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有机化合物复习
第10章有机化学基础
第1节认识有机化合物
2.按官能团分类
有机物类别
官能团名称
官能团结构
典型代表物
烯烃
碳碳双键
CH2===CH2
炔烃
碳碳三键
CH≡CH
卤代烃
卤素原子
—X
CH3CH2Cl
醇
醇羟基
—OH
CH3CH2OH
酚
酚羟基
—OH
醛
醛基
CH3CHO、HCHO
羧酸
羧基
醚
醚基
CH3CH2OCH2CH3
酯
酯基
CH3COOCH2CH3
氨基酸
氨基、羧基
—NH2
—COOH
例1、下列有机化合物中,有的有多个官能团。
(1)可以看做醇类的是(填编号,下同)________;
(2)可以看做酚类的是________;
(3)可以看做羧酸类的是________;
(4)可以看做酯类的是________。
【答案】
(1)BD
(2)ABC (3)BCD (4)E
二、有机化合物的结构特点
1.有机物中碳原子的成键特点
四双三碳链碳环
2、有机物的同分异构现象
分子式结构
(2)同分异构体的常见类型
异构类型
示例
碳链骨架不同
CH3CH2CH2CH3
官能团位置不同
CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3
官能团种类不同
CH3CH2OH和CH3OCH3
3.同分异构体的书写规律
(1)烷烃
烷烃只存在碳链异构,具体规则如下:
成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。
(2)具有官能团的有机物
一般书写的顺序:
碳链异构→位置异构→官能团异构。
(3)芳香族化合物
取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
4.同分异构体数目的常见判断方法
(1)基团连接法:
将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如:
丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种;
戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。
(2)替代法:
将有机物中不同的原子或原子团互相替代。
如:
二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构。
(3)等效氢原子法(又称对称法):
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
5、常见的互为官能团异构的同分异构体
通式
例子
CnH2n(n≥3)
烯烃和环烷烃
CnH2n-2(n≥4)
二烯烃和炔烃
CnH2n+2O(n≥2)
饱和一元醇和饱和一元醚
CnH2nO(n≥3)
饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮
CnH2nO2(n≥2)
饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯
CnH2n+1O2N(n≥2)
氨基酸、硝基烷
CnH2n-6O(n≥7)
酚、芳香醇和芳香醚
例1、判断下列同分异构体属于哪一类型的异构?
①CH2===CHCH2CH3 ②CH3CH===CHCH3③CH3CH2OH ④CH3OCH3 ⑤CH3C(CH3)2CH2CH3⑥CH3(CH2)4CH3 ⑦CH3COOH ⑧HCOOCH3
①和②:
________;③和④:
________;⑤和⑥:
________;⑦和⑧:
________。
【答案】 官能团位置异构 官能团种类异构 碳架异构 官能团种类异构
例2、
(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种。
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。
A.醇B.醛C.羧酸D.酚
体。
其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是______________________。
(写出任意2种的结构简式)
【精讲精析】
(1)能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。
分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点,故有以下4种:
(2)C7H10O2若为酚类物质含苯环,则7个C最多需要8个H,故不可能为酚。
(3)该化合物中有
和—COOH两种官能团,由于官能团不变,只将官能团的位置移动即可得其异构体:
CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH。
(4)根据题意,符合条件的同分异构体满足:
①属于酯类即含有酯基,②含酚羟基,③苯环上有两种一硝基取代物。
【答案】
(1)4
(2)D
(3)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
例3、(双选)(2012·中山一中测试)下列说法中正确的是( )
A.H2和D2互为同位素
D.金刚石、石墨和“足球烯”C60互为同素异形体
【答案】 CD
3、有机物的系统命名法
(1)最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。
②当有几条不同的碳链时,选择含支链最多的一条作为主链。
如
含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”
①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。
即同“近”,考虑“简”。
如
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。
如
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号和名称。
原则是:
先简后繁,相同合并,位号指明。
阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“”连接。
如②b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷。
2.烯烃和炔烃的命名
(1)选主链:
将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)定编位:
从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。
(3)写名称:
将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。
3.苯的同系物的命名
(1)以苯环为母体,称为“某苯”。
如甲苯、乙苯等。
(2)苯环上有多个取代基时,从连有较复杂的支链的碳原子开始,对苯环上的碳原子进行编号,且使较简单的支链的编号和为最小。
例如:
例1、用系统命名法命名下列有机化合物
【答案】
(1)2甲基2戊烯
(2)5甲基3乙基1己炔(3)3,3二甲基2乙基1戊醇
(4)1,3二甲苯
例2、下列有机物的命名正确的是( )
A.2,2二甲基1丁烯B.2,3二甲基3乙基丁烷
C.3,3,5,5四甲基己烷D.2甲基1,3丁二烯
例3、有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。
下列有机物命名正确的是( )
【解析】 A为正己烷;B为3甲基1丁烯;D为1,2二氯乙烷;C命名正确。
【答案】 C
实验式分子式结构式
(1)直接法:
根据阿伏加德罗定律直接求出有机物的分子式。
如已知某有机物蒸气10mL可与相同状况下65mLO2完全作用生成40mLCO2和50mL水蒸气,则该有机物的分子式是什么?
根据阿伏加德罗定律1mol该有机物含有4molC、10molH,可写出有机物的分子式为C4H10Oz。
根据有机物燃烧耗氧的公式:
4+
-
=
,得出z=0。
(2)实验式(最简式)法:
根据分子式为最简式的整数倍,利用相对分子质量和最简式可确定其分子式。
如已知有机物最简式为CH2O,相对分子质量为90,可求出该有机物分子式为C3H6O3。
(3)通式法:
根据题干要求或物质性质
类别及组成通式
值―→分子式。
如求相对分子质量为60的饱和一元醇分子式:
首先设饱和一元醇的分子式为CnH2n+2O,列方程12n+2n+2+16=60,得n=3,该有机物分子式为C3H8O。
(4)余数法:
用烃的相对分子质量除以12,看商和余数。
如相对分子质量为128的烃可能的分子式由
=10……8,所以分子式为C10H8或C9H20。
(2)结构式的确定
①化学方法:
利用特征反应鉴定出__________官能团,再制备它的衍生物进一步确认。
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
KMnO4酸性溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
②物理方法
a.红外光谱(IR)
当用红外线照射有机物分子时,不同___________官能团或________化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。
b.核磁共振氢谱
(ⅰ)处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的_________位置不同;
(ⅱ)吸收峰的面积与氢原子数成__________正比。
例1、甲醚核磁共振氢谱图中有________个峰。
【答案】 1
例2、下面两种有机物的核磁共振氢谱图分别有几种峰,面积比是多少?
①C6H5CH2CH2COOH________种,面积比为:
________。
【答案】 ①6 1∶2∶2∶2∶2∶1 ②6 1∶2∶2∶2∶2∶1
例3、(2012·揭阳一中质检)A~G都是有机化合物,它们的转化关系如下:
请回答下列问题:
(1)已知:
6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O;E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式为________。
(2)A为一取代芳烃,B中含有一个甲基。
由B生成C的化学方程式为:
_____________________________________________;
(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是__________、________;
(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是________、________;
(5)F存在于栀子香油中,其结构简式为________;
(6)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有________个,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为1∶1的是________(填结构简式)。
【精讲精析】
(1)由E的蒸气与H2的相对密度知Mr(E)=60;n(E)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=
∶
∶
×2∶
=1∶2∶4∶2,因此E的分子式为C2H4O2。
(2)结合A的分子式和题中对A、B限定条件知A为
代烃的消去反应;C→D是醇的消去反应。
(5)F是C与乙酸(E)发生酯化反应生成的酯。
(6)G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有7
高考题组一 有机物的命名
1.(2010·上海高考)下列有机物命名正确的是( )
【解析】 有机物命名时,应遵循数值和最小原则,故应命名为:
1,2,4三甲苯,A错;有机物命名时,编号的只有C原子,故应命名为:
2丁醇,C错;炔类物质命名时,应从离三键近的一端编号,故应命名为:
3甲基1丁炔,D错。
【答案】 B
2.(双选)(2009·广东高考)警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索,人体气味的成分中含有以下化合物:
①辛酸;②壬酸;③环十二醇;④5,9十一烷酸内酯;⑤十八烷;⑥己醛;⑦庚醛。
下列说法正确的是( )
A.①、②、⑥分子中碳原子数小于10,③、④、⑤分子中碳原子数大于10
B.①、②是无机物,③、⑤、⑦是有机物
C.①、②是酸性化合物,③、⑤不是酸性化合物
D.②、③、④含氧元素,⑤、⑥、⑦不含氧元素
【解析】 B项,①、②也是有机物,D项,⑥、⑦均含氧元素。
【答案】 AC
高考题组二 有机物的结构、同分异构体
3.(双选)(2011·海南高考)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )
【解析】 各有机物中氢原子的种类和峰面积之比如下表:
4.(2011·全国新课标高考)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种B.7种
C.8种D.9种
【解析】首先根据“缩短碳链法”写出C5H12的同分异构体,先写出最长碳链C—C—C—C—C,该结构的一氯代物有3种;再写出少一个碳原子的碳链结构:
C—C(CH3)—C—C,该结构的一氯代物有4种;最后写出三个碳原子的主链,C—C(CH3)2—C,该结构的一氯代物有1种,故C5H11Cl共有8种结构。
【答案】 C
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