1、版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第5章 第2节第二节应用广泛的高分子材料课程目标核心素养建构1.了解高分子化合物的结构特点和基本性质,体会高聚物的结构与性质之间的关系。2.了解塑料、合成纤维、合成橡胶的性能和用途。3.进一步熟练掌握高分子单体与高分子之间的互推技能,加聚、缩聚反应方程式的书写。知 识 梳 理一、合成材料的分类【自主思考】1.人们平常所说的“三大合成材料”指的是什么？【温馨提示】：塑料、合成纤维、合成橡胶。二、塑料1.成分塑料的主要成分是合成高分子化合物,即合成树脂。2.分类塑料3.几种常见的塑料(1)聚乙烯高压聚乙烯低压聚乙烯合成条件150 MPa300 MPa,1702
2、00 ,引发剂低压、催化剂高分子链较短较长相对分子质量较低较高密度较低较高结构支链型结构线型结构(2)酚醛树脂概念：酚醛树脂是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。形成三、合成纤维1.纤维的分类纤维(1)合成纤维：利用石油、天然气、煤和农副产品作原料加工制得单体,再经聚合反应而制得的纤维。其原料本身不是纤维。(2)人造纤维：利用木材等为原料经化学加工而制得的纤维。它是利用原料本身所含有的纤维素,而加工制得的纤维。2.六大纶六大纶包括：涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶,维纶被称为“人造棉花”,因其分子链上含有羟基,而具有较好的吸湿性；合成纤维中目前产量占第
3、一位的是聚酯纤维涤纶,其制备原理是【自主思考】2.合成纤维和人造纤维都是人工合成的高分子化合物吗？【温馨提示】：天然植物纤维经化学加工所得的纤维为人造纤维,但它并非真正是“人造”的,只是将天然纤维加工改造,故又称为“再生纤维”,人造纤维不是合成高分子化合物。四、合成橡胶1.合成橡胶如顺丁橡胶是以1,3丁二烯为原料经聚合得到以顺式结构为主的聚1,3丁二烯,其化学方程式为nCH2=CHCH=CH2。2.天然橡胶(1)天然橡胶的结构简式为,其单体为,单体的习惯命名为异戊二烯。(2)天然橡胶为线型高分子,分子中含有碳碳双键,易发生氧化反应。【自主思考】3.橡胶在加工过程中要加入硫黄等硫化剂进行硫化,其
4、目的是什么？【温馨提示】：硫化剂的作用是打开橡胶分子中的双键,以SS键将橡胶的线型结构连接为网状结构,得到既有弹性,又有强度的橡胶。效 果 自 测1.判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1)塑料就是合成树脂。()【试题解析】塑料是由树脂及填料、增塑剂、稳定剂、润滑剂、着色料等加工助剂所组成的,其主要成分是树脂。树脂是指人工合成的、未经加工处理的聚合物。塑料的基本性能主要取决于树脂的本性,但添加剂也起着重要的作用。(2)用带有橡胶塞的试剂瓶盛放高锰酸钾溶液。()【试题解析】绝大多数橡胶的结构中有碳碳双键或还原性元素(如硫),故橡胶有较强的还原性。因此,在实验室中盛放强氧化性物质的试剂瓶不能用
5、橡胶塞。(3)天然橡胶的成分是聚异戊二烯,它属于合成高分子材料。()【试题解析】天然橡胶是天然高分子材料,不属于人工合成材料。(4)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。()【试题解析】酚醛树脂为体型结构,只能一次成型,是热固性塑料；聚氯乙烯是线型结构,可反复加热熔融加工,属于热塑性塑料。2.“塑胶”跑道是由聚氨酯橡胶等材料建成。聚氨酯橡胶属于()A.金属材料 B.无机非金属材料C.有机高分子材料 D.传统无机非金属材料答案C3.尼龙66是一种重要的合成纤维,它是由己二酸和己二胺H2N(CH2)6NH2以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的,下列叙述中不正确的是()A.尼龙66的结构简式是B.合成
6、尼龙66的反应属于缩聚反应C.合成尼龙66的基础反应为酯化反应D.尼龙66的长链结构中含有酰胺键(CONH)【试题解析】己二酸和己二胺分子中含有的官能团是COOH和NH2,二者生成尼龙66的反应应为成肽反应,而不是酯化反应。答案C4.现有下列高聚物：A. ,B.天然橡胶树脂,C.硫化橡胶,D.用于制备电木的酚醛树脂,E.有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯),其中属于线型结构的是_,属于体型结构的是_,可溶于有机溶剂的是_,加热能熔融的是_,用于制备轮胎的是_,用于制备车窗玻璃的是_,用于制备插座、电器把手的是_。【试题解析】根据高聚物的结构特点,上述酚醛树脂和硫化橡胶为网状结构,属于体型高分子,其他为
7、链状结构,属于线型高分子。线型高分子能溶于有机溶剂,加热能熔融。答案ABECDABEABECED探究一、有机高分子化合物的结构、性质及反应特点【合作交流】1.常见的有机高分子化学反应有哪些？【温馨提示】：(1)降解,(2)橡胶硫化,(3)催化裂化。2.请根据你的生活经验判断下列物质破损时可以进行热修补的有哪些？聚氯乙烯凉鞋电木插座自行车内胎聚乙烯塑料膜有机玻璃【温馨提示】：。电木的主要成分是酚醛树脂,属于体型结构,具有热固性,不能进行热修补。3.顺丁橡胶易老化的原因是什么？如何解决这个问题？【温馨提示】：顺丁橡胶中含有碳碳双键,易被氧气氧化,易老化。碳碳双键能发生加成反应,橡胶经硫化后,破坏了
8、碳碳双键,形成单硫键(S)或双硫键(SS),线型结构变为体型结构,可抗老化。【点拨提升】1.有机高分子化学反应的特点(1)与结构的关系结构决定性质,有机高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成,酯基易水解、醇解,羧基易发生酯化、取代等反应。(2)常见的有机高分子化学反应降解在一定条件下,高分子材料降解为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理,能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有：生物降解塑料、化学降解塑料、光降解塑料等。橡胶硫化天然橡胶经硫化,破坏了碳碳双键,形成单硫键(S)或双硫键(SS),线型结构变为体型
9、结构。催化裂化塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃性气体等。2.有机高分子化合物的结构与性质线型高分子体型(网状)高分子结构分子中的原子以共价键相连,构成一条很长的卷曲状态的“链”分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来,形成三维空间的网状结构溶解性能缓慢溶解于适当溶剂很难溶解,但往往有一定程度的胀大性能具有热塑性,无固定熔点具有热固性,受热不熔化特性强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好强度大、绝缘性好常见物质聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶酚醛树脂、硫化橡胶【典题例证1】已知涤纶和锦纶是常用的布料,请根据下列叙述回答有关问题。(1)已知涤纶的结构简式为。合成涤纶的单体是_、_、_(可不填满,也可补充
10、)；合成涤纶的反应方程式和反应类型分别是_、_。(2)已知合成锦纶只用了一种原料,这种原料的结构简式是则合成锦纶的反应方程式和反应类型是_、_。【试题解析】(1)从高聚物的结构上看,它是由与OH经过缩聚反应生成的,此物质属于高聚酯,由酯化反应的特征：H2O可知该高聚物的单体应为和。(2)联想蛋白质水解时肽键的断裂部位,可写出生成锦纶的反应方程式。答案【变式训练1】Favorskii反应是化工生产中的重要反应,它是利用炔烃与羰基化合物在强碱性条件下发生反应,得到炔醇,反应原理为以下合成路线是某化工厂生产流程的一部分：请回答下列问题：(1)写出F中官能团的名称_；(2)写出D的名称(系统命名)_；
11、(3)的反应类型是_,B的结构简式是_；(4)写出反应的化学方程式为_；(5)H是D的同分异构体,核磁共振氢谱有3种峰且属于炔烃的结构简式为_、_；(6)有关C的说法正确的是_。A.能使溴的四氯化碳溶液褪色B.能和氢氧化钠溶液反应C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能与乙酸发生酯化反应【试题解析】(1)A：与HCCH发生加成反应得到B：；B与H2在Pd催化作用下发生加成反应得到C：；C在Al2O3作用下发生消去反应得到D：；A与HCN发生加成反应得到；E在酸性溶液中水解得到F：；F发生缩聚反应得到G：。(1)在F：中含有的官能团是羟基(OH)、羧基(COOH)；(2)D：的名称是2甲基1,3丁二烯
12、；(3)的反应就是A与HCN发生加成反应得到E 。反应类型是加成反应；B的结构简式是；(4)反应的化学方程式为(n1)H2O；(5)H是D的同分异构体,核磁共振氢谱有3种峰且属于炔烃的结构简式为(CH3)2CHCCH、CH3CH2CCCH3；(6)由上述分析C中含有的官能团分别是碳碳双键及醇羟基,所以能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色；也能与乙酸发生酯化反应。答案(1)羟基、羧基(2)2甲基1,3丁二烯(3)加成反应(4) (n1)H2O(5)(CH3)2CHCCHCH3CH2CCCH3(6)ACD探究二、常见塑料的性质和用途【合作交流】1.塑料和树脂是不是同一种物质？二者有何区别？【
13、温馨提示】：塑料和树脂不是同一种物质,其区别有：(1)塑料是由树脂及填料、增塑剂、稳定剂、润滑剂、颜料等助剂所组成的,其主要成分是树脂。(2)树脂是指人工合成的、未经加工处理的聚合物。如 CH2CH2 是聚乙烯树脂。(3)塑料的基本性能主要决定于树脂的本性,但添加剂也起着重要的作用。2.为什么用碱催化生成的酚醛树脂能形成网状结构？【温馨提示】：在碱性条件下,甲醛过量时,苯酚与甲醛的反应不仅可以发生在邻位、而且还可以发生在对位,得到网状结构的酚醛树脂。【点拨提升】几种塑料的性能与用途名称结构简式单体性能用途聚乙烯CH2=CH2机械强度好、电绝缘性好、耐化学腐蚀、质轻、无毒、耐油性差、易老化饮料纸
14、盒涂层、导线绝缘层、薄膜、包装桶等聚氯乙烯CH2=CHCl机械强度好、电绝缘性好、耐化学腐蚀、耐水、有毒排水管、凉鞋、雨衣、化工厂容器贮槽酚醛塑料、HCHO绝缘性好、耐热、抗酸可作电工器材、汽车部件、涂料、日常用品等有机玻璃透光性好、质轻、耐水、耐酸、耐碱、抗霉、易加工、耐磨性较差可制飞机、汽车用玻璃、光学仪器、医疗器械等【典题例证2】聚苯乙烯的结构为,试回答下列问题：(1)聚苯乙烯的链节是_,单体是_；(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该聚合物的聚合度n为_；(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物,试推测：它_(填“能”或“不能”)溶于CHCl3,具有_(
15、填“热塑”或“热固”)性。【试题解析】n500；线型高分子具有热塑性,能溶于有机溶剂。答案(1) (2)500(3)能热塑【变式训练2】聚乙烯的结构为 CH2CH2 ,试回答下列问题：(1)聚乙烯制成塑料可以反复加热熔融加工,是_塑料。(2)从制造条件上聚乙烯可分为_聚乙烯和_聚乙烯。(3)_聚乙烯十分柔软,可用作薄膜,_聚乙烯较硬一些,可用做瓶、桶、板、棒材等。答案(1)热塑性(2)高压低压(3)高压低压1.下列生活中主要由合成纤维制造的是()A.尼龙绳B.宣纸C.羊绒衫D.棉衬衣【试题解析】制造尼龙绳的尼龙属于合成纤维；制造宣纸、羊绒衫、棉衬衣的原料为天然纤维。答案A2.下列对合成材料的认
16、识不正确的是()A.高分子链之间靠分子间作用力结合,分子间作用力弱,因此高分子材料的强度较小D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类【试题解析】高分子材料的强度一般都较大；对于高分子化合物来说,尽管其相对分子质量很大,却没有一个确定的值,只有一个范围,它们是混合物；高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类。答案A3.下列说法不正确的是()A.高分子化合物材料一般都没有固定的熔点B.相对分子质量大的高分子一般具有热塑性,相对分子质量小的高分子一般具有热固性C.高聚物的聚合度一般是不确定的D.高分子化合物的溶解一般比较缓慢答案B4.高分子材料的合成与应用使我们的生活变得
17、更丰富多彩。下列关于高分子材料的说法中,正确的是()A.聚乙烯结构中存在碳碳双键B.聚乙烯可由乙烯通过取代反应制得C.聚乙烯与聚氯乙烯都是合成高分子材料D.聚氯乙烯可由氯气与乙烯通过加聚反应制得【试题解析】聚乙烯的单体是乙烯,乙烯通过加成聚合反应得到聚乙烯,所以聚乙烯结构中不存在碳碳双键,A项错误,B项错误；聚乙烯与聚氯乙烯都是人工合成的高分子化合物,属于合成高分子材料,C项正确；聚氯乙烯的单体是氯乙烯,通过加成聚合反应得到聚氯乙烯,D项错误。答案C5.橡胶树是热带植物,在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶,天然橡胶的成分是聚异戊二烯,其结构简式为。试回答下列问题：(1)天然
18、橡胶能溶于汽油的根本原因是_,天然橡胶加入适当的硫进行硫化后,其结构由_变成_,因而硫化橡胶_(填“能”或“不能”)溶于汽油。(2)天然橡胶的单体是一种无色液体,将该无色液体加入溴水中,溴水_(填“能”或“不能”)褪色。【试题解析】(1)从天然橡胶成分的结构简式可知,天然橡胶为线型结构的高分子,能溶于汽油等有机溶剂。天然橡胶硫化后,引入的硫原子可通过形成共价键,使高分子链发生交联,形成网状结构,故硫化橡胶不能溶于汽油。(2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键,能发生加成反应,使溴水褪色。答案(1)天然橡胶是线型结构线型结构网状结构(或体型结构)不能(2)能课时作业1.下列说法正确的是()A.控制
19、塑料购物袋的使用主要是为了节约成本B.使用可降解塑料袋有利于减少“白色污染”C.聚氯乙烯塑料袋可用来长时间存放食品D.塑料购物袋具有热固性,不能回收利用答案B2.人们在日常生活中大量使用各种高分子材料,下列说法正确的是()A.天然橡胶易溶于水B.羊毛是合成高分子材料C.聚乙烯塑料是天然高分子材料D.聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”【试题解析】天然橡胶难溶于水,故A项错误；羊毛是天然高分子材料,故B项错误；聚乙烯塑料是合成高分子材料,故C项错误；聚氯乙烯塑料难降解,且其中含有毒的氯元素,会造成“白色污染”,D项正确。答案D3.高分子材料发展的主要趋势是高性能化、功能化、复合化、精细化和智能化,下列
20、材料不属于功能高分子材料的是()A.用于生产光盘等产品的光敏高分子材料B.用于制造CPU芯片的良好半导体材料单晶硅C.能用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂D.能导电的掺杂聚乙炔【试题解析】B项中半导体材料单晶硅属于无机非金属材料,A项中光敏高分子材料,C项中高吸水性树脂,D项中导电高分子材料均属于功能高分子材料。答案B4.我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料,PETG新材料可以回收再利用,而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式为：合成PETG的单体有()A.2种 B.3种 C.4种 D.5种【试题解析】根据结构简式判断,有乙二醇、对苯二甲酸和 3种单体。答案B5.下
21、列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法中错误的是()高分子化合物的相对分子质量都很大纯净的淀粉属于纯净物有机高分子的结构分为线型结构和体型结构线型高分子具有热固性高分子材料一般不易燃烧A. B. C. D.【试题解析】淀粉是高分子化合物,属于混合物；线型高分子化合物的链与链之间未形成化学键,仅以分子间作用力相结合,故受热易熔化,具有热塑性；有机高分子材料一般容易燃烧。答案D6.聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是()A.M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色B.B中含有羧基与羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应C.1 mol M与热的
22、烧碱溶液反应,可消耗2n mol NaOHD.A、B、C各1 mol分别与金属钠反应,放出气体的物质的量之比为122【试题解析】由M的结构简式及A的分子式可知二者均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,A正确；由M的结构简式可知其水解后产物B(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应,B正确；1 mol M的单体可以消耗2 mol NaOH,则1 mol M可消耗2n mol NaOH,C正确；M与A均属于高分子聚合物,1 mol A消耗n mol金属钠,放出气体的物质的量为 mol,D错误。答案D7.合成导电高分子化合物PPV的反应为：下列说法正
23、确的是()A.PPV是聚苯乙炔B.该反应为缩聚反应C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D.1 mol 最多可与2 mol H2发生反应【试题解析】A.根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔,故A错误；B.该反应除产生高分子化合物外,还有小分子生成,属于缩聚反应,故B正确；C.PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同,故C错误；D.该物质一个分子中含有2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应,故1 mol 最多可以与5 mol氢气发生加成反应,故D错误；故选B。答案B8.下列涉及有机物性质或应用的说法正确的是()A.利用可降解的“玉米塑料”替代一次性饭盒,可减少白色污染B.乙烯、聚氯乙烯都能使
24、溴水褪色C.保鲜膜、一次性食品袋的主要成分是聚氯乙烯D.人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物【试题解析】A项,因普通塑料难以分解,使用普通塑料做一次性饭盒,导致白色污染,使用可降解的“玉米塑料”替代一次性饭盒,可减少白色污染,A项正确；B项,聚氯乙烯中没有碳碳双键,不能使溴水褪色,B项错误；C项,聚氯乙烯中常含有对人体有害的增塑剂,不能用作保鲜膜、一次性食品袋,C项错误；D项,光导纤维的主要成分为二氧化硅,不是有机高分子化合物,D项错误。答案A9.硅橡胶是一种新型橡胶,它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形成的高分子化合物：则这两种反应为()A.消去反应,加聚反应 B.氧化反应
25、,聚合反应C.水解反应,加聚反应 D.水解反应,缩聚反应【试题解析】反应为水解反应：(CH3)2SiCl22HOH(CH3)2Si(OH)22HCl；反应为缩聚反应：答案D10.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等。PVC广泛用于食品、蔬菜外包装,它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是()A.PVC保鲜膜属于链状聚合物,在高温时易熔化,能溶于酒精B.PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得D.等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气相等【试题解析】聚氯乙烯(PVC)的结构简式为,属于链状聚合物,在高温时易熔化,并且易溶于有机溶剂苯、酒精等,A项正
26、确；聚氯乙烯(PVC)的单体是CH2=CHCl,可以由乙炔()和氯化氢加成制得,而不能由聚乙烯(PE)的单体CH2=CH2和HCl加成制得,B项错误；聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为,C项正确；乙烯和聚乙烯的含碳量和含氢量均相同,等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时,消耗的氧气的质量相等,D项正确。答案B11.使用一次性聚苯乙烯等材料带来的白色污染是极为严重的环境问题之一。最近研制出的一种可降解塑料,代号为3HB,结构简式为,具有良好的生物适应性,能在自然界中自行降解。请回答下列问题：(1)该可降解塑料在自然界中可通过_(填字母)反应降解为该聚合物单体。A.加成 B.消去 C.水解 D.氧化(2)该
27、聚合物的单体结构简式为_,该单体具有的官能团名称为_。(3)1 mol该单体分别与钠和碳酸氢钠完全反应时,消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为_。【试题解析】(1)由该高聚物的链节可知,它是由乳酸通过酯化反应聚合得到的,所以该聚合物降解为单体的过程就是酯的水解过程。(2)该单体具有两个官能团,分别为羧基(COOH)和羟基(OH)。(3)醇羟基能与钠反应生成氢气,但不能与碳酸氢钠反应；羧基能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2,同时能与钠反应；所以可得1 mol该单体分别与钠和碳酸氢钠溶液完全反应时,消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为21。答案(1)C(2) 羧基、羟基(3)2112.近年来,由于石油价格不断
28、上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。请回答下列问题：(1)写出下列反应类型：反应_,反应_。(2)写出下列物质结构简式：PVC_,C_。(3)写出AD的化学方程式：_。(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有_种(不包括环状化合物),写出其中一种的结构简式：_。答案(1)加成反应加聚反应13.现有分子式均为CaHbNcOd的A、B两种有机物。(1)有机物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示：A的分子结构中不存在甲基(CH3),一定条件下,两分子A发生缩合反应生成M和一分子水,M的相对分子质量为312。A分子间还可以通过缩聚反应得到N。请写出A、M和N的结构简式：A_；M
