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高考二轮练习学案卤代烃
2019高考二轮练习学案-卤代烃
学案46卤代烃
[考纲要求]1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。
2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。
3.了解消去反应。
知识点一溴乙烷
1、分子式与物理性质
分子式
结构简式
色、态
沸点
密度
溶解性
C2H5Br
无色、液体
较低
比水____
____溶于水,____溶于多种有机溶剂
2.化学性质
(1)取代反应
CH3CH2Br与NaOH水溶液反应,化学方程式为:
___________________________
________________________________________________________________________。
该反应又称为C2H5Br的________反应。
(2)消去反应
①在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
②溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应,化学方程式为:
__
________________________________________________________________________。
问题思考
1、实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?
知识点二卤代烃
1、分类
根据分子里所含卤素原子的不同,可以分为_________________________________、
________、________和__________,用________表示。
2、物理性质
少数为气体,多数为液体或固体,____溶于水,可溶于大多数有机溶剂。
3、用途
(1)某些卤代烃是很好的有机溶剂。
(2)某些卤代烃是有机合成的重要原料。
(3)某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定,____毒,不________、易________、易__________,可作制冷剂、灭火剂。
4、氟代烷
含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用,形成____________________________。
原理是:
______________________________________________________________、
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________,
其中Cl原子起________作用。
问题思考
2、常见的烃的衍生物的种类中,与NaOH溶液发生反应的有哪些?
3、在烃中引入—X的方法有哪些?
4、①破坏臭氧层的物质除氟氯烃外还有哪些?
②导致温室效应的主要物质有哪些?
③导致酸雨的主要物质有哪些?
④导致光化学烟雾的主要物质有哪些?
【一】卤代烃水解反应与消去反应的比较
1、卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同?
2、卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么?
3、简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。
典例导悟1烃A的分子式为C6H12,分子中含有碳碳双键,且仅有一种类型的氢原子,在下面的转化关系中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。
(1)反应②的化学方程式为_________________________________________________
________________________________________________________________________;
(2)C的化学名称是__________________;E2的结构简式是____________________;
(3)④、⑥的反应类型依次是_____________________________________________。
变式演练1以溴乙烷为原料制1,2二溴乙烷,以下转化方案中最好的是()
A、CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH2===CH2
CH2BrCH2Br
B、CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
C、CH3CH2Br
CH2===CH2
CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
D、CH3CH2Br
CH2===CH2
CH2BrCH2Br
【二】检验卤代烃分子中卤素的方法
1、如何检验卤代烃分子中的卤素原子,用化学方程式表示出实验原理。
2、实验过程中要加入稀HNO3,目的是什么?
典例导悟2为检验某卤代烃(R-X)中的X元素,有以下实验操作:
①加热煮沸②加入AgNO3溶液③取少量卤代烃
④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷却,正确操作的先后顺序是()
A、③①⑤⑥②④B、③①②⑥④⑤
C、③⑤①⑥④②D、③⑤①⑥②④
听课记录:
变式演练2某液态卤代烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag·cm-3。
该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。
为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烃bmL,放入锥形瓶中;②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应;③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液,得到白色沉淀;④过滤、洗涤、干燥后称重,得到固体cg。
回答以下问题:
(1)装置中长玻璃管的作用是_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的______________(填离子符号)。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是____________,判断的依据是________________。
(4)该卤代烃的相对分子质量是____________(列出算式即可)。
(5)如果步骤③中加稀HNO3的量不足,没有将溶液酸化,那么测得卤代烃的相对分子质量是______(填字母序号)。
A、偏大B、偏小C、不变
思维升华根据上述问题的分析,思考检验KClO3中Cl元素的实验操作有哪些?
1、判断以下说法是否正确
(1)
的名称为2甲基2氯丙烷()
(2017·上海-3B)
(2)光照条件下,2,2二甲基丙烷与Br2反应,其一溴代物只有一种()
(2017·重庆理综-11D)
2.(2017·天津理综,8):
RCH2COOH
RCHCOOHCl
Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:
(1)A为一元羧酸,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况),A的分子式为__________。
(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式:
_____________________________
________________________________________________________________________。
(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出B―→C的反应方程式:
_______
________________________________________________________________________。
(4)C+E―→F的反应类型为__________。
(5)写出A和F的结构简式:
A________________________________________________________________________;
F________________________________________________________________________。
(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为______________________;写出a、b所代表的试剂:
a________________________________________________________________________;
b__________。
Ⅱ.按如下路线,由C可合成高聚物H:
C
G
H
(7)C―→G的反应类型为__________。
(8)写出G―→H的反应方程式:
___________________________________________
________________________________________________________________________。
3、[2017·广东理综-30
(2)]由CH2CH2Br通过消去反应制备CHCH2的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(注明反应条件)。
4、[2017·海南,18(Ⅱ)]A~G都是有机化合物,它们的转化关系如下:
请回答以下问题:
(1):
6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O;E的蒸气与氢气的相对密度为30,那么E的分子式为__________。
(2)A为一取代芳香烃,B中含有一个甲基。
由B生成C的化学方程式为________
________________________________________________________________________;
(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_____________________________
____________、______________;
(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是______________________________、
____________;
(5)F存在于栀子香油中,其结构简式为_____________________________________;
(6)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有________个,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为1∶1的是____________________(填结构简式)。
题组一卤代烃的性质
1、由2氯丙烷制取少量1,2丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过以下哪几步反应()
A、加成→消去→取代B、消去→加成→水解
C、取代→消去→加成D、消去→加成→消去
2、有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有()
①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色
⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应
A、以上反应均可发生B、只有⑥不能发生
C、只有⑦不能发生D、只有②不能发生
3、(2017·福州月考)以下化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是()
4、要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()
A、加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现
B、滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成
C、加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D、加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
5、在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物,下图中R代表烃基,副产物均已略去。
(请注意H和Br所加成的位置)
请写出实现以下转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为
CH3CH2CHBrCH3________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)由(CH3)2CHCH===CH2分两步转变为
(CH3)2CHCH2CH2OH________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
6、:
CH3—CH===CH2+HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物),1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。
该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。
(1)A的化学式:
________,A的结构简式:
_________________________________
________________________________________________________________________。
(2)上述反应中,①是________反应,⑦是________反应。
(填反应类型)
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:
C____________________,D____________________,
E____________________,H____________________。
(4)写出D―→F反应的化学方程式_________________________________________
________________________________________________________________________。
题组二卤代烃的结构
7、(2017·哈尔滨质检)1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,两反应()
A、产物相同,反应类型相同
B、产物不同,反应类型不同
C、碳氢键断裂的位置不同
D、碳溴键断裂的位置相同
8、(2017·安庆模拟)以下有机物中,在不同条件下,既能发生水解反应和消去反应,又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是()
A、只有②B、只有②③
C、只有①②D、只有①②③
9、某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据说明:
分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个
和一个—Cl,它的可能的结构有(此题不考虑对映异构体)()
A、2种B、3种C、4种D、5种
题组三实验探究
10、在Br与NaOH的醇溶液共热一段时间后,要证明Br已发生反应,甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法,都达到了预期的目的。
请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。
(1)第一组试剂名称__________________,作用______________________________
________________________________________________________________________。
(2)第二组试剂名称________________,作用_____________________________
________________________________________________________________________。
(3)第三组试剂名称________________,作用_________________________________
________________________________________________________________________。
11、如下图,将1溴丙烷与NaOH的乙醇溶液混合,在容器A中加热使之反应,反应后让生成的蒸气通过B(内盛少量的水),最后在C中可以收集到一种无色气体X。
(1)写出生成气体X的化学方程式__________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)如果在C中先盛放酸性KMnO4溶液,产生的现象为
________________________________________________________________________;
没有B装置,能否用酸性KMnO4溶液检验C的生成__________。
(3)如果在C中先盛放少量溴的四氯化碳溶液,再通入气体X,现象为
________________________________________________________________________,
写出反应的化学方程式__________________________________________________
________________________________________________________________________,
如果没有B,可以检验出X气体吗?
__________。
学案46卤代烃
【课前准备区】
知识点一
1、CH3CH2Br大难易
2、
(1)C2H5Br+NaOH
C2H5OH+NaBr水解
(2)②CH3CH2Br+NaOH
CH2===CH2↑+NaBr+H2O
知识点二
1、氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃R—X
2、不
3、(3)无燃烧挥发液化
4、臭氧空洞CCl3F
CCl2F
+Cl
Cl
+O3―→O2+ClO
ClO
+O
―→Cl
+O2催化
问题思考
1、利用戊烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
2、卤代烃的水解反应和消去反应。
酚类、羧酸的中和反应。
酯类(油脂)的水解反应。
3、①烷烃在光照条件下的取代反应。
②烯烃、炔烃在一定条件下与HX或X2的加成反应。
③苯与溴的取代反应。
④醇与浓氢卤酸加热条件下发生的取代反应。
4、①氮的氧化物也可破坏臭氧层。
②CO2、CH4等。
③SO2、NOx等。
④碳氢化合物、NOx等。
【课堂活动区】
【一】1.相同点:
均需加热。
不同点:
2、发生水解反应生成含—OH的化合物,发生消去反应生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物。
记忆方法是“无醇成醇,有醇成烯”。
3、
(1)所有的卤代烃在NaOH水溶液中均能发生水解反应。
(2)有关卤代烃发生消去反应的规律条件有:
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子,该类烃也不能发生消去反应。
例如
、
。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。
例如:
可生成CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。
【二】1.R—X+H2O
R—OH+HX,HX+NaOH===NaX+H2O,HNO3+NaOH===NaNO3+H2O、AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3。
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素种类。
2、①中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察。
②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
典例导悟
1、
(1)
(2)2,3二甲基1,3丁二烯
(3)1,4加成反应、取代反应
2、C[向卤代烃中加NaOH溶液后加热煮沸,一段时间后,要先用稀硝酸使混合液酸化,以除去过量的NaOH,同时也为检验得到的产物是否溶于稀HNO3做准备。
最后加入AgNO3溶液检验即可。
]
变式演练
1、D[由溴乙烷生成1,2二溴乙烷最好的方案应为:
CH3CH2Br
CH2===CH2
CH2BrCH2Br。
]
2、
(1)回流卤代烃,防止卤代烃挥发(或冷凝)
(2)Ag+、Na+、NO
(3)氯得到的沉淀(AgX)为白色
(4)
(5)A
思维升华①取少量KClO3;②加入MnO2并加热;③冷却;④溶于水;⑤过滤;⑥向滤液中加入HNO3酸化;⑦加入AgNO3溶液。
【课后练习区】
高考集训
1、
(1)√
(2)√
2、
(1)C4H8O2
(4)取代反应
(6)酚羟基、氯原子Cl2Na2CO3溶液(7)消去反应
(8)
3、
解析卤代烃在NaOH的醇溶液作用下,加热可发生消去反应,据此可写出反应方程式。
4、
(1)C2H4O2
(3)NaOH醇溶液、加热浓硫酸、一定温度
(4)取代反应加成反应
(6)7种
考点集训
1、B
2、B[含有CC能发生加成反应,同时也能被酸性高锰酸钾氧化,含有—Cl能发生取代反应。
]
3、BD[所有的卤代烃均可发生水解反应。
只有与—X相连的邻位碳上含有H原子时,才可发生消去反应。
]
4、C[要检验溴乙烷中的溴元素,必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子,再滴入AgNO3溶液检验,但特别注意必须先用稀HNO3中和水解或消去反应后溶液中的NaOH溶液,调节溶液呈酸性,再加AgNO3溶液。
]
5、
(1)CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH===CH2
(2)(CH3)2CHCH===CH2
(CH3)2CHCH2CH2Br
(CH3)2CHCH2CH2OH
6、
(1)C8H8
(2)加成酯化(或取代)
解析由1molA完全燃烧生成8molCO2、4molH2O可知A中N(C)=8,N(H)=8,分子式为C8H8,不饱和度为5,推测可能有苯环,由①④知A中必有双键。
故A为
A与Br2加成得B:
;A+HBr―→D,由信息知D为
;F由D水解得到,F为
;H是F和醋酸反应生成的酯:
。
7、AC8.B9.C
10、
(1)稀HNO3和AgNO3溶液稀HNO3的作用是中和NaOH溶液,防止OH-干扰检验;AgNO3溶液的作用是检验生成的Br-
(2)稀H2SO4和溴水稀H2SO4的作用是中和NaOH,防止NaOH与溴水反应;溴水的作用是检验生成的烯烃
(3)酸性KMnO4溶液检验生成的烯烃
解析因
在NaOH的醇溶液中发生消去反应,生成
、NaBr和H2O,同时溶液中还有未反应完全的NaOH和
,所以,可通过检验产物中的双键或Br-的存在,确定是否发生了反应。
11、
(1)CH3CH2CH2Br+NaOH
CH3CH===CH2↑+NaBr+H2O
(2)酸性KMnO4溶液的颜色褪去或变浅不能
(3)溴的CCl4溶液的颜色褪去或变浅
可以
解析此题涉及卤代烃的化学性质,1溴丙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应可得到丙烯,然后再检验丙烯的存在。
丙烯被酸性KMnO4溶液氧化,使之褪色,B的作用是除去挥发出的乙醇,因为乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色。
乙醇不与Br2反应,故没有B,也可以检验出丙烯。
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