第11章 专题讲座六有机综合推断题突破策略.docx
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第11章 专题讲座六有机综合推断题突破策略.docx
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第11章专题讲座六有机综合推断题突破策略
题型示例
题型解读
(2015·全国卷Ⅰ,38)A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
题干:
简介原料及产品
合成路线:
①箭头:
上面一般标注反应条件或试剂。
可推测官能团的转化及反应类型。
②化学式:
确定不饱和度、可能的官能团及转化。
③结构简式:
用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程
回答下列问题:
(1)A的名称是________,B含有的官能团是______________________。
考查有机物的名称及官能团。
推测A→B的反应类型及B的结构简式是解题的关键
(2)①的反应类型是_____________,⑦的反应类型是______________。
要求能根据反应条件、反应前后有机物的组成或结构的变化确定反应类型
(3)C和D的结构简式分别为____________、________。
要求能根据“聚乙烯醇缩丁醛”的名称及结构特点逆向推测C和D的结构简式
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为______。
需明确有机物分子中原子共面问题的判断方法及顺反异构的特点
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体____________(填结构简式)。
考查碳骨架异构以及官能团的位置异构
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线:
_______________。
考查自学、迁移知识的能力。
关键是找到新合成的1,3丁二烯与原流程中合成的异戊二烯的相似点(碳架的变化、官能团的变化等)
一、根据转化关系推断未知物
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系,经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知,因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
(1)甲苯的一系列常见的衍变关系
(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系
[例1] (2016·北京理综,25)功能高分子P的合成路线如下:
(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是____________________。
(2)试剂a是________________。
(3)反应③的化学方程式:
_____________________________。
(4)E的分子式是C6H10O2。
E中含有的官能团:
________________。
(5)反应④的反应类型是________________。
(6)反应⑤的化学方程式:
________________________。
(7)已知:
2CH3CHO
以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
[变式1] 邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂,可以乙烯和邻二甲苯为原料合成,合成过程如图所示:
请回答下列问题:
(1)DBP的分子式为________________,C的顺式结构为________________。
(2)B的结构简式为________________,含有的官能团名称为________________。
(3)反应①属于________反应,反应③属于________反应。
(4)E的一种同分异构体F,能与NaOH溶液反应,且1molF完全反应消耗3molNaOH,写出F的结构简式:
_______________________________________________________________。
(5)检验C中碳碳双键的方法______________________________________________。
二、依据特征结构、性质及现象推断
1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类
(1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“
”或“—C≡C—”结构。
(2)使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“
”、“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH。
2.根据反应条件推断反应类型
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。
(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。
(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。
(如果连续两次出现O2,则为醇―→醛―→羧酸的过程)
(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
3.根据有机反应中定量关系进行推断
(1)烃和卤素单质的取代:
取代1mol氢原子,消耗1mol卤素单质(X2)。
(2)
的加成:
与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成。
(3)含—OH的有机物与Na反应时:
2mol—OH生成1molH2。
(4)1mol—CHO对应2molAg;或1mol—CHO对应1molCu2O。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化:
①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH
M M-2 M+14
②RCH2OH
CH3COOCH2R
M M+42
③RCOOH
RCOOCH2CH3
M M+28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
[例2] (2014·新课标全国卷Ⅰ,38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳香烃,其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为_____________________,反应类型为________________。
(2)D的化学名称是___________,由D生成E的化学方程式为______________。
(3)G的结构简式为________________________。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是________________________(写出其中一种的结构简式)。
(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺:
N异丙基苯胺
反应条件1所选用的试剂为________________,反应条件2所选用的试剂为________________。
I的结构简式为________________________。
[变式2] 有机物丙是一种香料,其合成路线如图所示,烯烃A的相对分子质量为56,其核磁共振氢谱显示只有两组峰;芳香族化合物D可以发生银镜反应,在催化剂存在的条件下,1molD与2molH2反应可以生成乙;丙中含有两个—CH3。
已知:
R—CH===CH2
R—CH2CH2OH
(1)A的结构简式为________________。
(2)D中所含官能团的名称是________________,D不能发生的反应类型有________(填字母)。
a.取代反应b.加聚反应
c.消去反应d.氧化反应
(3)甲与乙反应的化学方程式为_________________________________________________。
(4)写出与乙互为同分异构体且满足下列条件的有机物的结构简式:
________________________________________________________________________。
a.遇FeCl3溶液显紫色
b.苯环上的一溴取代物只有2种
三、依据题目提供的信息推断,熟悉常见的有机新信息
常见的有机新信息总结如下:
1.苯环侧链引羧基
如
(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成
,此反应可缩短碳链。
2.卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH;卤代烃与氰化物发生取代反应后,再水解得到羧酸,这是增加一个碳原子的常用方法。
3.烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮
如
;RCH=CHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸,通过该反应可推断碳碳双键的位置。
4.双烯合成
如1,3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯,
,这是著名的双烯合成,也是合成六元环的首选方法。
5.羟醛缩合
有αH的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成β羟基醛,称为羟醛缩合反应。
如2CH3CH2CHO
[例3] 有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。
已知:
②RCOOH
RCOOR′(R、R′代表烃基);
③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y;
④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。
请回答下列问题:
(1)X的含氧官能团的名称是________,X与HCN反应生成A的反应类型是________。
(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是
________________________________________________________________________。
(3)X发生银镜反应的化学方程式是____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_____________
________________________________________________________________________。
(5)
的同分异构体中:
①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③能与氯化铁溶液发生显色反应,满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸(
)的路线(其他试剂任选,合成路线常用的表示方式为A
B……
目标产物)。
[变式3] (2016·湖北七校联考)相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。
其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。
已知:
Ⅰ.
Ⅱ.
(苯胺,易被氧化)
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)X的分子中最多有________个原子共面。
(2)H的结构简式为___________________________________________________________。
(3)反应③、④的类型分别是________、________。
(4)反应⑤的化学方程式是________________________________
________________________________________________________________________。
(5)
有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基,且核磁共振氢谱显示为6组峰的芳香族化合物共有________种。
1.已知:
苯和卤代烃在催化剂的作用下可以生成烷基苯和卤化氢,C是生活中常见的有机物,乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。
几种物质之间的转化关系如图所示(生成物中所有无机物均已略去)。
请回答下列问题:
(1)写出物质的结构简式:
A__________,C__________,E__________。
(2)在①~⑥6个反应中,属于消去反应的是________(填编号,下同),属于酯化反应的是________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
①________________________________________________________________________;
②________________________________________________________________________;
⑥________________________________________________________________________。
H→I________________________________________________________________________。
2.(2016·抚顺模拟)某调香剂的分子式为C12H14O2,该调香剂广泛用于制作香精。
某实验室科研人员设计了下列合成路线合成该调香剂。
试回答下列问题:
(1)B物质的分子式为________,在核磁共振氢谱中能呈现________组峰。
(2)D物质的官能团名称是________。
(3)上述合成路线中属于取代反应的是________(填编号)。
(4)写出反应③、⑥的化学方程式:
③________________________________________________________________________,
⑥________________________________________________________________________。
(5)F有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体共有________种,写出其中一种的结构简式:
________________________________________________________________________。
①属于芳香族化合物,且含有与F相同的官能团;
②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;
③其中一个取代基为—CH2COOCH3。
3.已知:
CH3CHO+CH3CHO
CH3CH(OH)CH2CHO工业上通过下列流程合成化合物G。
回答以下问题:
(1)G中官能团名称为__________________________。
(2)②的反应条件是____________________________;
④的反应类型是________。
(3)C的结构简式为________________________;
E的名称为________。
(4)写出反应⑤的化学方程式:
____________________
________________________________________________________________________。
(5)B的同分异构体有多种,符合下列条件的有________种。
①能发生银镜反应;
②不能与金属钠反应;
③没有环状结构。
写出其中核磁共振氢谱中有3组峰,且其峰面积之比为6∶1∶1的一种同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________。
4.某芳香烃A(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料,以它为初始原料经过如下转化关系(部分产物、合成路线、反应条件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质。
其中D能与银氨溶液发生银镜反应。
已知:
Ⅰ.
(苯胺,易被氧化)
Ⅱ.
(X为Cl或Br)
Ⅲ.大多数苯的同系物易被酸性KMnO4氧化为苯甲酸
(1)B的结构简式为________________。
C转化为D的反应类型为________。
(2)反应③和④顺序能否对换?
________(填“能”或“不能”);理由是___________。
(3)写出反应⑤的化学方程式:
_____________。
5.化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。
由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去):
(1)写出E中含氧官能团的名称:
________和________。
(2)写出反应C→D的反应类型:
________。
(3)已知:
B的分子式为C7H6O2,不能发生银镜反应,也不能与NaOH溶液反应。
写出反应A→B的化学方程式:
____________________。
(4)某芳香化合物是D的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。
写出该芳香化合物的结构简式:
_____________________________
________________________________________________________(任写一种)。
(5)根据已有知识并结合流程中相关信息,写出以
为主要原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH
H2C===CH2
BrH2C—CH2Br
6.具有对称结构的姜黄素有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等功能。
它的一种合成路线如图所示:
已知:
①E、G能发生银镜反应;
②R—CHO+R′—CH2—CHO
+H2O(R,R′表示烃基或氢)。
请回答下列问题:
(1)G的名称是________;D中所含官能团的名称是________________________________________________________________________。
(2)Y的结构简式为________________;A生成B的反应类型是________。
(3)据最新报道,乙烯在催化剂作用下与双氧水反应生成B,产率较高。
写出该反应的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)姜黄素的结构简式为__________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)在J的同分异构体中,同时满足下列条件的同分异构体有________种。
a.既能发生水解反应,又能发生银镜反应;
b.遇氯化铁溶液发生显色反应。
(6)参照上述流程,以苯乙烯为原料,设计路线制备某药物中间体
。
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