高中化学第1章第1节第2课时同系物烷烃的命名学案鲁科版选修5.docx

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高中化学第1章第1节第2课时同系物烷烃的命名学案鲁科版选修5

第2课时　同系物　烷烃的命名

[学习目标定位]　1.知道同系列及同系物的概念。

2.知道有机化合物的习惯命名法。

3.学会烷烃的系统命名法，并能根据该命名法对简单的烷烃进行命名。

一、同系物

1．问题讨论

观察比较下列各组物质的组成和结构特点，回答问题。

（1）CH3—CH3、CH3—CH2—CH3、CH3—CH2—CH2—CH3

（2）CH2===CH2、CH2===CH—CH3、CH3—CH===CH—CH3

（3）、、、

第

（1）组各物质碳碳之间均以单键相连，分子组成依次相差一个CH2原子团。

第

（2）组各物质均含一个碳碳双键，分子组成依次相差一个CH2原子团。

第（3）组各物质均含一个苯环，分子组成依次相差一个CH2原子团。

2．同系列、同系物

（1）同系列：

分子结构相似、组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物。

（2）同系物：

同系列中的各化合物的互称。

（3）同系物的结构特点

①分子结构相似。

②组成通式相同。

如烷烃的通式为CnH2n＋2（n≥1），含一个双键的烯烃的通式为CnH2n（n≥2），含一个叁键的炔烃的通式为CnH2n－2（n≥2），苯及其同系物的通式为CnH2n－6（n≥6）。

同系物的判断方法

例1　下列各组物质属于同系物的是（　　）

A．和

B．CH3CH===CHCH3和

C．和

D．CH2OH—（CHOH）4—CHO和CH2OH—CHO

答案　C

解析　同系物的要求有两条：

①结构相似：

要有相同种类和相同数目的官能团，②分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。

A中虽然都有醇羟基，但是羟基数目不相同；B中两种物质官能团不相同；D中官能团的数目不相同；只有C同时满足同系物的两个条件。

【考点】　同系物

【题点】　同系物的判断

易错警示　同系物必须为同类物质且所含官能团种类和数目相同。

例2　（2017·石家庄一中期中考试）下列物质属于同系物的是（　　）

A．CH3CH2CH2OH与CH3OH

B．与

C．CH3—CH===CH2与

D．CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—CH2—C≡CH

答案　A

解析　结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

B项中两种物质分别是酚和醇，C项中两种物质结构不相似，D项中两种物质结构不相似。

【考点】　同系物

【题点】　同系物的判断

易错警示　分子组成相差若干个CH2或分子组成符合同一通式的有机物不一定是同系物。

如与，CH3CH===CH2与，CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—CH2—C≡CH都不是同系物。

二、烷烃的命名

1．烷烃的习惯命名法

（1）分子中碳原子数在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。

如甲烷、丁烷等。

（2）分子中碳原子数在10以上的，用汉字数字来表示，如C12H26称为十二烷。

（3）对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称之前再加上“正、异、新”等字加以区别。

如正丁烷、异丁烷等。

2．烷烃的系统命名法

（1）烷烃命名步骤

例如：

中：

①主链碳原子数为6，称为己烷。

②取代基的名称为甲基。

③取代基的数目为2。

④取代基的位置为2位和3位，则该有机物的名称为2,3-二甲基己烷。

（2）烷烃命名原则

①最长——含碳原子数最多的碳链做主链。

②最多——当有几条碳原子数相等的碳链时，选择含取代基最多的一条做主链。

③最近——从离取代基最近的一端给主链编号。

④最简——若有两个不同的取代基且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。

⑤最小——若有相同的取代基分别位于主链两端等近的位置，且中间还有其他取代基，从主链两个方向编号可得两组不同的系列，此时两系列中取代基位次之和最小者为正确编号。

例如：

　　　　　　（a）

—C2H5（a）的位置为3号位。

（3）烷烃名称书写要求

用系统命名法得出的烷烃名称的组成：

　　　（数字与汉字之间用“-”隔开）

　　　　　　　↑

阿拉伯数字（用“，”隔开）-汉字数字、取代基名称、主链名称

　　↑↑

（取代基的位置）（取代基的数目，若只有一个取代基则不用写）

例如：

系统命名为：

2,4-二甲基-3-乙基己烷。

烷烃命名“五注意”

（1）取代基的位次必须用阿拉伯数字“2,3,4，……”表示；

（2）相同取代基合并，必须用汉字数字“二、三、四……”表示其数目；

（3）位号2,3,4等相邻时，必须用“，”相隔（不能用“、”）；

（4）名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开；

（5）若有多种取代基，不管其位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

例3　用系统命名法命名下列烷烃：

（1）

（2）

（3）

（4）

答案　

（1）2-甲基丁烷　

（2）2,4-二甲基己烷（3）2,5-二甲基-3-乙基己烷　（4）3,5-二甲基庚烷

解析　烷烃命名必须按照三条原则进行：

（1）选最长的碳链为主链，当最长的碳链不止一条时，应选取支链最多的为主链。

（2）给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基序号之和最小的一端来编号。

（3）命名要规范。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　由烷烃的结构确定正确的名称

例4　根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式。

（1）2,4-二甲基戊烷：

_____________________________________________________________。

（2）2,2,5-三甲基-3-乙基己烷：

_____________________________________________________。

（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷：

_______________________________________________________。

答案　

（1）

（2）

（3）

解析　先根据名称写出有机物的碳骨架结构，再根据碳的四价原则补氢写出完整的结构简式。

（1）碳骨架为，结构简式为。

（2）碳骨架为，结构简式为。

（3）碳骨架为，结构简式为。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　由烷烃的命名确定其结构

方法规律　根据名称书写烷烃结构简式的流程

（1）写碳链：

根据烷烃名称书写相同碳原子数的碳骨架。

（2）标支链：

根据取代基的位置在碳骨架上标出取代基碳原子位置。

（3）氢饱和：

根据碳原子的四价原则，剩余的价键用氢原子饱和。

（4）必检查：

检查书写的结构简式是否满足碳原子的四价要求。

例5　下列有机物命名正确的是（　　）

A．3,3-二甲基丁烷B．3-甲基-2-乙基戊烷

C．4,5-二甲基己烷D．2,3-二甲基丁烷

答案　D

解析　根据所给名称写出相应的碳链，然后看命名是否正确。

A项写出碳链骨架是（H省略），应从离支链近的一端命名，名称为2,2-二甲基丁烷，故A项错误；B项写出碳链骨架是，主链上应有6个碳原子，名称为3,4-二甲基己烷，B项错误；C项写出碳链骨架是，名称为2,3-二甲基己烷。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　烷烃命名的正误判断

易错警示　在烷烃的命名中一定不出现“1-甲基”“2-乙基”“3-丙基”等。

1．下列各组物质，一定互为同系物的是（　　）

A．符合同一通式的物质

B．含有相同官能团的物质

C．相对分子质量相差14或者14的整倍数的物质

D．通式为CnH2n＋2，且C原子数不相等的物质

答案　D

解析　具有相同通式的物质，其结构不一定相同，如CnH2n，能表示单烯烃和环烷烃，所以“同系物有相同的通式”这一说法是正确的，反之则是错误的，故A错；含有相同的官能团，但官能团的数目不一定相等，如乙二醇和丙三醇、甲酸和乙二酸，因其通式不同，不是同系物，故B错；同系物之间相差一个或n个CH2原子团，它们的相对分子质量相差14或14n；反之，相差14或者14n则不一定相差1个或n个CH2原子团，如C2H5OH和CH3COOH，它们的分子相差1个氧和2个氢原子，相对分子质量差值恰好等于14，但不是同系物，故C错；通式为CnH2n＋2的物质一定为烷烃，又因碳原子数不相等，二者在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团，二者一定互为同系物。

【考点】　同系物

【题点】　同系物的概念

2．（2017·吉林毓文中学高二期中）有机物的正确命名为（　　）

A．2-乙基-3,3-二甲基戊烷B．3,3-二甲基-4-乙基戊烷

C．3,3,4-三甲基己烷D．2,3,3-三甲基己烷

答案　C

解析　根据烷烃的系统命名方法，应该选择含有碳原子数最多的碳链为主链，从离支链较近的一端为起点给主链的碳原子编号，若离主链两端同样距离有相同的取代基，则要求支链编号之和最小，，则该物质名称是3,3,4-三甲基己烷，C正确。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　由烷烃的结构确定正确的名称

3．下列烷烃的命名中，正确的是（　　）

A．（1-甲基丁烷）

B．（2-乙基丁烷）

C．（2,2-二甲基丁烷）

D．（5-甲基-3-乙基己烷）

答案　C

解析　A项错误，应选分子中最长的碳链为主链，正确的命名应为戊烷；B项错误，主链选错，正确的命名应为3-甲基戊烷；C项正确，符合烷烃的系统命名法；D项错误，应从离取代基最近的一端给主链编号，正确的命名应为2-甲基-4-乙基己烷。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　由烷烃的结构确定正确的名称

4．（2017·山西大学附中高二月考）下列烷烃的命名正确的是（　　）

A．2-甲基丁烷B．2-乙基丁烷

C．3-甲基丁烷D．1,3,3-三甲基丙烷

答案　A

解析　此类题可先按照这个名称写出对应的有机物，再根据系统命名法重新命名即可。

2-甲基丁烷，A正确；2-乙基丁烷应为3-甲基戊烷，B错误；3-甲基丁烷应为2-甲基丁烷，C错误；1,3,3-三甲基丙烷应为2-甲基戊烷，D错误。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　烷烃命名的正误判断

5．（2017·内蒙古鄂尔多斯一中高二期中）有一种烃，其结构简式可以表示为

，命名该有机物时，应认定它的主链上的碳原子数目是（　　）

A．8B．9

C．11D．12

答案　C

解析　如图所示的链含有的碳原子数最多，为11个碳原子，

，故C正确。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　由烷烃的结构确定主链上的碳原子数目

6．下列有机物的命名可能有错误，找出命名错误的有机物，并用系统命名法予以正确命名。

（1）2-甲基-3-乙基丁烷（　　），正确命名：

___________________________________________。

（2）2,4,4-三甲基-3-乙基戊烷（　　），正确命名：

________________________________________。

答案　

（1）×　2,3-二甲基戊烷

（2）×　2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷

解析　有机物的命名必须保证“主链最长，支链最多，编号和最小，先简后繁”的原则。

（1）的错误是未选对主链。

（2）的错误是未使支链位置的编号和最小。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　烷烃命名的正误判断

[对点训练]

题组1　同系物的概念及判断

1．下列物质一定属于同系物的是（　　）

①　　　②③

④C2H4⑤CH2===CH—CH===CH2⑥C3H6⑦

⑧

A．①和②B．④和⑥

C．⑤和⑦D．③和④

答案　C

解析　CH2===CH—CH===CH2与均为二烯烃，结构相似，在分子组成上相差一个CH2原子团，所以二者是同系物。

【考点】　同系物

【题点】　同系物的判断

2．下列物质中与CH3CH2OH互为同系物的是（　　）

A．

B．

C．CH2===CH—CH2OH

D．

答案　A

解析　分析题中所给物质（CH3CH2OH）和四个选项中物质的组成可知，A中物质与其结构相似，官能团相同且个数相等，在组成上相差一个CH2原子团，故二者互为同系物；B中物质分子中含有苯环，C中物质分子中含有碳碳双键，均与题给物质（CH3CH2OH）的结构、官能团不同，故不是同系物；D中物质分子中含有与题给物质相同的官能团，但是官能团的个数不同，故不是同系物。

【考点】　同系物

【题点】　同系物的判断

题组2　根据烷烃的结构确定正确名称

3．烷烃的命名正确的是（　　）

A．4-甲基-3-丙基戊烷

B．3-异丙基己烷

C．2-甲基-3-丙基戊烷

D．2-甲基-3-乙基己烷

答案　D

解析　选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，当最长碳链有多条选择时，选取连有支链最多的为主链，，选择第2条为主碳链，并从离支链较近的一端开始给主链的碳原子编号，则该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷，故D正确。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　由烷烃的结构确定正确的名称

4．有机物（CH3CH2）2CHCH3的名称是（　　）

A．3-甲基戊烷B．2-甲基戊烷

C．2-乙基戊烷D．3-乙基丁烷

答案　A

解析　将该物质的结构简式变形为。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　由烷烃的结构确定正确的名称

5．下列烷烃的系统命名中，错误的是（　　）

A．（戊烷）

B．（2,4-二甲基己烷）

C．（2,2-二甲基丙烷）

D．（4-甲基戊烷）

答案　D

解析　D项编号应从右端开始，正确命名为2-甲基戊烷。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　由烷烃的结构确定正确的名称

6．按系统命名法命名时，的主链碳原子数是（　　）

A．5B．6

C．7D．8

答案　D

解析　将化合物改写为，可以找出最长碳链上有8个碳原子。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　由烷烃的结构确定正确的名称

7．对于烃的命名正确的是（　　）

A．4-甲基-4,5-二乙基己烷

B．3-甲基-2,3-二乙基己烷

C．4,5-二甲基-4-乙基庚烷

D．3,4-二甲基-4-乙基庚烷

答案　D

【考点】　烷烃的命名

【题点】　由烷烃的结构确定正确的名称

题组3　由烷烃的名称确定其结构

8．某有机物的系统命名是2,2,3,3-四甲基戊烷，其结构简式书写正确的是（　　）

A．

B．

C．

D．

答案　C

解析　由名称写结构简式，应首先写出主链的结构，即主链上有5个碳原子，然后再在相应位置添加取代基。

它的结构简式也可写为（CH3）3CC（CH3）2CH2CH3。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　由烷烃的名称确定其结构

9．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是（　　）

A．（CH3）2CHCH2CH2CH3B．（CH3CH2）2CHCH3

C．（CH3）2CHCH（CH2CH3）2D．（CH3）3CCH2CH3

答案　D

解析　A项结构简式改写为，

B项改写为，

C项改写为，

D项改写为。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　由烷烃的结构确定正确的名称

10．某烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是（　　）

A．正壬烷B．2,6-二甲基庚烷

C．2,2,4,4-四甲基戊烷D．2,3,4-三甲基己烷

答案　C

解析　由题给条件可知，该烷烃分子中只能有两类氢原子，这样其一氯代物才有两种，而其中一定会有—CH3结构，所以可得它们处于对称位置，从而可写出其结构简式：

。

该分子中只有两种氢原子，一种是处于对称位置的—CH3，另一种是—CH2—，即其一氯代物有两种，然后再给该有机物命名，可得该烷烃的名称为2,2,4,4-四甲基戊烷。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　由烷烃的结构确定正确的名称

[综合强化]

11．按系统命名法给下列有机物命名：

（1）的名称是________________________。

（2）的名称是__________________________。

（3）的名称是________________________。

（4）的名称是____________________。

答案　

（1）3,4-二甲基-4-乙基庚烷

（2）3,3-二甲基-6-乙基辛烷

（3）2,5-二甲基-3-乙基己烷

（4）2,4,4,5-四甲基庚烷

解析　

（1）中最长碳链为7个碳原子，应从左端起点编号，取代基位次和最小。

（2）中最长碳链为8个碳原子，应从左端起点编号，取代基位次和最小。

（3）中最长碳链为6个碳原子，应从右端起点编号，取代基位次和最小。

（4）中最长碳链为7个碳原子，应从左端起点编号，取代基位次和最小。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　由烷烃的结构确定正确的名称

12．（2017·成都七中高二检测）判断下列烷烃的名称是否正确，若不正确请改正。

（1）

2-甲基-4,5-二乙基己烷__________________________________________________________。

（2）

2,5-二甲基-4-乙基己烷__________________________________________________________。

（3）

3-乙基-2,4-二甲基己烷__________________________________________________________。

答案　

（1）错误　2,5-二甲基-4-乙基庚烷

（2）错误　2,5-二甲基-3-乙基己烷

（3）错误　2,4-二甲基-3-乙基己烷

解析　

（1）根据烷烃的系统命名方法，选择含有碳原子数最多的碳链为主链，可知该有机物的名称是2,5-二甲基-4-乙基庚烷。

（2）根据烷烃的系统命名方法，尽可能使取代基的位次之和最小，则该有机物的名称是2,5-二甲基-3-乙基己烷。

（3）根据烷烃的系统命名方法，尽可能使取代基的位次之和最小，有多个取代基时，相同取代基要合并，不同的取代基，先写简单的，再写复杂的，则该有机物的名称是2,4-二甲基-3-乙基己烷。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　由烷烃的结构确定正确的名称

13．某学生写了六种有机物的名称：

A．1-甲基乙烷　　　　　　　　B．4-甲基戊烷

C．2,2-二甲基-2-乙基丙烷D．3-甲基丁烷

E．2,2,3,3-四甲基戊烷F．2,3,3-三甲基丁烷

（1）其中命名正确的是___________________________________________________________。

（2）命名错误，但有机物存在的是__________________________________________________。

（3）命名错误，且有机物不存在的是_______________________________________________。

答案　

（1）E　

（2）A、B、D、F　（3）C

解析　判断所写名称是否正确，首先按名称写出结构简式，然后再命名，比较判断正误，如

A中结构简式为，应为丙烷；

B中，应为2-甲基戊烷；

C中第2个碳原子上不可能连3个取代基，所以不存在这种物质；

D中应为2-甲基丁烷；

E正确；F应为2,2,3-三甲基丁烷。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　烷烃命名的正误判断

14．按要求回答下列问题：

（1）命名为“2-乙基丙烷”，错误的原因是____________________；命名为“3-甲基丁烷”，错误的原因是______________________________________________；该有机物的正确命名是___________________________________________________________。

（2）有机物的系统命名为____________。

答案　

（1）主链未选对　编号不正确　2-甲基丁烷

（2）2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷

解析　

（1）有机物的主链碳原子有4个，且从距离支链较近一端给碳原子编号，其系统命名为2-甲基丁烷。

（2）对烷烃的命名，若主链的选取有多种可能时，应选择含支链较多的碳链作为主链，且碳原子编号应使总编号和最小。

即。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　烷烃命名的正误判断

15．

（1）按系统命名法命名：

有机物CH3CH（C2H5）CH（CH3）2的名称是________________________。

（2）写出下列各种有机物的结构简式：

①2,3-二甲基-4-乙基己烷__________________________________________________________

_______________________________________________________________________________；

②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃______________________________________

_______________________________________________________________________________。

答案　

（1）2,3-二甲基戊烷

（2）①

②

解析　

（1）根据烷烃的系统命名法的原则进行命名即可。

（2）①由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢即可。

②烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上，故烷烃中含乙基，其主链碳原子数最少为5个，符合题意的烷烃为。

【考点】　烷烃的命名

【题点】　烷烃命名的综合