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阿司匹林的功和过2
课题三:
阿司匹林的功与过
科目化学
年级高二化学
内容
阿司匹林(Aspirin),化学名称乙酰水杨酸,是咱们日常生活中最熟悉的一种解热镇痛药。
它自从1882年在德国拜尔公司诞生起至今,已经有了100连年的历史,经久不衰,始终是临床医治发烧、风湿的良药。
结合中学化学课上学过的有机化学知识,咱们能够得出了一些有关阿司匹林的结论。
阿司匹林的物理性质:
阿司匹林为白色结晶或结晶性粉末,无味或微带醋酸臭,微溶于水,易溶于乙醇、氯仿,微溶于乙醚。
【实验一】粗略验证阿司匹林在水中的溶解性:
将片剂阿司匹林充分研磨,投入到盛有200mL蒸馏水的烧杯中,充分搅拌。
静置5分钟后,能够看到阿司匹林几乎没有被溶解。
阿司匹林的结构和分析:
阿司匹林的分子式是C8H8O4,分子量是152,结构简式是。
在一个阿司匹林分子中,有一个苯环,一个羧基,一个酯基,而且羧基和酯基连接在苯环的相邻的两个碳原子上。
阿司匹林结构中含有羧基,因此阿司匹林具有酸的通性。
阿司匹林分子中又有一个酯基,因此它又能够在无机酸或碱的催化并微热(水浴)条件下,水解生成水杨酸和乙酸CH3COOH。
生成的水杨酸结构中由于有游离的酚羟基,因此能够和起显色反映。
有的阿司匹林片有醋酸臭味,就是因为阿司匹林在保留进程中,贮存不妥,与空气中的水蒸气接触,缓慢发生水解作用,生成了醋酸CH3COOH。
阿司匹林的化学性质:
酸性阿司匹林的酸性能够用以下两种方式来验证:
与KI溶液的反映
【实验二】鉴定阿司匹林的酸性
(1)配制质量分数为10%的KI溶液。
向KI溶液中,加入阿司匹林粉末,并加热。
现象:
溶液由无色变成淡黄色。
向溶液中加入少量淀粉。
现象:
溶液当即变成蓝色。
解释:
KI可与酸性物质(下面以H2CO3为例)发生下列反映:
向KI中通入CO2或久置KI溶液,有下面反映:
KI+H2O+CO2KHCO3+HIHI具有强的还原性,发生反映:
4HI+O2=====2H2O+2I2由于HI不断被空气中的氧气氧化,总的反映向生成碘单质的方向发生。
KI和阿司匹林的反映方程式是:
①+KI+HI②4HI+O2====2H2O+2I2
(2)与Na2CO3溶液的反映
【实验三】鉴定阿司匹林的酸性
(2)向一试管Na2CO3溶液中加入阿司匹林粉末,并加热。
现象:
产生无色气体。
解释:
由于阿司匹林结构中有羧基(—COOH),在水中可电离出H+,H+与反映生成CO2释放出来。
2.水解反映因为阿司匹林结构中不含有游离的酚羟基,所以阿司匹林不与Fe3+起显色反映。
可是阿司匹林水解的产物水杨酸中含有酚羟基,能够与Fe3+起显色反映。
【实验四】验证阿司匹林的水解反映将阿司匹林溶于适量NaOH溶液中,加热直至溶液沸腾。
向试管中滴入稀HCl,直至溶液显酸性。
这一步的目的是使在第①步中NaOH溶液中生成的转化为水杨酸钠。
现象:
溶液中有白色晶体析出。
向一试管FeCl3溶液中加入该白色晶体,溶液呈紫色。
解释:
阿司匹林在NaOH的催化作用下水解,生成了有游离的酚羟基的物质,即生成了白色晶体水杨酸钠,它与Fe3+反映,使溶液呈紫色。
长效缓释阿司匹林这些年来,随着医药科技的进步,阿司匹林家族又增添了许多新成员,如:
肠溶阿司匹林,水溶阿司匹林(巴米尔片),小剂量阿司匹林等等。
其中有一种是长效缓释阿司匹林,它的结构简式是:
长效缓释阿司匹林能够在人体内通过水解作用缓慢地释放出阿司匹林。
它利用就是酯在胃酸的催化下发生水解反映的原理。
对常常利用解热镇痛药阿司匹林从物理、化学性质及作用原理几方面做出的几点浅显的分析。
在过去的一百连年里,阿司匹林在临床医治中发挥了重要的作用。
随着人类科学技术的进展,咱们对于阿司匹林和各类有机化合物的熟悉必将向更深、更广的方向前进。
近些年,人们在阿司匹林医治肝炎、癌症等疾病上又有了新的研究和冲破。
我相信:
进入二十一世纪,咱们会发挥出咱们更多的伶俐才干,那时,阿司匹林将加倍焕发出青春,造福于人类。
补充:
阿司匹林在医学上的研究:
根据《阿司匹林传奇》([英]迪尔米德·杰弗里斯著,暴永宁,王惠译,生活·读书·新知三联书店)的说法,全球每年消耗阿司匹林高达两千亿片以上!
医生常说:
“先吃两片阿司匹林,有问题明天早上再来找我!
”("Taketwoaspirinandcallmeinthemorning"),说明阿司匹林在治疗头痛脑热等常见病上效果不错。
许培扬老师发表了一篇相关博文《》。
阿司匹林是COX-2的抑制剂,可以阻止前列腺素的合成,从而表现出多种功效,如止痛、抗炎、抗凝血等,因而可以用作解热镇痛药、抗炎药和心血管病预防药物,但它的副作用也不可轻视(如引起小儿流感、疱疹及其他病毒感染导致Reye综合征、影响肾功能及泌尿异常、偶尔出现呼吸困难等)!
一、阿司匹林适用于那些患病人群?
每日服用小剂量(100毫克)的阿司匹林,对以前曾经犯过心肌梗死、脑卒中、心绞痛或曾经接受过冠状动脉介入治疗或搭桥手术的患者,可以大幅度降低心脏病的发生风险!
因此建议中老年男性、绝经后女性、肥胖、吸烟、少运动者,高血压、糖尿病、血脂异常者,每天服用低剂量阿司匹林可以有效地预防心脏病发作。
对于已经发生过脑卒中的高血压患者,在服用降压药的同时给予小剂量阿司匹林,也能预防缺血性脑卒中再发。
不过,在服用过程中,还应注意以下几点:
原有脑出血(出血性脑卒中)的患者,最好不要用阿司匹林,防止诱发出血;高血压患者血压控制达到满意水平时,服用阿司匹林才能显示出效果;血肌酐水平低于毫克/分升时,服用阿司匹林才能降低心血管病的发生率。
《美国心脏病学会杂志》报道,澳大利亚学者的研究结果显示,与肾功能正常患者相比,高血压伴慢性肾脏病者接受阿司匹林治疗主要心血管事件发生率和死亡率绝对降幅更显著,而且获益大于主要出血风险升高。
二、高血压患者服用阿司匹林有何利弊?
《不列颠医学杂志》刊登报告,血压高于145毫米汞柱的男性,每天服用小剂量阿司匹林(75毫克)不会降低心脏病和中风危险,而且造成出血并发症的危险较高。
流行病学研究表明,高危男性患者应用阿司匹林作为一级预防(指预防发生严重心脑血管事件),当收缩压高于145毫米汞柱时,患者获益减少。
另一项研究表明,平均血压142毫米汞柱的人群,应用阿司匹林仍能减少冠心病事件的发生,但不减少脑卒中的发生。
因此是否不同血压水平的患者对阿司匹林一级预防的反应不同,仍需进一步研究。
血压高于145毫米汞柱的男性,其心脏病和中风的危险因血压增高而增加,在血压增高未能得到有效控制时,单用小剂量阿司匹林当然不会降低心脏病和中风的危险,再加上阿司匹林固有的出血并发症的危险,就会因血压未降低而显现出来。
对有心脑血管疾病病史、50岁以上、有心血管病高危因素的高血压患者给予低剂量阿司匹林是有益的,可以减少中风和心肌梗死的发生率。
对于已诊断为冠心病的患者,无论性别年龄或血压水平,服用阿司匹林均能获益。
对于血压高于145毫米汞柱的患者,无论男性或女性,如有需要,应在积极控制血压的情况下使用小剂量阿司匹林。
因此,必须同时服用降压药与阿司匹林,只有在血压得到有效控制时,阿司匹林的效果才能显现出来。
三、老年人服用阿司匹林有何风险?
在长期服用阿司匹林时,老年人确实更容易发生出血事件,但也应该看到老年人同时也往往是高血压、糖尿病、血脂异常等的高发人群。
阿司匹林有抗血小板凝集作用,剂量越大,出血危险越大。
由于老年人可能由于各种原因而发生各种类型的出血,因此需要对使用阿司匹林的老年人进行更为仔细的观察。
换句话说,应用阿司匹林必须综合考虑患者发生血栓事件的风险以及阿司匹林导致出血的风险。
四、阿司匹林在糖尿病治疗中有何作用?
糖尿病患者服用阿司匹林,可预防眼底微血管瘤和糖尿病性白内障所致失明,因为阿司匹林可以防止眼底血管内微血栓的形成,避免视网膜缺血或出血。
在服用阿司匹林的同时,患者必须控制糖尿病及可能合并存在的高血压。
一旦患者确诊患有糖尿病,就应该立即使用小剂量阿司匹林,每日1次,每次75-100毫克,长期服用。
五、阿司匹林可以预防癌症吗?
2002年美国明尼苏达大学的研究结果显示,应用阿司匹林的绝经期妇女,胰腺癌发生率比未用阿司匹林的妇女下降43%,服用阿司匹林越多,发生胰腺癌的危险越小。
但是,根据美国科学家新近完成的一项大规模研究的结果显示,服用阿司匹林,即使每个月的用药次数超过30次,也不会对胰腺癌的发病危险产生影响,不管受试者是男性,还是女性,也不管他是否吸烟。
还有,美国波士顿卡尔瓦尔特医学院的科学家们经研究得出结论,长时间服用阿司匹林将有可能导致胰腺癌。
英国胃肠病学会杂志《内脏》刊登一项最新研究发现,每天服用一片阿司匹林就可以防止肠癌,而服用最小剂量的阿司匹林也可以使肠癌风险降低近三分之一。
因此,阿司匹林防癌还是致癌,目前还没有一致结论。
六、阿司匹林能否预防老年性痴呆?
一项对美国5000名65岁以上居民长达5年的研究发现,小剂量阿司匹林对老年性痴呆病变发展有很好的保护效果。
长期服用小剂量阿司匹林是有益的,但不主张患者服用高剂量阿司匹林。
确实有流行病学研究发现,长期服用阿司匹林可能减少老年性痴呆的发病或改善老年性痴呆的进展,可能是通过抗炎或者防止小血管血栓形成起作用的。
但是,也有研究得出了不同结果,包括阿司匹林在内的非甾体抗炎药,不能降低老年性痴呆的发病风险。
经常服用阿司匹林的老年人患老年性痴呆和认知障碍的危险性明显降低。
老年性痴呆的真正患病原因目前还不清楚,但可能与高血压、糖尿病,反复多次发作脑梗死等有关。
如果这些危险因素得到有效控制,则痴呆的发生可以延缓。
因此,在上述危险因素得到满意控制后,服用阿司匹林防止血栓形成,可以达到预防老年性痴呆的目的。
七、大剂量服用阿司匹林有何害处?
据报道,听觉正常的人每日口服阿司匹林4克,连服2天,其听力丧失的程度比不服用阿司匹林者严重程度加倍。
关节炎患者要服用较大剂量阿司匹林,这些人对强噪音所造成听觉丧失的危险性就更为严重,有人甚至会发生永久性的听力损失。
大剂量服用阿司匹林时,血浆中水杨酸水平升高(200-300微克/毫升),可导致中枢神经系统受损而显著影响听力,主要表现为耳鸣,严重者可表现为听力受损甚至耳聋,另外还出现头痛、眩晕、视力模糊、意识混乱、疲乏、发呆瞌睡、出汗、口渴、恶心、呕吐、偶或腹泻等轻度水杨酸中毒症状。
阿司匹林用于预防心脑血管病的剂量一般在每日100毫克左右,这一剂量极少引起听力受损。
一般停药后,听力减退,耳鸣等症状可自行恢复,但个别病例可致永久性损害。
在使用大剂量阿司匹林抗风湿治疗时,如出现上述某几个症状就应该引起注意,如果症状越来越明显,则应考虑停用阿司匹林,换用其他抗风湿药物。
八、阿司匹林是否适合哮喘患者?
阿司匹林所致变态反应仅次于青霉素,其特征分为三型:
支气管痉挛型、荨麻疹型、血管水肿型,也有混合型。
对阿司匹林过敏症状最常见的是荨麻疹和血管神经性水肿,其次为哮喘,也可见过敏性鼻炎和湿疹。
哮喘患者服用阿司匹林可诱发剧烈哮喘,症状多在用药后2小时内出现,称为“阿司匹林哮喘”。
它不是以抗原-抗体反应为基础的过敏反应,而是与阿司匹林抑制前列腺素的生物合成有关。
因为前列腺素合成受阻,由花生四烯酸生成的白三烯及其他脂氧酶代谢产物(内源性收缩支气管的物质)增多,导致支气管痉挛,诱发剧烈哮喘,所以哮喘患者不能服用阿司匹林。
附:
阿司匹林()
Peoplehaveknownsinceancienttimesthataspirincanreducepainandhighbodytemperature.Butthatisnotallthedrugcando.Ithasgainedimportantnewusesinrecentyears.L
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