核磁红外质谱练习.docx
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核磁红外质谱练习
专题核磁共振氢谱、红外光谱、质谱图表题
【概念解析】
1、核磁共振(NMR)
原理:
用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子有关信号,并在谱图上出现,称之为特征峰。
因此,由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。
特点:
吸收峰的个数(组数)————质子的类型
吸收峰的积分面积之比————各类质子的相对数目
吸收峰的化学位移、裂分情况————质子所处的化学环境
典例:
分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱。
探究:
下列有机物中有几种H原子以及个数之比?
2、红外光谱(IR)
原理:
红外光谱是分子吸收红外区光波时,分子的振动能级发生跃迁而产生的吸收光谱。
所有有机化合物在红外光谱区内都有吸收,因此,红外光谱在有机化合物的结构鉴定与研究工作中,用它可以确证两个化合物是否相同,也可以确定一个新化合物中某一特殊键或官能团是否存在。
吸收特征:
=C-H3095-3010cm-1,
O-H3600-3200cm-1
≡C-H3300cm-1
C﹦O,1750-1690cm-1(强吸收)
C﹦C,1680-1620cm-1
C≡C,2260-2100cm-1
典例:
C6H12的红外光谱图
解析:
红外光谱图中3095cm-1处有吸收峰,说明化合物可能为烯烃,1640cm-1处的吸收峰在C=C键伸缩振动的频率范围内。
1000和900cm-1处的吸收峰是-CH=CH2的C–H吸收峰。
化合物可能为1-己烯。
3、质谱(MS)
原理:
质谱法是用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片",这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。
质谱法是测定相对分子质量最精确、最快捷的方法。
特征:
质谱图-柱状图
【高考真题训练】
1.(2016年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学(海南卷))下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为2︓1的有()
A.乙酸甲酯B.对苯二酚C.2-甲基丙烷D.对苯二甲酸
2.(2014年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学(浙江卷))某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:
已知:
(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。
A.可与浓盐酸形成盐
B.不与氢气发生加成反应
C.可发生水解反应
D.能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式。
(3)写出B→C反应所需的试剂。
(4)写出C+D→E的化学反应方程式。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式。
①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
3.(2014年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学)〔化学一选修5:
有机化学基础〕(15分)
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C,且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为,反应类型为
(2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为:
(3)G的结构简式为
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)。
其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:
2:
2:
1的是_______。
(写出其中的一种的结构简式)。
(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
反应条件1所选择的试剂为____________;反应条件2所选择的试剂为________;I的结构简式为_____________。
【变式训练】
1.已知某有机物A的核磁共振氢谱如上图所示,下列说法中,错误的是()
A.若A的分子式为C3H6O2,则其结构简式为CH3COOCH3
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的化学式为C3H6O2,则其同分异构体至少有三种
2.有机物乙(分子式为C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。
纯净的乙为无色粘稠液体,易溶于水。
乙的核磁共振氢谱如图,则乙的名称为______________。
3.某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为5.88%,其余含有氧。
现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:
用质谱法分析得知A的相对分子质量为136。
方法二:
核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1∶2∶2∶3。
如下图。
方法三:
利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如下图。
(1)分子中共有____种化学环境不同的氢原子。
(2)A的分子式为____。
(3)该物质属于哪一类有机物____。
(4)A的分子中只含一个甲基的依据是____(填序号)。
a.A的相对分子质量b.A的分子式c.A的核磁共振氢谱图d.A分子的红外光谱图
(5)A的结构简式为____________________________________________。
(6)A的芳香类同分异构体有多种,其中又同时符合下列条件:
①属于酯类;②分子结构中含有一个甲基。
则该芳香类A的同分异构体共有___种。
4.在最新的家用汽车的调查中发现,新车中气体的质量不符合标准.汽车污染主要来源于汽车配件及材料,它们都会产生大量的有毒有机物.其中一种有毒物质A,为了测定有机物A的结构,做如下实验:
①将9.2g该有机物完全燃烧,生成标况下15.68L的CO2和7.2g水;
②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图;
(1)则由图可知该分子的相对分子质量是________,有机物A的分子式为_________。
(2)用核磁共振仪处理该化合物,得到如下图所示图谱,图中四个峰的面积之比是1∶2∶2:
3,则有机物的名称为________,写出该物质和浓硝酸浓硫酸混合物制烈性炸药的反应方程式________反应类型。
5.某海关为测定进口有机物A的结构,做了如下实验:
A.将一定量的有机物A完全燃烧,测得碳、氢的质量分数分别为52.17%和13.04%;
B.获取的各种谱图如下:
请回答下列问题。
(1)由红外光谱图可知,有机物A中至少有______种不同的化学键。
(2)有机物A的结构简式为____________。
(3)以有机物A为原料可合成很多有机物,如①CH3CH=CHCH3②HOCH2COOH③CH3COOC2H5④CH3CH2OCH2CH3⑤
⑥C4H6O
a.有机物②的化学名称为_____________。
b.有机物⑥所含官能团的名称为___________________________。
c.等物质的量的有机物②和③完全燃烧,消耗标准状况下的O2的体积比为_________。
d.有机物⑤的一种同分异构体为对二甲苯,对二甲苯的一氯取代物有_____种。
e.有机物④的同分异构体有多种,其中含有三个甲基的醇类有机物的结构简式为_______;核磁共振氢谱中有三组峰,且峰面积之比为6:
3:
1的有机物的结构简式为_____________。
6.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
Ⅰ.分子式的确定:
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得生成7.2gH2O和13.2gCO2,消耗氧气10.08L(标准状况),则该物质中各元素的原子个数之比是____________________。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分子质量为________,该物质的分子式是_______________。
(3)根据价键理论,预测A可能的结构简式:
_________________________。
Ⅱ.结构式的确定:
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值可以确定分子中氢原子的种类和数目。
经测定,有机物A的核磁共振氢谱如图②,则A的结构简式为___________________________。
7.在最新的家用汽车的调查中发现,新车中气体的质量不符合标准.汽车污染主要来源于汽车配件及材料,它们都会产生大量的有毒有机物.其中一种有毒物质A,为了测定有机物A的结构,做如下实验:
①将9.2g该有机物完全燃烧,生成标况下15.68L的CO2和7.2g水;
②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图;
(1)则由图可知该分子的相对分子质量是________,有机物A的分子式为_________。
(2)用核磁共振仪处理该化合物,得到如下图所示图谱,图中四个峰的面积之比是1∶2∶2:
3,则有机物的名称为________,其苯环上的一氯代物有_______种。
若将有机物A与氢气完全加成,则加成后的有机物的一氯代物共有________种。
8.A和B两种有机物可以互溶,有关性质如下:
物质
密度(g·cm-3)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
A
0.7893
-117.3
78.5
与水以任意比混溶
B
0.7137
-116.6
34.5
不溶于水
(1)要除去A和B的混合物中的少量B,可采用的_______________方法可得到A。
A.蒸馏B.重结晶C.萃取D.加水充分振荡,分液
(2)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,A和氧气恰好完全反应且消耗6.72L(标准状况)氧气,生成5.4gH2O和8.8gCO2,则该物质的实验式是__________;质谱图显示,A的相对分子质量为46,又已知有机物A的核磁共振氢谱如图所示,则A的结构简式为________________。
(3)下图是B的质谱图,则其相对分子质量为________,
(4)B的红外光谱如图所示,则B的结构简式为__________________________。
9.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
I.分子式的确定:
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:
生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则该物质的实验式是__________.
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分子质量为__________,该物质的分子式是__________.
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式__________.
II.结构式的确定:
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目.例如:
甲基氯甲基醚(Cl﹣CH2﹣O﹣CH3)有两种氢原子如图②.经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③,则A的结构简式为__________.
10.测定有机化合物中碳和氢的组成常用燃烧分析法,下图是德国化学家李比希测定有机物组成的装置,氧化铜作催化剂,在750℃左右使有机物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O,用含有固体氢氧化钠和氯化钙的吸收管分别吸收CO2和H2O。
试回答下列问题:
(1)甲装置中盛放的是________,甲、乙中的吸收剂能否颠倒?
________。
(2)实验开始时,要先通入氧气一会儿,然后再加热,为什么?
_____________________。
(3)将4.6g有机物A进行实验,测得生成5.4gH2O和8.8gCO2,则该物质中各元素的原子个数比是________。
(4)经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图,则A的结构简式为__________________。
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