有机化学.docx

有机化学.docx

《有机化学.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学.docx（15页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

有机化学

专题六：

有机化学

【例题】．

固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。

CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。

⑴化合物Ⅰ的分子式为　　　　　，1mol该物质完全燃烧需消耗　　　molO2。

⑵由

通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为　　　　（注明反应条件）。

⑶Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为　　　　.

⑷在一定条件下，化合物Ⅴ能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：

　　　　　　　。

⑸与CO2类似，CO也能被固定和利用，在一定条件下，CO、

和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应。

下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有　　　　　（双选，填字母）.

A都属于芳香烃衍生物B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色

C.都能与Na反应放出H2D.1molⅥ或Ⅶ最多能与4molH2发生加成反应

【分析】

题干的信息：

这两个反应无很大相关性；有的物质省略没写，反应不一定配平。

第

（1）题：

苯环中的碳碳键虽然既不是双键也不是单键，但在分析原子连接情况和不饱和程度时，可以简化看作三个单键和三个双键，故化合物I的分子式为C8H8，1molC8H8完全燃烧需要10molO2。

第

（2）题：

比较

和

，消去了HBr，是卤代烃的消去反应，条件应为NaOH的醇溶液。

如果将NaOH写在条件中，则小分子产物写为HBr；如果将NaOH写在反应物中，则小分子产物写为NaBr和H2O。

第（3）题：

化合物II中的两个－COOH都能与乙醇发生酯化反应，由于乙醇过量，故两个－COOH均发生酯化，产物为

。

第（4）题：

首先应分析反应②是怎么发生的：

用

代替

，断键方式相似，故可能得到两个不同的产物。

第（5）题：

苯环不参与反应，则表示生成物仍然是苯的一取代产物，能发生银镜反应说明在苯环的取代基中含有醛基，再根据分子式C9H8O可以推知化合物Ⅵ和Ⅶ分别是

和

中的一种。

它们都可看作苯的衍生物，属于芳香烃衍生物。

它们都含有碳碳双键，能与Br2加成。

它们都不含－OH或－COOH，与金属钠不反应。

1molⅥ或Ⅶ最多能与3（苯环）＋1（碳碳双键）＋1（碳氧双键）＝5molH2加成。

【反思】

（1）有机化学试题常常从哪些角度设问？

（参考：

有机试题常考的问题有：

（1）有机物结构的识别，如从键线式书写分子式；

（2）官能团的常见性质，常以选择题形式出现；（3）紧扣官能团的变化书写陌生的有机化学方程式，考查信息迁移能力；（4）分析陌生的有机反应的断键和成键，判断产物或反应类型或同分异构体。

）

（2）补充思考：

1mol化合物II完全燃烧需要消耗多少O2？

你是怎么思考的？

与化合物Ⅵ和Ⅶ具有相同的分子式且含有同种官能团的有机物还有几种？

【拓展】

（一）从方法上说，遇到陌生有机物及其反应时要抓住两点：

一是迅速识别有机物中熟悉的官能团，推断其性质；二是仔细对比反应前后有机物结构的变化，找出反应发生的关键之处，忽略结构没有发生变化的部分。

例如

：

已知化合物I、Ⅱ和Ⅲ分别为

下列关于化合物I、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是（填字母）。

A．化合物I可以发生氧化反应

B．化合物I与金属钠反应不生成氢气

C．化合物Ⅱ可以发生水解反应

D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色

E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物

又例如：

在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。

如：

已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。

写出用乙二醇（HOCH2CH2OH）保护苯甲醛中醛基的反应方程式________________________________________________。

迁移新信息书写陌生的有机反应时，一般方法是：

1、观察已知反应，对比反应前后有机物的结构，忽视没有变化的部分，细致观察变化的部分：

哪些键发生了断裂，形成了什么键或官能团；2、对比要迁移应用的有机物与已知有机物的结构，将相似的关键部分找出来，即发生类似反应的部位；3、书写新反应，关键部位模仿已知反应，其他部位保持不变。

（二）有序整理有机物知识的两个线索：

（1）官能团线索：

⑤

①该类有机物的组成和特征结构（官能团、键的特点）

②依据结构特点分析这类物质可能发生什么类型的反应（取代、消去、加成）

③回顾上述反应的实验事实（如试剂、反应条件、断键和成键的位置、产物）

④从得失氢或氧的角度梳理是否能发生氧化反应或还原反应

（2）反应条件线索：

反应条件

反应物类别（官能团）、反应类型

浓硫酸/△

稀硫酸/△

NaOH水溶液/△

NaOH醇溶液/△

H2、催化剂

O2/Cu、加热

Cl2（Br2）/Fe

Cl2（Br2）/光照

（三）有机物结构简式的书写应规范、美观

以下是“一模”考试中某同学的答卷，你认为有哪些地方值得学习？

（①有机物的书写笔划缓慢、准确、清晰；②所有答案都写在横线以上；③关键结构中的键不省略缩写，非常清楚）

一些容易出错的关键结构应养成良好的书写习惯，如醛基、羰基、羧基、酯基等的C＝O双键应清楚表示出来，而不提倡缩写；又如C＝C、C≡C一定不能缩写；又如C－H键缩写后一般将H原子及其数目靠C原子右侧写（靠左边写常见的只有H3C－R）。

在考试中，有机物结构简式即使比较复杂也必须写在答题卡的横线以上，否则可能会被视作超越答题区域。

思考：

羟基、硝基、氨基、醛基、羰基、羧基、酯基分别从上、下、左、右方向连接时如何写比较规范、清楚？

（注意官能团原子的排列方向、键线的准确连接）

（举例：

）

【练习】

1．“LyoceⅡ纤维”工艺流程中的NMMO可按如下路线制备（反应条件均省略）：

其中，化合物I可三聚为最简单的芳香烃，化合物Ⅱ可使溴水褪色。

（1）写出由化合物I生成化合物Ⅱ的反应方程式。

（2）关于化合物Ⅲ、Ⅳ的说法正确的是（填代号）。

A．都可发生酯化反应B．Ⅲ可被氧化，Ⅳ不可被氧化

C．都溶于水D．Ⅲ可与钠反应，Ⅳ不可与钠反应

E．Ⅲ是乙醇的同系物F．Ⅲ可由卤代烃的取代反应制备

（3）写出合成最后一步反应的化学方程式。

（4）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。

例如：

写出用化合物Ⅲ保护苯甲醛中醛基的反应方程式。

补充：

就本题合成线路部分，回答下列问题：

（1）反应①是如何发生的，它是加成反应吗？

（2）反应②④⑤的反应类型分别是：

、、。

（3）反应③的方程式是。

2．

叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件，Ph—代表苯基

）

（1）下列说法不正确的是（填字母）。

A．反应①、③、④属于取代反应

B．化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应

C．一定条件下化合物II能发生聚合反应

D．一定条件下化合物II能与氢气反应，反应类型与反应②相同

（2）由化合物I生成化合物II的化学方程式为

___（要求写出反应条件）。

（3）化合物III与PhCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加反应还可生

成化合物V的同分异构体。

该同分异物的分子式为，结构式为。

（4）科学家曾预言可合成C（N3）4。

其可分解成单质，用作炸药。

有人通过NaN3与

NC－CCl3,反应成功合成了该物质，该反应的化学方程式为：

。

关于C（N3）4，下列说法正确的是（填字母）。

A．C（N3）4中所含的化学键与NaN3一样

B．C（N3）4与甲烷具有类似的空间结构

C．C（N3）4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应

D．C（N3）4分解爆炸的化学反应方程式可能为C（N3）4

C＋6N2

3．多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。

多沙唑嗪的合成路线如下：

（1）写出D中两种含氧官能团的名称：

和。

（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；

③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

（3）E→F的反应中另一个产物是。

（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X（C10H10N3O2Cl），X的结构简式为。

4．（2010浙江28题改编之一）

最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。

为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（

）和C。

经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。

请回答下列问题：

（1）化合物B的分子式为，1mol该物质完全燃烧需消耗　　　molO2。

（2）化合物C的核磁共振氢谱中有六种峰，则C的结构简式可能是或两种。

（3）化合物C经下列反应得到D（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；

反应①的反应类型是，反应②中另一个反应物是，

已知反应③是取代反应，反应④中的另一个反应产物是，

反应⑤的化学方程式为。

5．

最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。

为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（

）和C。

经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。

一定条件下，C能发生下列反应：

请回答下列问题：

（1）化合物B的分子式为，B能发生哪些类型的反应（举两例）。

（2）C的结构简式为。

（3）反应①、②的反应类型分别是、。

（4）反应②中可能生成的另一种产物的结构简式为。

6．化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。

化合物Ⅴ也可通过图14所示方法合成：

回答下列问题：

（1）化合物Ⅰ的核磁共振氢谱显示其分子中含有　　　种处于不同化学环境的氢原子。

（2）化合物Ⅱ的合成方法为：

肉桂酸

A＋（CH3CO）2O→－CH＝CHCOOH＋CH3COOH

－CH＝CHCOOH　　化合物Ⅱ

合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。

反应物A的结构简式是　　　　　　，名称是　　　　。

（3）反应①属于　　　　　　（填反应类型）。

化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是__________________。

（4）下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是（填序号）。

a．分子中有三个苯环b．难溶于水

c．使酸性KMnO4溶液褪色d．与FeCl3发生显色反应

专题六【答案】

1．

（1）CH2≡CH2+H2

CH2=CH2⑵A、C、F

（3）

（4）

2．

（1）B

（2）

（3）C15H13N3

（4）4NaN3+NC-CCl3C（N3）4+3NaCl+NaCNBD

3．

（1）羧基、醚键

（2）

（或其它合理答案）

（3）HCl

（4）

4．

（1）C20H30O27

（2）

（3）还原，HBr，NH4+

5．

（1）C20H30O加成、取代、酯化、氧化等合理答案即可

（2）

（3）还原加成（4）

6．

（1）4

（2）　　－CHO，苯甲醛

（3）取代反应，　　　　　　　　　　　　　　　　

（4）b、c、d