徐寿昌有机化学28章课后答案.docx
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徐寿昌有机化学28章课后答案
.徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷
(2)3-甲基-4-异丙基庚烷
(3)3,3-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷
(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1)2,2,3,3-四甲基戊烷(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3
(2)2,3-二甲基庚烷(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3)2,2,4-三甲基戊烷(CH3)3CCH2CH(CH3)2
(4)2,4-二甲基-4-乙基庚烷(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
(5)2-甲基-3-乙基己烷(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3
(6)三乙基甲烷CH3CH2CH(C2H5)2
(7)甲基乙基异丙基甲烷(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3
(8)乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
4、下列各化合物的系统命名对吗?
如有错,指出错在哪里?
试正确命名之。
均有错,正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷
(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷
(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷
5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列
①2,3-二甲基戊烷②正庚烷③2-甲基庚烷④正戊烷⑤2-甲基己烷
(3)>
(2)>(5)>
(1)>(4)
6、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
8、下面各对化合物那一对是等同的?
不等同的异构体属于何种异构?
构象异构
(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)
9、某烷烃相对分子质量为72,氯化时①只得一种一氯化产物,②得三种一氯化产物,③得四种一氯化产物,④只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。
解:
设有n个碳原子:
12n+2n+2=72,n=5,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体;
(1)C(CH3)4
(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同
(1)
10、那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有:
①两个一溴代产物②三个一溴代产物③四个一溴代产物④五个一溴代产物
解:
分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3
(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
11、略
12、反应
的历程与甲烷氯化相似,
①写出链引发、链增长、链终止各步的反应式:
解:
链引发:
Cl2光或热2Cl·
链增长:
CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl
CH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+Cl·
链终止:
2Cl·Cl2
CH3CH2·+·ClCH3CH2Cl
2CH3CH2·CH3CH2CH2CH3
②计算链增长一步△H值。
解:
CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl
+410kJ/mol431kJ/mol△H1=-21
CH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+·Cl
+243kJ/mol341kJ/mol△H2=-98
△H=△H1+△H2=-104kJ/mol
13、一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤:
Cl22Cl·△H1
Cl·+CH4CH3·+H·△H2
H·+Cl2HCl+·Cl△H3
①计算各步△H值:
△H1=+243Jk/mole
△H2=435-349=+86Jk/mole
△H3=243-431=-188Jk/mol
②为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小?
解:
因为这个反应历程△H2=435-349=+86Jk/mole而2.7节
CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl
+435kJ/mol-431kJ/mol△H1=+4kJ/mol
易于进行。
14、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序:
CH3
①·CH3②CH3CHCH2CH3③·CH2CH2CH2CH3④CH3CCH3
··
解:
④>②>③>①
第三章烯烃
1、写出烯烃C6H12的所有同分异构体,命名之,并指出那些有顺反异构体。
2、写出下列各基团或化合物的结构式:
(1)乙烯基CH2=CH—
(2)丙烯基CH3CH=CH—(3)烯丙基CH2=CHCH2—
.
异丙烯基,顺-4-甲基-2-戊烯,(E)-3,4-二甲基-3-庚烯,(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
3、命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称:
(1)2-乙基-1-戊烯
(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯
4、略
5、2,4-庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E两种命名法命名之。
6、3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:
7、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为:
CH3CH2+,CH3CH+CH3(CH3)3C+,稳定性顺序(CH3)3C+>CH3CH+CH3>CH3CH2+及反应速度顺序是异丁烯>丙烯>乙烯
8、试以反应历程解释下列反应结果:
9、试给出经臭氧化,锌粉水解后生成下列产物的烯烃的结构:
(1)CH3CH2CH=CH2
(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)
(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)
用KMnO4氧化的产物:
(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O
(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10、试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物:
(1)2-溴丙烷:
HBr,无过氧化物
(2)1-溴丙烷:
HBr,有过氧化物
(3)异丙醇:
①H2SO4,②H2O(4)正丙醇:
B2H6/NaOH-H2O2
(5)1,2,3-三氯丙烷:
①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3
(6)聚丙烯腈:
①NH3,O2②聚合,引发剂
(7)环氧氯丙烷:
①Cl2,500℃,②Cl2,H2O③NaOH
11、某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
烯烃的结构式为:
(CH3)2C=CHCH3。
各步反应式略
12、某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。
该烯烃可能的结构是为:
13、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢,与过量的高锰酸钾作用生成丙酸,写出该化合物的结构式。
该化合物可能的结构式为:
14、某化合物(A)分子式为C10H18,催化加氢得(B),(B)的分子式为C10H20,化合物(A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物,写出(A)的结构式。
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体。
15、3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料怎样合成?
①Cl2,500℃②Br2,
第四章炔烃二烯烃
1、略
2、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。
(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)
(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)
(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯
3、写出下列化合物的构造式。
(7)(CH3)3C—C≡CCH2CH3
4、写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。
(1)热高锰酸钾水溶液:
CH3CH2COOH+CO2
(2)H2/Pt:
CH3CH2CH2CH3
(3)过量Br2/CCl4低温:
CH3CH2CBr2CHBr2(4)硝酸银氨溶液:
CH3CH2C≡CAg
(5)氯化亚铜氨溶液:
CH3CH2C≡CCu(6)H2SO4,HgSO4,H2O:
CH3CH2COCH3
5、完成下列反应式。
(1)CH3COOH
(2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3
(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应
6、以反应式表示以丙炔为原料,并选用必要的无机试剂,合成下列化合物。
(1)丙酮:
H2O+H2SO4+Hg2+
(2)2-溴乙烷:
①H2,林德拉催化剂②HBr
(3)2,2-二溴丙烷:
2HBr(4)丙醇:
①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2
(5)正己烷:
①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)
③CH3CH2CH2Br+CH3C≡CNa
7、完成下列反应式。
8、指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。
(1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH
(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2
(3)CH2=CHC(CH3)=CH2+CH2=CHCN
9、以反应式表示以乙炔为原料,并可选用必要无机试剂合成下列化合物。
(2)可用
(1)中制取的1-丁炔+2HCl
(3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH
10、以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。
11、用化学方法区别下列各组化合物。
(1)乙烷、乙烯、乙炔:
①Br2/CCl4②银氨溶液
(2)CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3:
银氨溶液
12、试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。
(1)除去粗乙烷中少量的乙炔:
通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2)除去粗乙烯中的少量乙炔:
用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、
(1)1,3-丁二烯和溴化氢的1,2-加成和1,4-加成,那种速度快?
为什么?
解:
1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能。
(2)为什么1,4-加成产物比1,2-加成产物稳定?
解:
1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定。
14、1,3-丁二烯和氯化氢在醋酸中室温下加成,可以得到78%的CH3CH(Cl)CH=CH2和22%的CH3CH=CHCH2Cl的混合物,此混合物再经过长时间加热或和三氯化铁一起加热,则混合物的组成改变为前者仅占25%,后者占75%,解释原因。
解:
低温反应,为动力学控制反应,由中间体的稳定性决定反应主要产物,为1,2-加成为主。
高温时反应为热力学控制反应,由产物的稳定性决定主要产物,1,4-加成产物比1,2-加成稳定。
15、一个碳氢化合物,测得其相对分子质量为80,催化加氢时,10mg样品可吸收8.40mL氢气。
原样品经臭氧化反应后分解,只得甲醛和乙醛。
问这个烃是什么化合物?
解:
10mg样品为0.125mmol
8.40mL氢气为0.375mmol。
可见化合物分子中有三个双键或一个双键,一个叁键。
但是根据臭氧化反应产物,确定化合物分子式为:
CH2=CHCH=CHCH=CH2
分子式:
C6H8为1,3,5-己三烯
此烃为:
CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)
第五章脂环烃
1、
(1)1-甲基-3-异丙基环己烯
(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯
(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
(5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯
3、略
4、
(1)、)2)、(3)无(4)顺、反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种
(6)全顺、反-1、反-2、反-4共四种
5、
6、
7、该二聚体的结构为:
(反应式略)8、
9、
第六章单环芳烃
1、略
2、
3、
(1)叔丁苯
(2)对氯甲苯(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯
(6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯
4、
(1)①Br2/CCl4②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)
(2)①Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl4
6、
(1)AlCl3ClSO3H
7、
(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H。
(2)A错,硝基苯不发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸。
(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢。
8、
(1)间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯
(2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯
(3)对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸
(4)氯苯>对氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯
9、只给出提示(反应式略):
(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:
①硝化②溴代(环上)③氧化
3-硝基-4-溴苯甲酸:
①溴代(环上)②氧化③硝化
(2)①溴代(环上)②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上)
(5)①硝化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代
10、只给出提示(反应式略):
(1)以甲苯为原料:
①Cl2/Fe②Cl2,光
(2)以苯为原料:
①CH2=CH2,AlC3②Cl2,光③苯,AlCl3
(3)以甲苯为原料:
①Cl2,光②CH3Cl,AlCl3③甲苯,AlCl3
(4)以苯为原料:
①CH3CH2COCl,AlC3②Zn-Hg+HCl
11、
(1)乙苯
(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯
(5)间甲乙苯(6)均三甲苯
12、两种:
连三溴苯;三种:
偏三溴苯;一种一元硝基化合物:
均三溴苯。
13、
14、15、略
第七章 多环芳烃和非苯芳烃
1、写出下列化合物的构造式。
(1)α-萘磺酸
(2)β-萘胺(3)β-蒽醌磺酸
(4)9-溴菲(5)三苯甲烷(6)联苯胺
2、命名下列化合物。
4-硝基-1-萘酚9,10-蒽醌5-硝基-2-萘磺酸
二苯甲烷对联三苯1,7-二甲基萘
3、推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。
4、回答下列问题:
(1)环丁二烯只在较低温度下才能存在,高于35K即(如分子间发生双烯合成)转变为二聚体
,已知它的衍生物二苯基环丁二烯有三种异构体。
上述现象说明什么?
写出二苯环丁烯三种异构体的构造式。
解:
环丁二烯π-电子为四个,具有反芳香性,很不稳定,电子云不离域。
三种二苯基环丁二烯结构如下:
(2)1,3,5,7-环辛四烯能使高锰酸钾水溶液迅速褪色,和溴的四氯化碳溶液作用得到C8H8Br8。
(a)它具有什么样结构?
解:
具有右式结构,不是平面的
(b)它是否可以用
这两个共振结构式表示?
解:
不可以,因为1,3,5,7-辛环四烯不具有离域键,不能用共振结构式表示。
(c)用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K+C8H8(环辛四烯二负离子),这种盐的形成说明了什么?
预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构?
解:
环辛四烯二负离子具有芳香性,热力学稳定,其结构为:
π-电子云是离域的。
5、写出萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。
(1)CrO3,CH3COOH
(2)O2,V2O5(3)Na,C2H5OH
1,4-萘醌邻苯二甲酸酐1,2-二氢萘
(4)浓硫酸,80℃(5)HNO3,H2SO4(6)Br2
α-萘磺酸α-硝基萘1-溴萘
(7)H2,Pd-C加热,加压(8)浓硫酸,165℃
四氢萘β-萘磺酸
6、用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物:
7、写出下列化合物中那些具有芳香性?
解:
√代表无芳香性×代表有芳香性
第八章立体化学
1、
(1)3
(2)4(3)2(4)8(5)0(6)4(7)0(8)2(9)3
2、略
3、
(1)(4)(5)为手性分子
4、对映体
(1)(5)相同
(2)(6)非对映体(3)(4)
5、
7、(4)为内消旋体
8、
(1)
(2);(5)(6);(7)(8)为对映体
(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体
9、(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2(B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3
10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3
(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3
11、
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