最新最全高考试题模拟新题分类汇编专题 烃的衍生物.docx
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最新最全高考试题模拟新题分类汇编专题烃的衍生物
L单元 烃的衍生物
L1卤代烃
30.[2012·广东卷]过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:
反应① BrCHO+CH3COOCHCHCH3CH2
Ⅰ Ⅱ
BrCHCHCHOHCH3CH2
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:
C4H7Br
CH3CHCHOHCH2
Ⅲ Ⅳ
CH3COOCHCHCH3CH2
Ⅱ
(1)化合物Ⅰ的分子式为________。
(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。
(3)化合物Ⅲ的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为____________________________________________________(注明反应条件),因此,在碱性条件下,由Ⅳ与CH3COCl反应合成Ⅱ,其反应类型为________。
(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应,Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为______________(写出其中一种)。
30.[答案]
(1)C7H5OBr或C7H5BrO
(2)CH3C—OCHCHBr—CH2BrOCH3
(3)CH3CHCHBrCH2
(4)CH3CHCHOHCH2
CH2===CHCH===CH2+H2O 取代反应
(5)CH3CH2CH2CHCHCH===CH2OHCH3或
CH3—CH—CHCHCH===CH2CH3OHCH3
[解析]本题考查烃的衍生物的组成、结构和主要性质,考查考生接受、吸收、整合有机化学信息的能力,以及分析有机化学基础问题和解决有机化学基础等问题的能力。
(1)根据反应①中Ⅰ的结构简式可知,Ⅰ是由Br—、和—CHO构成的对溴苯甲醛或4溴苯甲醛,所以其分子式为C7H5OBr或C7H5BrO;
(2)Ⅱ的官能团是酯基和碳碳双键,因而兼有酯和烯烃的化学性质,只有后者能与Br2发生如下加成反应:
“CH3COOCH(CH3)CH===CH2+Br2―→CH3COOCH(CH3)CHBr—CH2Br”,则加成产物的结构简式为CH3COOCH(CH3)CHBr—CH2Br;(3)根据反应条件可知卤代烃Ⅲ与NaOH水溶液共热时发生水解反应生成醇和NaBr,Ⅳ的结构简式为CH3CH(OH)CH===CH2,由此逆推可知Ⅲ是3溴1丁烯,其结构简式为CH3CHBrCH===CH2;(4)Ⅳ的官能团是羟基和碳碳双键,因此兼有醇和烯烃的化学性质,前者能在浓硫酸催化加热时发生消去反应,生成含有不饱和键的二烯烃,由于产物不含甲基,则只能生成CH2===CHCH===CH2(1,3丁二烯)和水;碱性条件下,CH3COCl+H—OCH(CH3)CH===CH2―→CH3COOCH(CH3)CH===CH2+HBr(HBr再与碱中和生成盐和水),根据反应物和生成物的结构变化判断该反应属于取代反应;(5)Ⅳ的结构简式为CH3CH(OH)CH===CH2,由于烯醇与醛互为官能团异构,能发生银镜反应的Ⅴ的官能团是醛基,其结构简式是CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO;根据反应①类推可知,CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO与CH3COOCH(CH3)CH===CH2在一定条件下发生碳—碳偶联反应,生成化合物Ⅵ的结构简式为CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH3)CH===CH2或CH3CH(CH3)CH(OH)CH(CH3)CH===CH2。
L2乙醇醇类
8.L2、L7 [2012·天津卷]萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。
合成α萜品醇G的路线之一如下:
COOHO―→COOHH3COH
C
D
(A) (B)
E
F
CH3H3COHCH3
(G)
已知:
RCOOC2H5
COHR′RR′
请回答下列问题:
(1)A所含官能团的名称是________。
(2)A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(3)B的分子式为________;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰
②能发生银镜反应
(4)B→C、E→F的反应类型分别为________、________。
(5)C→D的化学方程式为________________________________________________________________________。
(6)试剂Y的结构简式为________。
(7)通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是________________________________________________________________________
和________。
(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:
____________。
8.[答案]
(1)羰基、羧基
(2)nHOCOOH
HOCOHO+(n-1)H2O
(3)C8H14O3 CCH3CHOH3COCCH3CHOCH3
(4)取代反应 酯化反应(或取代反应)
(5)COOHH3CBr+2NaOH
COONaCH3+NaBr+2H2O
(6)CH3MgX(X=Cl、Br、I)
(7)NaHCO3溶液 Na(其他合理答案均可)
(8)H3COHH3COHCH3
[解析]本题通过有机合成考查考生有机化学基础以及考生对信息的接受、整合并应用的能力。
(1)物质A中含有的官能团是羰基(CO)与羧基(—COOH)。
(2)A催化氢化时是羰基与氢气发生加成反应转化为羟基,故Z的结构简式是HOCOOH,Z分子间羟基、羧基脱水缩合发生缩聚反应生成高分子化合物,故Z聚合生成高分子的反应方程式为:
nHOCOOH
HOCOHO+(n-1)H2O。
(3)利用合成图中B的结构简式可知B的分子式为:
C8H14O3;能发生银镜反应含有—CHO,核磁共振氢谱有2个吸收峰说明分子中只含两种化学环境不同的氢原子,由此可判知该同分异构体对称性极高,故可初步确定含有2个—CHO,另一个O形成C—O—C结构,所以可推知符合条件的同分异构体的结构简式应为:
CCH3CHOH3COCCH3CHOCH3。
(4)B→C是—OH被—Br取代的取代反应;E→F是E中的羧基与乙醇发生酯化反应(或取代反应)。
(5)C→D是C中—Br发生消去反应生成碳碳双键,同时C中羧基与NaOH发生中和反应,故反应方程式为:
COOHH3CBr+2NaOH
COONaCH3+NaBr+2H2O。
(6)结合由题干中已知获取的信息以及合成图中G的结构简式可知Y为CH3MgX(X为Cl、Br、I等卤素原子)。
(7)E、F、G分别属于羧酸、酯类、醇类,因此鉴别它们可先选用NaHCO3溶液,放出气体(CO2)为E,然后利用金属钠,放出气体(H2)为G,另一个为F。
(8)类比烯烃的性质可知G与H2O加成的产物有两种,结合形成不含手性碳原子可推知H的结构简式。
30.[2012·广东卷]过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:
反应①
BrCHO+CH3COOCHCHCH3CH2
BrCHCHCHOHCH3CH2
Ⅰ Ⅱ
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:
C4H7Br
CH3CHCHOHCH2
CH3COOCHCHCH3CH2
Ⅲ ⅣⅡ
(1)化合物Ⅰ的分子式为________。
(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。
(3)化合物Ⅲ的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为____________________________________________________(注明反应条件),因此,在碱性条件下,由Ⅳ与CH3COCl反应合成Ⅱ,其反应类型为________。
(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应,Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为______________(写出其中一种)。
30.[答案]
(1)C7H5OBr或C7H5BrO
(2)CH3C—OCHCHBr—CH2BrOCH3
(3)CH3CHCHBrCH2
(4)CH3CHCHOHCH2
CH2===CHCH===CH2+H2O 取代反应
(5)CH3CH2CH2CHCHCH===CH2OHCH3或
CH3—CH—CHCHCH===CH2CH3OHCH3
[解析]本题考查烃的衍生物的组成、结构和主要性质,考查考生接受、吸收、整合有机化学信息的能力,以及分析有机化学基础问题和解决有机化学基础等问题的能力。
(1)根据反应①中Ⅰ的结构简式可知,Ⅰ是由Br—、和—CHO构成的对溴苯甲醛或4溴苯甲醛,所以其分子式为C7H5OBr或C7H5BrO;
(2)Ⅱ的官能团是酯基和碳碳双键,因而兼有酯和烯烃的化学性质,只有后者能与Br2发生如下加成反应:
“CH3COOCH(CH3)CH===CH2+Br2―→CH3COOCH(CH3)CHBr—CH2Br”,则加成产物的结构简式为CH3COOCH(CH3)CHBr—CH2Br;(3)根据反应条件可知卤代烃Ⅲ与NaOH水溶液共热时发生水解反应生成醇和NaBr,Ⅳ的结构简式为CH3CH(OH)CH===CH2,由此逆推可知Ⅲ是3溴1丁烯,其结构简式为CH3CHBrCH===CH2;(4)Ⅳ的官能团是羟基和碳碳双键,因此兼有醇和烯烃的化学性质,前者能在浓硫酸催化加热时发生消去反应,生成含有不饱和键的二烯烃,由于产物不含甲基,则只能生成CH2===CHCH===CH2(1,3丁二烯)和水;碱性条件下,CH3COCl+H—OCH(CH3)CH===CH2―→CH3COOCH(CH3)CH===CH2+HBr(HBr再与碱中和生成盐和水),根据反应物和生成物的结构变化判断该反应属于取代反应;(5)Ⅳ的结构简式为CH3CH(OH)CH===CH2,由于烯醇与醛互为官能团异构,能发生银镜反应的Ⅴ的官能团是醛基,其结构简式是CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO;根据反应①类推可知,CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO与CH3COOCH(CH3)CH===CH2在一定条件下发生碳—碳偶联反应,生成化合物Ⅵ的结构简式为CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH3)CH===CH2或CH3CH(CH3)CH(OH)CH(CH3)CH===CH2。
L4乙醛醛类
30.[2012·广东卷]过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:
反应①
BrCHO+CH3COOCHCHCH3CH2
Ⅰ Ⅱ
BrCHCHCHOHCH3CH2
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:
C4H7Br
CH3CHCHOHCH2
Ⅲ Ⅳ
CH3COOCHCHCH3CH2
Ⅱ
(1)化合物Ⅰ的分子式为________。
(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。
(3)化合物Ⅲ的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为____________________________________________________(注明反应条件),因此,在碱性条件下,由Ⅳ与CH3COCl反应合成Ⅱ,其反应类型为________。
(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应,Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为______________(写出其中一种)。
30.[答案]
(1)C7H5OBr或C7H5BrO
(2)CH3C—OCHCHBr—CH2BrOCH3
(3)CH3CHCHBrCH2
(4)CH3CHCHOHCH2
CH2===CHCH===CH2+H2O 取代反应
(5)CH3CH2CH2CHCHCH===CH2OHCH3或
CH3—CH—CHCHCH===CH2CH3OHCH3
[解析]本题考查烃的衍生物的组成、结构和主要性质,考查考生接受、吸收、整合有机化学信息的能力,以及分析有机化学基础问题和解决有机化学基础等问题的能力。
(1)根据反应①中Ⅰ的结构简式可知,Ⅰ是由Br—、和—CHO构成的对溴苯甲醛或4溴苯甲醛,所以其分子式为C7H5OBr或C7H5BrO;
(2)Ⅱ的官能团是酯基和碳碳双键,因而兼有酯和烯烃的化学性质,只有后者能与Br2发生如下加成反应:
“CH3COOCH(CH3)CH===CH2+Br2―→CH3COOCH(CH3)CHBr—CH2Br”,则加成产物的结构简式为CH3COOCH(CH3)CHBr—CH2Br;(3)根据反应条件可知卤代烃Ⅲ与NaOH水溶液共热时发生水解反应生成醇和NaBr,Ⅳ的结构简式为CH3CH(OH)CH===CH2,由此逆推可知Ⅲ是3溴1丁烯,其结构简式为CH3CHBrCH===CH2;(4)Ⅳ的官能团是羟基和碳碳双键,因此兼有醇和烯烃的化学性质,前者能在浓硫酸催化加热时发生消去反应,生成含有不饱和键的二烯烃,由于产物不含甲基,则只能生成CH2===CHCH===CH2(1,3丁二烯)和水;碱性条件下,CH3COCl+H—OCH(CH3)CH===CH2―→CH3COOCH(CH3)CH===CH2+HBr(HBr再与碱中和生成盐和水),根据反应物和生成物的结构变化判断该反应属于取代反应;(5)Ⅳ的结构简式为CH3CH(OH)CH===CH2,由于烯醇与醛互为官能团异构,能发生银镜反应的Ⅴ的官能团是醛基,其结构简式是CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO;根据反应①类推可知,CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO与CH3COOCH(CH3)CH===CH2在一定条件下发生碳—碳偶联反应,生成化合物Ⅵ的结构简式为CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH3)CH===CH2或CH3CH(CH3)CH(OH)CH(CH3)CH===CH2。
L5乙酸羧酸
33.[2012·广东卷]苯甲酸广泛应用于制药和化工行业,某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。
反应原理:
CH3+2KMnO4
COOK+KOH+2MnO2↓+H2O
COOK+HCl―→COOH+KCl
实验方法:
一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应,按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。
已知:
苯甲酸相对分子质量122,熔点122.4℃,在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g;纯净固体有机物一般都有固定熔点。
(1)操作Ⅰ为________,操作Ⅱ为________。
(2)无色液体A是________,定性检验A的试剂是________,现象是________________________________________________________________________。
(3)测定白色固体B的熔点,发现其在115℃开始熔化,达到130℃时仍有少量不熔。
该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物,设计了如下方案进行提纯和检验,实验结果表明推测正确,请完成表中内容。
序号
实验方案
实验现象
结论
①
将白色固体B加入水中,加热溶解,________
得到白色晶体和无色溶液
②
取少量滤液于试管中,________
生成白色沉淀
滤液含Cl-
③
干燥白色晶体,________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
白色晶体是苯甲酸
(4)纯度测定:
称取1.220g产品,配成100mL甲醇溶液,移取25.00mL溶液,滴定,消耗KOH的物质的量为2.40×10-3mol。
产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为________________,计算结果为________(保留二位有效数字)。
33.[答案]
(1)分液 蒸馏
(2)甲苯 酸性KMnO4溶液 溶液颜色褪去(其他合理答案也可给分)
(3)①冷却结晶,过滤
②滴入稀HNO3和AgNO3溶液
③测定熔点 白色晶体在122.4℃左右完全熔化
(4)
×100% 96%
[解析]本题考查混合物的分离与提纯、物质的检验、实验方案的设计、根据化学方程式进行产品纯度测定等问题,考查考生吸收、整合化学信息的能力,以及考生的化学实验能力、探究能力、文字表达能力和计算能力。
(1)已知甲苯和KMnO4溶液反应生成苯甲酸钾、KOH、H2O和MnO2沉淀,则反应混合物过滤除去MnO2沉淀之后,滤液主要成分是C6H5COOK、KOH、H2O和过量的甲苯;甲苯不溶于水,密度比水轻,而C6H5COOK、KOH易溶与水,因此分液即可,所以操作Ⅰ是分液,得到有机相的主要成分是甲苯和少量水,用无水Na2SO4干燥后蒸馏,得到的无色液体A为未反应的甲苯;
(2)甲苯能使紫(红)色的酸性KMnO4溶液褪色,因此可选酸性KMnO4溶液检验无色液体A是否是甲苯;(3)苯甲酸在95℃和25℃时溶解度较小,分别为6.9g和0.3g,且苯甲酸的溶解度随温度下降而明显减小,白色固体B的热溶液静置,缓慢冷却,易结晶析出白色的苯甲酸晶体,而过滤所得滤液中含有溶解度较大的KCl,则实验①应将白色固体B加入水中,加热溶解,静置,缓慢冷却、结晶、过滤,得到白色晶体和无色滤液;检验滤液中Cl-的原理如下:
“Cl-+Ag+===AgCl↓”,白色的AgCl沉淀既不溶于水也不溶于稀硝酸,则实验②应取少量滤液于试管中,滴入几滴稀HNO3和AgNO3溶液,生成白色沉淀,说明滤液含Cl-;纯净固体有机物一般都有固定熔点,苯甲酸的熔点为122.4℃,则实验③应干燥白色晶体,测定其熔点,发现其在122.4℃开始熔化且熔化完全,说明白色晶体是纯净的苯甲酸;(4)滴定时发生如下反应:
“C6H5COOH+KOH===C6H5COOK+H2O”,由于n(KOH)=2.40×10-3mol,则与之中和的25.00mL溶液中n(苯甲酸)=2.40×10-3mol;25.00mL溶液来自产品所配成100mL苯甲酸的甲醇溶液,因此产品中n(苯甲酸)=
×2.40×10-3mol,则产品中m(苯甲酸)=
×2.40×10-3mol×122g·mol-1;由于产品质量为1.220g,所以产品中苯甲酸质量分数=
×100%≈96%。
L6酯油脂
L7烃的衍生物综合
28.L7 [2012·重庆卷]衣康酸M是制备高效除臭剂、黏合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
CH3CCH3CH2
C4H8Cl2
C4H7Cl
A B D
CH3CCH2CH2CN
HOOCCCH2COOHCH2
E M
(1)A发生加聚反应的官能团名称是________,所得聚合物分子的结构形式是________(填“线型”或“体型”)。
(2)B→D的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸,则Q的结构简式为________(只写一种)。
(4)已知:
—CH2CN
—CH2COONa+NH3,E经五步转变成M的合成反应流程为:
E
CClH2CCH2CH2CN
G H
M
J L
图0
①E→G的化学反应类型为________,G→H的化学方程式为________________________________________________________________________。
②J→L的离子方程式为________________________________________________________________________。
③已知:
—C(OH)3
—COOH+H2O,E经三步转变成M的合成反应流程为____________________________(示例如图0;第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)。
28.[答案]
(1)碳碳双键 线型
(2)CClCH3H3CCH2Cl+NaOH
CH3CCH2CH2Cl+NaCl+H2O或CClCH3H3CCH2Cl
CH3CCH2CH2Cl+HCl
(3)
或
(4)①取代反应 CClH2CCH2CH2CN+2NaOH+H2O
CHOH2CCH2CH2COONa+NaCl+NH3
②COHCCH2CH2COO-+2[Ag(NH3)2]++2OH-
C-OOCCH2CH2COO-+NH
+2Ag↓+3NH3+H2O
③E
CCl3CCH2CH2CN
CNaOOCCH2CH2COONa
M
[解析]本题是一道综合性的有机合成题,本题主要考查的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成,同时也要关注重要官能团的性质。
(1)观察A的结构简式,知其官能团名称为碳碳双键;A发生加聚反应后产物中的碳原子以直链形式连接,链与链之间无化学键连接,故为线型结构。
(2)B→D考查卤代烃的消去反应,结合E的结构(含碳碳双键)可知CClCH3H3CCH2Cl+NaOH
CH3CCH2CH2Cl+NaCl+H2O。
(3)考查不饱和度的应用,每出现一个双键或出现一个环,均少两个氢原子,M为含碳碳双键的二元羧酸,故Q应为含三元环的饱和二元羧酸,—COOH的位置有两种情况。
(4)本题首先要获取题给信息,体会有机物结构变化的实质。
①由光照条件下与氯气反应,可知E→G为取代反应;
由题给信息可知在NaOH水溶液、加热条件下,G中—Cl、—CN两部分发生反应,可写出G→H的方程式。
②利用逆推法:
J→L为—CHO的银镜反应,J为H发生催化氧化的产物,J在溶液中以COHCCH2CH2COO-存在,写出COHCCH2CH2COO-+2[Ag(NH3)2]++2OH-
C-O
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