高中化学 第1章 第3节 有机化合物的命名教案 新人教版选修5.docx

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高中化学第1章第3节有机化合物的命名教案新人教版选修5

第三节　有机化合物的命名

目标与素养：

1.理解习惯命名法和系统命名法。

（宏观辨识）2.掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的命名。

（科学探究）

一、烷烃的命名

1．烃基和烷基

相关

概念

烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团称为烃基。

烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基

实例

—CH3叫甲基，—CH2CH3叫乙基

特点

不带正负电荷，不能独立存在

微点拨：

丙基有2种——正丙基和异丙基。

2．烷烃的命名

（1）习惯命名法：

烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。

如C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：

正戊烷（

）、异戊烷（

）、新戊烷（

）。

（2）系统命名法

①选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

②选主链中离支链最近的一端为起点，用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

③将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。

例如：

命名为2甲基丁烷。

④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。

两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。

例如：

命名为2,3二甲基己烷。

如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。

例如：

命名为2甲基4乙基庚烷。

微点拨：

烷烃命名时，1号碳原子上不能有取代基，2号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基。

二、烯烃和炔烃的命名

1．将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

2．从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

3．用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。

用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

如：

①

命名为2甲基2,4己二烯。

②

命名为4甲基1戊炔。

三、苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的支链作为取代基。

1．习惯命名法

（3）

称为间二甲苯；

（4）

称为邻甲基乙苯。

2．系统命名法（以二甲苯为例）

若将苯环上的6个碳原子编号，可以把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

（1）

称为1,2二甲苯；

（2）

称为1,4二甲苯。

微点拨：

其他芳香烃或苯的同系物，当侧链较复杂或含有不饱和键时，一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）—CH3是甲烷失去一个氢离子形成的，所以带一个单位的负电荷。

（　　）

（2）C3H8只有一种结构，故—C3H7也只有一种烷基。

（　　）

（3）CCH3CH3CHCH3命名为3甲基2丁烯。

（　　）

（4）CH3CH3命名为1,5二甲苯。

（　　）

[答案]　

（1）×　

（2）×　（3）×　（4）×

2．下列有机物命名正确的是（　　）

A．CH2CH3CH3CHCH3　2乙基丙烷

B．BrCH2CH2Br　二溴乙烷

C．

　间二甲苯

D．

　2甲基1丁烯

[答案]　D

3．写出分子式为C4H8的烯烃结构简式，并对其用系统命名法命名。

[答案]　CH2CH—CH2CH31丁烯，

CH3CHCHCH32丁烯，

2甲基1丙烯

烷烃的系统命名

1.命名的基本步骤

2．命名原则

（1）最长、最多定主链

①选择最长碳链作为主链。

如图所示，应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

②当存在多条等长的碳链时，选择含支链最多的碳链作为主链。

如图所示，应选A为主链。

（2）编号位要遵循“近”“简”“小”的原则

①以主链中离支链最近的一端为起点编号，即首先要考虑“近”。

②若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，则从连接较简单支链的一端开始编号，即同“近”时考虑“简”。

如

③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”时考虑“小”。

如

（3）写名称

按主链中碳原子数目称作“某烷”，在其前写出支链的位号和名称，位号用阿拉伯数字表示。

原则是：

先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。

如

命名为2,4,6三甲基3乙基庚烷。

模型认知：

烷烃命名“五注意”

（1）取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位号没有“1”。

（2）相同取代基合并，必须用中文数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。

（3）表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”。

（4）名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“”隔开。

（5）若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

1．按系统命名法，

的正确名称是（　　）

A．3,3二甲基4乙基戊烷

B．3,3二甲基2乙基戊烷

C．3,4,4三甲基己烷

D．3,3,4三甲基己烷

D　[选择最长的碳链作为主链，其主链应为

中虚线所示。

将烷烃的结构改写为

，取代基距碳链两端的距离相同，但必须保证取代基的位次之和最小，故只能按从左到右的顺序对主链碳原子进行编号，即

，正确的名称为3,3,4三甲基己烷。

]

2．

（1）按系统命名法命名。

①有机物CH3CH（C2H5）CH（CH3）2的名称是________。

②在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。

C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有________种，写出其中一种的名称：

________。

（2）按要求写出下列有机物的结构简式。

①2,3二甲基4乙基己烷：

____________________________。

②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃：

___________

________________。

[解析]　

（1）①烷烃命名时应选含最多碳原子的碳链为主链；编号时先考虑离支链最近的一端，同“近”时考虑“简”，即分别处于距主链两端同近的位置时，从较简单的支链一端开始编号；同“近”同“简”时考虑“小”，即取代基位次之和最小。

②根据“手性碳原子”的含义，烷烃C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有

和

两种，其名称分别为3甲基己烷和2,3二甲基戊烷。

（2）①由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳原子满四价原则添氢原子即可。

②烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少5个，符合题意的烷烃为

。

[答案]　

（1）①2,3二甲基戊烷

②2　3甲基己烷（或2,3二甲基戊烷）

烯、炔烃和苯的同系物的系统命名

1.以

为例

（1）选主链：

将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。

（虚线框内为主链）

（2）编序号：

从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。

（3）写名称：

先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。

该烯烃的系统命名图示如下：

2．以

为例

（1）编序号：

以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小。

（2）写名称：

1,3二甲基2乙基苯。

科学探究：

烯烃、炔烃与烷烃命名的区别

3．下列有机物命名正确的是（　　）

D　[按照有机物命名规则进行判断。

选项A，主链选择错误，正确名称应为2甲基丁烷；选项B，取代基位次之和不是最小，正确名称应为1,2,4三甲苯；选项C，取代基相对位置关系错误，正确名称应为对二甲苯或1,4二甲苯；选项D，含两个双键的烯烃称为二烯烃，命名时需要同时标明两个双键碳原子的位置，还要保证它们的位次之和最小。

]

4．根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题：

（3）写出2甲基2戊烯的结构简式____________________。

（4）某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应是________________。

[解析]　

（1）、

（2）根据烯、炔烃的命名原则，选主链，编号位，具体编号如下：

（1）

，然后再确定支链的位置，正确命名。

（3）根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行验证。

（4）先依据错误名称写出结构简式，对照命名规则找出错因，然后重新命名。

[答案]　

（1）3,3二甲基1丁炔

（2）2甲基1丁烯

（3）

（4）2,4二甲基2己烯

1．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是（　　）

A．（CH3）2CHCH2CH2CH3

B．（CH3CH2）2CHCH3

C．（CH3）2CHCH（CH3）2

D．（CH3）3CCH2CH2CH3

C　[要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有4个碳原子。

A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。

]

2．下列有机物的系统命名中正确的是（　　）

A．3甲基4乙基戊烷

B．3,3,4三甲基己烷

C．3,4,4三甲基己烷

D．3,5二甲基己烷

B　[A选项的主链并不是最长碳链，C、D选项取代基的位置编号之和都不是最小。

因此A、C、D皆为错误答案。

]

3．有两种烃，甲为

，乙为

。

下列有关它们命名的说法正确的是（　　）

A．甲、乙的主链碳原子数都是6个

B．甲、乙的主链碳原子数都是5个

C．甲的名称为2丙基1丁烯

D．乙的名称为3甲基己烷

D　[甲的主链有5个碳原子，名称为2乙基1戊烯，而乙的主链上有6个碳原子，名称为3甲基己烷。

]

4．按要求回答下列问题。

（1）2,2,3三甲基丁烷的结构简式是________。

（2）写出3甲基1丁烯的键线式________。

（3）

的名称是________。

（4）

的名称是________。

[解析]　

（1）主链碳架是

，连接支链得

，补全主链碳原子上的氢原子得结构简式：

。

（2）按

（1）中方法写出结构简式：

，再改为相应的键线式

。

（3）应从右端对主链碳原子编号，得名称：

2甲基戊烷。

（4）应从左端对主链碳原子编号，得名称：

3,3二甲基1丁炔。

[答案]　

（3）2甲基戊烷　（4）3,3二甲基1丁炔

5．按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容。

（1）

分子式为________。

名称是________，1mol该烃完全燃烧消耗________molO2。

（2）

名称是_____________________________________。

（3）新戊烷以系统命名法命名为__________________________。

（4）

的系统命名为___________________________。

（5）的系统命名为___________________________。

[答案]　

（1）C6H10　4甲基2戊炔　8.5

（2）环癸烷　（3）2,2二甲基丙烷

（4）1,2,4三甲苯

（5）1,2,3三甲苯