高中有机化学基础知识点归纳小结.doc
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高中有机化学基础知识点归纳小结
一、重要的物理性质
1.有机物的溶解性
(1)难溶于水的有:
各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:
低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
(它们都能与水形成氢键)。
二、重要的反应
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物①通过加成反应使之褪色:
含有、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色:
酚类注意:
苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色:
含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:
纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色:
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物①通过与碱发生歧化反应 3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
1)有机物:
含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应)
2)无机物:
与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3.与Na反应的有机物:
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:
常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物:
含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质
(1)2Al+6H+==2Al3++3H2↑ 2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑
(2)Al2O3+6H+==2Al3++3H2O Al2O3+2OH-==2AlO2-+H2O
(3)Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O Al(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O
(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑ +H2O NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O
NaHS+HCl==NaCl+H2S↑ NaHS+NaOH==Na2S+H2O
(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH
CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O
(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑
(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
(6)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
(7)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:
含有—CHO的物质:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:
碱性、水浴加热酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
(4)实验现象:
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:
AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式:
RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】:
1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基):
HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛:
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸:
HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
葡萄糖:
(过量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
(6)定量关系:
—CHO~2Ag(NH)2OH~2Ag HCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag
6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物:
羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:
向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
(3)反应条件:
碱过量、加热煮沸
(4)实验现象:
①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式:
2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
(6)定量关系:
—COOH~½Cu(OH)2~½Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)
—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
7.能发生水解反应的有机物是:
卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX+NaOH==NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O 或
8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:
酚类化合物。
9.能跟I2发生显色反应的是:
淀粉。
10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式
H—C≡C—H
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质
光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料
跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃:
R—X
多元饱和卤代烃:
CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
(Mr:
109)
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应
1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇
一元醇:
R—OH
饱和多元醇:
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
(Mr:
32)
C2H5OH
(Mr:
46)
羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:
乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R′
醚键
C2H5OC2H5
(Mr:
74)
C—O键有极性
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基
—OH
(Mr:
94)
—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛
醛基
HCHO
(Mr:
30)
(Mr:
44)
HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。
1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮
羰基
(Mr:
58)
有极性、能加成
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
羧基
(Mr:
60)
受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成。
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯
酯基
HCOOCH3
(Mr:
60)
(Mr:
88)
酯基中的碳氧单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2
不稳定
易爆炸
硝基化合物
R—NO2
硝基—NO2
一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
(Mr:
75)
—NH2能以配位键结合H+;—COOH能部分电离出H+
两性化合物
能形成肽键
蛋白质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
酶
多肽链间有四级结构
1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应
(生物催化剂)
5.灼烧分解
糖
多数可用下列通式表示:
Cn(H2O)m
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5)n
纤维素
[C6H7O2(OH)3]n
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