1、版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第3章 第1节 第2课时第2课时酚课程目标核心素养建构1.了解酚典型代表物的组成、结构特点及性质。2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。知 识 梳 理一、酚的组成和结构1.酚的概念和组成2.苯酚的组成和结构【自主思考】1.苯酚分子中最多有多少个原子共面？【温馨提示】：13个。与苯环相连的所有原子在同一平面上。CO键旋转可以把HO键上的氢原子转到同一平面上。二、苯酚的性质和用途1.物理性质2.苯酚的化学性质(1)弱酸性苯环对羟基的影响实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊反应方程式实验结论室温下,苯酚在水中溶解度较小苯酚能与NaOH溶液
2、反应,表现出酸性酸性：H2CO3解释苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中发生电离,显示酸性(2)取代反应羟基对苯环的影响(3)显色反应内容：苯酚与含Fe3的溶液作用显紫色。应用：检验苯酚或Fe3的存在。(4)氧化反应在空气中：缓慢氧化而呈粉红色。酸性KMnO4溶液：苯酚可以使其褪色。苯酚可以燃烧：C6H6O7O26CO23H2O。(5)加成反应3.苯酚的用途(1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。【自主思考】2.设计实验证明酸性：CH3COOHH2CO3,画出实验装置图。【温馨提示】
3、：可利用醋酸与碳酸钙反应,并将生成的气体通入苯酚钠溶液中,观察溶液是否变浑浊。如图：效 果 自 测1.判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1) 属于同系物。()【试题解析】同系物必须是结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物。二者从组成上看相差一个CH2,但结构不相似,属于酚而属于醇,因此,二者不属于同系物。(2)苯酚溶液显酸性,能使石蕊、甲基橙试剂变色。()【试题解析】苯酚的酸性太弱,其水溶液不能使酸碱指示剂变色。(3)苯酚有毒,但其稀溶液可用作防腐剂和消毒剂。()【试题解析】苯酚的稀溶液可用作防腐剂和消毒剂,浓溶液有毒,对人体有腐蚀作用。(4)苯酚与乙醇分子中的
4、官能团均为羟基,二者化学性质相同。()【试题解析】苯酚与乙醇分子中的官能团均为羟基,但羟基所连的烃基不同,受烃基的影响,羟基的活泼性不同,故化学性质不同。2.按要求回答下列问题：(1)下列有机物中属于醇的是_,属于酚的是_。【试题解析】酚中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如也属于酚。答案(2)下列有机物与苯酚互为同系物的是_。【试题解析】苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团,但结构并不相似,苯酚的官能团OH直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团OH连在烷基上。的OH都直接连在苯环上,都属于酚类,但官能团的种类和数目不同,所以不符合。答案3.苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与浓溴水反应不用
5、加热也不需要催化剂,原因是()A.苯环与羟基互相影响,但苯环上的氢原子活泼性不变B.苯环与羟基相互影响,但羟基上的氢原子变活泼C.羟基影响了苯环,使苯环上的氢原子变得更活泼D.苯环影响羟基,使羟基变活泼【试题解析】苯酚中苯环和羟基相互影响,使得两者的氢原子更活泼,但苯酚与溴水的取代反应更易发生,说明是羟基使苯环上的氢原子更活泼。答案C探究一、苯酚的弱酸性【合作交流】1.根据实验事实分析,酚羟基、醇羟基与水中的羟基活泼性相同吗？若不同,活泼性顺序如何？【温馨提示】：苯酚显酸性,水显中性,说明苯酚分子中的羟基易电离出H,酚羟基较活泼。钠和乙醇反应较与水反应缓慢,说明水中的羟基比乙醇中的羟基活泼,故
6、三者分子中羟基的活泼性由强到弱的顺序：苯酚水乙醇。2.探究为什么苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而乙醇则不能？【温馨提示】：虽然苯酚和乙醇都有羟基,但是苯酚中的羟基与苯环直接相连,受到苯环的影响,苯酚羟基上的氢活泼,氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性,乙醇没有酸性。3.请推测苯酚能与碳酸钠反应吗？若反应,会有二氧化碳气体放出吗？【温馨提示】：由于酸性H2CO3C6H5OHHCO,所以苯酚能与碳酸钠反应但不会有二氧化碳气体放出。化学方程式为。【点拨提升】1.苯酚的酸性(1)苯酚的酸性极弱,比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小,可用电离方程式表示为：(2)由于苯酚的酸性较弱,苯酚的水溶液不能使石蕊、
7、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性,在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸,均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 gcm3的液体,常用分液法分离)。(3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠,不能生成碳酸钠,因为有：(4)相同浓度下,酸性强弱：CH3COOHH2CO3C6H5OHCH3CH2OH；碱性强弱：CH3CH2ONaNaOHNa2CO3NaHCO3。2.脂肪醇、芳香醇和酚的性质对比类别脂肪醇芳香醇酚官能团OH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链相连一OH与苯环直接相连主要化学性质(1)取代(2)脱水(3)氧化(4)酯化(5)和钠反应(1)弱酸性(2)取代反应
8、(3)显色反应(4)氧化反应(5)与钠反应OH中氢原子的活泼性酚羟基醇羟基(酸性)(中性)特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)使FeCl3溶液显紫色【典题例证1】为了确定CH3COOH、及H2CO3的酸性强弱,有人设计了如图所示的装置进行实验：(1)若锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体,则A中发生反应的离子方程式为_；(2)装置B中盛放的试剂是_,它的作用是_；(3)装置C中盛放的试剂是_,实验中观察到C中出现的主要现象是_。【试题解析】苯酚的酸性比H2CO3的弱,故将CO2通入溶液中可制得苯酚,从而证明酸性H2CO3。因此装置A的目的是制取CO2,锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体
9、,可为Na2CO3,分液漏斗中盛放的应为CH3COOH,二者反应的化学方程式为2CH3COOHNa2CO32CH3COONaH2OCO2。装置B中盛放的是饱和NaHCO3溶液,目的是除去CO2中混有的CH3COOH。答案(1)2CH3COOHCO2CH3COOH2OCO2(2)饱和NaHCO3溶液除去CO2中可能混有的CH3COOH(3) 溶液溶液变浑浊【变式训练1】已知酸性强弱顺序为H2CO3HCO,下列化学方程式正确的是()【试题解析】根据“强制弱”的反应规律及H2CO3、HCO的酸性强弱顺序知可发生反应：CO2H2ONaHCO3、Na2CO3NaHCO3,D项正确。答案D探究二、酚类的取
10、代反应和显色反应【合作交流】1.分析比较苯酚和浓溴水、苯和液溴两个反应,探究羟基对苯环的影响。【温馨提示】：苯酚分子中羟基对苯环具有较大的影响,使苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易发生取代反应,具体体现在以下几个方面：苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数1个3个反应速率慢快2.如何除去苯中的少量苯酚？能采用加入浓溴水后过滤的方法吗？【温馨提示】：苯酚能与NaOH溶液反应生成易溶于水的,而苯与水不互溶。因此,可以利用苯和苯酚上述性质上的差异来除去苯中的少量苯酚。具体操作过程为：向混合物中加入NaOH溶液,充分振荡后静置,用分液漏斗分离出上
11、层液体。苯酚溶液中加入浓溴水后,生成白色沉淀,但三溴苯酚易溶于苯中,故不能用过滤的方法除去苯中的三溴苯酚。【点拨提升】1.苯、甲苯和苯酚的性质差异苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化能被酸性KMnO4溶液氧化能被空气、酸性KMnO4溶液氧化溴代反应溴状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br一元取代邻、间、对三种溴甲苯 一元取代三溴苯酚三元取代结论苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行原因酚羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子变得活泼,易被取代2.对苯酚性质的认识误区(1)注意区别三溴苯酚在不同溶剂中的溶解性：苯酚虽能与浓溴水生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀(在水
12、溶液中),但是,2,4,6三溴苯酚易溶于苯,不能用浓溴水除去苯中的苯酚。(2)苯酚能与氯化铁溶液发生显色反应,氯化亚铁溶液不能使苯酚发生显色反应。(3)苯酚与溴的取代反应,溴只能取代酚羟基的邻位和对位上的氢原子。【典题例证2】双酚A是重要的有机化工原料,苯酚和丙酮的重要衍生物,主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂等多种高分子材料。关于双酚A的下列说法正确的是()A.该化合物属于芳香烃B.该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色C.双酚A不能与溴水反应,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1 mol 双酚A最多可与4 mol Br2发生加成反应【试题解析】双酚A中含有氧元素,不属于芳香烃,A错
13、误；双酚A中含有酚羟基,与三氯化铁溶液反应显紫色,B正确；双酚A属于酚类,羟基的邻位碳原子上有氢原子,能与浓溴水发生取代反应,分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴水褪色,C错误；1 mol 双酚A含有2 mol碳碳双键,最多与2 mol Br2发生加成反应,D错误。答案B【变式训练2】中药狼巴草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构简式如图所示：,下列叙述正确的是(双选)()A.M的分子式为C9H6O4B.1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应C.1 mol M最多能与4 mol氢氧化钠反应D.M既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体【
14、试题解析】A.由结构简式可知分子式为C9H6O4,故A正确；B.酚OH的邻位与溴发生取代,碳碳双键与溴发生加成,则1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应,故B错误；C.酚OH、COO及水解生成的酚OH均与NaOH反应,则1 mol M最多能与4 mol氢氧化钠反应,故C正确；D.含酚OH与FeCl3溶液发生显色反应,但与NaHCO3溶液不反应,故D错误。答案AC探究三、苯酚中基团间的相互影响【合作交流】1.苯分子和苯酚分子相比,哪种分子中苯环氢原子活泼性强？【温馨提示】：氢原子活泼性：苯酚苯。2.利用所学知识,试分析醇羟基和酚羟基哪种基团更活泼？【温馨提示】：活泼性：酚羟基醇羟基。【
15、点拨提升】苯酚分子中的羟基与苯环直接相连,由于羟基和苯环之间相互影响,使得苯酚与醇或者苯的性质都有明显的不同。1.苯环对羟基的影响显酸性：苯酚中羟基由于受到苯环的影响,变得更活泼,易断裂,能发生电离,所以苯酚具有酸性。2.羟基对苯环的影响苯环上的氢原子易被取代：羟基的存在,使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,尤其是羟基邻、对位上的氢原子,故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。【特别提醒】(1)苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚酸性比碳酸弱,但比HCO的酸性强,苯酚会与Na2CO3溶液反应：Na2CO3NaHCO3,向苯酚钠溶液中通入CO2时,无论CO
16、2过量与否,产物均为NaHCO3。【典题例证3】有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂【试题解析】甲苯中苯环对CH3的影响,使CH3可被KMnO4(H)氧化为COOH,从而使KMnO4酸性溶液褪色；苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代；乙烯能与溴
17、水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。A、C、D项符合题意,B项不合题意。答案B【变式训练3】下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()A. B.只有C.和 D.全部【试题解析】OH对苯环的影响结果是使苯环上的氢活泼性增强,更易发生取代反应。答案B1.下列物质均具有一定的杀菌作用,但不能用于人体皮肤消毒的是()A.75%的乙醇的水溶液B.碘的酒精溶液C.苯酚的浓溶液D.过氧化氢溶液【试题解析】A、B、D中溶液可用于人体皮肤消毒,苯酚的浓溶液有毒,对人体危害较大,则不能用于人体皮肤消毒。答案C2.下列关于苯
18、酚的叙述中,错误的是()A.其水溶液显酸性,俗称石炭酸,易溶于氢氧化钠溶液中B.其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾在皮肤上,应立即用酒精擦洗C.其在水中的溶解度随温度的升高而增大,超过65 可以与水以任意比互溶D.碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后会放出二氧化碳【试题解析】苯酚溶于水显的酸性很弱,但能和碱反应,故能溶于氢氧化钠溶液,A正确；苯酚是一种有腐蚀性的物质,其浓溶液腐蚀性较强,苯酚常温下易溶于酒精,故能用酒精清洗B正确；低温时苯酚在水中的溶解度较小,超过65 ,其变成任意比互溶的物质,C正确；苯酚的酸性弱于碳酸,能与碳酸钠反应生成碳酸氢钠,不与碳酸氢钠反应,D错误。答案D3.某同学
19、在做苯酚的性质实验时,将少量溴水滴入苯酚溶液中,结果没有发生沉淀现象,他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液,此时他发现()A.溶液中仍无沉淀 B.溶液中产生白色沉淀C.先产生沉淀后沉淀溶解 D.溶液呈橙色【试题解析】苯酚中加溴水,为得到白色沉淀,需要加过量浓溴水,而该同学又加入足量的NaOH溶液,既中和了苯酚,又反应掉了溴,故不能得到沉淀。答案A4.苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇(),下列关于这两种物质的叙述中错误的是()A.都能溶于水,但溶解性都比乙醇差B.都能与金属钠反应放出氢气C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液
20、中无明显现象【试题解析】苯酚显弱酸性,环己醇不显酸性。答案C5.(1)苯酚与水混合,溶液变浑浊,向该浊液中滴加NaOH溶液,可观察到的现象是_,反应的化学方程式为_,该反应说明苯酚具有的性质是_。(2)向上述溶液中通入CO2,可观察到的现象是_,反应的化学方程式为_,该反应说明苯酚具有的性质是_。答案(1)浊液变澄清(2)溶液变浑浊酸性比碳酸的弱课时作业1.下列关于苯酚的叙述不正确的是()A.苯酚是一种弱酸,滴加指示剂变色B.苯酚在水溶液中能按下式电离：C.苯酚钠在水溶液中几乎不能存在,会水解生成苯酚,所以苯酚钠显碱性D.苯酚有腐蚀性,溅在皮肤上可用酒精冲洗【试题解析】苯酚的酸性弱,不能使指示
21、剂变色。答案A2.下列叙述正确的是()A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤而除去B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 形成悬浊液C.苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以和碳酸氢钠反应放出CO2D.苯酚也可以发生加成反应【试题解析】苯是一种有机溶剂,既能溶解Br2,又能溶解三溴苯酚,因此在苯酚的苯溶液中加入溴水是不能除去苯酚的。正确的方法应是加入适量的NaOH溶液,使苯酚与NaOH反应生成溶于水的苯酚钠,再用分液漏斗分离,A错误。苯酚在65 以上与水可以任意比例互溶,冷却至50 将有部分苯酚析出,此时温度仍高于苯酚的熔点(40.9 ),且析出
22、的苯酚还溶有部分水,这时析出的苯酚呈油珠状,形成的是一种乳浊液而不是悬浊液,B错误。苯酚的酸性比碳酸弱,不能使酸碱指示剂变色,不能与NaHCO3反应,C错误。苯酚中含有苯环,在一定条件下可以与氢气发生加成反应(即还原反应)生成环己醇,D正确。答案D3.扑热息痛是一种优良的解热镇痛药,其结构为,则有关它的性质错误的是()A.1 mol扑热息痛与氢氧化钠溶液共热可消耗2 mol NaOHB.能与浓溴水发生取代反应C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.遇三氯化铁溶液呈现紫色【试题解析】图示扑热息痛的结构中含有酚羟基和肽键,前者能与氢氧化钠溶液反应,后者能在碱性条件下水解,水解得到的酸能与氢氧化钠继续反应
23、,故两者反应是12的关系,A正确；酚类物质可以与溴水发生取代反应,一般发生在酚羟基的邻、对位上,图示物质的羟基邻位上没有取代基,故可以与溴水发生取代反应,B正确；苯酚在空气中能逐渐被氧化变色,可见其有一定的还原性,酸性高锰酸钾溶液是一种强氧化剂,所以能与酸性高锰酸钾溶液反应,C错误,遇三氯化铁显紫色,这是酚类的特征反应,D正确。答案C4.醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用,下列关于醇和酚的说法中不正确的是()A.医院经常用“来苏水”进行消毒,其主要成分属于酚类化合物B.甘油()具有较强的吸水性,经常用于护肤用品,它属于三元醇C.冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇D.含有OH(羟基)官能团的有
24、机物不一定属于醇类【试题解析】酚类是羟基与苯环直接相连的化合物,A正确；B中甘油含有三个羟基,属于三元醇,正确；冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇,C错误；D正确,如酚类化合物也含有羟基。答案C5.分子式为C7H8O的芳香化合物中,与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有()A.2种和1种 B.2种和3种C.3种和2种 D.3种和1种【试题解析】与FeCl3溶液发生显色反应的是3种酚()；不显紫色的是。答案C6.去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示,下列说法正确的是()A.该有机物的分子式是C8H10NO3B.1 mol该有机物最多能与2 mol Br2
25、发生反应C.该有机物不能与Na2CO3溶液反应D.该有机物既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应【试题解析】由去甲肾上腺素的结构简式可知,其分子式为C8H11NO3,A错误。该有机物含2个酚羟基,与Br2发生苯环上酚羟基的邻、对位取代,故1 mol该有机物最多能与3 mol Br2发生反应,B错误。由于酚羟基的酸性强于HCO,故该有机物能与Na2CO3溶液反应,C错误。该有机物含有酚羟基,可与NaOH溶液反应；含有NH2,可与盐酸反应,D正确。答案D7.俗话说：“饭后一苹果,疾病远离我。”吃苹果能帮助消化,当我们把苹果切开后不久,果肉上会产生一层咖啡色的物质,好像生了“锈”一般,其原因是果肉里
26、的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。这一变化(酚变为二醌)的反应类型为()A.氧化反应 B.还原反应 C.加成反应 D.取代反应【试题解析】该反应脱去了氢原子,属于氧化反应。答案A8.中药“狼把草”的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构如图所示。下列叙述正确的是()A.M的相对分子质量是180B.1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应C.M与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D.1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2【试题解析】M的分子式为C9H6O4,故其相对分子质量为178,A错；酚羟基的邻、对位碳
27、原子上的氢原子可以被溴取代,而且右侧环中的碳碳双键可以与溴发生加成反应,故1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应,B错；M中酚羟基与氢氧化钠溶液发生中和反应,另外M可以在碱性条件下水解,反应后的产物为,C正确；酚羟基酸性比H2CO3弱,二者不反应,D错。答案C9.双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂,能导致人体内分泌失调,对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述中不正确的是()A.双酚A的分子式是C15H16O2B.反应、分别是取代反应和加成反应C.反应中,1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2D.反应的产物中只有一种官能团【试题解析】由结构简式可知分子中含有15个碳
28、原子、16个氢原子、2个氧原子,则分子式为C15H16O2,故A正确；反应是苯环上的取代反应,反应属于苯环的加成反应,故B正确；双酚A中,2个酚羟基有4个邻位H可被取代,则1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2,故C错误；加成反应后,产物的官能团只有醇OH,故D正确。答案C10.鼠尾草酚可用于防治骨质疏松,鼠尾草酸可两步转化得到鼠尾草酚,下列说法不正确的是()A.X、Y、Z互为同分异构体B.X、Z均能与FeCl3溶液发生显色反应C.鼠尾草酚的分子式为C20H26O4D.1 mol X与NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH【试题解析】X、Y、Z三种有机物的分子式不同,不互为同分异构体,A错误；酚羟基能与三氯化铁溶液发生显色反应,X、Z分子中均含有酚羟基,B正确；由题给鼠尾草酚的结构简式知其分子式为C20H26O4,C正确；1 mol X中含有1 mol羧基和2 mol酚羟基,最多能消耗3 mol氢氧化钠,D正确。答案A11.下列关于有机化合物M和N的说法正确的是()A.等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的量一样多B.完全燃烧等物质的量的两种物质,生成二氧化碳和水的量分别相等C.一定条件下,两种物质都能
