芳香烃教案.docx

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芳香烃教案

芳香烃

适用学科

高中化学

适用年级

高中二年级

适用区域

全国（人教版）

课时时长（分钟）

60

知识点

1、苯的分子结构

2、苯的物理性质和主要用途

3、苯的化学性质

4、苯的同系物

教学目标

1．理解苯和苯的同系物的结构和性质

2．通过苯和甲苯的化学性质的研究，加深对取代、加成等有机反应类型的认识

教学重点

通过苯和甲苯的化学性质的研究，加深对取代、加成等有机反应类型的认识

教学难点

通过苯和甲苯的化学性质的研究，加深对取代、加成等有机反应类型的认识

教学过程

一、复习预习

芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化合物大多数是在挥发性的香精油、香树脂以及其他具有香味的物质中发现的。

例如，从安息香胶内取得安息香酸（C7H6O2），从苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于tolu（南美洲的一种学名叫Toluterebaisamum的乔木）香脂，等等。

当然，这种以气味作为分类的依据是很不科学的。

后来发现的许多化合物，就其性质而言应属于芳香族化合物之列，但它们并无香味。

因此，现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词，但已经失去了它原来的意义。

我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中含有苯环的化合物。

那么，芳香族化合物在结构上的共同特点是什么呢？

二、知识讲解

一、苯的结构与化学性质

　　1．苯的结构

　　分子式为C6H6，结构简式为或。

苯分子具有平面正六边形结构，各个键角都是120°，各碳碳键长完全相等，而且键能介于碳碳单键和碳碳双键之间。

2．物理性质

苯是没有颜色,带有特殊气味的液体，苯有毒,不溶于水密度比水小，熔点为5.5℃沸点为沸点为80.1℃。

用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。

3．化学性质

　　二、苯的同系物

　　1．概念

　　苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物。

　　苯的同系物的通式为CnH2n－6（n≥6）。

2．苯的同系物的同分异构体

　　如C9H12对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们

分别为：

、

3．苯的同系物的化学性质

（1）氧化反应

　　①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似，甲苯完全燃烧的化学方程式为

＋9O27CO2＋4H2O。

　　②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，实质上是苯环上的烷基被KMnO4氧化成羧基。

　　如：

（2）取代反应

　　①与溴的反应：

若在FeBr3催化剂条件下，则苯环上的氢原子被溴原子取代；若在光照条件下，则侧链上的氢原子被溴原子取代。

　　②甲苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合物在30℃时反应，苯环上与甲基相邻、相对位上的氢原子被溴原子取代，化学方程式可表示为

＋3HNO3

＋3H2O。

　　三、芳香烃的来源及其应用

　　1．芳香烃的来源：

煤；石油化工的催化重整等工艺。

　　2．芳香烃的应用

　　一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

考点1苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较

注意：

①苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定是苯的同系物。

分子里有且只有一个苯环，苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。

②符合通式的不一定是苯的同系物。

考点2苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点

三、例题精析

【例题1】

【题干】试分析有机物

的分子结构（已知

为平面三角形结构）。

（1）在同一条直线上最多有__________个原子。

（2）可能在同一平面内且原子数最多的有______个。

【答案】

（1）4　

（2）17

【解析】确定有机物分子结构中的原子是否在同一平面内或同一条直线上的方法：

首先分析分子中每个碳原子与几个原子成键，从而确定在空间的分布情况，即当与每个碳原子成键原子数为4个时，键的空间分布呈四面体形；为3个时，呈平面三角形；为2个时，呈直线形。

其次碳碳单键可以旋转，而双键、三键则不能。

画出该分子的结构如下图所示。

图中①号碳原子与4个原子成键；②、③号碳原子分别与2个原子成键;④号碳原子和苯环上碳原子均与3个原子成键。

由此可见：

（1）①、②、③、④号碳原子在同一条直线上，所以该分子中在同一直线上的原子最多有4个。

（2）由于单键可以旋转，所以苯环上的6个碳原子和5个氢原子及④号碳原子，肯定在同一个平面内，而①、②、③号碳原子和氧原子及CH3的某一个氢原子则可能在这个平面内，所以可能在同一平面内且原子数最多的有17个。

【例题2】

【题干】有4种无色液态物质：

己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：

（1）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是__________，生成的有机物名称是____________________________，反应的化学方程式为______________________________，此反应属于__________反应。

（2）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是______________。

　　（3）能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是____________。

　　（4）不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是__________。

【答案】

（1）苯；溴苯；

＋Br2

＋HBr；取代

（2）己烷、苯（3）己烯（4）甲苯

【解析】己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性KMnO4氧化的是甲苯。

苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。

【例题3】

【题干】已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有（　　）

　　A．4种B．5种C．6种D．7种

【答案】B

【解析】将甲苯完全氢化得到甲基环己烷：

，在—CH3上、—CH3的邻、间、对位及与—CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物，可图

示为

。

四、课堂运用

【基础】

【题干】下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是（　　）

　　A．苯和甲苯

　　B．1－己烯和二甲苯

　　C．苯和1－己烯

　　D．己烷和苯

【答案】C

【解析】要区别的两种物质与酸性KMnO4溶液或溴水混合，必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。

只有C项符合题意。

【题干】下列说法不正确的是（　　）

A．氯乙烯、聚乙烯、苯乙烯都是不饱和烃

B．蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会有沉淀析出

C．苯能与溴在一定条件下发生取代反应

D．淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖

【答案】A

【解析】A、氯乙烯不属于烃，属于卤代烃，聚乙烯不含不饱和键，故A错误；

B、浓的硫酸铵溶液使蛋白质溶液发生盐析现象，有蛋白质析出，故B正确；

C、苯在铁作催化剂的条件下苯中氢原子被溴原子取代生成溴苯与溴化氢，发生取代反应，故C正确；

D、淀粉和纤维素的结构单元都是葡萄糖单元，水解的最终产物都是葡萄糖，故D正确．

故选A．

【巩固】

【题干】下列叙述不正确的是（　　）

A．相对分子量相同和结构不同的两种有机物一定是同分异构体

B．最简式相同的两有机物所含各元素的百分含量一定相同

C．三氯甲烷没有异构体可以说明甲烷分子为正四面体结构

D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能，说明有机分子中基团之间会相互影响

【答案】AC

【解析】A、相对分子量相同和结构不同的两种有机物，分子式不一定相同，如乙酸与丙醇，不一定是同分异构体，故A错误；

B、最简式相同，所含元素的质量比为定值，含各元素的百分含量一定相同，故B正确；

C、甲烷若为平面正方形结构，三氯甲烷也没有异构体，故三氯甲烷也没有异构体，不能说明甲烷是正四面体结构，故C错误；

D、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能，说明苯环影响甲基的性质，故D正确；

故选AC．

【题干】下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是（　　）

A．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰

B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色

C．Cl2既能取代甲苯中苯环上的氢原子，也能取代甲基上的氢原子

D．甲苯能与H2发生加成反应

【答案】B

【解析】A、燃烧产生带浓烟的火焰说明含碳量高，不能苯环对侧链性质产生影响，故A错误；

B、甲苯可看作是CH4中的1个H原子被-C6H5取代，苯、甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，故B正确；

C、甲苯与氯气发生取代反应，取代中苯环上的氢原子还是甲基上的氢原子，与反应条件有关，故C错误；

D、苯、甲苯都能能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能苯环对侧链性质产生影响，故D错误；

故选B．

【拔高】

【题干】下列说法正确的是（　　）

A．苯不能使酸性KMnO4溶液退色，与甲烷性质相似，因此苯为饱和烃

B．苯的结构简式为

，有三个双键，可与溴水发生加成反应

C．苯的邻位二元取代产物只有一种

D．苯的邻位二元取代产物有两种

【答案】C

【解析】A、苯属于芳香烃，为不饱和烃，苯可以与氢气发生加成反应，可以发生取代反应，甲烷不能发生加成反应，二者性质不相似，故A错误；

B、苯中化学键是介于单键与双键之间的一种特殊键，不含碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，故B错误；

C、苯环结构中的不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，化学键只有一种，苯的邻位二元取代产物只有一种，故C正确；

D、苯环结构中的不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，化学键只有一种，苯的邻位二元取代产物只有一种，故D错误．

故选：

C．

【题干】下列叙述中正确的是（　　）

A．将苯加入浓溴水中，溴水褪色，是因为发生了取代反应

B．除去乙酸乙酯中的少量乙酸，可用氢氧化钠溶液充分反应后再分液

C．水煤气、焦炉气、沼气、汽油等都是混合物，而高分子化合物PVC是纯净物

D．采用银作催化剂由乙烯制备环氧乙烷，其原子利用率为100%，符合化学原子经济性要求

【答案】D

【解析】A、苯分子的结构式六个碳碳键完全相同的特殊的大π键，将苯加入浓溴水中，溴水褪色不是因为发生化学反应，是因为溴单质的溶解性在苯中比在水中大，发生的萃取现象，故A错误；

B、除去乙酸乙酯中的少量乙酸，可用饱和碳酸钠溶液充分反应后再分液，因为在氢氧化钠溶液中，乙酸乙酯会水解，故B错误；

C、高分子化合物PVC是聚合度不同范围内的混合物不是纯净物，故C错误；

D、原子利用率为100%，符合化学原子经济性要求，用银作催化剂由乙烯制备环氧乙烷2mol乙烯和1mol氧气恰好反应生成2mol环氧乙烷，原子利用率100%，符合原子经济性要求，故D正确；

故选D．

课程小结

一、苯的结构与化学性质

1．苯的结构

2．物理性质

3．化学性质

二、苯的同系物

1．概念

2．苯的同系物的同分异构体

3．苯的同系物的化学性质

三、芳香烃的来源及其应用

1．芳香烃的来源

2．芳香烃的应用

课后作业

【基础】

【题干】有关苯的转化关系如图所示．以下说法中正确的是（　　）

A．反应①为取代反应，反应③为加成反应

B．反应②的现象为火焰明亮并带有浓烟

C．反应④的产物中所有原子在同一平面上

D．反应④中1 mol苯最多与3 mol HΡ发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键

【答案】B

【解析】A．苯与液溴在溴化铁的作用下反应，是取代反应；苯与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生反应，也属于取代反应，故A错误；

B．苯分子中含碳量大，所以点燃时火焰明亮并带有浓烟，故B正确；

C．碳原子成4个单键时，所有的原子不可能共面，所以环己烷中所有原子不可能在同一平面上，故C错误；

D．1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，但苯分子中没有碳碳双键，故D错误；

故选：

B；

【题干】将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分为两层，溴水层几乎无色（　　）

A．NaOH溶液

B．乙烷

C．苯

D．碘化钾溶液

【答案】C

【解析】A．NaOH溶液和水互溶，混合液不分层，故A错误；

B．乙烷为气体，不是液体，故B错误；

C．苯和水互不相溶，溴更易溶于苯，混合液分为两层，溴水层几乎无色，故C正确；

D．碘化钾溶液和溴水反应生成碘，溶液不分层，颜色加深，故D错误．

故选C．

【巩固】

【题干】下列说法正确的是（　　）

A．C6H5CH2OH不属于醇类

B．油脂的硬化属于水解反应

C．苯和甲苯都能使KMnO4酸性溶液褪色

D．1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应产物相同

【答案】D

【解析】A．C6H5CH2OH属于醇类，故A错误； 

B．油脂的硬化属于加成反应，故B错误；

C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致，故C错误；

D．两反应都是消去反应，虽然2-氯丙烷可以有两个消去方向，但产物都是丙烯，故D正确．

故选D．

【题干】下列关于有机物的说法中正确的是（　　）

A．甲苯、葡萄糖和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．在鸡蛋白溶液中加入浓Na2SO4溶液，蛋白质的性质会改变并发生变性

C．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程

D．分子式为C5H12O属于醇类的同分异构体有8种，一定条件下能被氧化成醛的醇有4种

【答案】D

【解析】A．甲苯中含有甲基与苯环直接相连、葡萄糖中含有-OH、-CHO，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，聚丙烯中不含C=C官能团，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；

B．鸡蛋白溶液中加入浓Na2SO4溶液，会降低蛋白质的溶解度，发生盐析析出蛋白质，该过程是可逆的，蛋白质性质不变，故B错误；

C．石油成分与油脂都不是高分子物质，石油裂解和油脂皂化不是由高分子生成小分子的过程，故C错误；

D．C5H12的异构体有：

CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH（CH3）CH3、（CH3）4C，其中CH3CH2CH2CH2CH3有3种H原子，CH3CH2CH（CH3）CH3有4种H原子，（CH3）4C只有1种H原子，故-OH取代1个H得到的醇有3+4+1=8种，其中CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH（CH3）CH2CH2OH、CH3CH2CH（CH3）CH2OH、（CH3）3CCH2OH能被氧化成醛，故D正确；

故选D．

【拔高】

【题干】常温常压下为无色液体，而且密度大于水的是（　　）

①苯 ②硝基苯 ③溴苯④四氯化碳⑤溴乙烷    ⑥乙酸乙酯．

A．①⑥

B．②③④⑥

C．②③④⑤

D．③④⑤⑥

【答案】C

【解析】①苯的密度比水小，常温、常压下为无色；

②硝基苯的密度比水大，常温、常压下为无色；

③溴苯的密度比水大，常温、常压下为无色；

④四氯化碳的密度比水大，常温、常压下为无色；

⑤溴乙烷的密度比水大，常温、常压下为无色；

⑥乙酸乙酯的密度比水小，常温、常压下为无色；

显然只有②③④⑤符合题意，

故选C．

【题干】以下实验能获得成功的是（　　）

A．用乙醇和乙酸混合共热制取乙酸乙酯

B．将铁屑、溴水、苯混合制溴苯

C．在苯中滴入浓硝酸制硝基苯

D．将铜丝在酒精灯加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色

【答案】D

【解析】A、乙醇和乙酸在浓硫酸的作用下混合共热才可以制取乙酸乙酯，故A错误；

B、铁屑、液溴、苯混合可以制溴苯，不能用溴水，故B错误；

C、在苯中滴入浓硝酸和浓硫酸来制硝基苯，故C错误；

D、在乙醇的催化氧化中，金属铜作催化剂，铜参与反应，最后会生成金属铜，故D正确．

故选D．

课后评价