201x201X学年高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸酯精选新题 新人教版选修5.docx
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201x201X学年高中化学第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯精选新题新人教版选修5
第三节 羧酸 酯
1.熟悉羧酸的概念及分类。
2.了解乙酸的酸性,明确乙酸酯化反应的断键特点。
3.了解酯的结构特点及性质,了解酯的酸性水解和碱性水解的差别。
4.掌握乙酸乙酯的实验室制法。
羧 酸[学生用书P46]
1.羧酸的结构和分类
(1)概念:
由烃基与羧基相连构成的化合物。
(2)通式:
R—COOH(R为烃基或氢原子),官能团:
—COOH。
饱和一元脂肪酸的分子通式:
CnH2n+1COOH或CmH2mO2。
(3)分类
①按分子中烃基的结构分
羧酸
②按分子中羧基的数目分
羧酸
2.乙酸的性质
(1)物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
熔点
无色
液体
有强烈刺激性气味
易溶于水和乙醇
16.6℃,温度低于熔点凝结成冰样晶体,又称冰醋酸
(2)化学性质
①酸性:
CH3COOHCH3COO-+H+,乙酸是一种弱酸,比碳酸酸性强,具有酸的通性。
例如:
2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O。
②酯化反应
如乙酸与乙醇的反应:
3.羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸相似,主要取决于官能团—COOH。
(1)弱酸性
由于—COOH能电离出H+,使羧酸具有弱酸性。
羧酸具有酸的通性。
例如:
2RCOOH+Na2CO3―→2RCOONa+CO2↑+H2O。
(2)酯化反应
反应原理:
羧酸与醇发生酯化反应时,一般情况下,羧酸脱去羟基,醇脱去氢原子。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2。
( )
(2)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊试液,溶液都变为红色。
( )
(3)1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1molCH3COOC2H5。
( )
(4)乙酸分子中含有碳氧双键,一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。
( )
(5)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。
( )
答案:
(1)√
(2)× (3)× (4)× (5)×
2.下列关于乙酸的说法不正确的是( )
A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体
B.乙酸分子中含有四个氢原子,所以乙酸是四元酸
C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
D.乙酸易溶于水和乙醇
解析:
选B。
CH3COOH分子中虽然有4个氢原子,但是只有羧基上的氢原子可以电离出H+,所以乙酸是一元酸。
3.下列说法正确的是( )
A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2
C.羧酸在常温下都呈液态
D.羧酸的官能团是COOH
答案:
B
1.酯化反应的规律
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,即“酸脱羟基醇脱氢”。
2.酯化反应的类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应
(3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应
(4)二元羧酸与二元醇之间可得普通酯、环酯和高聚酯的酯化反应
(该反应将在第五章中学到)
已知
在水溶液中存在平衡:
,当CCH318OOH与
发生酯化反应时,不可能生成的是( )
[解析] 因存在
平衡,因此可发生的反应有两种可能,如下所示:
[答案] A
羧酸的结构与性质
1.现有甲基、羟基、羧基、苯基四种基团,两两组合形成化合物,其水溶液呈酸性的有( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
解析:
选B。
此题是联系结构和性质的一种题型,首先,四种基团两两组合可得6种物质,即CH3OH、CH3COOH、
、H2CO3、
和
。
注意不要漏掉H2CO3(结构简式为
)。
2.苹果酸的结构简式为
,下列说法正确的是( )
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2
D.
与苹果酸互为同分异构体
解析:
选A。
A.由苹果酸的结构简式可知,含有羟基和羧基两种官能团,两者都能发生酯化反应,该选项正确。
B.苹果酸中只有羧基能和NaOH反应,故1mol苹果酸只能与2molNaOH发生中和反应,该选项错误。
C.羧基和羟基都能与Na反应放出H2,故1mol苹果酸能与3molNa反应生成1.5molH2,该选项错误。
D.此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质,该选项错误。
酯化反应
3.当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O,两者在一定条件下反应所生成的水的相对分子质量为( )
A.16B.18
C.20D.22
解析:
选C。
抓住酯化反应的机理,即“酸脱羟基,醇脱氢”:
,由以上可知生成的水中有18O,H
O的相对分子质量为20,故选C。
4.(2016·高考上海卷)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,中学化学实验常用a装置来制备。
完成下列填空:
(1)实验时,通常加入过量的乙醇,原因是______________________________________。
加入数滴浓硫酸即能起催化作用,但实际用量多于此量,原因是____________________________________;浓硫酸用量又不能过多,原因是________________________________________________________________________。
(2)饱和Na2CO3溶液的作用是________、________、________________。
(3)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,________、________,然后分液。
(4)若用b装置制备乙酸乙酯,其缺点有________________________________________________________________________、
________________。
由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是________,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______________。
答案:
(1)增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率(合理即可) 浓H2SO4能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率 浓H2SO4具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率
(2)中和乙酸 溶解乙醇 减少乙酸乙酯在水中的溶解
(3)振荡 静置
(4)原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏
酯[学生用书P48]
1.组成和结构
(1)酯是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR'取代后的产物,简写成RCOOR',R和R'可以相同,也可以不同。
其中R是烃基,也可以是H,但R'只能是烃基。
(2)羧酸酯的官能团是
。
(3)饱和一元羧酸CnH2n+1COOH和饱和一元醇CmH2m+1OH生成酯的结构简式为
,故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。
(4)命名:
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯,如CH3COOCH2CH3:
乙酸乙酯;HCOOCH2CH3:
甲酸乙酯。
2.性质(化学性质以CH3COOC2H5为例)
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。
( )
(2)酯化反应中浓硫酸起催化作用和脱水作用。
( )
(3)用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。
( )
(4)一定条件下,
能发生水解反应和银镜反应。
( )
答案:
(1)√
(2)× (3)× (4)√
2.下列说法正确的是( )
A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B.酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子
C.浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用
D.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面以下,再用分液漏斗分离
答案:
B
3.有机物
在一定条件下发生水解反应生成两种有机物,它在水解时,断裂的键是________(填序号)。
答案:
③⑤
1.酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
水解反应
反应关系
CH3COOH+C2H518OHCH3CO18OC2H5+H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用
吸收水使平衡右移,提高反应物的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,增大酯的水解程度
反应类型
取代反应
2.酯水解时的定量关系
(1)1mol
水解一般需要1molH2O(或1molNaOH)生成1mol—COOH(或—COONa)和1mol—OH,
酯化反应中,1mol—COOH和1mol—OH酯化生成1mol
和1molH2O。
(2)羧酸的酚酯水解时,由于生成酚钠,增加了NaOH的消耗量,
3.酯的同分异构体的书写方法
(1)书写酯的同分异构体时,主要通过变换
两侧的碳原子来完成,减去
左侧的C原子加在
的右侧,如分子式为C4H8O2的酯有如下几种:
(2)书写时,还要注意酯结构中来自羧酸和醇部分的碳链异构引起的同分异构体。
邻甲基苯甲酸(
)有多种同分异构体,其中属于酯,但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有( )
A.2种 B.3种
C.4种D.5种
[解析] 符合条件的同分异构体中必须含有苯环,若苯环上有两个取代基,则其中一个是甲基,另一个是酯基,它们分别为
、
、
;若苯环上只有一个取代基,则为
、
。
[答案] D
若上述例题中属于酯的条件改为“分子结构中含有苯环”,即不再限制必含甲基,则其同分异构体有________种。
解析:
有6种,增加了
。
答案:
6
酯的结构与性质
1.乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是( )
A.乙酸和甲醇B.乙酸钾和乙醇
C.甲酸和甲醇D.乙酸钾和甲醇
解析:
选D。
在碱性条件下,生成的乙酸会继续与碱反应生成乙酸盐。
2.中草药秦皮中含有七叶树内酯,其结构简式为
,具有抗菌作用。
若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应,则消耗Br2和NaOH的物质的量分别为( )
A.3mol、2molB.3mol、3mol
C.2mol、2molD.3mol、4mol
解析:
选D。
从七叶树内酯的结构简式可以看出,其分子中右侧的环不是苯环,1mol七叶树内酯分子中含有2mol酚羟基,可以和2molNaOH发生中和反应,1mol酯基水解后产生1mol酚羟基和1mol羧基,消耗2molNaOH;含酚羟基的苯环上可发生溴的取代反应,消耗2molBr2,而右侧环上的碳碳双键可以和溴发生加成反应,消耗1molBr2。
因此1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液反应消耗3molBr2、4molNaOH。
3.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构如图所示。
下列有关该物质的说法中正确的是( )
A.该有机物的分子式为C11H18O2
B.1mol该有机物最多可与3molH2反应
C.能发生加成、取代、氧化、加聚反应
D.在碱性条件下水解,1mol该有机物最多消耗2molNaOH
解析:
选C。
该有机物中有12个碳原子,A项错误;该有机物中只有碳碳双键能与H2发生加成反应,B项错误;该有机物中能消耗NaOH的只有酯基,D项错误。
4.化合物A,学名邻羟基苯甲酸,俗名水杨酸,其结构简式如图所示。
(1)将A跟足量的下列物质的溶液反应可得到一种钠盐,其化学式为C7H5O3Na的是________。
A.NaOHB.Na2CO3
C.NaHCO3D.NaCl
(2)水杨酸的同分异构体中,既属于酚类又属于酯类的化合物有________种,其结构简式分别为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)水杨酸的同分异构体中,属于酚类但不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含有________基(填写除了羟基以外的官能团名称)。
答案:
(1)C
(2)3
、
、
(3)醛
重难易错提炼
1.了解一个顺序:
羟基氢的活泼性顺序为羧基>酚羟基>水中羟基>醇羟基。
2.掌握酯化反应
(1)实质:
酸脱羟基,醇脱氢;
(2)重要反应:
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O;
(3)条件:
浓硫酸且需要加热。
3.掌握酯水解的重要条件及规律
(1)稀硫酸加热,此时酯水解生成羧酸和醇;
(2)氢氧化钠溶液加热,此时酯水解生成羧酸钠和醇。
课后达标检测[学生用书P105(单独成册)]
[基础巩固]
1.下列物质中,不属于羧酸类有机物的是( )
A.乙二酸 B.苯甲酸
C.硬脂酸D.石炭酸
解析:
选D。
要确定有机物是否为羧酸,关键看有机物中是否含有羧基。
石炭酸即苯酚,属于酚类。
2.下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是( )
A.乙酸的比例模型为
B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C.乙酸的结构简式为CH3COOH,官能团名称为羧基
D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
解析:
选B。
乙酸分子中含有甲基,因此所有原子不可能共平面。
3.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构(
)对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使KMnO4酸性溶液褪色
D.能与单质镁反应
解析:
选C。
甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。
4.下列说法中正确的是( )
A.RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成ROOCR′
B.能与NaOH溶液反应,分子式为C2H4O2的有机物一定是羧酸
C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
解析:
选C。
发生酯化反应时,R′OH脱去羟基上的H原子,RCOOH脱去羟基,反应生成RCOOR′,故A错误;分子式为C2H4O2的有机物可能为乙酸或甲酸甲酯,两者都能与氢氧化钠溶液反应
,所以分子式为C2H4O2的有机物不一定是羧酸,可能为酯类,故B错误;甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸的分子式都是C3H6O2,三者的结构不同,所以它们互为同分异构体,故C正确;甲醛的最简式和分子式都是CH2O,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,最简式为C2H4O,所以甲醛与乙酸乙酯的最简式不同,故D错误。
5.某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和1mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C8H16O2B.C8H16O3
C.C8H14O2D.C8H14O3
解析:
选D。
某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和1mol乙醇,说明酯中含有1个酯基,设羧酸为M,则反应的化学方程式为C10H18O3+H2O
M+C2H6O,由质量守恒可知M的分子式为C8H14O3,选项D符合题意。
6.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125℃,反应装置如图所示。
下列对该实验的描述错误的是( )
A.不能用水浴加热
B.长导管起冷凝回流作用
C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D.加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率
解析:
选C。
A项,该反应温度为115~125℃,超过了100℃,故不能用水浴加热;B项,长导管可以进行冷凝回流;C项,提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤,酯在强碱性条件下会发生较彻底的水解反应;D项,增大乙酸的量可提高醇的转化率。
7.某有机物A的结构简式为
,取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸),则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( )
A.2∶2∶1B.1∶1∶1
C.3∶2∶1D.3∶3∶2
解析:
选C。
有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基,因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。
与钠反应时,酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应,1molA消耗3molNa;与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基,1molA消耗2molNaOH;与NaHCO3反应的官能团只有羧基,1molA能与1molNaHCO3反应。
故Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。
8.某有机物的结构简式是
,关于它的性质描述正确的是( )
①能发生加成反应;②能溶于NaOH溶液中,且1mol该有机物消耗3molNaOH;③能水解生成两种酸;④不能使溴水褪色;⑤能发生酯化反应;⑥有酸性。
A.①②③B.②③⑤
C.仅⑥D.①②③④⑤⑥
解析:
选D。
所给结构中含有苯环,可发生加成反应;含有—COOH,有酸性,可与NaOH溶液反应;含有酯基,可发生水解反应,生成CH3COOH和
两种酸,1mol该有机物可消耗3molNaOH;不含
及—C≡C—等,不与溴水反应。
9.分子式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为172),符合此条件的酯有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
解析:
选D。
羧酸A可由醇B氧化得到,则醇B结构简式为R—CH2OH。
因酯C的相对分子质量为172,故分子式为C10H20O2,即醇为C4H9—CH2OH,而—C4H9有4种结构,故酯C有4种同分异构体。
10.苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为
。
(1)苹果酸分子所含官能团的名称是____________、____________。
(2)苹果酸不可能发生的反应是________(填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应
⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应,得到苹果酸和溴化氢。
由A制取苹果酸的化学方程式是________________________________________________________________________。
解析:
(1)根据苹果酸的结构简式可知,苹果酸即α羟基丁二酸,分子中含有羟基和羧基;
(2)羧基能发生酯化反应,醇羟基能发生氧化反应、消去反应和取代反应;(3)由苹果酸的结构可反推出C4H5O4Br的结构为
,即可写出其水解反应的化学方程式。
答案:
(1)羟基 羧基
(2)①③
11.醋柳酯是一种镇咳祛痰药,用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支气管炎症等的治疗
,其结构简式为
。
请回答下列问题:
(1)醋柳酯的分子式为____________________。
(2)关于醋柳酯的说法正确的是________。
A.是高分子化合物
B.可与氢气发生加成反应
C.能发生银镜反应
D.能发生水解反应且只生成2种有机物
(3)1mol醋柳酯最多能与________molNaOH反应,试写出反应的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:
(2)醋柳酯中含有酯基、苯环、醚键等,其中苯环能与H2在一定条件下发生加成反应,酯基能发生水解反应(
),将酯基断开可得到CH3COOH、
和
,共3种有机物。
(3)一般的酯类物质水解后得到羧酸和醇,其中羧基能与NaOH反应,但羧酸酚酯水解时会得到羧酸和酚类,二者皆能与NaOH反应,本题物质要考虑该种情况。
答案:
(1)C16H14O5
(2)B (3)4
[能力提升]
12.已知酸性:
>HCO
,现要将
转变为
,可行的方法是( )
①与足量的NaOH溶液共热,再通入足量的CO2气体
②与稀H2SO4共热后,再加入足量的NaOH溶液
③加热该物质的溶液,再通入足量的SO2气体
④与稀H2SO4共热后,再加入足量的NaHCO3溶液
A.①② B.②③
C.③④D.①④
解析:
选D。
本题主要考查羧酸、酚的酸性差异。
13.分子组成为C3H5O2Cl的含氯有机物A,与NaOH水溶液反应并将其酸化,得到分子组成为C3H6O3的有机物B,在适当条件下,每两分子B可以相互发生酯化反应生成1分子C,那么C的结构不可能是( )
解析:
选B。
C3H5O2Cl在碱性条件下水解并酸化后产物为C3H6O3,结合题干信息,故A的可能结构为CH2ClCH2COOH或CH3CHClCOOH,则B的可能结构为HOCH2CH2COOH或CH3CH(OH)COOH,故C的结构不可能为B选项。
14.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种,鉴定时有下列现象:
①能发生银镜反应;②加入新制Cu(OH)2,沉淀不溶解;③与含有酚酞的NaOH溶液共热,溶液红色逐渐变浅。
下列叙述中正确的是( )
A.一定含有甲酸乙酯和甲酸
B.一定含有甲酸乙酯和乙醇
C.一定含有甲酸乙酯,可能含有甲醇和乙醇
D.几种物质都含有
解析:
选C。
能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯;现象②说明混合物中无甲酸;现象③说明混合物中含有酯,即甲酸乙酯,故该混合物中一定含有甲酸乙酯,一定不含甲酸,可能含有甲醇和乙醇。
15.已知下列数据:
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度/g·cm-3
乙醇
-144
78.0
0.789
乙酸
16.6
118
1.05
乙酸乙酯
-83.6
77.5
0.900
浓硫酸(98%)
—
338
1.84
如图为实验室制取乙酸乙酯的装置图。
(1)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时,停止加热,取下小试管B,充分振荡,静置。
振荡后的实验现象为________(填选项字母)。
A.上层液体变薄
B.下层液体红色变浅或变为无色
C.有气体产生
D.有果香味
(2)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物,可按下列步骤进行分离:
①试剂1最好选用________________;
②操作1是________,所用的主要仪器名称是________________;
③试剂2最好选用________________;
④操作2是________________;
⑤操作3中温度计水银球的位置应为图中________(填“a”“b”“c”或“
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