步步高学年高二化学人教版选修5学案第二章第二节 芳香烃.docx
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步步高学年高二化学人教版选修5学案第二章第二节芳香烃
第二节 芳香烃
[学习目标定位] 1.认识苯的分子结构和化学性质,学会溴苯、硝基苯的实验室制取。
2.知道苯的同系物的结构与性质的关系,知道芳香烃的来源及其应用。
1.苯是无色、有特殊气味的液体,把苯倒入盛碘水的试管中,振荡,静置,发现液体分层,上层呈紫红色,下层呈无色,说明苯的密度比水小,而且不溶于水。
加几滴植物油于盛苯的试管中,振荡,发现植物油溶于苯,说明苯是很好的有机溶剂。
将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中,将会发现前者沸腾,后者凝结成无色晶体。
2.苯的分子式是C6H6,结构简式是
,其分子结构特点:
(1)苯分子为平面正六边形结构;
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内;
(3)6个碳碳键键长完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
3.苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃和烯烃。
(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在空气中能够燃烧,燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生,燃烧的化学方程式为
(2)①苯不与溴水反应,但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应,反应方程式为
②苯与浓硝酸反应的化学方程式为
(3)一定条件下,苯能与H2发生加成反应,反应方程式为
探究点一 溴苯和硝基苯的实验室制取
1.溴苯的实验室制取
(1)实验装置如下图所示。
装置中的导管具有导气、冷凝回流作用。
(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中,同时加入少量铁屑作催化剂,用带导管的塞子塞紧。
观察实验现象:
①常温下,整个烧瓶内充满红棕色气体,在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成);
②反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有淡黄色的AgBr沉淀生成;
③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。
2.实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示,主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸,加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡,混合均匀。
③在50~60℃下发生反应,直至反应结束。
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
填写下列空白:
(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时,操作注意事项是。
(2)步骤③中,为了使反应在50~60℃下进行,常用的方法是。
(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水(填“小”或“大”)、具有味的油状液体。
答案
(1)先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却
(2)将反应器放在50~60℃的水浴中加热
(3)分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的酸 (5)大 苦杏仁
特别提醒 ①浓硫酸与浓硝酸混合时,应先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却。
如果先注入浓硫酸,再注入浓硝酸,会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。
②反应温度是50~60℃,为方便控制,所以用水浴加热。
[归纳总结]
(1)苯与溴的反应中应注意的问题
①应该用纯溴,苯与溴水不反应。
②要使用催化剂Fe或FeBr3,无催化剂不反应。
③锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水,防止倒吸。
(2)苯的硝化反应中应注意的问题
①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。
②必须用水浴加热,且在水浴中插入温度计测量温度。
[活学活用]
1.某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式:
。
(2)观察到A中的现象是。
(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是,写出有关的化学方程式:
。
(4)C中盛放CCl4的作用是。
(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。
另一种验证的方法是向试管D中加入,现象是。
答案
(1)
(2)反应液微沸,有红棕色气体充满反应器A
(3)除去溶于溴苯中的溴 Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)石蕊试液 溶液变红色(其他合理答案也可)
解析 本题主要考查溴苯制备过程中的细节问题。
由于苯、液溴的沸点较低,且反应
为放热反应,故A中观察到的现象为反应液微沸,有红棕色气体充满反应器A。
HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收;在制备的溴苯中常混有Br2,一般加入NaOH溶液中,Br2因发生反应Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O而被除去。
若该反应为取代反应则必有HBr生成,若为加成反应则没有HBr生成,故只需检验D中是否含有大量H+或Br-即可。
理解感悟 粗溴苯的提纯:
粗溴苯中往往因含少量Br2而呈褐色,将粗溴苯与NaOH溶液混合,振荡、静置后分液,可得无色的溴苯。
Br2与NaOH溶液反应后生成的无机酸盐进入水层,溴苯不溶于水且比水重,振荡,静置后出现分层现象,下层为溴苯。
探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源
1.苯的同系物的组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物,其分子中只有一个苯环,侧链都是烷基,通式为CnH2n-6(n>6)。
(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体,分别为
2.苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,实质是苯环上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化。
②苯的同系物均能燃烧,火焰明亮有浓烟,其燃烧的化学方程式的通式为
③鉴别苯和甲苯的方法:
滴加酸性KMnO4溶液,溶液褪色的是甲苯。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯,化学方程式为
,三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯,又叫TNT,是一种淡黄色晶体,不溶于水。
它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路等。
(3)加成反应
3.芳香烃及其来源
(1)芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。
下列物质中为芳香烃的是②③⑤。
(2)1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。
20世纪40年代以后,通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。
[归纳总结]
(1)苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而被氧化。
苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响,使苯环上与甲基邻、对位上的H原子变得活泼,甲苯与硝酸反应时,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
[活学活用]
2.下列说法中,正确的是( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
答案 D
解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物;而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的同系物的通式为CnH2n-6(n>6,且n为正整数);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能,这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
3.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟
D.1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应
答案 A
解析 侧链对苯环的影响,应是原来无侧链时没有的性质,现在因为有侧链而有了相应的性质。
A选项中甲苯硝化反应生成三硝基甲苯,和没有支链时苯的硝化反应不一样,所以A正确;B选项中是苯环对甲基的影响,造成甲基被氧化;C选项中产生黑烟是苯中碳的含量高造成的;D选项中无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例为1∶3。
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯
苯的同系物
相
同
点
结构组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应,都比较困难
不
同
点
取代反应
易发生取代反应,主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代
1.下列有关芳香烃的说法中,正确的是( )
A.苯是结构最简单的芳香烃
B.芳香烃的通式是CnH2n-6(n≥6)
C.含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃
D.芳香烃就是苯和苯的同系物
答案 A
解析 苯的同系物的通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数),而芳香烃没有固定的通式,B项错;芳香烃要满足两点:
苯环和碳氢化合物,所以含有苯环的有机物不一定属于芳香烃,C、D项错。
2.下列分子中所有碳原子不在同一平面上的是( )
A.2丁烯B.甲苯
C.1丁烯D.
答案 C
解析 与双键相连的6个原子一定在同一平面内;苯环上的12个原子是共面的;与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。
3.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是( )
A.难氧化、难取代、难加成
B.易氧化、易取代、易加成
C.难氧化、易取代、难加成
D.易氧化、易取代、难加成
答案 C
解析 苯中的碳碳键比较特殊,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,难氧化也难加成,但是在一定条件下易发生取代反应。
4.下列说法不正确的是( )
A.在有机物中碳原子与其他原子最多形成4个共价键
B.用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中的乙烯
C.煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物,可以通过干馏的方法将其提纯出来
D.用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别己烷和甲苯
答案 C
解析 碳原子最外层有4个电子,最多与其他原子形成4个共价键;乙烯可以使溴水褪色并被溴水吸收,而甲烷不能使溴水褪色也不被溴水吸收;煤中并非含有大量的苯、甲苯、二甲苯,而是其干馏产物煤焦油中含有大量以上三种物质,通过分馏得到它们;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
5.目前,化学家们已合成了一系列有机物:
根据这一系列有机物的规律,试回答:
(1)写出联m苯的化学式(用m表示)。
(2)该系列有机物中,其中含碳量最高的化合物碳含量百分率约为(保留三位有效数字)。
(3)若联苯中C—C能自由旋转,那么联苯的二氯取代物有种。
答案
(1)C6mH4m+2(m≥2)
(2)94.7%
(3)12
[基础过关]
一、苯的分子结构与性质
1.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④B.②③④⑥
C.③④⑤⑥D.全部
答案 B
解析 苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,都说明苯分子中没有典型的双键。
若苯环上具有单键和双键交替的结构,碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短),其邻位二氯代物应该有
两种,而间位二氯代物只有一种。
2.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( )
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D.苯不含真正的双键,故不可能发生加成反应
答案 D
解析 苯是没有颜色,带有特殊气味的液体,苯有毒,不溶于水,密度比水小,熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。
苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应;在一定条件下,苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。
3.下列有关苯的叙述中错误的是( )
A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B.在一定条件下苯能与氯气发生加成反应
C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色
D.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙红色
答案 D
解析 苯能萃取溴水中的溴,由于苯的密度比水小,所以振荡并静置后上层液体为橙红色。
4.除去溴苯中少量溴的方法是( )
A.加入苯使之反应
B.加入KI
C.加NaOH溶液后静置分液
D.加CCl4萃取后静置分液
答案 C
二、苯的同系物的性质
5.若用一种试剂可将四氯化碳、苯及甲苯三种无色液体鉴别出来,则这种试剂是( )
A.硫酸B.水
C.溴水D.酸性高锰酸钾溶液
答案 D
解析 能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯;液体分层,上层为无色层的是苯,下层为无色层的是CCl4。
6.下列变化属于取代反应的是( )
A.苯与溴水混合,水层褪色
B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C.甲苯制三硝基甲苯
D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷
答案 C
三、苯的同系物的同分异构体
7.间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后,其一元取代产物有( )
A.1种B.2种C.3种D.4种
答案 C
解析 判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。
即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。
如二甲苯的对称轴如下(虚线表示):
邻二甲苯
(小圆圈表示能被取代的位置),间二甲苯
,对二甲苯
。
因此,邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
8.已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体,将甲苯完全氢化后,再发生氯代反应,其一氯代物的同分异构体数目有( )
A.4种B.5种C.6种D.7种
答案 B
解析 将甲苯完全氢化得到甲基环己烷:
,在—CH3上、与—CH3相连的碳原子的邻、间、对位及与—CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物,图示为
。
9.下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是( )
A.邻二甲苯B.间二甲苯
C.对二甲苯D.乙苯
答案 C
解析 四种物质苯环上的一氯代物的同分异构体数分别为2、3、1、3。
分子的对称性越强,其一氯代物的同分异构体数目越少。
[能力提升]
10.某液态烃的分子式为C8H10,实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。
(1)试判断该有机物属于哪类烃,并写出其可能的同分异构体的结构简式。
(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有3种同分异构体,则该烃的结构简式为。
答案
(1)该有机物属于苯的同系物。
支链为乙基时,为
,
支链是2个甲基时,为
解析 有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,显然有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。
这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法,叫等效氢法。
11.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
(R,R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。
甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有种。
(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式。
解析
(1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。
题中信息没有说明什么样的结构不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸,但仔细分析可以发现,能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子,产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目;若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(
),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能,故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种可能的结构。
(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链。
12.如图中A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置,请仔细分析,对比三个装置,回答以下问题:
(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式:
;
。
写出B中盛有AgNO3溶液的试管中所发生反应的化学方程式:
。
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是
。
(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始,应对装置B进行的操作是;
应对装置C进行的操作是。
(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾,方便了操作。
A装置中这一问题在实验中造成的后果是。
(5)B中采用了洗气瓶吸收装置,其作用是
,
反应后洗气瓶中可能出现的现象是。
(6)B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行。
这两个缺点是
。
(2)导出HBr,兼起冷凝回流的作用
(3)旋转分液漏斗的活塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中
(4)Br2和苯的蒸气逸出,污染环境
(5)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气 CCl4由无色变成橙红色
(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低;由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸
解析 苯在铁粉作用下,可与液溴发生取代反应生成Br,同时生成
,故可用AgNO3溶液(HNO3酸化)来检验反应生成的HBr,进而证明确实发生了取代反应,但该反应放热,Br2、苯又易挥发,Br2与H2O反应生成HBr、HBrO,会干扰有关的实验现象。
此外,苯、Br2进入空气中会造成污染,同时也使反应物的利用率降低。
[拓展探究]
13.蒽(
)与苯炔(|
)反应生成化合物X(立体对称图形),如下图所示:
(1)蒽与X都属于(填字母)。
a.环烃b.烃c.不饱和烃
(2)苯炔的分子式为,苯炔不具有的性质是(填字母)。
a.能溶于水
b.能发生氧化反应
c.能发生加成反应
d.常温常压下为气体
(3)下列属于苯的同系物的是(填字母,下同)。
(4)下列物质中,能发生加成反应,也能发生取代反应,同时能使溴水因加成反应而褪色,还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是。
答案
(1)abc
(2)C6H4 ad (3)D (4)D
解析
(1)蒽和X都只含C、H两种元素,有环状结构,且含有不饱和碳原子,故a、b、c均正确。
(2)由苯炔的结构简式,结合碳的四价结构,可确定其分子式为C6H4,不溶于水,常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4,因苯炔分子内含有
键、—C≡C—键,可以发生氧化反应、加成反应。
(3)苯的同系物分子中只有一个苯环,且侧链均为烷基,满足条件的只有D项。
(4)同时满足三个条件的只有D项。
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