执业药师中药化学总结.docx
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执业药师中药化学总结
前 言
一、考情分析
1.中药专业知识二:
中药鉴定学、中药化学
2.中药鉴定学与中药化学是6:
4,中药鉴定学60%,中药化学40%。
3.中药化学:
A型题16道题,每小题1分,共16分;B型题32题,每小题0.5分,共16分;X型题8道题,每小题1分,共8分。
二、绪论
1.概念:
中药化学是运用现代科学伦理与方法研究中药中化学成分的一门学科。
2.主要内容:
结构类型、物理化学性质、提取分离方法及主要类型化学成分的结构鉴定。
三、学习方法
1.以总论为基础:
以总论为基础,学习好总论的知识,灵活运用总论的知识,去解决各类化学成分的实际问题,在复习、考试的时候能起到事半功倍的效果。
2.紧抓化学结构,以化学结构为核心:
掌握不同化合物化学结构特点。
3.学习主线:
化学结构—→理化性质—→提取分离。
4.以理解、记忆、融会贯通为最主要的学习方法。
5.先粗后细、先干后叶、先面后点。
6.学习教材—→完成习题—→复习教材。
第一章.总 论
一.中药有效成分的提取:
(一)溶剂提取法:
1溶剂的选择:
水、亲脂性有机溶剂和亲水性有机溶剂
(1)常用溶剂极性:
石油醚<正己烷<环己烷<四氯化碳<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇<甲醇<水
(2)溶剂的特殊性质:
石油醚主要为戊烷和己烷的混合物;氯仿比重大于水;乙醚沸点很低;正丁醇沸点大于水,稍溶于水;丙酮、乙醇、甲醇与水混合之后不分层,称为亲水性溶剂。
(3)选择溶剂:
依相似相溶原则:
石油醚(提取油脂、蜡、挥发油、甾体、萜类),苯、三氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯(游离生物碱、有机酸及苷元),正丁醇(苷),乙醇、甲醇(除蛋白质、多糖以外的成分),水(pH不同提取糖、氨基酸、蛋白质、生物碱、鞣质等)
(4)提取方法:
1)浸渍法:
不用加热,适用于热不稳定化学成分,或含有大量淀粉、树胶、果胶、黏液质的成分提取。
缺点:
效率低、时间长;2)渗漉法:
不用加热,保持浓度差,效率高。
缺点:
溶剂消耗大、时间长繁琐;3)煎煮法:
使用溶剂为水,适用于热稳定的药材的提取。
缺点:
不适用于含有挥发性或淀粉较多的成分的提取;不能使用有机溶剂提取;4)回流提取法与连续回流提取法:
使用溶剂为有机溶剂。
回流提取法有机溶剂消耗量大;连续回流提取法溶剂消耗量少,节省了溶剂,缺点:
加热时间长,对热不稳定的成分在使用此法时要十分小心。
5)超声波提取法:
提取效率高;对有效成分结构破坏比较小。
6)超临界流体萃取法:
多用CO2萃取。
特点:
不残留有机溶剂;萃取温度低,适用于对热不稳定物质的提取;适于极性较大和分子量较大物质的萃取;高效节约
2.非溶剂提取法:
(1)水蒸气提取法:
适用于具有挥发性的、能随水蒸气蒸馏而不被破坏,且难溶或不溶于水的成分的提取。
(2)升华法:
具有升华性质的成分提取。
二.中药有效成分的分离与精制:
(一)根据物质溶解度差别进行分离
1.结晶及重结晶法:
选择溶剂的原则:
溶质的溶解度随温度不同度有显著差别、对杂质冷热都不溶或冷热都易溶,相互不发生化学反应;沸点较低、易挥发;无毒或毒性很小等。
2.沉淀法:
专属试剂沉淀法(雷氏铵盐沉淀生物碱、胆甾醇与甾体皂苷沉淀使其与三萜皂苷分离、明胶能沉淀鞣质等)、分级沉淀法【如水提醇沉法除去多糖或蛋白质,醇提水沉法除去树脂或叶绿素,醇提乙醚沉淀或丙酮沉淀法使皂苷沉淀析出,酸提碱沉法(使生物碱类成分沉淀),碱提酸沉法(使黄酮、蒽醌等沉淀),等电点法(使蛋白质沉淀)】、 盐析法(在混合物水溶液中易溶于水的无机盐如氯化钠至一定浓度或饱合状态,使某些成分在水中溶解度降低而析出)
(二)根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离:
两相溶剂萃取法(对于分离极性较大的成分选用正丁醇-水,中等极性选用乙酸乙酯-水,极性小的选用三氯甲烷-水体系)、分配色谱法(多用HPLC)。
(三)根据物质的吸附性差别进行分离:
常用于柱色谱。
1.物理吸附的相似者易于吸附原则:
硅胶、氧化铝是极性吸附剂,遵循“相似者易于吸附”的经验规律。
活性炭为是非极性吸附剂,与硅胶、氧化铝相反。
为避免发生化学吸附,酸性物质宜用硅胶,碱性物质则宜用氧化铝进行分离。
2.极性及其强弱判断:
化合物的极性由分子中所官能团决定;
3.吸附色谱法应用:
聚酰胺吸附属于氢键吸附,特别适合分离酚类、醌类、黄酮类化合物,易于鞣质结合不或逆物质;大孔吸附树脂吸附属吸附性和分子筛性相结合,一般具反相性,多应用于水溶性化合物的分离纯化,有效部位的富集;
硅胶应用最广可用于多数成分、氧化铝主要用于碱性成分或中性亲脂性成分的分离,如生物碱、甾、萜类等成分;活性炭主要用于分离氨基酸、糖类及某些苷类。
(四)根据物质分子大小差别进行分离:
透析法、凝胶过滤法、超滤法、超速离心法等分离。
膜过滤法主要包括渗透、反渗透、超滤、电渗析、透析、液膜技术等。
透析法多用于水溶性的大分子和小分子物质的分离,如蛋白质、酶、多糖分离过程中的脱盐。
按照孔径大小,可将透析膜分为:
微滤膜、超滤膜、反渗透膜、纳米膜。
(五)其他分离方法:
离子交换色谱法、分馏法、膜分离法、升华法等
三中药化学成分的鉴别、结构测定及在质量控制中的作用
一)PC、TLC、HPLC等方法在中药化学成分纯度测定中的应用:
初步推断化合物类型——测定分子式,计算不饱和度——确定分子中含有的官能团,或结构片断,或基本骨架——推断并确定分子的平面结构——推断并确定分子的立体结构(构型、构象)。
二)UV、IR、NMR和MS在中药化学结构测定中的应用
1.IR:
和已知标准图谱比对;官能团确认:
比如O-H、N-H伸缩振动区(3750-3000cm-1)、C-H(3300-2700cm-1)、C=O(1900-1650cm-1)、C=C(1690-1600cm-1)、C≡C(2400-2100cm-1)、C-H弯曲振动区(面外1000-650cm-1)
2.UV:
提供共轭体系的消息。
3.NMR:
提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、互相连接方式、周围化学环境以及构型、构象的结构信息;4MS:
可用于确定分子量及求算分子式和提供其他结构信息
第二章 生物碱
一基本内容:
一)生物碱分布与存在:
生物碱是指一类来源于生物界(以植物为主)的含氮的有机化合物,多数生物碱分子具有较复杂的环状结构,且氮原子在环状结构内,大多呈碱性(秋水仙碱、麻黄碱生物碱由于分子中N不在再环上,不呈碱性,而氨基酸、蛋白质、维生素和含N微生物等不属生物碱)。
一般具有生物活性。
绝大多数生物碱分布在高等植物中如毛莨科、罂粟科等,除少数如烟碱存在于蕨类植物等低等植物中。
二)生物碱的分类及结构特征:
按植物来源、生源途径和基本母核的结构类型分类。
1.吡啶类生物碱:
结构简单,很多呈液态。
如槟榔碱、槟榔次碱,烟碱、苦参碱等;2.莨菪烷类生物碱:
莨菪碱,东莨菪碱,山莨菪碱,樟柳碱等;3.异喹啉类生物碱:
罂粟碱、厚朴碱、汉防已碱、小檗碱、延胡索乙素、吗啡、可待因等。
4吲哚类生物碱:
吴茱萸碱、马钱子碱、士的宁、长春碱、长春新碱、利血平等;5.有机胺类生物碱:
麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱等。
二.理化性质:
一)性状:
1.形态:
多数为结晶形固体,少数为非晶形粉末;少数为液体,这类生物碱分子中多无氧原子,或氧原子结合为酯键,如烟碱、槟榔碱、毒芹碱等;个别具有挥发性(麻黄碱)、具有升华性(咖啡因、川芎嗪)。
2.味道:
多具苦味,但甜菜碱具有甜味。
3.颜色:
一般无色或白色,仅少数具有较长共轭体系结构有者颜色。
如小檗碱、木兰花碱、蛇根碱为黄色,药根碱为红色。
二)旋光性:
受溶剂、pH等因素的影响。
其生理活性与旋光性相关。
三)溶解性:
1游离生物碱:
1)亲脂:
绝大多数叔胺碱和仲胺碱属于亲脂性生物碱,尤易溶于氯仿;2亲水:
季铵碱与N-氧化物(如氧化苦参碱)亲水,小分子生物碱如麻黄碱、烟碱是既亲水又溶于氯仿、酰胺类生物碱水中形成氢键而溶于水;3).具有特殊官能团生物碱:
a具酚羟基或羧基的生物碱:
又称两性生物碱,可溶于酸水和碱水,但pH8-9时间溶解最差。
如吗啡具酚羟基,槟榔次碱具羧基者。
b具内酯或内酰胺结构的生物碱:
其溶解性类似一般叔胺碱,但在强碱溶液中加热,可开环形成羧酸盐而溶于水,继之加水又还原。
如喜树碱、苦参碱等。
2.生物碱盐:
一般易溶于水,可溶于醇类,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂,溶解性一般无机盐>有机盐、无机含O盐>卤代盐,小分子有机盐>大分子有机盐,吗啡极性大不溶于极性小的氯仿乙醚,石蒜碱溶于水难溶于有机溶剂,喜树碱不溶一般有机溶剂,而溶于酸性氯仿。
四)碱性:
生物碱因分子中的N原子上的孤电子对能给出电子或接受质子而使生物碱显碱性。
1.生物碱碱性强弱的表示方法:
用其共轭酸的酸式离解指数pKa值表示,值越大碱性越强。
一般认为,生物碱pKa<2为极弱碱性,pKa2~7为弱碱性,pKa7~11为中强碱性,pKa>11为强碱性。
2.碱性强弱与分子结构的关系:
1)氮原子的杂化方式:
碱性强弱的关系表现为SP3氮>SP2氮>SP氮,pKa值大到小为:
季铵碱>N-烷杂环>脂肪胺>芳香胺≈N-杂芳环>酰胺≈吡咯
2)诱导效应(电子云密度):
氮原子上电子云密度增大,则碱性增强,反之则碱性减弱。
供电子基(如烷基)和吸电子基(如各类含氧基、芳环、双键)分别使N上的电子云密度增大和减小,碱性增强和降低。
3)共轭效应:
氮原子上孤对电子与电子基团共平面且形成p-共轭,使碱性降低。
如苯胺型:
碱性降低,如毒扁豆碱。
烯胺型:
可使碱性减弱或增强,如蛇根碱、小檗碱具有强碱性。
酰胺型:
碱性极弱,强胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱等。
4)空间效应:
N原子附近的取代基的空间环境不利于其接受质子,使碱性减弱。
如甲基麻黄碱碱性弱于麻黄碱,东莨菪碱碱性弱于莨菪碱。
5)氢键效应:
氮原子附近存在羟基、羰基等取代基团形成分子内氢键,该生物碱的共轭酸较稳定,碱性增强。
如伪麻黄碱的碱性强于麻黄碱。
生物碱成盐后碱性增强。
五)沉淀反应:
是指大多生物碱在酸水或稀醇中与某些试剂生成难溶于水的复盐或分子络合物的反应。
1.常用的生物碱沉淀试剂:
碘化物复盐、重金属盐、大分子酸类等;碘-碘化钾试剂(红棕色无定形沉淀)、碘化铋钾试剂(橘红到黄色无定形沉淀)、碘化汞钾试剂(白色沉淀)等;雷氏铵盐(硫氰酸铬铵)试剂:
与季铵型生物碱反应生成红色沉淀或结晶;硅钨酸试剂(类白色或淡黄色沉淀),苦味酸试剂(黄色沉淀)
2.沉淀反应判断:
1)反应要在酸水或是酸稀醇中进行;定性应用三种以上试剂进行反应且结果一致才可信性;仲胺一般不易与生物碱反应如麻黄碱,易产生假阴性;检测液中如有蛋白质、多肽、鞣质多为假阳性反应就排除此类干扰。
2)应用:
定性、提取分离操作中指示其终点、分离纯化生物碱(雷氏铵碱)。
六)显色反应:
特定试剂与生物碱显色反应。
三提取分离和鉴别:
一)生物碱的提取方法
1.水或酸水提取法:
常用0.1%~1%的盐酸或硫酸,浸渍法或渗漉法提取;后用阳离子树脂交换法、萃取法或沉淀法来纯化富集。
2.醇类溶剂提取法:
多用甲醇或乙醇采用浸渍法、渗漉法或回流提取。
配合酸水-碱化-萃取法去除其中脂溶性杂质。
3.亲脂性有机溶剂提取法:
提取前,常将中药用碱水(石灰乳、碳酸钠溶液或稀氨水)湿润,使生物碱游离同时增加溶剂对细胞穿透力,再用亲脂性有机溶剂(如氯仿、苯等)萃取。
提取方法多采用浸渍法、回流法。
注:
1法提取物中水溶性杂质多且难浓缩但经济;2法应用广但提取物中脂溶性杂质多;3法溶液选择性高,产品纯度高但贵。
二)生物碱的分离方法:
1.初步分离(不同类别生物碱分离):
将总生物碱按碱性强弱、酚性有无及是否水溶性,初步分离为5个部分。
2.生物碱单体的分离:
1)利用碱性的差异进行分离
①采用pH梯度萃取法分离:
一法是将总碱溶于稀酸水中,逐步加碱液调节pH由低到高,每调节一次pH,用氯仿萃取数次,从而将碱性由弱到强的生物碱依次转溶于氯仿而得以分离。
另一法是将总生物碱溶于氯仿中,用pH由高到低的酸性缓冲液依次萃取,使生物碱按碱性由强至弱的顺序自总碱中逐一转溶至酸性缓冲液中;然后分别将各部分酸性缓冲液碱化,用氯伤萃取得到不同碱性的生物碱。
②利用溶解度差异进行分离:
多用结晶和分步结晶法处理。
游离总生物碱的分离:
总生物碱加热溶于氯仿中,滤过,浓缩至适合浓度,分次加入热乙醇或甲醇,每次振摇混匀,冷藏结晶,不同量的乙醇与甲醇加入,不同极性(极性小到大)的生物碱依次结晶析出分离。
如苦参碱和氧化苦参碱(前者极性小于后者,前者能溶于乙醚,而后者难溶于乙醚),汉防己甲素和汉防己乙素(两者的结构相似,后者为酚羟基,前者为甲氧基,故后者的极性大于前者。
汉防己乙素难溶于苯,而汉防己甲素可溶于冷苯),麻黄碱和伪麻黄碱(两者为一对光学异构体,前者的草酸盐较后者的草酸盐在水中的溶解度小,将麻黄碱和伪麻黄碱溶于适量水中,加入一定量草酸,麻黄碱生成草酸盐即先从水溶液中析出)。
③利用特殊官能团进行分离:
常见的有酚羟基、羧基、内酯或内酰胺结构等官能团。
如两性生物碱碱性条件下成盐,一般生物碱游离难溶于水而被分离,后高pH至8-9,两性生物碱沉淀析出。
内酯或内酰胺结构生物碱碱性条件下加热开环成盐而与其他生物碱分离,后酸化成原生物碱而沉淀。
④利用色谱法进行分离:
(1)吸附柱色谱
(2)分配柱色谱
3.水溶性生物碱(主要指季铵碱)的分离:
1).沉淀法(雷氏铵盐纯化法);2).溶剂法:
利用此类碱能溶极性较大且又能与水分层的有机溶剂(如正丁醇或氯仿-甲醇混合溶剂等),用此类溶剂与含碱水液反复萃取,而使碱与强亲水性的杂质得以分离。
三)生物碱的色谱鉴别
1.薄层色谱;2纸色谱;3高效液相色谱;4气相色谱(主要适用于挥发性化合物的分析,如麻黄生物碱、烟碱等)。
第四节 含生物碱的中药实例
一、苦参
(一)化学结构
苦参所含生物碱主要是苦参碱和氧化苦参碱。
属于喹喏里西啶类衍生物。
分子中均有2个氮原子,一个是叔胺氮,一个是酰胺氮。
(二)理化性质
1.碱性
苦参碱中所含生物均有两个氮原子。
叔胺氮(N-1),呈碱性;酰胺氮(N-16),几乎不显碱性,只相当于一元碱。
2.溶解性
苦参碱的溶解性能比较特殊,不同于一般的叔胺碱,它既可溶于水,又能溶于氯仿、乙醚、苯、二硫化碳亲脂性溶剂。
氧化苦参是苦参碱的氮-氧化物,具半极性配位键,其亲水性比苦参碱更强,易溶于水,难溶于乙醚。
(三)生物活性
消肿利尿、抗肿瘤、抗病原体、抗心律失常、正性肌力、抗缺氧、扩张血管、降血脂、抗柯萨奇病毒、调节免疫等作用。
二、麻黄
(一)麻黄生物大及其化学结构
麻黄碱、伪麻黄碱,甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。
麻黄生物碱分于中的氮原于均在侧链上。
麻黄碱和伪麻黄碱属仲胺衍生物,且互为立体异构体,它们的结构区别在于C-l的构型不同。
(二)麻黄生物碱的理化性质
1.性状
麻黄碱和伪麻黄碱的分子量较小,为无色结晶。
两者皆具有挥发性。
2.碱性
麻黄碱和伪麻黄碱为仲胺生物碱,碱性较强。
伪麻黄碱的碱性稍强于麻黄碱。
3.溶解性
游离的麻黄碱可溶于水,但伪麻黄碱在水中的溶解度较麻黄碱小。
麻黄碱和伪麻黄碱形成盐以后的溶解性能不完全相同,如草酸麻黄碱难溶于水,而草酸伪麻黄碱易溶于水;盐酸麻黄碱不溶于氯仿,而盐酸伪麻黄碱可溶于氯仿。
(三)麻黄生物碱的鉴别反应
麻黄碱和伪麻黄碱不能与大数生物碱沉淀试剂发生反应。
1.二硫化碳-硫酸铜反应 属于仲胺的麻黄碱和伪麻黄碱产生棕色沉淀。
2.铜络盐反应 麻黄碱和伪麻黄的水溶液加硫酸铜、氢氧化钠,溶液呈蓝紫色。
(四)麻黄碱和伪麻黄碱的提取分离
1.溶剂法
2.水蒸气蒸馏法
3.离子交换树脂法
利用强酸型阳离子交换树脂,麻黄碱的碱性较伪麻黄碱弱,先从树脂柱上洗脱。
(五)生物活性
麻黄碱有收缩血管、兴奋中枢神经的作用,能兴奋大脑、中脑、延脑和呼吸循环中枢,有类似肾上腺素样作用,能增加汗腺及唾液腺分泌,缓解平滑肌痉挛。
伪麻黄碱有升压、利尿作用。
三、黄连
(一)黄连中生物碱及其化学结构
苄基异喹啉衍生物,属于原小檗碱型,主要有小檗碱(黄连素)、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱等,均为季铵型生物碱。
(二)小檗碱的理化性质
1.性状
自水或稀乙醇中析出的小檗碱为黄色针状结晶。
2.溶解性
游离小檗碱能缓缓溶解于水中,易溶于热水或热乙醇,在冷乙醇中溶解度不大,难溶于苯、氯仿、丙酮等有机溶剂。
小檗碱的盐酸盐在水中的溶解度较小,较易溶于沸水,难溶于乙醇。
小檗碱与大分子有机酸结合的盐在水中的溶解度都很小。
小檗碱一般以季铵型生物碱的状态存在,可以离子化呈强碱性,能溶于水,溶液为红色。
但在其水溶液中加入过量碱,抑制了季铵离子的解离,季铵型小檗碱则部分转变为醛式或醇式,其溶液也转变成棕色和黄色。
醇式和醛式小檗碱为亲脂性成分,可溶于乙醚等亲脂性有机溶剂。
(三)小檗碱的鉴别反应
小檗碱除了能与一般生物碱沉淀试剂产生沉淀反应外,还具有两个特征性检识反应。
1.丙酮加成反应
在盐酸小檗碱不溶液中,加入氢氧化钠使呈强碱性,然后滴加丙酮,生成黄色结晶性小檗碱丙酮加成物。
2.漂白粉显色反应
在小檗碱的酸性水溶液中加入适量漂白粉(或通入氯气),小檗碱水溶液由黄色转变为樱红色。
(四)生物活性
小檗碱具有抗菌、抗病毒、抗炎作用。
四、川乌
(一)化学结构
乌头和附子主要含二萜生物碱,属于四环或五环二萜类衍生物。
双酯型生物碱乌头碱、次乌头碱和美沙乌头碱在C-14和C-8位有两个酯键。
(二)川乌主要毒性生物碱在炮制过程中的变化
乌头碱、次乌头碱和美沙乌头碱等双酯型生物碱,毒性极强,是乌头的主要毒性成分。
若将双酯型碱经水解除去酯基,生成单酯型生物碱(乌头次碱)或醇胺型生物碱(乌头原碱),则毒性降低。
五、洋金花
(一)化学结构
莨菪烷衍生物,主要包括莨菪碱(阿托品)、东莨菪碱、山莨菪碱、樟柳碱和N-去甲莨菪碱。
其中阿托品是莨菪碱的外消旋体。
(二)理化性质
1.旋光性
2.碱性
东莨菪碱和樟柳碱碱性较弱;莨菪碱碱性较强;山莨菪碱碱性介于莨菪碱和东莨菪碱之间。
3.溶解性
(三)鉴别反应
1.氯化汞沉淀反应
莨菪碱(或阿托品)加热后沉淀变为红色。
东莨菪碱则与氯化汞反应生成白色沉淀。
2.Vitali反应
莨菪碱(或阿托品)、东莨菪碱等莨菪烷类生物碱可发生Vitali反应,用发烟硝酸处理后,再与苛性碱醇溶液反应,显深紫色。
樟柳碱为负反应。
3.过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应
樟柳碱可发生该反应显黄色,其余不反应。
(四)生物活性
东莨菪碱除具有莨菪碱的生理活性(解痉镇痛,解有机磷中毒和散瞳作用)外,还有镇静、麻醉的作用。
六、马钱子
(一)化学结构
主要生物碱是士的宁(番木鳖碱)和马钱子碱,有强毒性,属于吲哚类衍生物。
(二)鉴别方法
硝酸反应:
士的宁与硝酸作用呈淡黄色,蒸干后的残渣遇氨气即变为紫红色;马钱子碱与浓硝酸接触呈深红色,继加氯化亚锡,由红色转为紫色。
浓硫酸-重铬酸钾反应
A型题:
1.vitali反应不能用于检识的是
A.樟柳碱
B.莨菪碱
C.阿托品
D.东莨菪碱
E.山莨菪
[答疑编号111020401]
『正确答案』A
2.具有配位键结构的生物碱是
A.苦参碱
B.羟基苦参碱
C.氧化苦参碱
D.去氢苦参碱
E.安那吉碱
[答疑编号111020402]
『正确答案』C
3.麻黄碱不具备的性质是
A.与大多数生物碱沉淀试剂能产生沉淀反应
B.可溶于水
C.可溶于氯仿
D.具有挥发性
E.拟肾上腺素作用
[答疑编号111020403]
『正确答案』A
4.以溶剂分离麻黄碱和伪麻黄碱,是根据
A.两者的碱性不同
B.两者侧链的绝对构型不同
C.两者的盐酸盐的水溶性不同
D.两者的草酸盐的水深性不同
E.两者的脂溶性不同
[答疑编号111020404]
『正确答案』D
B型题:
A.小檗碱
B.麻黄碱
C.伪麻黄碱
D.东莨菪碱
E.山莨菪碱
1.其共轭酸的分子内氢键稳定的是
[答疑编号111020405]
『正确答案』C
2.其草酸盐不溶于水的是
[答疑编号111020406]
『正确答案』B
3.其分子结构中具有氧环的是
[答疑编号111020407]
『正确答案』D
4.其盐酸盐在冷水中溶解度小的是
[答疑编号111020408]
『正确答案』A
5.其盐酸盐加入氢氧化钠后,滴加丙酮,生成黄色结晶的是
[答疑编号111020409]
『正确答案』A
X型题:
1.小檗碱的特征性检识反应是
A.与碘化铋钾的反应
B.与雷氏铵盐的反应
C.与丙酮的反应
D.与苦味酸的反应
E.与漂白粉的反应
[答疑编号111020410]
『正确答案』CE
2.有关苦参碱的论述,正确的是
A.分子中具有酯键结构
B.为水溶性生物碱,难溶于氯仿、乙醚中
C.存在于具有抗肿瘤作用的苦参中
D.属于喹喏里西啶的衍生物
E.具有肌肉松弛作用
[答疑编号111020411]
『正确答案』CD
第三章 糖和苷
一.糖与苷概述:
一)糖类化合物:
1单糖:
1)为多羟基醛或酮,是组成糖类及其衍生物的基本单元。
2)构型:
绝对构型【a习惯上将单糖Fischer投影式中距羰基最远的手性C上的羟基向右的为D-型,向左的为L-型(见右图)。
b哈沃斯式中,由六C吡喃糖的C5(五C呋喃糖的C4)上的取代其的取向决定,向上为D-型,向下的为L-型(见左下图)】;
相对构型:
指C1-OH与六C糖C5(5C糖C4)取代基在环的同侧为β构型,在环的异侧为α构型(见左中上图)。
3)分类:
常见的单糖依环中的C原子多少,可分为:
五碳醛糖(如D-核糖、D-木糖、L-阿拉伯糖)、六碳醛糖(如D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖)、甲基五碳醛糖(如D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖)、六碳酮糖(如D-果糖)、糖醛酸(D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸)、糖醇、2,6-二去氧糖等。
4)常见单糖的英文缩写:
葡萄糖(glc),果糖(fru),半乳糖(gla),葡萄糖醛酸(gluA),鼠李糖(rha),阿拉伯糖(ara),甘露糖(man).
2.低聚糖:
是指由2~9分子个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖,或称寡糖。
常见二糖有:
龙胆二糖、麦芽糖、冬绿糖、蚕豆糖、昆布二糖、槐糖、芸香糖、新橙皮糖,动物体内的乳糖和常食用的蔗糖等。
3.多糖:
1)是指由10个以上单糖通过苷键连接而成的糖。
分两类:
一类是动植物的支持组织,该类成分不溶于水,分子呈直链型,如纤维素;一类是动植物的贮存养料,可溶于热水成胶体溶液,多数分子呈支链型,如淀粉。
其中,淀粉由直链的糖淀粉和支链的胶淀粉组成。
糖淀粉遇碘显蓝色,胶淀粉遇碘显紫红色。
2)直链淀粉与支链淀粉的区别与鉴别:
直链淀粉是由葡萄糖以α-1,4-糖苷键结合而成的链状化合物,能被淀粉酶水解为麦芽糖;支链淀粉中葡萄糖分子之间除以α-1,4-糖苷键相连外,还有以α-1,6-糖苷键
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