下水解可得相同的产物解析:选C。对比F和G,二者只差n个碳原子和2n个氧原子,因此X为CO2,A正确;F中含苯环,但F中除C、H元素外,还含有O元素,所以F属于芳香化合物
13、,但不属于芳香烃,B正确;高分子G及其链节的分子式分别为(C9H8O3)n、C9H8O3,C错误;F和G在一定条件下水解都能生成苯乙二醇,D正确。15山萘酚结构简式如图所示,且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是()A结构简式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键B可发生取代反应、水解反应、加成反应C可与NaOH反应,不能与NaHCO3反应D1 mol 山萘酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2解析:选CD。根据该有机物的结构简式可知不含酯基,A错误;该有机物含有酚羟基、醇羟基、酮羰基,能发生取代反应、加成反
14、应,不能发生水解反应,B错误;该有机物含有酚羟基,能与NaOH反应,不能与NaHCO3 反应,C正确;酚羟基的邻、对位的H原子能被Br取代,碳碳双键可以与Br2发生加成反应,所以1 mol 山萘酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2,D正确。三、非选择题:本题共5小题,共60分。16(12分)(2020蚌埠二检)对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最常用的防晒剂之一,具有极高的紫外光吸收率,安全性良好,毒性极小,因此广泛应用于日用化工、塑料、橡胶和涂料等领域。其合成路线如下:回答下列问题:(1)C的化学名称是_。E中的两种含氧官能团的名称为_、_。(2)B为一卤代烃,请写出合成线路中的化学方程式
15、:_。(3)写出由C生成D和由D生成E的反应类型:_、_。(4)写出合成对甲氧基肉桂酸异辛酯所需的F的结构简式:_。(5)X与F互为同分异构体。X的1H核磁共振谱显示有3种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为621。写出符合上述条件的X的结构简式:_。(6)巴豆酸乙酯存在于苹果、木瓜、草莓、可可等中,在催化剂的作用下可以生成聚巴豆酸乙酯。请运用所学知识,结合上述合成过程,请写出以乙烯和丙二酸为原料合成聚巴豆酸乙酯的合成路线(无机试剂任选):_。解析:甲苯与液溴在铁做催化剂的条件下生成B,根据C的结构简式可知,溴原子取代了甲基对位碳上的H。BC为卤代烃的取代反应,CD为羟基上的H被CH3 取代,
16、生成醚键。DE为甲基被氧化成醛基。F和G发生酯化反应。(1) 中含羟基、苯环,且羟基直接连接在苯环上,属于酚类物质,羟基位于甲基对位,故其名称为对甲基苯酚。E含有醛基和醚键两种含氧官能团。(2)B为一卤代烃,通过A顺推及C逆推即可推出B,由A生成B的反应条件“Br2/Fe”可知,B为溴代烃,而C中不含Br,故由C的结构简式可知,反应为卤代烃的水解反应,化学方程式为NaBr。(3)CD为羟基上的H被CH3取代,生成醚键,为取代反应。DE为CH3变成CHO,为氧化反应。(4)F和G发生酯化反应,将产物中的酯基水解为醇和酸,即可得到F的结构简式为(5)X与F互为同分异构体,F的分子式为C8H18O,
17、1H核磁共振谱的峰面积之比为621,共有18个H原子,则其个数比为1242。12表示4个处于对称位置的CH3上的H;X不可能是醇,因为醇羟基上的H为单独的一个峰,只能是醚,则为(6)从产物得到单体,应为CH3CH=CHCOOC2H5,CH3CH=CHCOOC2H5水解得到乙醇和CH3CH=CHCOOH。要得到CH3CH=CHCOOH,模仿EG的过程,乙醛和丙二酸可以得到CH3CH=CHCOOH。乙醛通过乙醇氧化得到,乙醇通过乙烯与水加成得到。答案:(1)对甲基苯酚醛基醚键 (3)取代反应氧化反应17(12分)(2018高考全国卷)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1
18、)A的化学名称为_。(2)的反应类型是_。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G的分子式为_。(5)W中含氧官能团的名称是_。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(1H核磁共振谱为两组峰,峰面积比为11):_。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线:_(无机试剂任选)。解析:(1)A的化学名称为氯乙酸。(2)反应中CN取代Cl,为取代反应。(3)比较D和E的结构简式可知,反应是HOOCCH2COOH 与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(4)由G的结构简式可知,G的分子式为C12H18O3。(5)由W的结构简式可知,W中含氧官能
19、团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知,满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构,则满足条件的同分异构体为。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯,需要增长碳链。联系题图中反应设计合成路线。答案:(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键18(12分)(2020绵阳模拟)缩醛在有机合成中常用于保护酮羰基或作为合成中间体,同时还是一类重要的香料,广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G是一种常用的缩醛,分子中含有一个六元环和一个五元环结构。如图是G的一种合成路线。已知:芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%,A的质谱图中,分子离子峰对应的最大质荷比为92;D的
20、产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。同一个碳原子上连接两个羟基不稳定,易脱水形成酮羰基。回答下列问题:(1)A的结构简式是_,E的名称是_。(2)由D生成E的反应类型是_,EF的反应条件是_。(3)由B生成N的化学方程式为_。(4)有研究发现,维生素C可以作为合成G物质的催化剂,具有价廉、效率高、污染物少的优点。维生素C的结构如图所示。则维生素C分子中含氧官能团的名称为_。(5)缩醛G的结构简式为_。G有多种同分异构体,写出其中能同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式:_。既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应;1H核磁共振谱为4组峰。(6)写出用2丁烯为原料(其他无机
21、试剂任选)制备顺丁橡胶(顺式聚1,3丁二烯)的合成路线:_。解析:A的分子离子峰对应的最大质荷比为92,则A的相对分子质量为92,A中碳原子的个数为7,氢原子的个数为 8,故A的分子式为C7H8,其结构简式为。根据AB的反应条件及已知信息和,可推知B为。D为乙烯,乙烯和氯气发生加成反应生成E,则E为CH2ClCH2Cl,名称为1,2二氯乙烷。由E生成F的反应为水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热。(5) 和HOCH2CH2OH反应生成G,G中含有一个六元环和一个五元环结构,故G的结构简式为。根据能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应知含有酚羟基、醛基,根据知含有4种不同类型的氢原
22、子,则符合条件的同分异构体有答案:(1) 1,2二氯乙烷(2)加成反应NaOH水溶液,加热(4)羟基、酯基(5)(6)CH3CH=CHCH3CH3CHClCHClCH3CH2=CHCH=CH219(12分)(2020重庆西南大学附属中学月考)是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物PES树脂以及具有抗肿瘤活性的化合物K。 已知:i.R1CO18OR2R3OHR1COOR3ROH(R1、R2、R3代表烃基)(1)A的名称是_;C中官能团的名称是_。(2)B分子为环状结构,1H核磁共振谱只有一组峰,B的结构简式为_。(3)E分子中含有两个酯基,且为顺式结构,E的结构简式为_。(4)反应的化学
23、方程式为_。(5)试剂a的结构简式为_;反应的反应类型为_反应。(6)已知Q为G的同分异构体,同时满足下列条件的Q有_种(不考虑立体异构)。1 mol Q可与足量的NaHCO3溶液反应生成 1 mol CO2;能发生银镜反应;苯环上有三个支链。(7)已知氨基(NH2)与OH类似,也能发生反应i。在由J制备K的过程中,常会产生副产物L。L的分子式为C16H13NO3,含三个六元环,则L的结构简式为_。解析:根据A的分子式可知,A为CH2=CH2;A发生氧化反应生成B,B分子为环状结构,1H核磁共振谱只有一组峰,根据B的分子式可知,B为;E分子中含有两个酯基,且为顺式结构,结合D的结构简式、E的分
24、子式可知,E为;E和氢气发生加成反应生成F为H3COOCCH2CH2COOCH3;C、F发生已知信息i的反应生成PES,PES的结构简式为;D与苯在AlCl3存在时发生反应生成G,G与甲醇发生酯化反应生成H,H为;H和试剂a发生已知信息ii的反应生成J,根据J、K的分子式以及K的结构简式可知,J发生已知信息iii的反应生成K,则J为,试剂a为;在判断G的同分异构体的种类数目时,先确定取代基的种类,然后根据取代基在苯环上的相对位置来确定其数目;根据题意,结合L的分子式书写其结构简式。(4)C与F发生反应生成高聚物PES树脂的化学方程式为2nCH3OH;(5)由上述分析可知,试剂a的结构简式为;反
25、应属于加成反应;(6)G的结构简式为,Q为G的同分异构体,同时满足条件:1 mol Q可与足量的NaHCO3溶液反应生成 1 mol CO2,说明Q中含有一个COOH;能发生银镜反应,说明含有CHO;苯环上有三个支链即苯环上有三个取代基,则三个取代基分别是CH=CH2、CHO、COOH,若两个取代基在邻位,另一个取代基在苯环上有4种位置关系;若两个取代基为间位,另一个取代基在苯环上有4种位置关系;若两个取代基为对位,另一个取代基在苯环上有2种位置关系,因此符合条件的同分异构体共有44210(种);(7)由J制备K的过程中,常会产生副产物L,L的分子式为 C16H13NO3,含三个六元环,应是J
26、中OCH3 被氨基取代,则L的结构简式为答案:(1)乙烯羟基(2) 2nCH3OH20(12分)化合物H是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:请回答下列问题:(1)C中的含氧官能团名称为_和_。(2)DE 的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_。 含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;能发生水解反应,水解产物之一是氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)G 的分子式为C12H14N2O2 ,经氧化得到H,写出G的结构简式:_。(5)已知: (R代表烃基,R代表烃基或H) 请写出以 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干):_。解析:(1)C中的含氧官能团为醚键和酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的CH2COCH3取代,故DE发生的是取代反应。(3)能水解,且水解产物之一为氨基酸,即含有;对比C的结构简式知,除以上结构和苯环外,还有一个碳原子和一个氧原子;另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子,则符合条件的C的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位,且其水解产物之一具有对称结构,由此写出其结构简式为。(4)对比F和H的结构简式可知,F中的酯基转变成了醛基。已知G经氧化得到H,则G中含有醇羟基