有机合成 10.docx
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有机合成 10.docx
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有机合成10
04-06部分高考有机化学试题选摘
1.(05北京春季)核糖是合成核酸的重要原料,
结构简式为:
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,下列关于核糖的叙述正确的是
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.可以与银氨溶液作用形成银镜
C.可以跟氯化铁溶液作用显色
D.可以使紫色石蕊试液变红
2.(05江苏)2005年1月,欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星——土卫六。
科学家对探测器发回的数据进行了分析,发现土卫六的大气层中含有95%的氮气,剩余的气体为甲烷和其它碳氢化合物。
下列关于碳氢化合物的叙述正确的是
A.碳氢化合物的通式为CnH2n+2B.石油的主要成分是碳氢化合物
C.乙炔是含碳量最高的碳氢化合物D.碳氢化合物中的化学键都是极性键
3.(05江苏)阿伏加德罗常数约为6.02×1023mol—1,下列叙述中正确的是
A.常温常压下,18.0g重水(D2O)所含的电子数约为10×6.02×1023
B.室温下,42.0g乙烯和丙烯的混合气体中含有的碳原子数约为3×6.02×1023
C.标准状况下,22.4L甲苯所含的分子数约为6.02×1023
D.标准状况下,aL甲烷和乙烷混合气体中的分子数约为
4.(05江苏)2002年瑞典科学家发现,某些高温油炸食品中含有一定量的
(丙烯酰胺)。
食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题。
关于丙烯酰胺有下列叙述:
1能使酸性KMnO4溶液褪色,②能发生加聚反应生成高分子化合物,
③只有4种同分异构体,④能与氢气发生加成反应。
其中正确的是
A.①②③ B.②③④ C.①③④ D.①②④
5.(05广东)化学工作者一直关注食品安全,发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。
苏丹红是一系列人工合成染料,其中“苏丹红4号”的结构式如下:
下列关于“苏丹红4号”说法正确的是
A.不能发生加成反应B.属于芳香烃衍生物
C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D.属于甲苯同系物
6.(06江苏)胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。
关于胡椒酚的下列说法:
①该化合物属于芳香烃;②分子中至少有7个碳原子处于同一平面;③它的部分同分异构体能发生银镜反应;④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。
其中正确的是
A①③B①②④C②③D②③④
7(06理综)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示:
关于茉莉醛的下列叙述错误的是
A在加热和催化剂作用下,能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应
8.(06广东)研究发现,烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂、两端基因重新组合为新的烯径。
若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应,则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为
A2,3,4B3,4,5C4,5,6D5,6,7
9.(04江苏)环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
(也可表示为:
+║→
)
丁二烯乙烯环已烯
实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:
现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:
请按要求填空:
(1)A的结构简式是;B的结构简式是。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:
反应④,反应类型
反应⑤,反应类型。
10(05江苏)(8分)在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:
已知:
1化合物A,其分子式为C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B;
②B发生臭氧化还原水解反应生成C,C能发生银镜反应;
③C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E;
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与NaOH溶液反应生成F;
⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G,G能发生银镜反应,遇酸转化为H(C7H6O2)。
请根据上述信息,完成下列填空:
⑴写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意,只要写出其中的一组)
A______________,C_____________,E________________.
⑵写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式:
_________________________________________________________________________。
11.(05江苏)(10分)6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要的中间体。
某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6—羰基庚酸,请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。
提示:
①合成过程中无机试剂任选②如有需要,可以利用试卷中出现过的信息③合成反应流程图表示方法示例如下:
12.(06江苏)(10分)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示:
①CH3CH=CHCH2CH3
CH3COOH+CH3CH2COOH
②R-CH=CH2
R-CH2-CH2-Br
请回答下列问题:
(1)写出化合物C的结构简式。
(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有种。
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是。
(4)请设计合理方案从
合成
(用反应流程图表示,并注明反应条件)例:
由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OH
CH2=CH2
CH2-CH2
13(06理综)(21分)萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式为C13H10O3,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):
(1)根据右图模型写出萨罗的结构简式___
(2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。
请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。
(3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种。
①含有苯环;
②能发生银镜反应,不能发生水解反应;
③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应;
④只能生成两种一氯代物。
(4)从(3)确定的同分异构体中任意选一种,指定为下列框图中的A。
写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示),并指出相应的反应类型。
①A→B__________________________________。
反应类型:
_____________。
②B+D→E_______________________________。
反应类型:
_____________。
(5)现有水杨酸和苯酚的混合物,它们的物质的量之和为nmol。
该混合物完全燃烧消
耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2(气体体积均为标准状况下的体积)。
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式(有机物用结构简式表示)。
②设混合物中水杨酸的物质的量为xmol,列出x的计算式。
14.(05北京春季)有机玻璃是一种重要的塑料,有机玻璃的单体A(C5H8O2)不溶于水,并可以发生以下变化:
请回答:
⑴B分子中含有的官能团是__________、___________。
⑵由B转化为C的反应属于(选填序号)___________。
①氧化反应②还原反应③加成反应④取代反应
⑶C的一氯代物D有两种,C的结构简式是_________。
⑷由A生成B的化学方程式是:
_____________________。
⑸有机玻璃的结构简式是________________________。
13(05上海)29.苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。
已知:
⑴写出C的结构简式______________________。
⑵写出反应②的化学方程式____________________________________________。
⑶写出G的结构简式______________________。
⑷写出反应⑧的化学方程式____________________________________________。
⑸写出反应类型:
④__________________,⑦__________________。
⑹下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是____________。
(a)三氯化铁溶液(b)碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液
9.(05上海实验)某化学课外小组用右图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应
器A(A下端活塞关闭)中。
⑴写出A中反应的化学方程式
___________________________________
⑵观察到A中的现象是______________________________
________________________________________________。
⑶实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,
充分振荡,目的是________________________________,
写出有关的化学方程式________________。
⑷C中盛放CCl4的作用是____________________________。
⑸能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可
向试管D中滴入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。
另一种验证的方法是向试管D中加入__________,
现象是___________________________________________。
(06江苏)(12分)
苯甲醛在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。
实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛。
试回答下列问题:
(1)Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌,搅拌的作用是。
(2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离。
该过程中需将混合物冷却,其目的是。
(3)实验过程中,可循环使用的物质分别为、。
(4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是,其原理是。
(5)实验中发现,反应时间不同苯甲醛的产率也不同(数据见下表)。
反应时间/h
1
2
3
4
5
苯甲醛产率/%
76.0
87.5
83.6
72.5
64.8
请结合苯甲醛的结构,分析当反应时间过长时,苯甲醛产率下降的原因
。
06广东(8分)环丙烷可作为全身麻醉剂,环己烷是重要的有机溶剂。
下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)
结构简式
Br-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-Br
键线式
(环己烷)
(环丁烷)
回答下列问题:
(1)环烷烃与是同分异构体。
(2)从反应①~③可以看出,最容易发生开环加成反应的环烷烃是(填名称),判断依据为。
(3)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应,如环丁烷与HBr在一定条件下反应,其化学方程式为(不需注明反应条件)
(4)写出鉴别环丙烷与丙烯的一种方法,试剂;现象与结论。
06广东(10分)纤维素是自然界最为丰富的可再生的天然高分子资源。
(1)纤维素可制备用于纺织、造纸等的粘胶纤维[成分是(C6H10O5)n],生产过程涉及多个化学反应。
工艺简图如下:
纤维素
(原料)
纤维素黄原酸钠
(粘胶)
粘胶纤维
(产品)
近来,化学家开发了一种使用NMMO加工纤维素的新方法,产品“Lyocell纤维”成分也是(C6H10O5)n。
工艺流程示意图如下:
①“Lyocell纤维”工艺流程中,可充分循环利用的物质是。
②与“Lyocell纤维”工艺相比,粘胶纤维工艺中会产生含有(只填非金属元素符号)的废物,并由此增加了生产成本。
③“Lyocell纤维”被誉为“21世纪的绿色纤维”,原因是。
(2)“Lyocell纤维”工艺流程中的NMMO可按如下路线制备(反应条件均省略):
其中,化合物Ⅰ可三聚为最简单的芳香烃,化合物Ⅱ可使溴水褪色。
①化合物Ⅰ也可聚合为在一定条件下具有导电性的高分子化合物,该高分子化合物的化学式。
②化合物Ⅱ与氧气反应的原子利用率达100%,其化学式为。
③关于化合物Ⅲ、Ⅳ的说法正确的是(填代号)
A都可发生酯化反应BⅢ可被氧化,Ⅳ不可被氧化
C都溶于水DⅢ可与钠反应,Ⅳ不可与纳反应
EⅢ是乙醇的同系物FⅢ可由卤代烃的取代反应制备
④写出合成NMMO最后一步反应的化学方程式。
(15分)莽草酸是合成治疗禽流感的药物—达菲(Tamiflu)的原料之一。
莽草酸是A的一种异构体。
A的结构简式如下:
(提示:
环丁烷
可简写成
)
(1)A的分子式是。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)
(3)A与氢氧化钠反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是
(4)17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。
(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为HO-
-COOH),其反应类型是。
(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种,写出其中一种同分异构体的结构简式。
部分答案:
9.(05上海答案)26.(B)(本题共12分)
⑴C6H6+Br2C6H5Br+HBr
⑵反应液微沸有红棕色气体充满A容器
⑶除去溶于溴苯中的溴
Br2+2NaOH→NaBr+NaBrO+H2O或3Br2+6NaOH→5NaBr+NaBrO3+3H2O
⑷除去溴化氢气体中的溴蒸气
⑸石蕊试液,溶液变红色
10.(05北京26答案):
⑴碳碳双键、羧基⑵②③⑶(CH3)2CHCOOH
⑷CH2=C(CH3)COOCH3+H2OCH2=C(CH3)COOH+CH3OH
⑸
11(05江苏11、12答案)
⑴
(或相应的间位、邻位)
⑵
12.
13(05上海答案)
14(06江苏23答案):
(1)
(2)9种(3)保护酚羟基,使之不被氧化
(4)
15(06理综答案):
(1)
(2)
(3)2
(4)①
加成(或还原)
②
酯化(或取代)
(5)①C7H6O3+7O2
7CO2↑+3H2O;C6H6O+7O2
6CO2↑+3H2O
②x=c/22.4-6n或者x=c/22.4-b/9
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