1、版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第4章 第1节第一节油脂课程目标核心素养建构1.了解油脂的概念、组成和结构特点。2.掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念。3.初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用。知 识 梳 理一、油脂的组成和结构1.组成油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯,属于酯类化合物。2.结构油脂的结构可表示为。3.分类4.常见高级脂肪酸名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸结构简式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH【自主思考】1.油脂属于高分子化合物吗？混甘油酯是混合物吗？【温馨提示】：不是。油脂的相对分子质量虽
2、然较大,但距高分子化合物的相对分子质量相差很远,且它的分子组成是确定的,不属于高分子化合物。混甘油酯分子中R、R、R是不同的,但作为整个分子,其分子结构、组成是确定的,仅由该分子构成的物质为纯净物。2.组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点有什么影响？【温馨提示】：组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度,对油脂的熔点影响很大。一般地,由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高,室温下呈固态,由不饱和的高级脂肪酸(如油酸、亚油酸)形成的甘油酯熔点较低,室温下呈液态。二、油脂的性质1.物理性质(1)密度：比水小,在0.90.95 gcm3之间。(2)溶解性：水中难溶,汽油、氯仿等有机溶
3、剂中易溶。(3)熔、沸点：天然油脂都是混合物,所以没有恒定的熔、沸点。2.化学性质(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)酸性条件工业上根据这一原理,以油脂为原料来制取高级脂肪酸和甘油。碱性条件,油脂在碱性条件下的水解又叫皂化反应,工业上常用来制取肥皂。(2)油脂的氢化(油脂的硬化)不饱和油脂的特性。如油酸甘油酯的氢化反应为。【自主思考】3.用纯碱溶液清除油污的原理是什么？【温馨提示】：纯碱(Na2CO3)溶液显碱性,油污(油脂)在碱性条件下彻底水解。4.肥皂在含有较多Ca2或Mg2的硬水中很难产生泡沫,而且容易生成一些黏性的、不溶于水的浮渣。为什么？【温馨提示】：肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐
4、,该盐能与水中的Ca2、Mg2反应,生成难溶物。效 果 自 测1.判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1)油脂属于高分子化合物。()【试题解析】高分子化合物的相对分子质量一般大于10 000,而油脂的相对分子质量达不到高分子化合物的标准。(2)单甘油酯是纯净物,混甘油酯是混合物。()【试题解析】单甘油酯与混甘油酯的区别在于高级脂肪酸分子的烃基。若三个烃基完全相同,称为单甘油酯；若三个烃基不相同,称为混甘油酯。单甘油酯、混甘油酯分子组成是固定的,由同种单甘油酯分子组成的油脂或由同种混甘油酯分子组成的油脂,都是纯净物。(3)酯在碱性条件下的水解就是皂化反应。()【试题解析】皂化反应是指油脂在碱
5、性溶液中的水解反应,其他酯(如乙酸乙酯)的碱性水解不是皂化反应。(4)所有油脂都能发生硬化反应。()【试题解析】由不饱和脂肪酸(如油酸、亚油酸)形成的油脂可以硬化,而由饱和脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的油脂不可以硬化。(5)油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的,脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的。()【试题解析】油和脂肪都是既含不饱和高级脂肪酸甘油酯也含有饱和高级脂肪酸甘油酯,只是在油中前者的含量较高,在脂肪中后者的含量较高。2.下列“油”中属于酯类的是()豆油汽油牛油甘油重油A. B. C. D.【试题解析】豆油、牛油是油脂,属于酯类；甘油属于醇；汽油、重油是多种烃的混合物。答案A3.下
6、列物质中：(1)属于单甘油酯的是(填序号,下同)_。(2)属于混甘油酯的是_。(3)发生皂化反应的化学方程式为_。(4)发生氢化反应的化学方程式为_。【试题解析】油脂的分子结构中有区别的是烃基部分,若一个油脂分子中的三个烃基相同,则为单甘油酯,若一个油脂分子中的烃基不完全相同,则形成的酯称为混甘油酯。在中存在三个酯基,所以一分子的该油脂可消耗3分子的NaOH。分子的烃基部分有两个碳碳双键,与H2以12的比例发生加成反应。答案(1)(2)探究一、油脂的主要化学物质【合作交流】1.油脂和酯有什么关系？【温馨提示】：油脂属于酯类,但酯不一定是油脂。2.油和矿物油的成分相同吗？【温馨提示】：不相同。油
7、属于油脂,成分为高级脂肪酸甘油酯；矿物油属于烃类物质。3.如何鉴别植物油和矿物油？【温馨提示】：利用植物油在碱性条件下水解,向样品中加入含酚酞的NaOH溶液,加热,溶液颜色变浅的为植物油,无现象的是矿物油。4.为什么可以用Na2CO3溶液洗涤餐具上的油污？且热的溶液洗涤效果更好？【温馨提示】：纯碱溶液能去油污是因为Na2CO3溶液因水解显碱性,而碱性条件下油脂水解更彻底,生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。用热的纯碱溶液去油污效果更好,是因为温度越高,Na2CO3的水解程度越大,溶液碱性越强,油污的水解速率越快,去油污效果越好。5.若直链单甘油酯的通式为 (烃基R中不含碳碳三键),若0.1 mol该
8、油脂完全氢化时,需标准状况下的氢气13.44 L,试确定烃基R中含碳碳双键的数目。【温馨提示】：0.1 mol 该油脂消耗n(H2)0.6 mol,即1 mol该油脂完全与H2加成消耗H2的量为6 mol,故该油脂为不饱和高级脂肪酸甘油酯,每个不饱和烃基R中含2个碳碳双键。【点拨提升】1.酯和油脂的区别(1)酯和油脂在概念上不尽相同。酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质,而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同,故油脂和一般
9、酯类在性质及用途上也有区别,如天然油脂都是混合物,无固定的熔点、沸点,而一般酯类是纯净物,有固定的熔点、沸点等。2.油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质,不能水解具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质【特别提醒】(1)植物油与裂化汽油均含碳碳双键,能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色。(2)区别油脂(酯)与矿物油的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅,最后不分层的为油脂(酯),否则为矿物油(烃)。【典题例证1】下列关于油脂的叙述中错误的是( )A.从溴水中提取溴可用植物
10、油作萃取剂B.用热的纯碱溶液去油污效果更好C.硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应D.用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油【试题解析】植物油中含碳碳双键,可与溴发生加成反应,A错误；温度越高,CO的水解程度越大,B正确,溶液碱性越强,油污水解的程度越大；硬水中钙(镁)离子易与肥皂反应生成难溶于水的高级脂肪酸钙(镁),C正确；植物油为油脂,在热的纯碱溶液中水解,产物均溶于水,而矿物油主要为烃类,不与纯碱溶液反应,液体分为两层,D正确。答案A【变式训练1】油脂能发生的反应有()皂化反应使高锰酸钾酸性溶液褪色使溴水褪色氧化反应还原反应加成反应A.仅 B.仅C.仅 D.全部【试题解析】根据该物质结
11、构,含有碳碳不饱和键,所以,可以使高锰酸钾酸性溶液褪色,即氧化反应；可使溴水褪色,属于加成反应；可与氢气发生加成反应,即还原反应；而且属于油脂,可发生皂化反应。答案D探究二、肥皂与合成洗涤剂【合作交流】1.肥皂与合成洗涤剂的水溶液呈碱性还是酸性？【温馨提示】：肥皂和合成洗涤剂均属于强碱弱酸盐,其水溶液呈碱性。2.如何利用简单的方法快速区别肥皂粉与合成洗涤剂？【温馨提示】：将两种物质的样品分别溶于硬水(含Ca2、Mg2较多)中,泡沫少且有沉淀生成的为肥皂粉,泡沫多且无沉淀生成的为合成洗涤剂。【点拨提升】1.肥皂的制取(1)生产流程(2)盐析工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂
12、的主要成分),反应完毕后加食盐进行盐析,因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,上层为高级脂肪酸钠盐,下层为甘油和食盐水的混合液。2.合成洗涤剂合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质。它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。3.肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较(1)相同点去污原理相同,两者都存在亲水基和憎水基两部分,位于分子的两端。在洗涤时,亲水基溶于水中,憎水基则溶入油滴中,在水和外力的作用下完成去污过程。(2)不同点合成洗涤剂具有去污力强,原料廉价易得(主要原料是石油)、不受水质(水中Ca2、Mg2、H)影
13、响等优点；肥皂中的C17H35COO容易结合水中的Ca2、Mg2而生成沉淀,降低去污能力,如2C17H35COOCa2(C17H35COO)2Ca。【特别提醒】(1)皂化反应的两个条件：水解物应为油脂；水解条件为碱性。(2)盐析是一个物理过程,且可逆。【典题例证2】下列关于皂化反应的说法中错误的是()A.油脂经皂化反应后,生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液B.加入食盐可以使肥皂析出,这一过程叫盐析C.加入食盐搅拌后,静置一段时间,溶液分成上下两层,下层是高级脂肪酸钠D.发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠【试题解析】油脂发生皂化反应,能生成高级脂肪酸钠、甘油、水的混合物,加
14、入食盐后,可发生分层,此过程叫盐析,此时高级脂肪酸钠浮在水面,因此,A、B正确,C错误；甘油是极易溶于水的物质,因此它与食盐溶液形成一个整体,可用过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠,D正确。答案C【变式训练2】可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是()A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色C.反应后,静置,反应液分为两层D.反应后,静置,反应液不分层【试题解析】油脂与NaOH溶液在未反应前分层,发生皂化反应后,生成高级脂肪酸钠盐、甘油和水的混合液,不会出现分层现象,C错误,D正确；高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐,水解呈碱性,即皂化反应前后反应液均呈碱性,不能依据红色石蕊试纸变蓝来判断
15、反应是否完成,A错误；反应液呈碱性,不能使蓝色石蕊试纸变红色,B错误。答案D1.下列说法不正确的是()A.硬脂酸和软脂酸互为同系物B.油脂属于酯类C.油脂在一定条件下可以水解生成甘油D.所有的油脂都是优良的有机溶剂,均可用作碘水的萃取剂【试题解析】硬脂酸和软脂酸均为饱和一元羧酸,且分子组成相差两个CH2,互为同系物,A正确；油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物,属于酯类,B正确；油脂的酸性水解和碱性水解均能得到甘油,C正确；植物油由于含有碳碳双键,能与碘水中的碘发生加成反应,不能作萃取剂。答案D2.下列关于油脂的说法中,正确的是()A.不属于油脂B.油脂难溶于水,有固定的熔、沸点C.油脂都不能使
16、溴水褪色D.油脂是能发生水解的高分子化合物【试题解析】根据油脂的定义,形成油脂的酸必须是高级脂肪酸,因此选项A正确；油脂属酯类,难溶于水,但油脂是混合物,没有固定的熔、沸点,B错误；含有不饱和烃基的油脂,可与溴水发生加成反应而使溴水褪色,C错误；油脂能发生水解,但油脂不是高分子化合物,D错误。答案A3.油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键()有关的是()A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油
17、)D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质【试题解析】本题要求选出“与其含有的不饱和双键有关”的性质,这是解题的关键,也是容易导致出错的地方。A、B、D三选项是油脂的共性,与结构中是否含有双键无关,C中的“氢化”就是与H2的加成反应,是不饱和双键的特性。答案C4.下列属于油脂的用途的是()人类的营养物质制取肥皂制取甘油制备高级脂肪酸制备汽油A. B.C. D.【试题解析】油脂不能制备汽油。答案D5.一种有机物的结构简式为完成下列问题：(1)该化合物含有的官能团是_(填名称)(2)该化合物的类别是_(填字母序号,下同)。A.烯烃B.酯C.油脂D.高分子化合物E.混甘油酯(3)该化合物与水的混合物
18、_。A.与水互溶B.不溶于水,水在上层C.不溶于水,水在下层(4)该物质是否有固定的熔、沸点_(填“是”或“否”)。(5)与该物质能反应的物质有_。A.NaOH溶液B.碘水C.乙醇D.乙酸E.H2【试题解析】(1)由有机物的结构简式可知其分子结构中含碳碳双键和酯基两种官能团。(2)该化合物属于酯和油脂。(3)因该化合物为油脂,它难溶于水,密度比水小。(4)该油脂是纯净物,有固定的熔、沸点。(5)根据该油脂中含有的官能团判断它能与I2、H2发生加成反应,能在NaOH溶液中发生水解反应生成高级脂肪酸钠和甘油。答案(1)碳碳双键、酯基(2)BC(3)C(4)是(5)ABE课时作业1.下列说法中,不正
19、确的是()A.天然油脂是混合物,因而没有固定的熔沸点B.油脂里烃基所含碳原子数越多,油脂的熔点越高C.常温下呈液态的油脂可催化加氢转变为固态的脂肪D.油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分【试题解析】油脂中烃基的饱和程度越大,油脂的熔点越高,如油酸甘油酯的熔点就比软脂酸甘油酯的要低。答案B2.下列各组物质中, 既不是同系物, 又不是同分异构体的是()A.软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯B.甲酸甲酯和乙酸C.苯甲醇和对甲基苯酚D.油酸甘油酯和乙酸甘油酯【试题解析】根据同分异构体和同系物的定义可知,A项中两者属于同系物；B项中两者属于同分异构体；C项中两者属于同分异构体；D项中油酸甘油酯中含有,
20、 与乙酸甘油酯既不是同系物, 又不是同分异构体。答案D3.“脑黄金”可谓是家喻户晓,其实脑黄金的主要成分就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中有6个,称为二十六碳六烯酸,则其甘油酯的结构简式为()A.(C25H51COO)3C3H5B.(C25H39COO)3C3H5C.(C26H41COO)3C3H5D.(C26H47COO)3C3H5【试题解析】首先根据该不饱和脂肪酸的名称及其分子中所含有碳碳双键数目,求出其分子式,然后再推断其甘油酯的结构简式。因该不饱和脂肪酸分子中含有6个,其烃基组成符合通式CnH2n11,则n25,则2n1139。答案B4.下列叙述中正确的是()A
21、.植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色B.向与NaOH溶液充分反应的氯乙烷中加入硝酸银溶液,可以鉴定其中的氯原子C.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分振荡后静置,现象如图D.天然油脂属于纯净物,油脂的硬化又叫油脂的氢化【试题解析】B项,在加入硝酸银溶液之前,须加入硝酸中和掉多余的碱液；C项,因苯、汽油的密度小于水的密度,故它们在试管中的位置情况与上图相反；D项,天然油脂属于混合物而不是纯净物。答案A5.下列说法中正确的是()A.天然油脂大多是由单甘油酯组成的混合物,没有固定的熔、沸点B.油脂中烃基所含的碳原子数越多,油脂的熔点越高C.油脂中饱和烃基的相对含量越大,油脂的熔点越高D.熔点高低顺序：硬脂
22、酸甘油酯油酸甘油酯软脂酸甘油酯【试题解析】天然油脂大多是由混甘油酯组成的混合物,因而没有固定的熔、沸点,A错误；油脂的熔点高低主要取决于油脂中所含烃基的饱和程度,而不是所含烃基的碳原子数,一般地,油脂中的烃基全部是饱和烃基时在室温下呈固态,全部是不饱和烃基时在室温下呈液态,含饱和烃基越多,油脂的熔点越高,B错误、C正确；常见油脂熔点的高低顺序是硬脂酸甘油酯软脂酸甘油酯油酸甘油酯,D错误。答案C6.下列区分植物油和矿物油的方法中,正确的是()A.加入水中,浮在水面上的为植物油B.尝一尝,能食用的为植物油C.点燃,能燃烧的为矿物油D.加入足量的NaOH溶液共热,不再分层的为植物油【试题解析】植物油
23、与矿物油都不溶于水,密度都比水小,加入水中后都浮在水面上,A错误；植物油与矿物油味道不佳,特别是矿物油对人体还有一定的毒害,故不能用尝味道的办法区分,B错误；植物油与矿物油点燃时都可燃烧,C错误；加足量NaOH溶液共热,矿物油不反应,溶液分层,而植物油皂化为高级脂肪酸钠和甘油,这些产物都易溶于水,不分层,故D正确。答案D7.22.5 g某油脂皂化时需要3 g NaOH,则该油脂的相对分子质量为()A.450 B.600 C.900 D.300【试题解析】油脂水解消耗的NaOH为3 g40 gmol10.075 mol,所以油脂的物质的量为0.025 mol,油脂的摩尔质量为22.5 g0.02
24、5 mol900 gmol1。答案C8.关于油和脂肪的比较中,错误的是()A.油的熔点较低,脂肪的熔点较高B.油含有不饱和烃基的相对量比脂肪少C.油和脂肪都不易溶于水,而易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂D.油经过氢化反应可以转化为脂肪【试题解析】油中含有较多不饱和烃基,而脂肪中含有较多饱和烃基。答案B9.植物油中的脂肪酸能使皮肤滋润有光泽,若人体长期摄入油脂不足,体内缺乏脂肪,会导致营养不良 ,体力不佳,体重减轻,甚至丧失劳动能力等。下列有关油脂的说法正确的是()A.油脂是人体必不可少的营养物质,在饮食中应尽可能多地食用B.油和脂肪属于酯类,二者互为同系物C.油脂一般具有酯类和烯烃的一些性质D.
25、油脂都可以在酸性条件下发生皂化反应生成甘油和高级脂肪酸【试题解析】油脂虽是人体必不可少的基本营养物质,但也不是食用越多越好,故A错误；油和脂肪中烃基种类不同,油的分子组成中含有不饱和键,而脂肪中多为饱和烃基,二者不是同系物关系,B错误；油脂在碱性条件下水解又称皂化反应,D错误。答案C10.下列有关说法不正确的是()A.苏丹红、三聚氰胺、地沟油、生石灰粉都属于对人体有害的有机物B.地沟油经过提炼可作为化工原料C.地沟油是一种品质较差的动植物油脂,由于混有一些对人体有害的杂质而不能食用D.工业上可利用油脂的皂化反应制肥皂【试题解析】生石灰是CaO,属于无机物。答案A11.某天然油脂A的分子式为C5
26、7H106O6。1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数之比为N(C)N(H)N(O)9161。回答下列问题：(1)B的分子式为_。(2)C的结构简式为_,C的名称是_。【试题解析】(1)由B的相对分子质量和C、H、O原子个数之比可以确定B的分子式。(C9H16O)n的相对分子质量为280,即140n280,n2,B的分子式为C18H32O2。(2)由A和B、甘油的分子式及水解各物质的个数比可以确定C的碳原子数为18,因为C为直链饱和脂肪酸,故C的结构简式为CH3(CH2)16COOH,其名称为硬脂
27、酸(十八酸)。答案(1)C18H32O2(2)CH3(CH2)16COOH硬脂酸(十八酸)12.(1)某油酸的化学式为C17H33COOH,结构中含有和两种官能团,通过实验检验的方法是_,检验COOH的方法是_。(2)一种油脂1.768 g完全催化加氢,需标准状况下氢气134.4 mL,同物质的量的该油脂氢化后,皂化消耗NaOH 0.24 g,若该油脂是简单甘油酯,写出它的结构简式：_。【试题解析】(1)证明油酸烃基中有不饱和键可采用向其中加入溴水,利用溴与不饱和键的加成使溴水褪色来进行检验；羧基可与NaOH溶液发生中和反应,向其中加入含酚酞的NaOH溶液,红色变浅,说明含有羧基。(2)H2的
28、物质的量为0.006 mol,该油脂的物质的量为0.002 mol,所以每摩尔该物质中含有碳碳双键的数目为3 mol,M(油脂)884 gmol1,设该油脂结构简式为(CnH2n1COO)3C3H5,则(14n43)341884,n17,故其结构简式为。答案(1)向油酸中加入溴水,溴水褪色向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液,红色变浅(2) 13.如右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下：(1)在圆底烧瓶中加入8 g硬脂酸甘油酯,然后加入2 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精,加入酒精的作用是_。(2)隔着石棉网给反应物加热约10 min,皂化反应基本完成,所得的混合物为_(填“悬浊液”、“乳浊液”、“溶液”或“胶体”)。(3)向所得混合物中加入_,静置一段时间后,溶液分为上下两层,肥皂在_层,这个操作称为_。(4)图中长玻璃导管的作用为_。(5)日常生活中用加热的纯碱溶液来洗涤粘有油脂的器皿的原因是_。【试题解析】硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合,使反应彻底,常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长导管除导气外还兼有冷凝回流的作用,以提高原料的利用率。实验完成后,需向反应混合物中加入NaCl细颗粒,进行盐析。静置后反应液分为两层,由于高级脂肪酸钠的密度比较小,处于上
