1、学年人教版选修5 第一章第三节 有机化合物的命名 学案第三节有机化合物的命名课程目标核心素养建构1.了解习惯命名法和系统命名法。2.学会用系统命名法命名烷烃类物质。3.初步了解烯烃、炔烃和苯的同系物的命名方法。知 识 梳 理一、烷烃的命名1.烃基2.烷烃的命名(1)习惯命名法碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。如C14H30叫十四烷。区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷前面加“正”、“异”、“新”等，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、
2、新戊烷。(2)系统命名法选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。编序号：选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。写名称：a.将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用短线隔开。b.如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。如：命名为2，4二甲基戊烷；命名为2，4二甲基己烷。【自主思考】1.丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种？提示丁基(C4H9)有4种结构：CH2C
3、H2CH2CH3、二、烯烃和炔烃的命名三、苯的同系物的命名1.习惯命名法：(1)苯的一元取代物。将苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。例如，为乙苯。(2)苯的二元取代物。当有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种位置。例如2.系统命名法(以二甲苯为例)。若将苯环上的6个碳原子编号，可以使某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。结构简式：系统名称：1，2二甲苯1，3二甲苯1，4二甲苯【自主思考】2.用系统命名法给有机物命名时，最长的碳链是否一定为主链？提示不一定。烯烃或炔烃命名时需将含双键或三键的最长碳链作为主链。效 果 自 测1.判断正误，
4、正确的打“”，错误的打“”。(1)失去一个氢原子的烷基的通式为CnH2n1。()(2)甲烷、乙烷分子中只有一种类型的氢原子，则甲基、乙基只有一种；丙烷分子中有两种氢原子，则丙基有2种。()解析烷基是烷烃失去1个氢原子剩余的原子团，甲烷、乙烷分子中所有氢原子为等效氢原子，故甲基、乙基只有一种；而丙烷中有两种氢原子，故失去1个不同类型氢原子，将形成两种丙基：CH2CH2CH3、。(3)烷烃命名时，1号碳上不可能连甲基，2号碳上不可能连乙基。()解析1号碳上连甲基、2号碳上连乙基都会改变主链。(4) 的系统命名为对二乙苯。()解析对二乙苯是该物质的习惯命名，用系统命名法命名应为1，4二乙基苯。2.某
5、烷烃的结构简式为，它的正确命名应是 ()A.2甲基3丙基戊烷 B.3异丙基己烷C.2甲基3乙基己烷 D.5甲基4乙基己烷解析该有机物选取的主链及编号如图所示：答案C3.按要求回答下列问题：(1) 命名为“2甲基戊烯”，错误的原因是_；该有机物的正确命名为_。(2) 命名为“二甲基2丁烯”，错误的原因是_；该有机物的正确命名为_。(3) 命名为“2，2，4三甲基4戊烯”，错误的原因是_；该有机物的正确命名为_。解析(1) 的主链碳原子有5个，且含双键，且从距离双键最近的一端，而不是距离支链最近的一端给碳原子编号，可知其命名为4甲基1戊烯。(2) 应命名为2，3二甲基2丁烯。(3) 的主链含双键，
6、有5个碳原子，应从距离双键近的一端编号，可知其命名为2，4，4三甲基1戊烯。答案(1)编号不正确，且未指明双键的位置4甲基1戊烯(2)未指明甲基的位置2，3二甲基2丁烯(3)编号不正确2，4，4三甲基1戊烯探究一、烷烃的系统命名法【合作交流】1.烷烃命名时，如何选主链？提示选择最长且支链数目最多的碳链为主链。2.烷烃命名时，对碳原子编号的原则是什么？提示“近”：离支链最近一端为起点；“简”：离两端同近的两个支链，从简单的支链一端为起点；“小”：多个支链时，编号之和应最小。【点拨提升】1.烷烃命名“五原则”(1)最长原则：应选最长的碳链为主链；(2)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数
7、最多的碳链为主链；(3)最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号；(4)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号；(5)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。2.烷烃名称书写“五必须”(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4”表示；(2)相同的取代基要合并，必须用中文数字“二，三，四”表示其个数；(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“，”隔开；(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开；(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。3.系统命
8、名法记忆方法(1)选主链，称某烷；(2)编号位，定支链；(3)取代基，写在前，标位置，短线连；(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。【特别提醒】由于主链为最长碳链，所以在烷烃名称中，不能在第一位碳上出现甲基，不能在第二位碳上出现乙基。【典题例证1】(1)按系统命名法对下列有机物进行命名：_。_。(2)根据下列有机物的名称，写出相应物质的结构简式：2，2，3三甲基戊烷_。2，4二甲基3乙基庚烷_。解析(1)中主链含8个碳原子，应称辛烷，2号和6号碳上分别有一个甲基，5号碳上有一个乙基；用同样的方式分析另一种物质并进行命名即可。(2)可先写出主链的五个碳原子，然后在2号碳上连两个甲基，在3号碳上连
9、一个甲基即可，最后根据价键理论把氢原子添全。用同样的方式写出另一种物质的结构简式。答案(1)2，6二甲基5乙基辛烷3甲基6乙基辛烷【变式训练1】下列烷烃的命名是否正确？若有错误加以改正。解析(1)(3)的命名是定错了主链；(2)是定错了主链的编号；(4)的命名是正确的。答案(4)对，(1)(2)(3)错。改正：(1)3甲基戊烷；(2)2，3二甲基戊烷；(3)3甲基己烷。探究二、烯烃、炔烃的命名【合作交流】1.烯烃、炔烃命名时，如何选主链？提示选择含有双键或三键的最长碳链为主链。2.烯烃、炔烃命名时，从离支链最近的一端开始编号吗？提示不是。从离双键或三键最近的一端给主链碳原子编号。【点拨提升】1
10、.命名步骤(1)选主链将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(2)编序号从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。如(3)写名称先用“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。以(2)中所列物质为例2.烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点【典题例证2】(1)有A、B、C三种烃，它们的结构简式如下所示：A的名称是_；B的名称是_；C的名称是_。(2)写出2甲基2戊烯
11、的结构简式_。(3)某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应是_。解析第(1)题中三种物质互为同分异构体，看起来很相似，但要注意官能团位置；第(2)题中双键位置在2号碳后面；第(3)题可先写出结构简式，然后重新命名。答案(1)2甲基1丁烯2甲基2丁烯3甲基1丁烯(2) (3)2，4二甲基2己烯【变式训练2】有机物的命名正确的是()A.3甲基2，4戊二烯B.3甲基1，3戊二烯C.1，2二甲基1，3丁二烯D.3，4二甲基1，3丁二烯解析烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。答案B1.下列各有机化合物的命名正确的是()
12、解析A项应为1，3丁二烯；B项应为2丁醇，C项应为邻甲基苯酚或2甲基苯酚。答案D2.下列物质命名为“2甲基丁烷”的是()解析A的名称为2，2二甲基丁烷；B的名称为2甲基丙烷；D的名称是2，2二甲基丙烷。答案C3.下列属于系统命名法的是()A.对二甲苯 B.2，2二甲基丁烷C.新戊烷 D.异戊烷解析A、C、D三项中都是习惯命名法。答案B4.用系统命名法命名下列各物质。解析若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基或乙基编号。答案(1)1，3二甲苯(2)1，2二甲基4乙基苯课时作业1.有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是()A.3甲基戊烷 B.
13、2甲基戊烷C.2乙基戊烷 D.3乙基丁烷解析将该物质的结构简式变形为，推知其名称为3甲基戊烷。答案A2.下列有机物的系统命名中正确的是()A.3甲基4乙基戊烷 B.3，3，4三甲基己烷C.3，4，4三甲基己烷 D.3，5二甲基己烷解析A选项的主链并不是最长碳链；C、D选项取代基的位置编号和都不是最小。因此A、C、D皆错误。答案B3.“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100。如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为()A.1，1，3，3四甲基丁烷 B.2甲基庚烷C.2，4，4三甲基戊烷 D.2，2，4三甲基戊烷解析汽油为烃，由异辛烷的球棍模型可知其结构
14、简式为，其正确命名为2，2，4三甲基戊烷，则D项命名正确。答案D4.某烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是()A.正壬烷 B.2，6二甲基庚烷C.2，2，4，4四甲基戊烷 D.2，3，4三甲基己烷解析由题给条件可知，该烷烃分子中只能有两类氢原子，这样其一氯代物才有两种，而其中一定会有CH3结构，所以它们应处于对称位置，从而可写出其结构简式：，可得该烷烃的名称为2，2，4，4四甲基戊烷。答案C5.某有机化合物可表示为，其名称是()A.5乙基2己烯 B.3甲基庚烯C.3甲基5庚烯 D.5甲基2庚烯解析该有机化合物的结构简式为，从离双键最近的一端开始编号，故其名称为5甲
15、基2庚烯。答案D6.下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2甲基戊烷的是()A.CH3CH=C(CH3)CH2CH3B.CH3CH=CHCH(CH3)2C.(CH3)2C=CHCH2CH3D.HCCCH2CH(CH3)2答案A7.下列有机物的命名正确的是()解析A项主链选择错误，应为2甲基丁烷；C项应为对二甲苯(或1，4二甲苯)；D项为2甲基1丙烯。答案B8.下列有机物实际上不可能存在的是()A.2，2二甲基丁烷 B.2甲基4乙基1己烯C.3甲基2戊烯 D.3，3二甲基2戊烯解析依据D项名称可以写出其结构简式为，3号位置上的碳原子形成5个共价键，违背碳原子的成键特点。答案D9.某烯烃的结构简
16、式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2甲基4乙基4戊烯、2异丁基1丁烯、2，4二甲基3己烯、4甲基2乙基1戊烯，下面对四位同学的命名判断正确的是 ()A.甲的命名主链选择是错误的B.乙的命名对主链碳原子的编号是错误的C.丙的命名主链选择是正确的D.丁的命名是正确的解析先根据烯烃的命名法将烯烃命名为4甲基2乙基1戊烯，D项正确；甲的主链选择正确，但对主链碳原子的编号错误；乙的命名主链选择错误；丙的命名主链选择错误。答案D10.(1)有机物的系统命名是_，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_。(2)有机物的系统命名是_，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_。解析
17、根据烯烃、炔烃的命名原则，选主题、编序号，具体编号如下：链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。答案(1)3甲基1丁烯2甲基丁烷(2)5，6二甲基3乙基1庚炔2，3二甲基5乙基庚烷11.按要求写出下列有机物的相关化学用语：(1) 的系统命名：_(2)3甲基2戊烯的结构简式：_(3) 的分子式：_。(4)分子式为C3H8O且属于醇类的同分异构体有_种；它们的结构简式为_。解析(1)根据命名规则，选主链，定编号：。(3)键线式注意碳原子数，根据碳形成四个共价键的规律，不足的用氢原子补充。(4)C3H8O属于醇类结构，说明有羟基(OH)。因为丙基有
18、两种，所以丙醇也有两种。答案(1)2，3二甲基丁烷(2) (3)C4H8O(4)2CH3CH(OH)CH3、CH3CH2CH2OH12.按要求回答下列问题：(1) 命名为“2乙基丙烷”，错误的原因是_；命名为“3甲基丁烷”，错误的原因是_；该有机物的正确命名是_。(2)有机物的系统命名为_。解析(1)有机物的主链碳原子有4个，且从距离支链较近一端给碳原子编号可知，其系统命名为2甲基丁烷。(2)对烷烃的命名，若主链的选取有多种可能时，应选择含支链较多的碳链作为主链，且碳原子编号应使总序号和为最小，即。答案(1)主链未选对编号不正确2甲基丁烷(2)2，2，4，6四甲基5乙基庚烷13.按要求回答下列
19、问题：(1)某烃的结构简式为，此烃名称为_。(2)某烃的结构简式为，可命名为_。(3)某烃的结构简式为，可命名为_。(4)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是_，其结构式是_，名称是_。解析命名烯烃，所选取的主链必须为含所有双键碳原子在内的最长碳链，且从靠近双键碳原子的一端开始编号。书写时，应先选主链，再编号，最后取代基。(4)分子中有6个甲基，而一溴代物只有1种的烷烃分子呈高度对称结构，其结构简式为：。答案(1)3甲基2丙基1戊烯(2)1甲基3乙基苯(3)2，4二甲基3乙基戊烷(4)C8H182，2，3，3四甲基丁烷14.(1)有机物的系统名称是_，将其在催化剂存在下完全氢化，
20、所得烷烃的系统名称是_。(2) 的分子式为_，名称是_，1 mol该烃完全燃烧消耗O2_mol。解析(1)由于烯烃是从离碳碳双键最近的一端开始给主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为3甲基1丁烯，其完全氢化后的烷烃的系统名称为2甲基丁烷。(2)该炔烃的分子式为C6H10，名称为4甲基2戊炔，1 mol该烃完全燃烧消耗O2为(6)mol，即 8.5 mol。答案(1)3甲基1丁烯2甲基丁烷(2)C6H104甲基2戊炔8.515.按要求回答下列问题：(1) 的名称为_。(2)A、B、C三种烃的化学式均为C6H10，它们的分子中均无支链或侧链。若A为环状，则其结构简式为_。若B为含有双键的链状结
21、构，且分子中不存在“”基团，则其可能的结构简式为_(任写一种)。若C为含有三键的链状结构，则其可能的结构简式及名称为_。解析(2)由题干知该物质属于链烃或环烃，分子中碳原子饱和时氢原子数为14，缺4个氢可能为含一个三键的链烃，也可能为含两个双键的链烃，也可能为环烯烃。答案(1)2，5二甲基4乙基庚烷(2)CH2=CHCH=CHCH2CH3(其他合理答案也可)CHCCH2CH2CH2CH3、1己炔，CH3CCCH2CH2CH3、2己炔，CH3CH2CCCH2CH3、3己炔16.(1)写出下列化合物的名称或结构简式：_；C(CH3)CHCH2CH2：_；CH2=CHCOOH：_；2，5二甲基2，4己二烯的结构简式：_。(2)麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱，经我国科学家研究发现其结构如下：麻黄素中含氧官能团的名称是_，属于_(填“醇”或“酚”)类。有下列各物质：与麻黄素互为同分异构体的是_(填字母，下同)，互为同系物的是_。答案(1)2，4，5，7，7五甲基3，3，4三乙基辛烷2甲基1，3丁二烯丙烯酸(2)羟基醇DEC
