广东省高考化学二轮复习 专题限时训练二十二以有机物合成为载体的有机化学基础综合考查题.docx
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广东省高考化学二轮复习专题限时训练二十二以有机物合成为载体的有机化学基础综合考查题
专题限时训练(二十二) 以有机物合成为载体的有机化学基础综合考查题
(时间:
60分钟 分数:
60分)
1.(15分)(2015·天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。
以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:
(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为________。
写出A+B―→C的化学反应方程式:
_________________________________________________________。
(2)C(
)中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是___________________________________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D―→F的反应类型是________,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为________mol。
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:
__________________________________________________。
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
(5)已知:
A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下:
H2C===CH2
CH3CH2OH
CH3COOC2H5
答案:
(1)醛基、羧基
解析:
(1)A的分子式为C2H2O3,能发生银镜反应,说明分子中含有醛基,具有酸性,说明含有羧基,故A的结构简式为
。
A和B发生反应生成C,根据C的结构简式
,判断B为苯酚,故A+B→C的化学方程式为
。
(2)酸性强弱关系是羧基>酚羟基>醇羟基,故C中3个—OH酸性由强到弱的顺序是③>①>②。
(3)2分子C生成含3个六元环的E,则E的结构简式为
,结构对称,分子中共有4种不同化学环境的氢原子。
(4)由合成图可知,D生成F发生醇羟基上的取代反应。
F中含有的官能团有酚羟基、酯基和溴原子,都能和NaOH溶液反应,故消耗3molNaOH。
F的同分异构体具备的条件是,有一个—COOH,分子中有两个处于对位的取代基,其中一个是—OH,根据碳链异构和—Br的位置异构,可以写出F的同分异构体有4种,分别是
(5)由乙酸合成
,根据题中已给方程式信息,先发生乙酸αH的取代引入氯原子,之后发生水解生成醇羟基,将溶液酸化后再催化氧化产生醛基。
合成路线流程图
2.(15分)化合物F是一种重要的有机合成中间体,它的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物F中含氧官能团的名称是________和________,由B生成C的反应类型是________。
(2)写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式:
__________________________________________________________。
(3)写出化合物B的结构简式:
___________________________。
(4)化合物G是D的同分异构体,G的核磁共振氢谱图中有3组峰且峰面积之比为4∶4∶1。
写出G的结构简式:
________(任写一种)。
(5)请根据已有知识并结合相关信息,写出以苯酚(
)和CH2===CH2为原料制备有机物
的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
H2C===CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
答案:
(1)醛基 羰基 加成反应(或还原反应)
解析:
(4)G的分子式为C10H18O,根据H原子数推知,分子内含有两个环或者两个双键或者一个双键和一个环,并且含有三种等效氢,其数目比值为4∶4∶1,根据以上信息写出。
(5)根据目标有机物倒推,羧基是由醛基氧化而来,然后再根据题目所给的反应流程,得到各个阶段的中间产物,从而写出该有机物的合成流程。
3.(15分)烃基烯基醚(R—CH===CH—O—R′)是重要的有机合成中间体。
A~J均为有机物,其相互转化关系如下图所示:
已知:
①R—CH===CH—O—R′
R—CH2CHO+R′OH
②芳香族化合物H的核磁共振氢谱有5种不同强度的吸收峰
请回答:
(1)B的结构简式为________;F的名称为________。
(2)反应①的反应类型为________。
(3)检验A中含有氯原子的实验方法为_________________。
(4)反应②的化学方程式为_____________________________;
反应③的化学方程式为_______________________________。
(5)同时满足下列条件的I的同分异构体共有________(不考虑立体异构)种;写出其中任意一种的结构简式:
_____________________。
①苯环上有三个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能与新制的Cu(OH)2悬浊液混合加热生成砖红色沉淀
答案:
1,2二氯乙烷
(2)加聚反应
(3)将A与NaOH水溶液混合加热,一段时间后,冷却,加入足量硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,若产生白色沉淀,即可证明A中存在氯原子(或将A与NaOH醇溶液混合加热,一段时间后,冷却,加入足量硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,若产生白色沉淀,即可证明A中存在氯原子)
解析:
由A的分子式及转化为B的反应条件可知是发生消去反应,H含有醛基,由H转化为I的反应条件可知I含有羧基,Ⅰ的分子式为C9H10O2,H中苯环上可能含有1种取代基—CH2CH2CHO或—CH(CH3)CHO,也可能含有两种取代基:
甲基和—CH2CHO或—CH2CH3和—CHO,而H的核磁共振氢谱只含有5种不同的氢,且由B转化为H的反应条件和已知信息知符合条件的H是
原子的检验方法是通过水解反应或消去反应得到卤素离子,先用HNO3调节溶液至酸性后与AgNO3反应,观察所得沉淀的颜色来确定。
(5)能与FeCl3发生显色反应说明存在酚羟基,与新制Cu(OH)2悬浊液混合加热生成砖红色沉淀说明存在醛基,而苯环上含有3个取代基,则可能是①—CH2CH3、—OH、—CHO组合,或者是②—CH3、—OH、—CH2CHO组合,对于①组合:
当—CH2CH3与—OH处于邻位,—CHO有4种可能位置,当—CH2CH3与—OH处于间位,—CHO有4种可能位置,当—CH2CH3与—OH处于对位,—CHO有2种可能位置,共10种结构;同理可知组合②也有10种不同的结构,所以符合条件的共有20种。
4.(15分)共聚法可改进有机高分子化合物的性质,高分子聚合物P的合成路线如下:
(1)B的名称为________,E中所含官能团的名称为________。
(2)I由F经①~③合成,F可以使溴水褪色。
a.①的化学方程式是______________________;
b.②的反应试剂是________;
c.③的反应类型是________。
(3)下列说法正确的是________(填序号)。
a.C可与水任意比例混合
b.A与1,3丁二烯互为同系物
c.由I生成M时,1mol最多消耗3molNaOH
d.N不存在顺反异构体
(4)写出E与N按照物质的量之比为1∶1发生共聚生成P的化学方程式:
__________________________________________________,
高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物的亲水性________(填“强”或“弱”)。
(5)D的同系物K比D分子少1个碳原子,K有多种同分异构体,符合下列条件的K的同分异构体有________种,写出其中核磁共振氢谱为1∶2∶2∶2∶3的一种同分异构体的结构简式:
________。
a.苯环上有两种等效氢
b.能与氢氧化钠溶液反应
c.一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应,生成1molH2
答案:
(1)1,2二溴乙烷 醚键、碳碳双键
(2)a.BrCH2CH===CHCH2Br+2NaOH
HOCH2CH===CHCH2OH+2NaBr b.HBr c.氧化反应 (3)ac
解析:
A和溴发生加成反应生成B,B和氧氧化钠的水溶液发生取代反应生成C,C和苯甲醇反应生成D,从A、B和C中碳原子个数相同及D的分子式知,A中含有两个碳原子,则A是乙烯,B是1,2二溴乙烷,C是乙二醇。
根据题给信息知,D的结构简式为
,D发生消去反应生成E,则E的结构简式为
,根据I的结构简式知,1,3丁二烯和溴发生1,4加成生成F(1,4二溴2丁烯),F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G,G的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH,G和溴化氢发生加成反应生成H,H的结构简式为HOCH2CH2CHBrCH2OH,H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I,I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M,M的结构简式为NaOOCCH===CHCOONa,然后酸化得到N,N的结构简式为HOOCCH===CHCOOH,E和N反应生成P,则P的结构简式为
(3)b.A是乙烯,乙烯与1,3丁二烯结构不同,所以不互为同系物,故错误;d.N的结构简式为HOOCCH===CHCOOH,N存在顺反异构体,故错误。
(4)P的结构简式为
P中含有亲水基,E的聚合物不含亲水基,所以高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物的亲水性强。
(5)D的结构简式为
,D的同系物K比D分子少一个碳原子,K的分子式为C8H10O2,符合条件的同分异构体有
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