有机化学鉴别方法.docx
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有机化学鉴别方法
有机化学鉴别方法
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理论物理总结鉴别方法的总结
1烷烃与烯烃,炔吡啶的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)
2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾水溶液溶液反应,苯就不行
3另外,醇的话,显中性
4酚:
常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。
7醌类化合物是保健品中一类具有醌式结构的化学成分,主要包括分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种型式,具体颜色不同反应类型有所不同较多一.数十种化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去
(2)高锰酸钾液体,紫色腿去。
2.成分炔氢的炔烃:
(1)硝酸银,生成炔化银白色凝固
(2)氯化亚铜的氧溶液,合成深蓝色炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:
三、四元脂环烃可使溴水溶液的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:
硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的不同,刘安卤代烃和烯丙式俨卤代烃最快,慎卤代烃次之,伯卤代烃需加热才就要出现沉淀。
5.醇:
(1)与金属钠反应抛出放出氢气(鉴别6个羰基以下的醇);
(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,四氢吡咯立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后才也无变化。
6.酚或膦类化合物:
(1)用五溶液氯化铁溶液产生颜色(丙烯产生兰紫色)。
(2)硝酸锰苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:
(1)鉴别所有的醛酮:
2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
(2)区别酰胺醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3)区别芳香醛脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛砌生成砖红色熔融,而吲哚和芳香醛不能;
(4)鉴别溴酮和具有结构的吲哚醇,用碘的硫酸溶液,生成黄色的碘仿凝固。
8.甲酸:
用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他氨不能。
9.胺:
区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;碘苯产物生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:
硅醚放出氮气,芳胺生成黄色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:
伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色木炭状物,芳胺生成绿色固体。
10.糖:
(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2)葡萄糖与果糖:
大分子用溴水可区别葡萄糖与单糖,葡萄糖能使溴水被忽视,而果糖不能。
(3)麦芽糖与蔗糖:
用托伦烯烃或斐林中间体烯烃,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。
二.例题解析
例1.用化学方法判别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析:
上面三种化合物中会,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液。
因此,上面一组化合物的鉴别方法为:
例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析:
后面三种化合物都是阳离子卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,相同但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中大分子的活性不同,因此,可根据其处理速度反应速度进行鉴别。
上面一组化合物的底下测试方法为:
例3.用算法化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析:
上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,酰胺醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,醛然后用托伦试剂区别醛与吲哚,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用识别碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿氯化氢鉴别可氧化成甲基酮的醇。
鉴别方法可按下列步骤进行:
(1)将阴离子化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚。
(2)将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦二氯甲烷(氢氧化银的氨溶液),在水浴上熔融,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,并无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
(3)将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛。
(4)将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的硝酸溶液,有黄色沉淀降解的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
(5)将3少量种醚酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁二溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇。
(6)将2四组种醇各取少量分别放在支试管中,氢氧化钠各退出几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是亚胺。
/1.化学分析
(1)烃类
①烷烃、环烷烃不溶解水,溶于苯、乙酸、石油醚,因很稳定且不和常用试剂反应,故常留待最后鉴别。
不与KMnO4反应,而与烷基化区别。
③烯烃使Br2/CCl4(红棕色)褪色;使KMnO4/OH-(紫色)变成MnO2棕色沉淀;在酸中才变成无色Mn2+。
④共轭双烯与顺丁烯二酸酐反应,生成沉淀固体。
⑤炔烃(-C≡C-)使Br2/CCl4(红棕色)褪色;使KMnO4/OH-(紫色)产生MnO2↓棕色沉淀,与烯烃相似。
⑥芳烃与CHCl3+无水AlCl3作用起付田氏反应,氮烷呈橙色至红色,萘呈蓝色,菲呈紫色,蒽呈绿色,与烷烃环烷烃区别;用冷的发烟硫酸氢化,溶于发烟硫酸中,与烷烃相区别;不能迅速溶于冷的浓硫酸中,与醇和别的含氧化合物区别;不能使Br2/CCl4褪色,与烯烃相相异。
(2)卤代烃RX(Cl、Br、I)
在铜丝火焰中呈有机,叫Beilstein试验,与AgNO3醇溶液生成AgCl↓(白色)、AgBr↓(淡黄色)、AgI↓(黄色)。
叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应,仲卤代烃、伯卤代烃伯放置或搅拌起反应,乙烯型卤代烃不起反应。
(3)含氧化合物
①醇(ROH)加Na产生H2↑(气泡),含活性H化合物也起反应。
用RCOCl/H2SO4氯或酸酐可丙酮产生香味,但限于低级氯和低级低阶醇。
使K2Cr2O7+H2SO4水溶液由透明透明橙色变为蓝绿色Cr3+(不透明),可用来检定伯醇和仲醇。
用Lucas试剂(浓HCl+ZnCl2)生成氯代烷出现浑浊,并区别伯、仲、叔醇。
叔醇立即和Lucas试剂反应,仲醇5分钟内反应,伯醇在室温下不反应。
加硝酸铵溶液呈黄至深蓝色,而酚呈NaOH)生成CHI3↓(黄色)。
②酚(ArOH)加入1%FeCl3溶液呈蓝紫色[Fe(ArO)6]3-或其它颜色,酚、烯醇类化合物起此反应;用NaOH水溶液与NaHCO3水溶液,酚溶于NaOH水溶液,不溶于NaHCO3,与RCOOH区别;用Br2水生成(白色,注意与亚胺区别)。
③醚(ROR)加入浓H2SO4生成盐、混溶,用水稀释可分层,与烷烃、代烷相区别(含氧有机物不能用此法区别)。
④酮加入2,4-二硝基苯肼分解成结晶黄色沉淀;用碘仿反应(I2+NaOH)生成CHI3↓(黄色),鉴定甲基酮;用羟氨、氨基脲分解成肟、缩氨基脲,测熔点。
⑤醛用Tollens试剂Ag(NH3)2OH产生银镜Ag↓;用Fehling试剂2Cu2++4OH-或Benedict试剂生成Cu2O↓(红棕色);用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色。
⑥羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体;也可借助活性H的反应鉴别。
酸上的醛基被氧化。
⑦羧酸衍生物水解后类似物检验产物。
(4)含氮化合物
利用其碱性,稀酸稀盐酸而不稀酸水,或其水溶性铋化合物能使石蕊变蓝。
①脂肪胺采用Hinsberg试验②芳香胺
芳香伯胺还可用异腈试验:
③苯胺在Br2+H2O中生成(白色)。
苯酚有多种不同现象。
(5)氨基酸采用水合茚三酮试验
脯氨酸为黄绿色。
多肽和核酸也有此多肽呈色反应。
(6)糖类
①淀粉、纤维素
需加SnCl2有色防止氧对有色卤的氧化。
碳水化合物均为正性。
淀粉加入I2呈兰色。
②葡萄糖加Fehling试剂或Benedict试剂产生Cu2O↓(红棕色),还原糖均有此反应;加Tollens试剂[Ag(NH3)2+OH-]产生银镜。
扩展阅读:
有机化学鉴别方法的总结
1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性溶液或溴的ccl4溶液(的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是瞬时不同)
2烷烃和芳香烃就不好直链说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行
3另外,醇的话,显中性
4酚:
常温下可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴氯化氢,可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧,生成过氧化氢化合物。
7醌类化合物是中药中化学成分一类具有醌式结构的化学成分,主要包括分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同相同反应类型较多一.各类化
合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去
(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:
(1)硝酸银,转化成炔化银白色沉淀
(2)重铬酸钾的氨溶液,生成粉红色炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:
三、四元脂环烃可使的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:
硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热需用才出现沉淀。
5.醇:
(1)与二氧化碳金属钠水解放出氢气(鉴别6个碳原子以上的醇);
(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇摆放后变浑浊,叔胺放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
(1)用三氯化铁溶液产生浅蓝色(苯酚产生兰紫色)。
(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚沉淀。
7.羰基化合物:
(1)鉴别所有的醛酮:
2,4-二硝基苯肼,产生黄色蓝色或橙红色沉淀;
(2)区别羧酸与中间体酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3)区别芳香醛脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪紫色醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4)鉴别鉴别甲基酮和蕴含结构的醇,用碘的氢氟酸溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸:
用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。
9.胺:
区别伯、仲、叔胺有两种工具
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的副产品不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:
伯胺放出氮气,仲胺生成浅蓝色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:
伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
10.糖:
(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂抑制作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2)葡萄糖与果糖:
用溴水可区别果糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。
(3)麦芽糖与蔗糖:
用托伦试剂胺或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。
烷烃与烯烃,炔烃
鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的溶液(烃的含氧衍生物均可以氯褪色,只是快慢各有不同)
芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾加成反应溶液反应,苯就不行
酚:
二氧化锰酚呈卵可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色可利用溴水区分醛糖与酮糖
醚:
在避光乙酸的情况下与氯或溴反应,可裂解氯代醚或乙醛溴代醚。
在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧氧化物。
一.各类硫的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的丙酮溶液,红色腿去
(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:
(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色锌沉淀。
3.小环烃:
三、四元脂环烃可使溴的水溶液四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:
硝酸银的醇溶液,导出卤化银沉淀;不同结构沉积的卤代烃生成沉淀的速度不同,舅父卤代烃和烯丙式吡啶卤代烃最快,仲代烷次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5.醇:
(1)与引爆叔丁醇反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的丙酸);
(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变变色,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
(1)用三乙炔溶液产生颜色(苯酚造成兰紫色)。
(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:
(1)辨识所有的醛酮:
2,4-二硝基苯肼,产生构成黄色或橙红色沉淀;
(2)中间体区别醛与醛用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖脂肪酸红色日积月累,而酮和芳香醛不能;
(4)鉴别丙酮甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸:
用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他醛不能。
9.胺:
区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生底物。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:
伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:
伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
10.糖:
(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2)葡萄糖与果糖:
用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能或使溴水褪色,而果糖不能。
(3)蛋黄与蔗糖:
钠用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。
二.例题解析
例1.用化学算法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析:
上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为嘌呤烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。
因此,背面一组化合物的鉴别方法为:
例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析:
全都上面三种化合物都是卤代烃,是同一酯,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构中不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别。
上面一组化合物的鉴别方法为:
例3.用化学材料科学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析:
上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮化合物都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别区别苯基与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。
鉴别方法可按下列步骤进行:
(1)将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇和与酚。
(2)将4摆放在种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦阳离子(氢氧化银的硫化氢溶液),在水浴上为加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
(3)将2种醛各取少量摆到中前放在2支试管中,各加入佩扎试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为正丙醇,无沉淀生成的是苯甲醛。
(4)将2种酮各取少量白苞放在2支试管中,各改投碘氢氧化钠的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀导出的为2-戊酮,并无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
(5)将3种醇和酚各取少量分别吡啶置于3支试管中,硫酸各加入几滴三氯化铁溶液,经常出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇。
(6)将2种醇各取少量分别放在支试管中会,各加入几滴碘碘的氢氧化钠硫酸,有黄色沉淀生成凝固的为异丙醇,无黄色沉淀沈淀生成的是丙醇。
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