1、版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第2章 第1节 第1课时第一节脂肪烃第1课时烷烃和烯烃烯烃的顺反异构课程目标核心素养建构1.了解烷烃、烯烃的物理性质及其递变规律。2.了解烷烃、烯烃的结构特点及烯烃的顺反异构。3.能以典型代表物为例,理解烷烃、烯烃的化学性质。知 识 梳 理一、烷烃和烯烃1.烷烃和烯烃的物理性质物理性质变化规律状态当碳原子数小于或等于4时,烷烃和烯烃在常温下呈气态,其他的烷烃和烯烃在常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)溶解性都不溶于水,易溶于有机溶剂沸点随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越低密度随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃
2、的密度小于水的密度2.烷烃的化学性质(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应,只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。(2)特征反应取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷,化学方程式为CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。(3)氧化反应可燃性烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O,其燃烧的通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O 。(4)分解反应高温裂化或裂解烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃,如：C16H34C8H16C8H18。3.烯烃的化学性质(1)特征反应加成反应丙烯与
3、溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴丙烷的化学方程式为。二烯烃的加成反应(2)氧化反应烯烃能使高锰酸钾酸性溶液的紫色褪去。可燃性烯烃燃烧的通式为CnH2nO2nCO2nH2O。(3)加聚反应烯烃加聚反应的通式：nR1CH=CHR2。【自主思考】1.从烷烃、单烯烃同系物的分子式分析,烷烃、单烯烃分子式通式分别是什么？【温馨提示】：烷烃：CnH2n2(n1),单烯烃：CnH2n(n2)。2.在光照条件下,等物质的量的乙烷和Cl2混合发生取代反应生成的有机产物中只有一氯乙烷吗？【温馨提示】：不是。乙烷和Cl2的取代反应是连续的,产物是从一氯乙烷至六氯乙烷的混合物。二、烯烃的顺反异构1.产生原因由于碳碳
4、双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。2.存在条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。3.异构分类(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。4.性质特点化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。【自主思考】3.所有的烯烃都存在顺反异构吗？烷烃存在顺反异构吗？【温馨提示】：不是。若烯烃分子中双键一端连接的原子或原子团相同,则不存在顺反异构；烷烃分子中不含双键,故不存在顺反异构。4.丙烯与HCl加成的产物有几种？试写出其结构简式。【温馨提示】：两种。CH3CH2CH2Cl、。效 果 自 测1.判
5、断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1)乙烷的结构简式为CH3CH3,乙烯的结构简式为CH2CH2,乙炔的结构简式为CHCH。()【试题解析】碳碳单键可以省略,烯烃中的碳碳双键以及炔烃中的碳碳三键不能省略。(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。()【试题解析】聚乙烯是乙烯发生加成聚合反应得到的,分子中只有碳碳单键,没有碳碳双键,不能使溴水褪色。(3)丁烷有两种同分异构体,故丁烯也有两种同分异构体。()【试题解析】烯烃的同分异构体数目多于同碳原子数的烷烃的同分异构体数目,丁烯有四种同分异构体。(4)通入氢气可以除去乙烷中混有的少量乙烯。()【试题解析】乙烯与氢气在催化剂存在下反应生成乙烷,且过量的
6、氢气难以除去。2.按要求回答下列问题。(1)下列各组物质在一定条件下反应,可以制得较纯净的1,2二氯乙烷的是_。A.乙烷与氯气在光照下反应B.乙烯与氯化氢气体混合C.乙烯与氯气混合D.乙烯通入浓盐酸【试题解析】A项中乙烷与氯气在光照下反应得到的1,2二氯乙烷较少,杂质太多；B项中乙烯与氯化氢气体混合得到一氯乙烷；D项中乙烯通入浓盐酸中不发生反应。答案C(2)烯烃均存在顺反异构吗？下列图示的式和式分别是某烯烃两种顺反异构体的球棍模型和比例模型。你认为哪种表示是顺式结构？哪种表示是反式结构？答案不是所有的烯烃都存在顺反异构。如果双键碳原子一端连接相同的原子或原子团就不存在顺反异构,如CH3CH=C
7、H2。式为顺式结构,式是反式结构。3.下面是我们已经学过的烷烃或烯烃的化学反应,请写出其反应的化学方程式,并写出其反应类型。(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应：_。(2)乙烯与氯化氢的反应：_。(3)乙烯与水的反应：_。(4)丙烯生成聚丙烯的反应：_。答案(1)C2H6Cl2C2H5ClHCl(取代反应)探究一、烷烃和烯烃的结构、性质比较【合作交流】1.如何鉴别甲烷和乙烯两种气体？【温馨提示】：分别将两种气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,能使溶液褪色的是乙烯,不能使溶液褪色的是甲烷。2.能否用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯？如果不能应选什么试剂除去？【温馨提示】：不能。乙烯被酸性高锰酸钾溶液
8、氧化生成二氧化碳。虽能除掉乙烯,但又混入了二氧化碳。乙烯与溴水发生加成反应生成液态的1,2二溴乙烷,故可用溴水除去甲烷中的乙烯。3.如下两个反应均可得到氯乙烷：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl,CH2=CH2HClCH3CH2Cl。从产率和纯度的角度考虑,哪一种方法更好？【温馨提示】：乙烷与卤素单质的取代反应为连锁反应,很难控制在某一阶段,副反应多,得到的是多种氯代乙烷和氯化氢的混合物,且产率低。故第二种方法好,这种方法无副反应,产物较纯,产率高。4.分子式符合C4H8的烯烃同分异构体(包括顺反异构体)有几种？分别写出名称。【温馨提示】：符合C4H8的烯烃的同分异构体可能有碳链异构、官
9、能团位置异构、顺反异构。故有1丁烯、顺2丁烯、反2丁烯、2甲基丙烯四种。【点拨提升】1.物理性质及其变化规律(1)烃都是无色物质。不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂,密度比水小。(2)分子中的碳原子数4的脂肪烃在常温常压下都是气体,其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体(新戊烷除外)。且随着分子中碳原子数的增加,常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。(3)熔、沸点一般较低。其变化规律是：组成与结构相似的物质(即同系物),相对分子质量越大,其熔、沸点越高。相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多,其熔、沸点越低。组成与结构不相似的物质,当相对分子质量相同或相近时,分子的极性越
10、大,其熔、沸点越高。2.结构特点与化学性质比较烷烃烯烃通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)结构特点全部是单键链状,饱和含一个碳碳双键链状,不饱和代表物及其空间结构CH4正四面体结构CH2=CH2平面分子,键角120化学性质取代反应光照,卤代加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰呈淡蓝色,较明亮燃烧火焰明亮,带有黑烟不与KMnO4酸性溶液反应使KMnO4酸性溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色【特别提醒】(1)符合通式CnH2n2的物质一定是烷烃,但是符合通式CnH2n的物质不一定
11、是烯烃,也可能是环烷烃。(2)随n(C)增大,烷烃w(C)增大,但总小于85.7%；烯烃w(C) 不变,总等于85.7%。(3)烷烃分子中的碳碳单键和碳氢键中,通常碳碳单键不易断裂,常发生CH键断裂(即取代反应)；在高温时才发生碳碳单键断裂(即裂化或裂解反应)。烯烃分子中碳碳单键、碳氢键和碳碳双键中,碳碳双键中有一个键易断裂,所以容易发生氧化反应、加成反应、加聚反应。(4)理解有机反应时,要注意反应的条件、类型及量的关系。如：烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应,而烯烃却能与Br2(纯溴或溴水)在常温下发生加成反应。【典题例证1】既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯,以得到
12、纯净乙烷的方法是()A.通过足量的NaOH溶液B.通过足量的溴水C.在Ni催化、加热条件下通入H2D.通过足量的酸性KMnO4溶液【试题解析】乙烷是饱和烃,不与溴水及酸性KMnO4溶液反应(不能使它们褪色,而乙烯能)。乙烯通过溴水时,与Br2发生加成反应生成的1,2二溴乙烷(液态)留在溴水中,B方法可行。而乙烯通过酸性KMnO4溶液,被氧化生成CO2逸出,这样乙烷中乙烯虽被除去,却混入了CO2,D法不可行。C法也不可取,因为通入的H2的量不好控制,少了,不能将乙烯全部除去,多了,就会使乙烷中混有H2,而且反应条件要求高。由于乙烯与NaOH溶液不反应,故A法不可取。答案B【变式训练1】下列关于烷
13、烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是()A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n2,而烯烃的通式则一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃【试题解析】烯烃中,也可能含有碳氢饱和键、碳碳饱和键,A项错；烯烃中烃基上的氢原子可以被取代,发生取代反应,B项错误；链状烷烃的通式是CnH2n2,只有单烯链烃的通式才是CnH2n,C项错误。答案D探究二、烯烃的顺反异构【合作交流】1.存在顺反异构现象的分子结构有什么特点？【温馨提示】：分子中需含有碳碳双键；双键碳上连有不同原子或原子团。2.顺2丁烯与反2丁烯
14、分别与Br2加成,产物是否相同,名称是什么？【温馨提示】：相同。产物均为2,3二溴丁烷。【点拨提升】1.顺反异构产生的条件(1)存在碳碳双键；(2)碳碳双键的同一碳原子上连有不同的原子或原子团。2.实例(1) 双键碳上原子相同,无顺反异构。(2) 无碳碳双键,不存在顺反异构。(3) 有顺反异构, (顺式)、 (反式)。3.性质：顺反异构化学性质基本相同,物理性质不同。【典题例证2】下列有机物分子中,可形成顺反异构的是()【试题解析】能否形成顺反异构主要看两个方面：一看是否有双键,二看双键两端的基团是否不同。A、B、C三项双键两端的基团有相同的,不可能形成顺反异构；D项可以,可形成两种顺反异构。答案D【变式训练2】已知互为同分异构体(顺反异构),则化学式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体共有 ()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种【试题解析】C3H5Cl没有碳链异构,先写出C3H5Cl中官能团(Cl)的位置异构,再写其顺反异构。C3H5Cl的官能团(Cl)的位置异构有3种：,其中有顺反异构： (顺式结构)和 (反式结构),所以C3H5Cl共有4
