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有机化合物空间结构
新课标:
《新课标》高三化学(人教版)--第二轮复习专题讲座第四讲有机
化合物空间结构
类别
通式
官能团
代表物
分子结构特点
主要化学性质
烷烃
GH2n+2
ch4
链状单键
烯烃
CnHHn
FT
CH=CH
链状双
键
炔烃
CnH2n-2
-C=c-
CH^CH
链状三
键
芳
香
烃
□
0
Qr碍
苯环结构
醇
R-OH
-OH
CHCHOH
OH直接
跟链烃
基相连
酚
-OH
O011
-OH与苯
环直接
相连
醛
RT
0
0
0
飞二0
/
双键有
极性具
有不饱和性
O-H能部
分电离产生H+
羧酸
0
IIK-C—OH
0
IIY—OH
0
IIch3c—oh
酯
0
R—
0
II
ch3c—OC2H5
分子中
RC创OR之间的键容易断裂
1、认识有机分子中基团之间存在相互影响。
2、了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机物的同分异构体(不包括手性异构体)。
3、培养学生的空间想象能力。
一、“基”的空间结构
“基”的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素,不同的“基”相互连接形成了空间各异的有机物。
掌握这些“基”的结构,对了解有机化合物空间结构,培养学生空间想象能力具有指导意义。
常见部分“基”的空间结构如下:
h為g-Qr八h阳勺
例1、描述■:
分子结构的下列叙述中,正确的是
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在同一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
解析:
根据
/fx-cm:
-
hhh的空间结构可确定该分子结构为:
可知6个碳原子并非均在同一直线上。
B正确。
但该物质不是所有原子都在同一平面上(-CH3中的3个氢原子,-CF3中的3个氟原子),但6个碳原子都在同一平面上。
C正确。
例2、某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图,图中“棍”代表单键或双键或三键。
不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种
A.卤代羧酸B•酯C•氨基酸D•醇钠
解析:
由“基”的空间结构,可分析出蓝球为氮原子,绿球为碳原子,红球为氧
0
原子,白球为氢原子,其结构简式。
选Co
“基”的异构体
丙基有2种、丁基有4种同分异构体,一C00若写为一OOCI则成为甲酸酯。
掌握“基”的异构体可使我们快速确定有机物的同分异构体数目,并能准确写出异构体。
例3、化学式是C4H10O的醇可被氧化成醛的有
A、二种B、三种C、四种D、五种
解析:
醇可被氧化成醛,其羟基位置必须在端C上,这是由于-CHO的结构
决定的。
化学式为C4H10O的醇的同分异构体取决于丁基异构体,丁基异构体由
四种,相应的醇为:
CH3CH3CH2CH2CH2-OHCH3CH2CHCH3CH3CHCH^HCH3-C-0HOHCHjCH3
其中羟基在端C上的只有①、③两种,而②只能被氧化成酮,④不能被氧化。
答案为A。
例4、苯酚环上含有一C4H9基团的同分异构体有
A、12种B、9种C、4种D、
3种
解析:
因丁基由四种异构,每一种异构与酚羟基都有间、邻、对三种异构体,所
以共4X3=12种。
选A.
书写同分异构体时,不能局限于已知的类别异构,若对某些“基”进行拆分,可出现新的异构体。
如—C00拆分成一CH(和一个一0H—COG-可拆分成—CO和-0-等。
从“基”的观点出发,对“基”进行组合构造新的分子,也是求结构简式中常用的方法。
(1)属于酚类,同时还属于酯类的化合物有种,其结构简式分别是.
(2)属于酚类,但不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含
解析:
(1)将一COO改写成一OOCH就属于甲酸酯,结构简式三种:
(2)不属于酯类,也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个
基团,则只能将一COO拆分成一个一CHO和一个一OH如结构:
所以,必含醛基
酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种,它们的结构简式
解析:
A的分子式GHQ,若A分子中含有一个苯环,则所剩基团为:
CHQ—
GH5=CH3Q,醛A苯环上的侧链共有2个碳原子,除可构成苯乙酸外,还可拆成
一个甲基,一个羧基,在苯环上按邻、间、对三种方式排列,即答案为:
ch3
<*Q^COOH
例7、某烃分子式C15H24,其分子结构十分对称。
通过实验证明,该烃分子中
I
仅存在乙烯基(CH=CH—)、亚甲基(一CH—)和次甲基(丨)三种基因,且已知乙烯基和次甲基必须通过亚甲基相连,相同基团间不连接。
(1)若该烃分子中没有碳环,则分子中乙烯基的数目为,亚甲基的数
目为,次甲基的数目为,亚甲基的数目为,次甲基的数目
为,该烃的结构简式为
(2)若该烃分子中有一个碳环,则该烃的结构简式为.
解析:
本题的难点在于根据有机物分子中原子间的成键规律、特点写出对应的结
构。
结构中的乙烯基数可由分子的不饱和度来确定,注意亚甲基、次甲基中的C原子成键情况以及三种基团的连接要求。
同时要正确理解“分子结构”十分对称的含义。
(1)C5f4分子中的乙烯基数:
2152-24
2=4
即乙烯基数为4,进一步推知亚甲基数为5,次甲基数为2
该烃的结构简式为:
CH2=CH-CH2、ch2=ch-ch2
(2)因会有一个碳环,乙烯基仅有3个,分子又需十分对称,故结构简式为:
CHj-CH-C也
/x
H1CCHi
c^-ch-c时ckdnc时ch=c^
四、“基”的计算与应用
根据“基”或“官能团”参加反应后,化学式量的变化情况,来分析判断“基”的种类及计算“基”的个数。
如每一个一0H转变为一OOCG其相对分子质量增加42,若增加84,参加的一0H为两个
例8、已知:
CH3CH2OHY旳COOCHRH玉RfH—0H-自动失水・RCH-O+H20
(式量4®贰量茨)馬印稳定,R代表疑基)
现只有含C、H0的化合物A~F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内
1W
可发生银績反应
0)
可发生银镜反应
选择氧化
(C)分子量19山
可跟金属钠反应
放出氢气
L
GjBKhII
可被碱中和
选择氧化
i
乙醇[硫酸
CD)
卩)
I(D
分子S106.
riXi.ilx_亠匸1丄六cL"a—
乙醇
不发生银谟反应
乙酸
|不发生银镜反应
不歩生银镜反应
无酸性
无醍性
可破碱中和
L___
(1)在化合物A~F中有酯的结构的化合物是(填字母代号)
(A)
⑵把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框内。
解析:
从上图信息可初步的判断,A分子中含有一CHO和一OH有无一COOH待定)。
生成C分子时,原来A中的一CHCE被氧化成一COOH而B中形成的一OOCGI仍然保留。
生成D分子时,原来A中的一CHO氧化成一COOH而一OH仍保留。
这样,D与C在分子结构上的差别就是D中的一OH在C中则以一OOCG形式存在。
已知由一OH转变为一OOCG其相对分子质量增加42。
而C的相对分子质量比D大190—106=84,由此可设想化合物A中应含有两个一OH。
由A转变为D时,仅是其一CH(变为一COOH其相对分子质量增加增加值为106
—16=90,因为A中含有一个一CHO(M=29)两个一OH(M=1X2=34),则剩余基团的相对分子质量为27,该基团只能含有两个C原子,3个H原子,两个一OH分别连接在这两个C原子上(否则有机物不稳定),则化合物A的结构简式为
CH2-CH-CH0
bHbH,其它化合物的结构简式就不难导出了。
答案:
(1)B、C、E、F
COOCH2CH3
1
CH2-CH-CH0
(^hoocch3
⑵A:
t>Hf)H
F:
ch2oocch3
五、“残基法”求解有机物分子结构
这是求解有机物分子结构简式或结构式中最常用的方法。
一个有机物的分子式算出后,可以有很多种不同的结构,要最后确定其结构,可先将已知的官能团包括烃基的式量或所含原子数扣除,剩下的式量或原子数就是属于残余的基团,再讨论其可能构成便快捷得多。
0
^|tCH=CH,
与»互
为同分异构体,请写出与有机物A互为同分异构体、且属于醛类的结构简式:
(1)
(2)(3)(4)。
解析:
审题时,抓住题示信息:
得知立方烷可与带有苯环的有机物互为同分异构体,为推断有机物A的同分异构体提供了思路。
看清题目要求:
A的同分异构体结构简式中必须含有醛基(-CHO)解题时,运用“残基”思想,问题便迎刃而解。
即GHO去掉一个-CHO再去掉一个-C6H5,尚余-CHK残基),便可写出GH8O属于醛类的同分异构体的结构简式。
专题预测与训练
1、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是:
()
A、CHCI不存在同分异构体B、CHCI2不存在同分异构体
C、CHC3不存在同分异构体D、CH中四个价键的键长和键角都相等
2、已知“C-C‘单键可以绕轴旋转,结构简式为
苯环且处于同一平面的C原子个数至少有()
A6B、8C、9D、14
3、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是()
A、苯的一元取代物没有同分异构体B、苯的邻位二元取代物只有一种
C、苯的间位二元取代物只有一种D、苯的对位二元取代物只有一种
4、下列有机分子中,所有原子不可能处于同一平面的是()
AH^C=CH-CNB.H2C=CH-CH=CH20产打朋=0出DH疋干-CHH跖2ch3
HC=C-(y-CH 5、下列关于’——'所示结构简式的说法正确的是() A、所有碳原子有可能都在同一平面上 B、最多可能有9个碳原子在同一平面上 C、只可能有5个碳原子在同一直线上 D有7个碳原子可能在同一条直线上 6、某烃的结构简式如下所示•丨一'一1: 分子中含有四 面体结构的碳原子数为a,在同一直线上的碳原子数最多为b,—定在同一平面 内的碳原子数为c,则a、b、c分别为() A、4、3、5B、4、3、6C、2、5、4D4、6、4 7.达菲(Tamiflu)被认为是目前世界上公认的能够治疗人禽流感病的唯 有效的药物,它是由我国特有中药材八角的提取物莽草酸(shikimicacid) 为原料合成的。 已知莽草酸和达菲的结构式如下: F列判断正确的是 GHioO 8、碳正离子(例如,CFd、CFd>(CH3)3C等)是有机反应中重要的中间体,欧拉(OlahG)因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。 碳正离子CH+可以通过CH在“超强酸”中再获得一个H而得到,而CH*失去H可得CH+。 (1)CH3是反应性很强的正离子,是缺电子的。 其电子式是。 (2)CH3+中4个原子是共平面的,三个键角相等,键角应是。 (3)(CH3)2CH和NaOH勺水溶液反应将得到电中性的有机分子,其结构简式 (4)(CH3)3C+去掉H后将生成电中性的有机分子,其结构简式是 9、2005年诺贝尔化学奖由法国科学家YvesChauvin、美国科学家 RobertH.Grubbs、RichardR.Schrock共同获得。 以表彰他们在烯烃复分解反应 方面研究与应用所作出的贡献。 已知烯烃的交叉复分解反应机理为双键断裂,换 位连接。 可表示为: R‘RR\R' cC II s-hit—*! mr—if*smr—sm»—=! ms—rtmj—'B! i! ? —s;||—■mr—hb— #6+c 丸z% RRR'R' 又已知: R-CH_CH=Cb+C1R-CHCI-CH=CH+HCI。 有机物R是烃的含氧衍生物(分子式为: C9H4Q),常用作纤维的增塑剂以及化妆 晶等,F也可由油脂水解得到,有机物R的合成路线如下: 试回答下列问题 (1)写出反应①、②的反应条件: 条件1;条件2 (2)写出结构简式,A: ;E: (3)写出反应③的化学方程式: 。 10.06年3月16日农业部防治高致病性禽流感发言人说,广西南宁市和西藏拉萨市疫区已经解除封锁。 “这标志着我国高致病性禽流感阻击战取得了阶段性 成果。 ”金刚甲烷、金刚乙胺等已经批准用于临床治疗人类禽流感;金刚甲烷、金刚乙胺和达菲已经批准可用于预防人类禽流感。 (1)金刚乙胺,又名a—甲基一1—金刚烷甲基胺,其化学结构简式如图所示,其分子式为: ⑵金刚乙胺是金刚乙烷的衍生物,金刚乙烷有很多衍生物,它们可以相互衍变。 下图就是它的部分衍生物相互衍变图。 血0琉乙醇NaOH,水 A——D NpOH,水 经检测发现,E分子中有两个C-O键,但与新制氢氧化铜反应得不到红 色沉淀;1molF与足量的钠完全反应生成22.4L气体(标况下);H具有酸性,且分 子式中只比F少1个Q据此回答下列问题: (可用“R'表示 1写出DH的结构简式: D;H。 2写出C+D的化学方程式: ; A-B、E-F的反应类型分别为: 、。 3F在一定条件下,可发生缩聚反应,形成高分子化合物I,试写出I的结构简 式: 。 4金刚乙烷在一定条件下可发生氯取代,其一氯取代物有几种: 。 11.在化学上常用两种模型来表示分子结构,一种是球棍模型,另一种是比例模型。 比例模型是用不同颜色球的体积比来表示分子中各种原子的体积。 (1)右图是一种常见有机物的比例模型,该模型图可代表一种() D. 羟基酸 (2)该物质可发生的反应有( A.与加成 去反应 (3)根据 (2)中选择,写出该物质发生反应的化学方程 式 12.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 Uz-COOH (1)1834年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏安息香酸(•)和石 灰的混合 物得到液体,命名为苯,写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程 ⑵由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H5的一 种含叁键 且无支链链烃的结构简 式。 苯不能使 溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程 式 ⑶烷烃中脱水2mol氢原子形成1mol双键要吸热,但1,3—环己二烯(、一) 脱去2mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3—环己二 烯(填稳定或不稳定)。 (4)1866年凯库勒(提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的 部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下 列事实(填入编号) c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种 (5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键 是。 13、实验探究: 通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。 提出问题: 苯分子结构是碳碳单双键交替的环状结构吗? (1)提出假设: 从苯的分子式看,C6H具有不饱和性;从苯的凯库勒结构式看, 分子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使褪色; (2)实验验证: ①苯不能使褪色;②经科学测定,苯分子 里6个碳原子之间的键;6个碳原子和6个氢原子都在 一■上。 (3)结论: 苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双 键,苯的性质没有表现出不饱和性,结构稳定, 说明苯分子一般的碳碳单、双键交替的环状结构。 (4)应用: 为了表示苯分子的结构点,结构式用表示,而凯 库勒式表示苯分子结构式是不确切的,只是沿用至今。 参考答案 1、B2、D3B4、D5、AC6B7、D8 9、解析 (1)反应①是指E—F,可以看出H是乙酸,贝UF为醇,所以F应是由卤代烃生成醇,则为氢氧化钠的水溶液,反应②是由乙醇生成B,而B和A发生了烯烃的复分解反应,可以得到B为乙烯,也就不难得出为浓硫酸170C,从题目中看到F也可由油脂水解得到的醇,则为丙三醇,又因分子式为CB的烯烃和CH=CH发生复分解得到含有三个碳原子的C,则可以推出A的结构简式为 CHCH=CHCHC为CH=CHCH,C在500E下和Cb发生反应,结合信息得至UD是 ClCH2CHCH2Br 在氢氧化钠的溶液中水解得到丙三醇,丙三醇和乙酸发生酯化反应得到 R(GH4Q)。 答案: ⑴氢氧化钠水溶液,加热;浓硫酸,170C(加热) (2)CH3CH=HGH CHClCHBrCHBr 3CHbCOOH+CHHCHOH2OHH 10、解析: 有机框图跟无机框图一样,需要找突破口,在此题中,较为显眼的应是那些写在横线上的条件。 A变为B的条件是NaOH勺乙醇溶液,说明是一个卤代烃的消去反应,B中则可能形成双健。 B与Br2加成变为C,得到溴化物,再经水解,即可得到二元醇D(R-CHO—CHOHK”E分于中有两个C=O键,但与新制 氢氧化钠反应得不到红色沉淀”说明E只能为R-CO—COOH“1molF与足量 的钠完全及应生成22.4L气体”说明F为R—CHO-COOH 答案⑴Ci2HiN (2)①R-CHOH-GOHR-CH2COO®R-CHBr-CHBr+2NaOH—2NaBr+R-CHOH-COH消去反应述原反应③OCHR-COn④5种 11、解答: (1)D(观察模型图,结合价健规律,可知: 黄球、蓝球、黑球分别代表氢、氧、碳原子,该有机物是a-羟基丙酸,即乳酸) (2)CD(乳酸分子中存在醇羟基且有B—氢原子,可发生消去反应;存在羧基,可与乙醇发生酯化反应) (3)CHCH(OH)COOH二卜CH=CHCOOHOH (4) CHaCH(OH)COOH+CCHOH加極CHCH(OH)COO2CH+HO d(5)介于单键和双键之间的特殊的键(或其他合理答案) 13、 (1)酸性KMnO容液或溴水 (2)①酸性KMnO容液或溴水②完全相同;平面 ⑶不同, 不同于(4)
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