有机化学第五版第十一章醛和酮课后习题答案.docx
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有机化学第五版第十一章醛和酮课后习题答案
第十一章醛和酮习题答案(最新版)
1.用系统命名法命名下列醛、酮。
OCH3C2H5
(1)
(2)CH3CH2CHCH2CH
CH3CH2CH(CH3)2
C
CHO
O
H3CH
H3CCH3
CC
(4)(3)
HCH2CH2CHO
H3C
H
CHO
COCH3
(6)
(5)
OCH3
OH
OCH3
CH3
H
COCH3
(7)
(8)HBr
H
CHO
CH3
(9)OHCCH2CHCH2CHO
(10)
O
CHO
解:
(1)2-甲基-3-戊酮
(2)4-甲基-2-乙基己醛
(3)反-4己烯醛(4)Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮
(5)3-甲氧基-4-羟基苯甲醛(6)对甲氧基苯乙酮
(7)反-2-甲基环己基甲醛(8)3R-3-溴-2-丁酮
(9)3-甲酰基戊二醛(10)螺[4.5]癸-8-酮
2.比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。
(1)Ph2CO
(2)PhCOCH3(3)Cl3CHO(4)ClCH2CHO
(5)PhCHO(6)CH3CHO
解:
(1)<
(2)<(5)<(6)<(4)<(3)
原因:
HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子
上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:
(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故
K值的顺序是:
(1)<
(2)<(5)<(6),综合考虑:
则K值顺序
是:
(1)<
(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。
6.完成下列反应式(对于有2种产物的请标明主次产物)。
CHO+H2N
(1)
(2)HCCH+2CH2O
O
(3)
+
N
对甲苯磺酸
苯,加热
H
O
(4)NH2OH
+
-
HCN/OH
(5)?
O
+
H2O/H
?
O
(CH3)2CuLiH2O
(6)
PhLiH2O
O
①PhMgBr
②H2O
(7)
Ph
①C2H5MgBr
②H2O
O
(8)
CH3
+
-
EtO
O
OO
(9)
+CHO
-
EtO
O
(10)
CH3CCH2Br
HOCH2CH2OH
HCl(干)
O
(11)
+H2
Pd/C
CH3
CH3
O
(12)
H3C
NaBH4
(CH3)2CHOH
+
H3O
H3C
O
(13)
+
LiBH(sec-Bu)3H3O
O
(14)
Ph
+
MgH3O
苯
O
(15)+Br2
H2O,HOAc
加热
O
(16)+H2CPPh3
PhPh
(17)PhCHO+HCHO
-
OH
(18)
O+CH3CO3H
CH3CO2Et
40℃
解:
(1)CHO+H2NC
H
N
(2)HCCH+2CH2OHOCH2CCCH2OH
O
N
(3)
+
N
对甲苯磺酸
苯,加热
H
ONOH
(4)NH2OH
+
(5)O
OH
HCN/OH-H2O/H+
OH
CNCOOH
O
O
(CH3)2CuLi
H2O
CH3
(主)(6)HOPh
PhLi
H2O
(主)
Ph
O
①PhMgBr
②H2O
Ph
OH
(主)
(7)
Ph
①C2H5MgBr
C2H5O
②H
2O
Ph
(主)
O
O
O
(8)
CH3
+
EtO-
O
OOOO
(9)
+CHO
-
EtO
CHO
O
(10)
CH3CCH2Br
HOCH2CH2OH
HCl(干)
O
H3C
C
O
CH2Br
O
O
(11)
+H2
Pd/C
CH3
CH3
CH3CH3
O
H
(12)
H3C
NaBH4
(CH3)2CHOH
+
H3O
H3C
OH
H3CH3C
OH
O
(13)
+
LiBH(sec-Bu)3H3O
H
O
PhO
+
MgH3O
(14)PhC
Ph
苯
CCH3
CH3
O
O
(15)+Br2
H2O,HOAc
加热
Br
O
CH2
(16)+H2CPPh3
PhPh
PhPh
-
OH
(17)PhCHO+HCHOPhCH2OH+HCOONa
O
O
CH3CO2Et
(18)
O+CH3CO3H
40℃
3.鉴别下列化合物:
(1)CH3CH2COCH2CH3与CH3COCH2CH3
(2)PhCH2CHO与PhCOCH3
OOH
(3)
①CH3CH2CHO②H3CCCH3H3CCCH3
③④CH3CH2Cl
H
解:
(1)
CH3CH2COCH2CH3I
2/NaOH
无黄色沉淀
CH3COCH2CH3
(黄)
(2)
PhCH2CHOI
2/NaOH
无黄色沉淀
PhCOCH3
(黄)
或
PhCH2CHOAg(NH
+
3)2
(+)
银镜
PhCOCH3
(+)
银镜
CH3CH2CHO
O
H3CCH3
C
Ag(NH3)2+
(黄)(黄)
OH
(3)
2,4-二硝基苯肼
H3CCCH3
H
I2/NaOH
(黄)
CH3CH2Cl
无黄色沉淀
4.如何实现下列转变?
CH2CH2CHO
(1)
O
CH2CH2CHO
COCH3
(2)
O
(3)
解:
O
1)NaBH4
1)O3CHO
(1)
+,-H2O
2)H
2)H2O/Zn
CHO
COCH3
(2)
1)O3
2)H2O/Zn
O
稀OH-
CHO
OOH
(3)
H
H+
-H2O
+
-H
H
5.以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。
HCH3
(1)CC
HOH
OH
(2)H3CCH3
CH3
HCCHCHO
(3)
NO2
解:
(1)
CH3
CH3COCl
AlCl3
H3CCOCH3
Et2O
CH3
Cl2
hνCH2Cl
Mg
Et2OCH2MgCl
HCH3
+,H2O
H
CC
HOH
(2)
由
(1)得H3CCOCH3
CH3
Br2Mg
FeH3CBrH3CMgBr
Et2O
OH
H3CCOCH3
H3CCH3
Et2O
H+,H2O
2O
H3CMgBr
CH3
(3)
CH3
MnO2,H+
HNO3
H2SO4H3CNO2OCHO
2N
HCCHCHO
CH3CHO
稀碱
NO2
6.以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。
O
(1)C
H
CHCNO2
(2)
CH2CH2CH2
解:
(1)
AlCl3
+CO+HClCHO
CH3CH2Cl
AlCl3
CH2CH3
HNO3
H2SO4
O2N
CH2CH3
OCHO
O2
Mn(OCOCH3)2,130℃
O2NCCH3
稀碱
O
C
H
CHCNO2
(2)
由
(1)得和CH2CH3
CHO
O
CH2CH3
O2
Mn(OCOCH3)2,130℃CCH3
O
稀碱CCH3+CHO
O
C
H
CHC
Zn/Hg
HCl
[H]
CH2CH2CH2
O
7.以2-甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成。
解:
O
OOCH3
稀碱
2HCCCHHCCC
H
CCH3
O
O
O
稀碱
7.化合物F,分子式为C10H16O,能发生银镜反应,F对220
nm紫外线有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲
基,双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用,F
经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物
G,G分子式为C5H8O2,G能发生银镜反应和碘仿反应。
试推
出化合物F和G的合理结构。
解:
OH3C
F:
CCCCCH2CH2CHOH3CCCH2CH2CHO
G:
HH
H3C
CH3
8.化合物A,分子式为C6H12O3其IR谱在1710cm-1有强吸收
峰,当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试
剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作
用下,有银镜生成。
A的IHNMR谱如下:
δ2.l(s,3H),δ2.6(d,
2H),δ3.2(,s6H),δ4.7(,t1H)。
试推测其结构。
解:
A:
H3C
O
C
H2
C
CH
OCH3
OCH3
9.某化合物A,分子式为C5H12O,具有光学活性,当用
K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B,分子式为C5H10O,B与
CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C,C能被拆分为
对映体。
试推测A、B、C结构。
解:
CH3O
CH2CH2CH3
A:
﹡
HCCH(CH3)2
﹡
B:
H3CCH(CH3)2C:
H3CCCH(CH3)2
C
OHOH
2013-4-9
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