大学《制药工艺》章节试题及答案.docx
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大学《制药工艺》章节试题及答案
大学《制药工艺》章节试题及答案
第七章对乙酰氨基酚的生产工艺原理
一、填空
1.对乙酰氨基酚又称,其结构式为。
2.对乙酰氨基酚合成的关键中间体是,其结构式为。
3.对乙酰氨基酚的合成路线主要有条,分别为是以、、
为原料的合成路线。
4.以苯酚为原料合成对氨基苯酚的路线有、、
等。
5.由对硝基苯酚还原为对氨基苯酚常用的方法有、、
,其中、由于环境污染大,目前已被所代替。
6.催化加氢法的优点是、、、
7.对亚硝基苯酚制备过程中的主要副产物是、、
、等。
8.由对亚硝基苯酚还原为对氨基苯酚的主要副产物有、
、、等。
9.以硝基苯为原料合成对氨基苯酚,常见的副产物主要是、
、等。
10.由对氨基苯酚乙酰化合成对乙酰氨基酚的过程中,主要的副产物是、
等。
二、单项选择题(下列各题有A、B、C、D四个备选答案,请选择一个最佳答案)
1.由对硝基苯酚还原为对氨基苯酚,首选的还原方法是()
A.硫化钠还原法B.铁粉还原法C.催化加氢法D.电化学还原法
2.以硝基苯为原料,还原为中间体苯基羟胺,首选的还原方法是()
A.铝粉还原法B.催化加氢法C.电化学还原法D.铁粉还原法
3.以硝基苯为原料合成对氨基苯酚,生成的副产物不包括()
A.苯胺B.4,4’-二氨基二苯醚
C.4-羟基-4’–氨基二苯胺D.偶氮苯
4.由对氨基苯酚乙酰化合成对乙酰氨基酚的过程中,叙述不正确的是()
A.该反应为可逆反应B.需加入少量抗氧化剂(如亚硫酸氢钠)
C.副反应均是由于高温引起的D.该反应为平行反应
5.由对氨基苯酚乙酰化合成对乙酰氨基酚的过程中,主要的副产物是()
A.苯胺B.4,4’-二氨基二苯醚
C.亚胺醌D.4,4’-二羟基偶氮苯
6.由对氨基苯酚合成对乙酰氨基酚的过程中,反应条件不合适的是()
A.用醋酐为乙酰化剂,反应可在较低温度下进行.
B.用醋酐—醋酸作酰化剂,可在80℃下进行反应;
C.用醋酐—吡啶,在150℃下可以进行反应;
D.用乙酰氯—吡啶为酰化剂,反应在60℃以下就能进行。
7.在精制对乙酰氨基酚时,为保证产品的质量要加入何种物质()
A.亚硫酸氢钠B.碳酸氢钠C.硫酸氢钠D.硼酸钠
8.
的人名反应叫()
A.Claisen重排B.Bamberger重排C.Beckmann重排D.Hofmann重排
三、简答题
1、从对硝基苯酚制备对氨基苯酚有几种还原方法?
各有何优缺点?
2、对氨基苯酚制备对乙酰氨基酚时,选择什么样的反应条件,反应中可能出现什么样的副反应?
3.对乙酰氨基苯酚工艺路线的选择主要依据是什么?
五、合成题
1.写出以硝基苯为原料合成对乙酰氨基酚的工艺路线
2.写出以对硝基苯酚钠为原料合成对乙酰氨基酚的工艺路线
3.写出以苯酚为原料合成对乙酰氨基酚的工艺路线
第八章诺氟沙星的合成工艺原理
一、填空
1.诺氟沙星又称,其化学结构式为。
2.诺氟沙星属于抗菌药。
其母核结构是,1-位的乙基,7位的哌嗪基均是以键连接。
3.在喹诺酮酸的环合过程中,由于取代基的定位效应和空间效应,主要生成,另外,还同时产生一个副产物。
其反应是典型的反应。
化学方程式为:
4.在诺氟沙星合成的乙基化过程中,如果反应条件控制不当,会有副产物产生。
其反应的化学方程式为:
5.在诺氟沙星的哌嗪缩合过程中,除了生成产物外,还生成一个无抗菌活性的化合物,其反应方程式为:
6.是缩合哌嗪的关键,设法增强氯原子活性,不仅可以提高
的收率,同时,可减少的生成,提高诺氟沙星的质量。
7.在诺氟沙星的哌嗪化缩合过程中,通过形成,可增强氯原子活性,提高与哌嗪缩合反应的收率和诺氟沙星的质量。
其反应方程式为:
,
8.促进喹诺酮酸环合成中7-氯化合物的生成的有效措施是。
9.要降低喹诺酮酸环合成中反环物的量,适宜的反应条件是、
、。
10.诺氟沙星烷基化过程中最适合的乙基化试剂是。
增加:
合成喹啉环的方法之一是利用______________________反应。
三、单项选择题(下列各题有A、B、C、D四个备选答案,请选择一个最佳答案)
1.诺氟沙星的分子结构式正确的为()
A.B.
C.D.
2.不是诺氟沙星合成过程产生的副产物的是()
A.B.
C.D.
3.容易水解的,必须控制水分、所用设备必须干燥的原料是()
A.哌嗪B.溴乙烷
C.乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯D.诺氟沙星
4.不能用作诺氟沙星环合过程的导热介质是()
A.道生油B.甘油C.二苯醚D.二苯乙烷
5.诺氟沙星烷基化过程中最适合的乙基化试剂是()
A.硫酸二乙酯B.对甲苯磺酸乙酯C.溴乙烷D.碘乙烷
6.诺氟沙星的合成路线最好是()
A.先引入哌嗪基,再合成喹诺酮酸(酯)环,并先引入乙基
B.先引入乙基和哌嗪基,再合成喹诺酮酸(酯)环
C.先合成喹诺酮酸(酯)环,再引入乙基和哌嗪基
D.先后顺序无明显区别
7.合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)时,催化剂是()
A.原甲酸三乙酯B.丙二酸二乙酯C.乙酸酐D.无水氯化锌
8.诺氟沙星环合过程属于哪类经典的人名反应()
A.Gould-Jacobs反应B.Bamberger重排C.Hantzsch反应D.Diles-Alder反应
四、简答题
1.对诺氟沙星工艺路线选择的主要依据是什么?
2.写出以3-氯-4-氟苯胺为原料合成诺氟沙星的三条工艺路线?
并比较各有何优缺点?
3.诺氟沙星生产工艺中存在的主要问题是什么?
4.为了减少诺氟沙星的副产物,采用哪些改进的措施?
2.写出以3-氯-4-氟苯胺为原料合成诺氟沙星的工艺路线。
第九章氢化可的松的生产工艺原理
一、名词解释
1.全合成
2.半合成
3.Oppenauer(沃氏)氧化反应
二、填空
1.氢化可的松又称,其化学结构式为
2.Oppenauer氧化反应常用的氧化剂为,催化剂为。
3.氢化可的松半合成工艺中最大的副产物是,可转化为、
等加以利用。
4.氢化可的松属于化合物,具有母核。
5.合成氢化可的松的原料有、、、
(写4个)等。
我国主要以为半合成的起始原料。
6.氢化可的松半合成中,引入11羟基的有效菌种是、。
7.氢化可的松半合成过程的主要中间体有、、
或等。
三、单项选择题(下列各题有A、B、C、D四个备选答案,请选择一个最佳答案)
1.在我国合成氢化可的松的主要原料为()
A.薯蓣皂素B.胆甾醇C.豆甾醇D.剑麻皂素
2.关于Oppenauer氧化叙述错误的是()
A.其氧化剂可为环己酮B.其催化剂为异丙醇铝
C.其可逆反应为Meerwein-Ponndorf还原D.不需要无水条件下操作
3.氢化可的松半合成工艺中最大的副产物是()
A.可的松B.表氢可的松C.氟氢可的松D.醋酸可的松
4.Oppenauer氧化中的催化剂是()
A.异丙醇铝B.氢氧化铝C.环己酮D.丙酮
5.Oppenauer氧化中的氧化剂是()
A.异丙醇铝B.叔丁醇铝C.环己酮D.丙醛
四、简答题
1.何为Oppenauer氧化?
2.简述氢化可的松合成过程中如何对主要副产物进行的综合利用?
3.简述氢化可的松合成的两条工艺路线,各有何优缺点?
论述题:
学习了《化学制药工艺学》后,你对化学原料药的制备过程有何新的认识和感想?
可对化工原料药生产的任一过程进行论述。
你对我国医药行业的现状有何认识?
如何加快我国医药企业研发水平和世界接轨?
针对我国医药产业链的现状,你对仿制药的研发有何建议?
针对我国制药行业“三废”污染的现状,你有何建议和措施?
参考答案
第七章对乙酰氨基酚的生产工艺原理
一、名词解释
Bamberger反应:
是N-芳基羟胺在强酸水溶液作用下重排为对氨基苯酚的反应。
二、填空
1.扑热息痛,
2.对氨基苯酚,
3.三,苯酚、对硝基苯酚钠、硝基苯
4.硫化钠还原法、铁粉还原法、催化加氢法,硫化钠还原法、铁粉还原法,催化加氢法
5.产品质量好(纯度高)、收率高、溶剂可回收、“三废”少(对环境污染少)
6.苯酚亚硝化法,苯酚硝化法、苯酚偶联法
7.苯醌、对硝基苯酚、靛酚、靛酚钠,有色聚合物、
8.4,4’一二羟基氧化偶氮苯、4,4’一二羟基偶氮苯和4,4’一二羟基氢化偶氮苯等
9.苯胺、4,4’-二氨基二苯醚、4-羟基-4’–氨基二苯胺
10.亚胺醌、4,4’–二羟基二苯胺
三、单项选择题
1.C2.B3.D4.D5.C6.C7.A.8.B
四、简答题
1、从对硝基苯酚制备对氨基苯酚有几种还原方法?
并写优缺点。
答:
以对硝基苯酚或对亚硝基苯酚为原料的路线,都可采用硫化钠(多硫化钠)、铁屑一盐酸或催化氢化还原制取对氨基苯酚。
采用硫化钠还原它的缺点为硫化钠成本高,而且有较大量的废水。
采用铁粉一盐酸还原缺点为:
收率低,质量差,含大量芳胺的铁泥和废水,给环境带来严重影响,要进行三废处理较难,成本高,因此国外很少用。
采用催化氢化还原是首选方法,此方法收率高,产品纯度高,溶剂可回收,对环境污染少。
2、对氨基苯酚制备对乙酰氨基酚时,选择什么样的反应条件,反应中可能出现什么样的副反应?
答:
主反应:
最佳反应条件:
反应温度:
120-140℃
反应体系:
醋酐-醋酸的混合体系
反应中:
加入亚硫酸氢钠,边反应边蒸水
反应终点取样,保证对氨基苯酚的剩余量低于2.0%,才可保证成品的质量和纯度。
副反应:
3.对乙酰氨基苯酚工艺路线的选择主要依据是什么?
五、合成题
1.以硝基苯为原料合成对乙酰氨基酚的工艺路线
2.以对硝基苯酚钠为原料合成对乙酰氨基酚的工艺路线
第八章诺氟沙星的合成工艺原理
第八章思考题答案
一、名词解释
Gould–Jacobs反应:
Gould–Jacobs反应是合成喹啉的方法之一。
苯胺或其衍生物与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯反应,取代为烯胺。
烯胺在加热时环化,然后再用氢氧化钠水解酯基,并脱羧,得到最终产物4-羟基喹啉。
二、填空
1.氟哌酸,
2.喹诺酮类。
喹诺酮酸环,C-N
3.7-氯化合物,反环物。
Gould-Jacobs,
4.4-O-乙基
5.氯哌酸,
6.7-位氯原子的活性,诺氟沙星,氯哌酸
7.有机硼螯合物,
,
,
8.选择适当的导热介质
9.升高温度,反应温度保持在250-260℃;增大溶剂用量,溶剂与反应物用量比3:
1;合适溶剂,可选二苯醚或二苯砜或柴油为溶剂
10.溴乙烷
三、单项选择题
1.A2.D3.C4.B5.C
6.C7.D8.A
四、简答题
1.为了减少诺氟沙星的副产物,采用哪些改进的措施?
答:
(1)降低环合副产物
选择环合一步的适宜导热介质,使环合一步的副产物降到最低,据报道应用烷烃作环合一步的导热介质,不仅价格较低,且可反复套用,流动性好。
产物的收率几乎达到定量水平。
(2)提高缩合反应收率和产品质量
通过有机硼配合物,提高与哌嗪缩合反应的收率和诺氟沙星的质量。
2.用化学式表示出EMME的合成的基本原理?
答:
乙氧亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)是由原甲酸三乙酯、丙二酸二乙酯和乙酸酐在无水氯化锌催化下反应生成。
在无水氯化锌催化下原甲酸三乙酯与乙酸酐作用形成碳正离子。
丙二酸二乙酯上的亚甲基的氢受到两个相邻的酯基吸电子影响,可以解离成碳负离子。
与形成的碳正离子结合生成碳一碳键;再消除一分子乙醇得EMME。
四、简答题
1.对诺氟沙星工艺路线选择的主要依据是什么?
2.写出以3-氯-4-氟苯胺为原料合成诺氟沙星的三条工艺路线?
并比较各有何优缺点?
3.诺氟沙星生产工艺中存在的主要问题是什么?
4.为了减少诺氟沙星的副产物,采用哪些改进的措施?
五、合成题
以3-氯-4-氟苯胺为原料合成诺氟沙星的工艺路线:
第九章氢化可的松的生产工艺原理
第九章思考题答案
一、名词解释
1.全合成:
全合成其实就是有机合成的一个分支,其产生和发展都是服务于社会的需求;试图通过简单易得的原材料,通过化学反应,来获得某种有用的、结构复杂又难以用其他途径获得的化合物。
全合成的原料通常是容易从自然界中取得的化学物质,如糖类、石油化工产品等;而目标分子通常是具有特定药效的天然产物,或在理论上有意义的分子。
2.半合成:
从自然界提取得到关键中间体,然后通过后续的化学修饰完成的全合成称为半全合成。
比如很多甾醇类激素都是用从薯蓣里提取的薯蓣皂甙做原料合成的。
再比如工业化的紫杉醇生产也是通过半全合成得到的。
3.Oppenauer(沃氏)氧化反应:
也译作欧芬脑尔氧化,是二级醇与丙酮(或甲乙酮、环己酮)在碱存在下一起反应,醇被氧化为酮,同时丙酮被还原为异丙醇的反应。
Oppenauer氧化反应能选择性的把羟基氧化为酮,而不影响分子结构中其他易被氧化的部分。
常用的氧化剂为酮类如环己酮或丙酮.催化剂为异丙醇铝或叔丁醇铝。
Oppenauer氧化反应是Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应的逆反应,属于可逆反应,适用于含不饱和键或对酸不稳定的二级醇。
二、填空
1.皮质醇,
2.环己酮,异丙醇铝
3.表氢可的松,可的松、氟氢可的松
4.甾体,环戊烷并多氢菲
5.薯蓣皂素、剑麻皂素、番麻皂素、豆甾醇、胆甾醇等(写4个就行)。
薯蓣皂素
6.黑根霉菌,梨头霉菌。
7.双烯醇酮醋酸酯、环氧黄体酮、醋酸可的松或醋酸化合物S
三、单项选择题
1.A2.D3.B4.A5.C
四、合成题
氢化可的松的合成工艺图
四、简答题
1.何为Oppenauer氧化?
2.简述氢化可的松合成过程中如何对主要副产物进行的综合利用?
3.简述氢化可的松合成的两条工艺路线,各有何优缺点?
论述题:
1.学习了《化学制药工艺学》后,你对化学原料药的制备过程有何新的认识和感想?
2.你对我国医药行业的现状有何认识?
如何加快我国医药企业研发水平和世界接轨?
3.针对我国医药产业链的现状,你对仿制药的研发有何建议?
仿制药、专利药、特色原料药、大宗原料药
印度模式
欧美、日本的管理模式
新药研发
科技新技术
学习了《化学制药工艺学》后,你对化学原料药的制备过程有何新的认识?
如何加快我国医药产业链的发展?
4.针对我国制药行业“三废”污染的现状,你有何建议和措施?
国家完善环保政策、企业完善环保设施、加强管理、处罚力度、节能减排、开发绿色工艺、责任感
学习了《化学制药工艺学》后,你对化学原料药的制备过程有何新的认识?
如何加快我国医药产业链的发展
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