各类有机物之间的相互转化习题.docx
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各类有机物之间的相互转化习题
各类有机物之间的相互转化习题
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ﻩ
主题5 有机合成
第1 讲各类有机物之间的相互转化
【考点直击】
1.掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。
2.掌握有机反应的基本类型。
【三基建构】
一、各类有机物的化学性质。
1.将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中:
⑴酯化 ⑵卤代⑶硝化⑷水解⑸加成 ⑹消去 ⑺催化氧化 ⑻酸性KMnO4氧化 ⑼还原 ⑽加聚⑾显色
有机物
化学性质
有机物
化学性质
有机物
化学性质
烷
酚
蔗糖
烯
醛
麦芽糖
炔
羧酸
淀粉
芳香烃
酯
纤维素
卤代烃
油脂
蛋白质
醇
葡萄糖
2.请仔细比较并认真思考后完成下列填空:
⑴烯、炔和芳香烃与氢气加成也可认为 反应。
⑵炔烃与烯烃相比, 聚合。
⑶对于苯的同系物卤代时,光照, 发生取代反应,有催化剂存在 发生取代反应。
⑷苯 被KMnO4酸性溶液氧化,苯的同系物分子中的 可被KMnO4酸性溶液氧化。
⑸醇的卤代不是与卤素单质发生反应,而是与发生反应。
⑹酚暴露在空气中 。
⑺醛能被 等弱氧化剂氧化,当然也能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。
⑻油脂在酸性条件下水解得到 ,油脂在氢氧化钠溶液中水解得到_ ,油脂在碱性条件下的水解又称为 __。
⑼不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生成_ _,该反应又叫 _。
⑽常见的糖中,具有还原性的有 。
⑾淀粉与碘相遇会显 ,颜色反应一般用于 。
二、常见重要有机物的相互转化
1.在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型
2.根据以上转化关系小结如下内容:
⑴在有机物中引入碳碳双键的方法
⑵在有机物中引入卤原子的方法
⑶在有机物中引入羟基的方法
三、影响有机物化学性质的因素
1.请举例说明官能团之间的影响。
2.请举例说明反应条件对化学反应的影响。
四、有机合成的过程与分析方法
1.通过练习归纳:
从分子结构看,在有机合成中,原料分子与目标分子发生了什么变化?
2.通过练习归纳:
有机合成的分析方法。
3.通过练习归纳:
在解有机合成有关问题时,通常需要思考哪些问题?
【真题链接】
例1(1999·上海)下列物质能溶于水的是()
A.
B.
C.
D.CH3CH2CH2CH=CH2
例2(2000·全国)氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:
请把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:
氧化、还原、硝化、碘化、氯代、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
反应编号
①
②
③
④
⑥
反应名称
例3(2007·广东高考)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下:
C6H5CHO+(CH3CO)2O→ C6H5CH=CHCOOH+A
苯甲醛 肉桂酸
⑴Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为1︰1。
产物A的名称是 。
⑵一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为
(不要求标出反应条件)。
⑶取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:
取代苯甲醛
产率(%)
15
23
33
0
取代苯甲醛
产率(%)
71
63
52
82
可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出三条即可):
①
②
③
⑷溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为
(不要求标出反应条件)。
⑸Beck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显 (填字母)的物质。
A.弱酸性 B.弱碱性C.中性 D.强酸性
例4(2003·江苏)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如
化合物A~E的转化关系如图1所示,已知:
A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2。
写出A、B、C、D的结构简式:
A_____________________________,B______________________________,
C_____________________________,D______________________________。
例5(2007·江苏高考)物质A(C11H18)是一种不饱和烃,它广泛存在于自然界中,也是重要的有机合成中间体之一。
某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作:
该小组经过上述反应,最终除得到F1( )外,还得到它的同分异构体,其
中B、C、D、E、F分别代表一种或多种物质。
已知:
(R1、R2、R3、R4为烃基或H)
请完成:
⑴ 写出由A制备环醚F1的合成路线中C的结构简式:
_______________________。
⑵ ①写出B的一种结构简式:
_______________________。
② 写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式:
____________。
⑶该小组完成由A到F的合成工作中,最多可得到________种环醚化合物。
例6 (2006·江苏)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。
该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示:
①CH3CH=CHCH2CH3
CH3COOH+CH3CH2COOH
②R-CH=CH2
R-CH2-CH2-Br
请回答下列问题:
⑴写出化合物C的结构简式_______________。
⑵化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有_______________种。
⑶在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是_______________。
⑷请设计合理方案从
合成
(用反应流程图表示,并注明反应条件)。
例:
由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OH
CH2=CH2
【专题训练】
第1讲各类有机物之间的相互转化(A)
1.某有机物的结构简式为
它可发生的有机反应的正确组合是 ( )
①取代②加成③消去④水解⑤酯化 ⑥中和⑦氧化 ⑧加聚
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑧ C.①②③⑤⑥⑦ D.④⑤⑥⑦⑧
[说明]将该有机物属于芳香族化合物,也可看成酚类、醇类或羧酸类化合物。
2.下列有机物:
①CH2OH(CHOH)4CHO②CH3CH2CH2OH③CH2=CHCH2OH ④CH2=CHCOOCH3 ⑤CH2=CH-COOH,其中既能发生加成反应、酯化反应,又能发生氧化反应的是()
A.③⑤ B.①③⑤ C.②④ D.①③
3.(2004·陕西、内蒙、海南理综)心酮胺是治疗冠心病的药物,它具有如下结构简式:
下列关于心酮胺的描述,错误的是 ﻩ ()
A.可以在催化剂作用下和溴反应 B.可以和银氨溶液发生银镜反应
C.可以和氢溴酸反应 D.可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应
[说明]物质名称并不熟悉,但不影响解题,要从物质的结构即官能团分析物质的性质。
4.按反应物与产物的结构关系,有机反应大致可分为:
取代反应、消去反应、加成反应三种类型,下列反应中属于加成反应的是 ()
A.C6H5CH2Cl+NaCN
C6H5CH2CN+NaCl
B.C6H5Li+CO2
C6H5COOLi
C.CH3CH2CHO+HCN
CH3CH2CH(CN)OH
D.CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
[说明]加成反应类似无机反应中的化合反应。
5.中草药秦皮中含有的七叶树内酯
具有抗菌作用。
若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应,则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为 ( )
A.3molBr2、2molNaOH B.4molBr2、4molNaOH
C.2molBr2、3molNaOH D.3molBr2、4molNaOH
[说明]七叶树内酯与浓溴水发生取代和加成反应;与NaOH溶液发生水解反应和酸碱中和反应。
6.苯与浓HNO3在浓H2SO4催化作用下发生硝化反应,可能经历了中间体(Ⅰ)这一步。
转化关系如下:
下列说法不正确的是 ( )
A.反应A为取代反应 B.反应B为取代反应
C.反应C为消去反应 D.反应D为消去反应
7.CH3COOH是一种弱酸,而氯乙酸(ClCH2COOH)的酸性强于乙酸,这是因为—Cl是一种强吸引电子基团,能使─OH上的H原子活泼性增大;有的基团属斥电子基团,能减弱─OH上H原子的活性,这种作用称“诱导效应”。
由此可推出:
⑴HCOOH显酸性,H2O呈中性,是因为HCOOH中存在_______电子的______基;
⑵CH3COOH酸性弱于HCOOH,是因为CH3COOH中存在_______电子的______基;
⑶同温等物质的量浓度的CH2ClCOONa溶液的pH将比CH3CH2COONa溶液的pH_____ (填大或小)。
8.已知:
①卤代烃可以和某些金属反应生成烃基金属有机化合物。
后者又能与含羰基的化合物反应生成醇:
②苯在AlCl3催化下能与酰卤发生如下反应:
CH2=CH2
①
a
A
Mg,乙醚
B
AlCl3
R-C-Cl
O
C
②
③
④
D
H+,H2O
⑤
E(C10H14O)
有机物E可由下图路线合成:
E与浓硫酸共热到适当温度可得到F和G。
F分子中所有碳原子均可共处同一平面上,而G却不能。
回答下列问题:
⑴E、F、G的结构简式分别是:
E_____________,F_____________,G_____________。
⑵写出下列化学方程式:
①______________________________________________________________________________;
④______________________________________________________________________________。
⑶E′是E的同分异构体且与E属同一类别。
若E′不能从羰基化合物直接加氢还原得到,则E′的结构简式为_______________________;若E′能被催化氧化生成醛,且E′与浓硫酸共热不能得到碳链不变的烯烃,则E′可能的结构简式为________________________________________________。
9.(2005·全国理综Ⅰ)苏丹红一号是一种偶氮染料,不能作为食品添加剂使用。
它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的,它们的结构简式如下所示:
⑴苏丹红一号的化学式(分子式)为_________________。
⑵在下面化合物(A)~(D)中,与2-萘酚互为同分异构体的有____________(填字母代号)。
(提示:
可表示为
)
⑶上述化合物(C)含有的官能团是________________________________。
⑷在适当的条件下,2-萘酚经反应可得到芳香族化合物E(C8H6O4),1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况),E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物,两种一溴代物的结构简式分别是_________________________________,E与碳酸氢钠反应的化学方程式是______________________________________________________。
⑸若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热,可以生成一种化学式(分子式)为C12H14O4的新化合物,该反应的化学方程式是_____________________________________,反应类型是_______________。
10.(2006·上海)已知
(注:
R、R′为烃基)
A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。
A能发生如下图所示的变化。
试回答
⑴写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种):
a.具有酸性______________________ b.能发生水解反应______________________
⑵A分子中的官能团是_____________,D的结构简式是_____________。
⑶C→D的反应类型是___________,E→F的反应类型是___________。
a.氧化反应 b.还原反应c.加成反应 d.取代反应
⑷写出化学方程式:
A→B____________________________________________。
⑸写出E生成高聚物的化学方程式:
____________________________________________。
⑹C的同分异构体Cl与C有相同官能团,两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出C2的结构简式:
______________________________
第1讲 各类有机物之间的相互转化(B)
1.下列反应无须使用催化剂就能顺利进行的是( )
A.苯的溴代反应B.制取硝基苯 C.乙醛与新制Cu(OH)2反应 D.乙酸乙酯水解
2.(2004·广东大综)下列5种有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是( )
①CH2=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3③CH2=CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH
⑤
A.①③④ﻩB.②④⑤ﻩﻩC.①③⑤ﻩﻩD.①②⑤
3.下列有机物中,刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象,用水浴加热后分层现象逐渐消失的是( )
A.乙酸B.苯酚 C.甲苯 D.乙酸乙酯
4.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 ()
A.CH3-
-CH2-CHO B.CH3-
-
-CH3
C.CH3-CH=CH-CHOD.HOCH2-
-CH2-CHO
5.有机分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。
下列各项事实不能说明上述观点的是()
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能
B.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能
C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能
D.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢比乙烷分子中的氢更容易被卤原子取代
[说明]苯环对甲基的影响使甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化;苯环对羟基的影响使羟基的酸性更强;羰基(—
—)对甲基的影响使之更易与卤素发生取代反应。
6.碳烯(:
CH2)是一种极活泼的缺电子基团,容易与不饱和的烯、炔反应生成三元环状化合物。
如碳烯可与丙烯反应生成甲基环丙烷(
),该反应是()
A.取代反应 B.加成反应 C.加聚反应 D.缩合反应
[说明]从反应实质看,该反应与烯烃的加成反应相同;从反应的形式看,加成反应相当于无机化学中的化合反应。
7.有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产物。
例如:
工业上按下列路线合成结构简式为 的物质,该物质是一种香料。
请回答下列问题:
⑴写出A1、A2可能的结构简式:
A1_____________________;A2______________________。
⑵反应⑤的化学方程式为_________________________________________________________。
⑶工业生产中,中间产物经反应③④⑤⑥得D,而不是由A1或A2直接转化为D。
其优越性主要是________________________________________________________________。
⑷这种香料有多种同分异构体,写出2种符合下列条件的有机物的结构简式:
a.其水溶液遇FeCl3溶液变紫色;
b.分子中有苯环,且苯环上的一溴代物只有2种。
_____________________________________,______________________________________。
8.(2005·江苏)在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:
已知:
① 化合物A,其分子式为C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B;
② B发生臭氧化还原水解反应生成C,C能发生银镜反应;
③C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E;
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与NaOH溶液反应生成F;
⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G,G能发生银镜反应,遇酸转化为H(C7H6O2)。
请根据上述信息,完成下列填空:
⑴ 写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意,只要写出其中的一组):
A______________,C______________,E______________。
⑵写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式______________。
9.姜黄素是一种天然染料,工业上可用香草醛与乙酰丙酮通过如下反应得到。
香草醛 中间产物 姜黄素
⑴ 姜黄素中的含氧官能团除甲氧基(CH3O-)外还有________________。
⑵ 写出香草醛符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:
。
①属于芳香酯类;②苯环上的一氯代物有两种;③ 能与FeCl3溶液发生显色反应。
⑶借鉴制取姜黄素的方法也能合成肉桂醛(
)。
写出制备肉桂醛所需有机物的结构简式 、 。
10.(2006·天津理综)碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R-O-R′):
R-X+R′OH
R-O-R‘+HX
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:
请回答下列问题:
⑴1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为_______,A分子中所含官能团的名称是_______,A的结构简式为___________。
⑵第①②步反应类型分别为①_________,②__________。
⑶化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是_________。
a.可发生氧化反应ﻩﻩﻩb.强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c.可发生酯化反应ﻩd.催化条件下可发生加聚反应
⑷写出C、D和E的结构简式:
C_____________,D和E_________________。
⑸写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式:
________________________________。
⑹写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式:
________________________________。
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