B1烷烃烯烃炔烃专题.docx

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B1烷烃烯烃炔烃专题

烷烃、烯烃和炔烃专题

教学目标：

①有机物的表达式；

②乙烷、乙烯、乙炔的化学性质；

③烷烃、烯烃、炔烃的化学性质。

一、有机物的表达式

种类

实例-乙烯

涵义

说明

最简式

CH2

表示物质组成中各元素原子最简整数比的式子。

最简式相同不等于物质相同。

分子式

C2H4

用元素符号表示单质、化合物分子组成及相对分子质量的式子。

NaOH、NaCl、SiO2等不是分子，所以不是分子式。

电子式

在元素符号周围用小黑点“·”或小叉“×”来表示原子最外层电子的式子。

共价分子中，H周围2电子，其它元素周围8电子。

结构式

用元素符号和短线表示化合物或单质分子中原子排列和结合方式的式子。

一对共用电子对用一根短线表示。

不表示空间构型。

结构

简式

CH2=CH2

将有机物分子结构式中的C—C键和C—H键省略不写所得的一种简式。

单键可省略，C=C、C≡C等官能团不能省略。

球棍

模型

以小球代表原子，以小棍、弯棍或弹簧代表原子之间的化学键，并借助它们将成键原子间按着一定的角度连接而成的模型。

重在表示分子的空间立体结构。

比例

模型

根据原子体积的相对大小，用不同大小的球按一定角度重叠而成的立体模型

表示分子中各原子的相对大小和空间结合顺序。

二、甲烷

CH4分子的空间构型为正四面体，碳原子位于正四面体的中心，4个H原子位于正四面体的四个顶点5个原子一定不共平面，但CH4分子中任意3个原子都可以共平面。

甲烷为无色无味的气体，密度比空气小，难溶于水。

在通常情况下，甲烷比较稳定，不与强酸、强碱或强氧化剂反应，不能使Br2水和KMnO4溶液褪色。

可发生如下反应：

①氧化反应：

CH4+2O2

CO2+2H2O（伴有淡蓝色火焰，同时放出大量的热）

②取代反应：

有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。

CH4+Cl2

CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2

CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2

CHCl3+HClCH2Cl2+Cl2

CCl4+HCl

通式：

A-B+C-D

A-D+C-B

甲烷取代反应的特点：

①此反应是连锁反应，反应一旦开始，不能停止于某一阶段，最终得到的产物是混合物；产物物质的量最多的是HCl。

②甲烷的四种氯代产物都不溶于水，常温下一氯甲烷是气体，其它三种都是油状液体。

③甲烷中每取代一个H需要一个Cl2。

③实验室制取甲烷：

采用碱石灰与醋酸钠混合共热的方法制备甲烷：

例：

能够证明甲烷分子空间结构为正四面体的事实是（）

A．甲烷的四个碳氢键的键能相等B．甲烷的四个碳氢键的键长相等

C．甲烷的一氯取代物只有一种D．甲烷的二氯取代物只有一种

三、烷烃

仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。

（若C—C连成环状，称为环烷烃。

）烷烃的通式为：

CnH2n+2（n≥1）

烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态（n≤4）逐渐过渡到液态、固态。

还有，烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。

以下是部分烷烃的沸点和相对密度：

名称

结构简式

沸点/ºC

相对密度

甲烷

CH4

-164

0.466

乙烷

CH3CH3

-88.6

0.572

丁烷

CH3（CH2）2CH3

-0.5

0.578

戊烷

CH3（CH2）3CH3

36.1

0.626

壬烷

CH3（CH2）7CH3

150.8

0.718

十一烷

CH3（CH2）9CH3

194.5

0.741

十六烷

CH3（CH2）14CH3

287.5

0.774

十八烷

CH3（CH2）16CH3

317.0

0.775

同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质，烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

烷烃能发生如下化学反应：

①取代反应：

CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl

②氧化反应：

CnH2n+2+O2

nCO2+（n+1）H2O

四、乙烯

乙烯分子里碳原子之间的共价键是双键，并且乙烯分子中的两个碳原子与四个氢原子处于同一平面内，它们彼此之间的键角都是°

HHClH

例：

已知乙烯为平面结构，因此1，2—二氯乙烯可以形成C=C，C=C

ClClHCl

两种不同的空间异构体。

下列各物质中能形成类似上述两种空间异构体的是（）

A.CH2=CH2B.CH3CH=CH2C.CH3CH=CHCH3D.CH2=CHCH2CH3

乙烯通常是没有颜色的气体，稍有气味，密度是1.25g/L，比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。

与分子中只含碳碳单键的烷烃相比，乙烯分子中碳碳双键的存在，使乙烯与酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液均能发生化学反应，表现出较活泼的化学性质：

①乙烯的燃烧：

C2H4+3O2

2CO2+2H2O

乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有少量黑烟，生成CO2和H2O，同时放出大量的热。

乙烯在燃烧时，火焰要比甲烷明亮，并有黑烟，这是因为乙烯中碳元素的质量分数（85.7%）比甲烷中碳元素的质量分数（75%）高，燃烧时碳并没有完全被氧化，本身被烧成炽热状态，所以乙烯的火焰明亮。

又由于一部分碳没有完全燃烧呈游历态，所以有黑烟冒出。

②乙烯与强氧化剂的反应：

乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，高锰酸钾被乙烯还原成无色的溶液。

利用该反应可以鉴别甲烷（或其他烷烃气体）和乙烯（或其他烯烃）。

③乙烯的加成反应：

乙烯使溴水退色的实质是乙烯分子中的碳碳双键（＞C=C＜＝中的一个键断裂，两个溴原子分别加在断裂的两个碳原子上：

HHHH

H—C=C—H+Br—Br→H—C—C—H（1，2—二溴乙烷）

BrBr

像乙烯与溴水的反应这样：

有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应属于加成反应。

此反应也可用于鉴别甲烷（或其他烷烃）和乙烯（或其他烯烃）。

若除去甲烷中的乙烯气体，选用的试剂应该是溴水，而不能是高锰酸钾溶液。

例：

由乙烯推测丙烯（CH2=CH—CH3）的结构或性质正确的是（）

A.不能使酸性高锰酸钾溶液退色B.能在空气中燃烧

C.能使溴水褪色D.与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物

例：

有人认为CH2=CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br+和Br—，然后Br+首先与CH2=CH2一端碳原子结合，第二步才是Br—与另一端碳原子结合。

根据该观点，如果让CH2=CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的溶液中反应，则得到的有机物不可能是（）

A.BrCH2CH2BrB.ClCH2CH2ClC.BrCH2CH2ID.BrCH2CH2Cl

五、烯烃

分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。

其通式为：

CnH2n（n≥2），如：

　乙烯丙烯1-丁烯

烯烃的沸点和相对密度一般随分子量的增大而增大，如下表所示：

名称

结构简式

沸点/ºC

相对密度

乙烯

CH2=CH2

-103.7

0.566

丙烯

CH2=CHCH3

-47.4

0.519

1-丁烯

CH2=CHCH2CH3

-6.3

0.595

1-戊烯

CH2=CH（CH2）2CH3

30

0.640

烯烃结构上的相似性决定了它们具有与乙烯相似的化学性质。

能够发生以下几种反应：

①加成反应：

烯烃的加成反应遵循马氏规则，即氢原子加在含氢较多的碳原子上，若在过氧化物或者光照的条件下则氢少加氢，称为反马规则。

如：

写出乙烯与水的加成反应：

②氧化反应：

烯烃具有还原性，能够使酸性的高锰酸钾溶液褪色（乙烯氧化得到是CO2气体，除杂中要注意。

），也能够在空气中燃烧：

③加聚反应：

在催化剂的作用下，烯烃之间可以发生加聚反应生成聚烯烃，如下：

聚丙烯　

④二烯烃的加成反应：

同时发生1,2-加成与1，4-加成反应，其中1，4-加成是主要的：

六、烯烃的顺反异构

烯烃的同分异构现象除了前面学过的碳链异构、位置异构和官能团异构之外，还可能出现顺反异构：

顺—2—丁烯反—2—丁烯

像这种由于碳碳双键不能旋转（否则就意味着双键的断裂）而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。

七、乙炔

分子式电子式结构式空间构型

C2H2

H－C≡C－H四个原子处于同一直线上

乙炔是一种无色、无味的气体，其密度为：

ρ=1.16g/L、微溶于水、易溶于有机溶剂。

（1）乙炔的实验室制法

通常用电石与水反应来制取乙炔：

，其反应装置图如下：

实验中注意问题:

①实验装置在使用前要先检验气密性，只有气密性合格才能使用；

②用分液漏斗代替简易装置中的长颈漏斗控制流量；

③取电石要用镊子夹取，切忌用手拿电石；

④因电石中含有CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味。

为了除去这些杂质常使用硫酸铜溶液

⑤电石与水反应很剧烈，向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下，当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭分液漏斗活塞，停止加水；实验室中通常用饱和食盐水代替蒸馏水，来减缓制备乙炔的速率。

⑥实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体的实验装置。

主要原因是：

a.反应剧烈，难以控制。

b.反应放出大量的热，启普发生器是厚玻璃仪器，容易因受热不均而炸裂。

c.生成物Ca（OH）2微溶于水，易形成糊状泡沫，堵塞导气管与球形漏斗。

⑦电石的制备：

（2）化学性质

乙炔具有较强的还原性，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化并得到CO2气体，也能够在空气中燃烧，其明亮火焰，并伴有浓烟（碳的含量较高），也能够发生加成反应：

①在空气中燃烧：

②加成反应：

其特点为分步加成，加成过程如下所示：

乙炔除了和Br2发生加成反应外，在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应：

HC≡CH+HCl

H2C==CHCl

写出乙炔水的加成反应：

乙炔与乙烯类似，也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色，且加成也是分步进行的；乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯，第二步产物为乙烷。

③加聚反应：

在一定条件下，乙烯能够发生加聚反应，如：

④乙烷、乙烯、乙炔的化学性质比较如下：

乙烷

乙烯

乙炔

化学式

C2H6

C2H4

C2H2

结构特点

C-C（单键），

碳原子的化合达

“饱和”

C=C（双键），

碳原子的化合价未达“饱和”

（叁键），

碳原子的化合价未达“饱和”

化学活动性

稳定

活泼

较活泼

化

学

性

质

取代反应

卤代

——

——

燃烧

火焰不明亮

火焰明亮，带黑烟

火焰明亮，带浓黑烟

氧化反应

KMnO4溶液不褪色

KMnO4溶液褪色

KMnO4溶液褪色

加成反应

——

溴水褪色

溴水褪色

聚合反应

——

能聚合

能聚合

鉴别

KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色

KMnO4溶液褪色或溴水褪色

KMnO4溶液褪色或溴水褪色

八、炔烃

分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫做炔烃。

如：

CH≡C—CH2—CH3（1—丁炔）其通式为：

CnH2n-2（n≥2）。

炔烃物理性质的递变规律与烷烃、烯烃的相似。

化学性质与乙炔相似，可发生氧化反应，即可以燃烧，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色；还能发生加成、加聚反应等。

九、常见题型

（1）共平面问题

例：

CH3—CH═CH—C≡C—CF3分子中最多可能有（）个原子共处同一平面。

A.8         B.9         C.10         D.11

解析：

乙烯分子为平均结构，键角120°，所有的C、H原子均处于同一个平面上，若其中的任何一个H原子被其他原子取代，这个原子仍然处于原乙烯分子的平面上。

乙炔分子为直线结构，即四个原子在同一平面的同一条直线上。

单键可转动，也就是说，—CH3、—CF3上的一个H、一个F原子可转到双键和三键共处的平面上。

如图所示：

（2）加成问题

例：

某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（）

A.CH≡CHB.

C.

D.

（3）同分异构体问题

例：

含有一个叁键的炔烃，氢化后结构式为：

，此炔烃可能有的结构简式有（）

A.1种B.2种C.3种D.4种

解析：

（4）燃烧耗氧问题

例：

下列各组有机物不管它们以任何物质的量比混合，只要混合物的物质的量一定，则在完全燃烧时，消耗的氧气的量恒定不变的是（）

A．

和

B．

和

C．

和

D．

和

（5）不饱和度问题

例：

化学家于1995年合成一种分子式为

的含有多个碳碳叁键的链烃，其分子中含碳碳叁键数目最多可以是（）

A．49B．50C．51D．无法确定

（6）推断题

例：

气体A只含X、Y两种短周期元素，X的原子序数大于Y的原子序数，B、D、E是中学化学中的常见气体，各物质有如下图所示的转化关系：

①若气体A中，X与Y的质量比小于3，则气体A中一定有_______________（写分子式），判断的理由是。

②若气体A的分子为线型分子，且X与Y两种元素的质量比在数值上等于X的相对原子质量，则A气体的燃烧反应方程式为：

。

③C与固体甲在高温下的反应方程式为：

。

④B、C、E的沸点从低到高的顺序为：

A.B＞C＞EB.E＜B＜CC.B＜E＜CD.E＞C＞B

解析：

①H2与Y的质量比小于3，即XY的个数比小于1:

4，即C、H个数之比小于1:

4。

②2C2H2＋5O2

4CO2＋2H2O③H2O（g）＋C

CO＋H2④B

例：

已知A、B、E为固体化合物，D、G为固体单质，F、X、Z为可燃性气体，且F和X燃烧时的火焰是蓝色（或淡蓝色），在一定条件下，各物质相互转化关系如图所示：

（1）写出下列物质的化学式：

A________，B________，D________，Z________

（2）分别写出反应①和②的离子方程式

①：

_________________________________________

②：

_________________________________________

解析：

（1）SiO2；CaO；C；C2H2

（2）①CO2＋SiO32－＋H2O＝H2SiO3↓＋CO32－

②Ca2+＋2OH－＋CO2＝CaCO3↓＋H2O

（7）合成题

例：

用石灰石、食盐、焦炭、水为原料，写出合成聚氯乙烯的化学方程式。

（已知电解饱和食盐水生成NaOH、H2、Cl2）

解析：

确定合成路线，一般按“逆向思维，顺向作答”思考方式，即根据合成物质的结构，找出合成该物质所需要的基本物质，然后再找出制备这些物质的方法。

作答时按原料→基本物质→聚合物顺序进行。

本题合成路线为：

①

②

③

④

⑤

⑥

（8）除杂题

例：

实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。

有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。

试回答下列问题：

（1）图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是：

①；②；③；④。

将下列有关试剂的序号填入空格内：

A.品红溶液B.氢氧化钠溶液C.浓硫酸D.酸性高锰酸钾溶液

（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是。

（3）使用装置②的目的是。

（4）使用装置③的目的是。

（5）确证含有乙烯的现象是。

解析：

（1）ABAD

（2）装置①中品红溶液褪色

（3）除去二氧化硫气体，以免干扰乙烯的性质实验（4）检验二氧化硫是否除尽

（5）装置③中的品红溶液不退色，装置④中的高锰酸钾溶液褪色

（9）综合题

例：

在一定条件下可实现如下图所示的物质间的转化：

请填写下列空白：

①固体W是一种重要的工业原料，其电子式为；

②利用上述变化中生成的气体丙和澄清的C溶液以3︰2反应的离子方程式为；

③在植物中作用（Ⅰ）的名称是，物质X和气体甲又变成液体B和气体丙的作用名称是，物质X在植物中可在一定条件下变成乳酸或酒精，这种条件是。

④溶液D中通入过量的气体丙，生成的阴离子可以吸附在根细胞表面，如果这样的植物培养在NaNO3溶液中，一段时间后培养液显性，显此性的原因是。

解析：

①Ca2＋[

]2－②3CO2＋Ca2＋＋4OH－＝CaCO3↓＋2HCO3－＋H2O

③光合作用有氧呼吸无氧呼吸

④碱根细胞中HCO3－和培养液中NO3－发生交换后，培养液中有HCO3－存在且CO3－发生水解使溶液呈碱性。

课后习题

一、不定项选择题

1．通式为

的一种气态烃完全燃烧后生成的

和

的物质的量之比为4：

3，这种烃的链状的同分异构体有（）

A．5种B．4种C．3种D．2种

2.描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）

A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上

C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上

3.下列反应中属于加成反应的是（）

A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B.将四氯化碳滴入溴水中，振荡后水层接近无色

C.乙烯使溴水褪色D.甲烷与氯气混合，黄绿色消失

4.甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯，得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有（）的试剂瓶。

A.澄清石灰水、浓硫酸B.酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸

C.溴水、浓硫酸D.浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液

5.据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为：

HC≡C—C≡C－C≡C－C≡C－C≡N。

对该物质判断正确的是（）

A.晶体的硬度与金刚石相当B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.不能发生加成反应D.可由乙炔和含氮化合物加聚制得

二、非选择题

1.A、B、C三种常见固体，投入水中分别产生D、E、F三种气体，它们在一定条件下发生反应：

D+E→A，D+E→G，D+F→G+I，E+F→H，H+D→G+I。

则这些物质的化学式分别是：

A_____B_____C_____D_____E_____F_____G_____H_____I_____。

2.已知生石灰（CaO）与碳在2700℃高温作用下，可制得电石，现以石灰石（主要成分

）为起始的原料，按下图制取乙炔气体：

请填写下列空白：

①反应（Ⅱ）的化学反应方程式是：

___________________。

②反应（Ⅲ）的化学反应方程式是：

_________________；其中氧化剂与还原剂的物质的量之比为_______________；

③反应（Ⅳ）的化学方程式是：

_______________________。

3.在一定条件下,乙烯和乙烷都能制备氯乙烷。

据此请回答：

①由乙烷制备氯乙烷的化学方程式为，该反应属于反应；

②由乙烯制备氯乙烷的化学方程式为，该反应属于反应；

③比较两种方法，种方法较好，其原因是。

4.1mol链烃A，在一定条件下，完全裂化为1mol烷烃B和1mol烯烃C，生成的混合气体对氢气的相对密度为14.5。

试通过计算回答下列问题：

①写出链烃A可能的结构简式。

②烷烃B和烯烃C可能是什么？

③如果将1molB完全燃烧需氧气物质的量是整数倍，那么C是什么烯烃？

5.有A、B、C、D、E、F、G七种气体，根据以下事实推断各为哪种气体。

①A、B是两种有色单质。

A的氧化性比B的氧化性强。

红热的铜丝在A中燃烧生成棕色的烟。

在水玻璃中通入足量的B蒸气产生白色沉淀。

②C和D在一定的装置中溶解于硝酸银溶液均可形成“喷泉”，C的“喷泉”呈乳白色，D的呈无色或浅褐色。

C可使石蕊试液呈红色，D可以使酚酞试液呈红色。

③E能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。

纯净的E无臭味，在空气中点燃时发出明亮而带浓烟的火焰。

1molE完全燃烧生成1mol水。

④F和G均为浓硫酸与C共热时的产物。

在通入F的烧碱溶液中再通入足量的G，反应时可产生能使澄清石灰水变浑浊的无色气体。

推断以上各气体的化学式：

A ，B   ，C     ，D  ，E  ，F ，G。

6.在一定条件下，某些不饱和烃分子之间可以进行自身的加成反应，如：

CH≡CH＋CH≡CH→CH≡C－CH＝CH2

现有有机物甲，其结构式为：

，它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下发生自身加成而得，在此反应中，除获得甲外，同时还获得了另一产物丙，丙是甲的同分异构体，则：

乙的结构简式为，丙的结构简式为。

----------------------------------------参考答案--------------------------------------------------

一、不定项选择题

1-5：

CBCCCB

二、非选择题

1.A．

B．NaD．

E．

F．

G．

H．

I．

2.①

②

③

3.①CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl取代

②CH2=CH2+HCl

CH3CH2Cl加成

③

（2）第二种方法得到的产物较纯，而第一种方法会发生多种副反应，生成的是多种氯代物的混合物

4.

（1）CH3CH2CH2CH3CH3CH（CH3）2

（2）若B为甲烷，则C为丙烯；若B为乙烷，则C为乙烯（3）C为丙烯

5.

，

，

，

，

，

，

6.