药物化学自考复习题 1.docx
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药物化学自考复习题1
药物化学总复习题
第一~四章总论
一、选择题
1.药物的亲脂性与药理活性的关系是(D)。
A.降低亲脂性,有利于药物在血液中运行,活性增加
B.降低亲脂性,使作用时间缩短,活性下降
C.降低亲脂性,不利吸收,活性下降
D.适度的亲脂性有最佳活性
2.用于测定药物分配系数P值的有机溶剂是(D)。
A.氯仿B.乙酸乙酯C.乙醚D.正辛醇
3.药物在生物相中物质的量浓度与在水相中物质的量浓度之比,称为(A)。
A.药物分配系数B.解离度C.亲和力D.内在活性
4.可使药物亲脂性增加的基团是(A)。
A.烷基B.氨基C.羟基D.羧基
5.可使药物亲水性增加的基团是(C)。
A.烷基B.苯基C.羟基D.酯基
6.药物的解离度与药理活性的关系是(C)。
A.增加解离度,有利吸收,活性增加B.增加解离度,离子浓度上升,活性增强
C.合适的解离度,有最大活性D.增加解离度,离子浓度下降,活性增强
10.作用于的中枢药物以(B)形式通过血脑屏障产生药理作用。
A.离子B.分子C.盐D.络合物
11.药物分子以(B)形式通过消化道上皮细胞脂质膜而被吸收。
A.离子B.分子C.盐D.离子对
12.由于药物与特定受体相互作用而产生某种药效的是(A)。
A.结构特异性药物B.结构非特异性药物C.原药D.软药
13.产生某种药效并不是由于与特定的受体相互作用的药物是(B)。
A.结构特异性药物B.结构非特异性药物C.原药D.软药
14.药物与受体结合的构象称为(D)。
A.反式构象B.优势构象C.最低能量构象D.药效构象
15.经典的电子等排体是(D)。
A.电子层数相同的B.理化性质相同
C.电子总数相同的D.最外层电子数相同
16.生物电子等排体是指(D)的原子、离子或分子,可以产生相似或相反药理活性。
A.电子层数相同的B.理化性质相同
C.电子总数相同的D.最外层电子数相同
17.水解反应是(C)类药物在体内代谢的主要途径。
A.醚B.胺C.酯D.羧酸
18.下列药物的体内代谢途径中属于第I相生物转化的是(B)。
A.葡萄糖醛酸轭合B.氧化反应C.硫酸酯化轭合D.氨基酸轭合
19.下列药物的体内代谢途径中属于第Ⅱ相生物转化的是(B)。
A.水解反应B.葡萄糖醛酸轭合C.氧化反应D.还原反应
20.下列药物的体内代谢途径中属于第Ⅱ相生物转化的是(C)。
A.水解反应B.氧化反应C.硫酸酯化轭合D.还原反应
21.先导化合物是指(C)
A.理想的临床用药B.结构全新化合物
C.具有某种生物活性的化学结构,可作为结构修饰和结构改造的化合物
D.不具有生物活性的化合物
22.下列优化先导化合物的途径是(C)。
A.自天然产物中 B.组合化学C.前药原理D.随机筛选
23.下列优化先导化合物的途径是(C)。
A.自天然产物中 B.组合化学C.生物电子等排D.随机筛选
24.下列发现先导化合物的途径是(A)。
A.自天然产物中 B.剖裂原理C.前药原理D.类似物
25.下列发现先导化合物的途径是(A)。
A.基于生物转化发现 B.剖裂原理C.前药原理D.软药原理
26.下列发现先导化合物的途径是(A)。
A.组合化学 B.剖裂原理C.前药原理D.软药原理
27.我国发现的抗疟新药青蒿素,作为开发抗疟药的先导化合物发现的途径是(C)。
A.从随机筛选中发现B.从生命基础研究中发现
C.从天然产物中发现D.经组合化学方法发现
28.以生物化学为基础发现先导物的是(B)。
A.青蒿素B.卡托普利C.长春碱D.红霉素
29.基于生物转化发现先导物的是(A)。
A.扑热息痛B.青蒿素C.红霉素D.红霉素
30.药物的潜伏化是指(A)。
A.指经化学结构修饰后,体外无活性或活性很低,在体内经酶或非酶作用能转化为原来药物发挥作用的化合物
B.药物经化学结构修饰得到的化合物
C.将有活性的药物,转变为无活性的化合物
D.无活性或活性很低的化合物
31.药物连接暂时转运基团,得到无活性或活性很低的化合物,在体内经在体内经酶或非酶作用又转变为原来的药物发挥药效,此化合物称为(A)。
A.前药B.硬药C.孪药D.软药
32.与前体药物设计的目的不符的是(C)。
A.提高药物的化学稳定性B.消除不适宜的制剂性质
C.提高药物的活性D.延长药物的作用时间
二、名词解释
1.构效关系(SAR):
研究药物的化学结构和药效之间的关系。
2.药物动力相:
药物从用药部位经吸收、分布和消除,到达最终作用部位的过程。
3.药效相:
药物和受体在靶组织相互作用的过程。
4.首过效应:
药物自小肠吸收进入血液循环,首先进入肝脏。
肝脏对一部分(甚至全部)药物分子进行代谢,使药物活性降低,这种过程称为首过效应。
5.消除:
药物经口服途径进行肝代谢,经肾和胆汁进行排泄,这些过程总称为消除。
6.生物利用度:
表征药物进入血液循环中药量的份额和吸收的速率。
7.药物分配系数(P值):
药物在生物相中物质的量浓度与在水相中物质的量浓度之比。
8.疏水常数(π值):
指分子被基团X取代后的lgPX与母体化合物的lgPH之差,表达药物取代基的疏水性。
9.结构特异性药物:
能与特定受体结合产生药效的药物。
10.结构非特异性药物:
产生某种药效并不是由于与特定的受体相互作用,而是取决于药物的物理化学性质的药物。
11.亲和力:
药物-受体复合物的缔合速度常数除以复合物解离速度常数,表示药物-受体结合的能力。
12.药效团:
指在药物在与受体相互作用生成复合物过程中,能为受体识别并与之结合的药物分子的三维结构的组合。
13.生物电子等排体:
指具有相似的理化性质,可以产生相似或相反药理活性的分子或基团。
14.QSAR(定量构效关系):
将药物的化学结构、理化性质与生物活性之间的关系用数学方程式φ=F(C)定量表示出来。
15.药物代谢:
在酶的作用下将药物转变成极性分子,再通过人体的排泄系统排出体外。
16.第一相生物转化(PhaseI生物转化):
在酶的催化下,在药物分子中引入或暴露极性基团。
17.第二相生物转化(PhaseII生物转化,轭合反应):
极性药物或Ⅰ相代谢产物在酶的催化下与内源性小分子如葡萄糖醛酸、硫酸等结合,生成极性大或易溶于水的结合物。
18.ω氧化:
含长碳链的烷烃化合物在倒数第一个碳原子上进行的氧化。
19.ω-1氧化:
含长碳链的烷烃化合物在倒数第二个碳原子上进行的氧化。
20.葡萄糖醛酸轭合:
极性药物或Ⅰ相代谢产物在酶的催化下与葡萄糖醛酸结合,生成易溶于水的结合物。
21.硫酸酯化轭合:
极性药物或Ⅰ相代谢产物在酶的催化下与内源性硫酸结合,生成易溶于水的结合物。
22.先导物(先导化合物):
是通过各种途径或方法得到的具有某种生物活性,但又存在一些的缺陷的化合物。
23.组合化学:
基于一系列组建模块可能发生不同的组合方式,快速合成数目巨大的化学实体,构建化合物库。
24.反义寡核苷酸:
根据碱基配对的原则,基于DNA或mRNA的结构设计药物分子的一种方法。
25.剖裂物:
对结构比较复杂的天然产物作分子剪切所得的化合物。
26.类似物:
对先导物结构作局部变换或修饰所得的化合物。
27.同系物:
分子间的差异只有亚甲基的数目不同的化合物。
28.插烯物:
在分子中引入双键形成的化合物。
29.药物的潜伏化:
将有活性的原药转变成无活性的化合物,后者在体内经酶或化学作用,生成原药,发挥药理作用。
30.前药:
指用化学方法将有活性的原药连接转运基团,转变为无活性的药物,此药在体内经酶或非酶解作用释放出原药而发挥疗效。
31.软药:
指本身具有活性的药物,在体内产生药理作用后可按预知方式和可控速率经代谢转化成无活性的产物。
32.硬药:
指含有药理活性所必需的基团,但不易被代谢或化学方法进行转化的药物。
三、简答题
1.药物的第I相生物转化的主要目的是什么?
第II相生物转化的主要途径有哪几种?
答:
第一相生物转化的主要目的是增加药物的极性,使之容易排泄。
第II相生物转化有如下几种途径:
①葡萄糖醛酸结合;②硫酸结合;③氨基酸结合;④谷光苷肽或巯基尿酸结合;⑤甲基化反应;⑥乙酰化反应。
2.简述发现先导物的主要途径。
答:
⑴由天然有效成分获得,包括植物、微生物和内源性活性物质;
⑵反义核苷酸;
⑶基于生物大分子结构和作用机理设计;
4组合化学;
(5)基于生物转化发现。
3.叙述前药与软药设计的区别。
答:
⑴前药是指用化学方法由有活性原药转变的无活性衍生物,后者在体内经酶或非酶解作用释放出原药而发挥疗效。
⑵软药系本身具有活性,在体内产生药理作用后可按预知方式和可控速率经进一步代谢转化成无活性产物的药物。
4.前药的主要特征是什么?
答:
(1)原药与暂时转运基团以共价键连接,并且在体内可断裂,形成原药;
(2)前药无活性或活性低于原药;
(3)前药与暂时转运基团无毒性;
(4)前药在体内产生原药的速率是快速的,以保障原药在作用部位有足够的药物浓度,并且应尽量减低前药的直接代谢。
5.先导化合物进行前药修饰的目的是什么?
答:
(1)增加脂溶性以提高吸收性能;
(2)部位特异性;(3)增加药物的化学稳定性;(4)消除不适宜的制剂性质;(5)延长作用时间。
第五章镇静催眠、抗癫痫和抗精神失常药
1.苯二氮卓类镇静催眠药的化学结构中含有(B)母核。
A.5-苯基-1,3-苯并二氮卓B.5-苯基-1,4-苯并二氮卓
C.5-苯基-1,5-苯并二氮卓D.2-苯基-1,3-苯并二氮卓
2.化学结构为
药物是(A)。
A.地西泮B.奥沙西泮C.苯巴比妥D.苯妥英钠
3.地西泮化学结构中的母核是(A)。
A.5-苯基-1,4-苯二氮卓环B.5-苯基-1,4-二氮卓环
C.5-苯基-1,5-苯二氮卓环D.5-苯基-1,3-苯二氮卓环
4.巴比妥类药物的具有内酰胺-内酰亚胺互变异构,故它们呈现(A)。
A.酸性B.中性C.碱性D.两性
5.具有二酰亚胺结构的药物是(D)。
A.地西泮B.奋乃静C.水合氯醛D.苯巴比妥
6.以下主要与巴比妥类药物药效无关的因素是(B)。
A.酸性解离常数B.取代基的立体因素C.药物的油水分布系数D.药物的代谢
7.以下主要与巴比妥类药物药效无关的因素是(C)。
A.酸性解离常数B.药物的油水分布系数C.药物的稳定性D.药物的代谢
8.巴比妥类药物lgP值一般在(B)左右。
A.4B.2C.0D.-2
9.巴比妥类药物若2位碳上的氧原子以其电子等排体硫取代,解离度和脂溶性增大,故起效快,为(D)时间作用巴比妥类药物。
A.长B.中C.短D.超短
10.巴比妥类药物的主要代谢途径是(B)。
A.水解开环B.5位取代基的氧化C.氮上脱烷基D.脱硫
11.
化学结构为的药物为(D)。
A.海索比妥B.司可巴比妥C.硫喷妥钠D.苯巴比妥
12.可鉴别苯巴比妥和戊巴比妥的试剂是(D)。
A.硝酸银B.硝酸汞C.吡啶和硫酸铜D.甲醛与硫酸
13.不是用来鉴别苯巴比妥和苯妥英钠的试剂是(D)。
A.硝酸银B.硝酸汞C.吡啶和硫酸铜D.甲醛与硫酸
14.下列叙述与苯妥英钠不相符的是(B)。
A.水溶液呈碱性B.水溶液与硝酸汞试液反应生成白色沉淀溶于氨试液
C.与硫酸铜试液反应显蓝色D.抗癫痫药
15.下列与吩噻嗪类抗精神失常药构效关系不符的是(D)。
A.2位吸电子基取代,活性增强
B.氯丙嗪的2-氯原子用三氟甲基取代,活性增强
C.侧链上的二甲氨基用碱性杂环取代,活性增强
D.吩塞嗪母核与侧链上碱性氨基之间相隔2个碳原子距离最佳
16.盐酸氯丙嗪具有(C)结构,易氧化,在空气或日光中放置,渐变为红棕色。
A.酚羟基B.氨基C.吩塞嗪D.氯原子
二、写出下列药物的结构或名称及主要药理作用
1.地西泮2.奥沙西泮3.苯巴比妥
镇静催眠镇静催眠镇静催眠
4.苯妥英钠5.氯丙嗪6.奋乃静
抗癫痫抗精神失常药抗精神失常药
三、合成题
1.以
为原料合成
。
答:
丙二酸二乙酯与相应的卤烃在醇钠的催化下引入2,2二取代基,再与脲在醇钠催化下缩合而成。
2.以
为原料合成
。
答:
苯乙酸乙酯为原料,在醇钠催化下与草酸二乙酯进行缩合后,加热脱羰基,制得2-苯基丙二酸二乙酯,再进行乙基化,最后与脲缩合而得苯巴比妥。
四、简答题
1.简述巴比妥类药物的构效关系。
答:
巴比妥类药物属于非特异性药物,作用强度、快慢、作用时间长短主要取决于药物的理化性质。
1酸性解离常数影响药效。
5,5-二取代巴比妥类分子与巴比妥酸及5一单取代巴比妥相比,酸性减弱,在生理条件下具有相当比例的分子态,可使药物口服吸收并易进入大脑而发挥作用。
2油水分配系数对药效影响。
C5上二个取代基,其碳原子总数必须在6-10之间,使油水分配系数保持一定比值,才有良好镇静催眠作用。
氮原子上引入甲基,降低了解离度而增加了脂溶性,因而起效快,作用时间短。
2位碳上的氧原子以硫取代,解离度和脂溶性增加,故起效快,持续时间很短。
3C5上的取代基氧化,是巴比妥类药物代谢最主要途径。
如是苯环,往往在其对位氧化成酚羟基,由于其不易被代谢而易被从吸收,因而作用时间长。
2.巴比妥类药物的钠盐为何制成粉针剂?
答:
巴比妥类药物钠盐呈弱碱性,为环酰脲类化合物,不稳定,易发生水解开环反应,水解速度及产物与pH及温度有关。
此类钠盐水溶液放置时,一般水解开环生成酰脲类化合物而失效,在加热灭菌时更不稳定。
所以常制成粉针剂供药用。
3.如何区分苯巴比妥的钠盐及苯妥英钠?
答:
(1)苯巴比妥的钠盐水溶液与硝酸银或硝酸汞试液作用,生成白色沉淀,可溶于碳酸钠或氨试液;与吡啶和硫酸铜溶液作用生成紫红色。
(2)苯妥英钠水溶液与硝酸银或硝酸汞试液反应,均生成白色沉淀,但不溶于氨试液中;与吡啶硫酸铜试液反应呈蓝色。
4.简述氯丙嗪的不稳定性及通常采取保护措施。
答:
氯丙嗪结构中具有吩噻嗪环,易被氧化不稳定,无论其固体或水溶液,在空气和日光中均易氧化变红色或棕色。
其溶液可加对氢醌、连二亚硫酸钠、亚硫酸氢钠或维生素C等抗氧化剂,均可阻止其变色。
应盛于避光容器,密闭保存。
第七章镇痛药
1.镇痛药通过与体内的(C)受体作用而呈现药理作用。
A.肾上腺素能受体B.Η受体C.阿片受体D.多巴胺受体
2.合成镇痛药按化学结构可分为(A)。
A.哌啶类、氨基酮类、吗啡喃类、苯吗喃类、其他类
B.哌啶类、氨基酮类、苯吗喃类、其他类
C.吗啡类、哌啶类、氨基酮类、吗啡喃类、苯吗喃类
D.吗啡类、氨基酮类、吗啡喃类、其他类
3.以下与吗啡的化学结构不符的是(C)
A.酚羟基B.哌啶环C.含有四个环状结构D.含有5个手性中心
4.下列属于哌啶类的合成镇痛药的是(C)
A.曲马朵B.喷他佐辛C.哌替啶D.美沙酮
5.化学结构为 的药物是(C)。
A.哌替啶B.芬太尼C.吗啡D.美沙酮
6.下列药物中,为合成镇痛药,化学结构属哌啶类,镇痛作用弱于吗啡,有成瘾性的是(C)。
A.曲马朵B.喷他佐辛C.哌替啶D.美沙酮
7.下列药物中,为合成镇痛药,化学结构属哌啶类,镇痛作用强于吗啡的是(A)。
A.芬太尼B.喷他佐辛C.地左辛D.美沙酮
8.下列药物中为阿片受体拮抗剂,临床用于吗啡等引起的呼吸抑制的解救的是(A)。
A.纳洛酮B.喷他佐辛C.哌替啶D.美沙酮
9.以下与吗啡和合成镇痛药化学结构特点不相符的是(B)。
A.一个碱性中心,并在生理pH下能电离为阳离子
B.碱性中心和平坦的芳环结构不在一个平面上
C.烃基链部分凸出于平面前方
D.分子中具有一个平坦的芳环结构
10.吗啡、人工合成镇痛药及脑啡肽均具有镇痛作用,是因为(C)。
A.具有相同的优势构象B.具有相似的基本结构
C.具有共同的药效构象D.化学结构具有很大的相似性
11.吗啡易被氧化变色是因为分子中含有(B)。
A.醚基B.酚羟基C.哌啶基D.醇羟基
12.盐酸吗啡注射液放置过久,颜色变深,这是发生了(A)
A.氧化反应B.还原反应C.聚合反应D.水解反应
13.吗啡及其盐在光的催化下可被空气中的氧化,生成毒性大的(A)。
A.双吗啡B.阿扑吗啡C.可待因D.N-氧化吗啡
14.吗啡在盐酸或磷酸存在下加热,发生脱水及分子重排反应生成的化合物是(C)。
A.N-氧化吗啡B.可待因C.阿扑吗啡D.双吗啡
15.下列药物中为天然生物碱,镇痛作用强,成瘾性大的是(B)。
A.芬太尼B.吗啡C.可待因D.美沙酮
16.将吗啡分子中3位酚羟基甲基化所得药物是(B)。
A.美沙酮B.可待因C.哌替啶D.喷他佐辛
二、写出下列药物的结构或名称及主要药理作用
1.吗啡2.可待因3.哌替啶
镇痛镇咳镇痛
三、简答题
1.吗啡在盐酸或磷酸存在下加热会生成何物质?
药典中如何检查吗啡中此副产物?
答:
吗啡在盐酸或磷酸存在下加热生成阿朴吗啡。
阿朴吗啡在碳酸氢钠水溶液中加碘溶液被氧化,在水及醚存在时,水层为棕色,醚层为红色,利用这个反应可以检查吗啡中有无阿朴吗啡。
2.可待因由何种原料制备而成?
如何检查可待因中混入微量原料?
答:
可待因由吗啡甲基化制备而成。
吗啡与亚硝酸反应,能生成2-亚硝基吗啡,加入氨水至碱性时显黄棕色。
应用此反应可检查可待因中混入的微量吗啡。
3.简述吗啡及合成镇痛药的立体结构特征。
答:
⑴分子中具有一个平坦的芳环结构,与受体的平坦区通过范德华力结合;
⑵有一个叔氮原子的碱性中心,在生理pH条件下,大部分电离为阳离子正电中心,与受体表面的阴离子部位缔合;
⑶联结它们两者之间的烃链部分突出于平面的前方,正好与受体的凹槽相适应。
第十章肾上腺素能药物
1.肾上腺素能药物作用的受体是(A)。
A.α受体或β受体B.阿片受体受体D.多巴胺受体
2.下列哪种性质与去甲肾上腺素相符(B)。
A.在酸性或碱性条件下均易水解B.在空气中放置可被氧化,颜色逐渐变黄至深棕色
C.易溶于水而不溶于氢氧化钠溶液D.不具有旋光性
3.绝大部分排入间隙的去甲肾上腺素的归宿是(C)。
A.与肾上腺素能受体起反应产生生理作用B.被酶代谢失活
C.被重摄入神经末梢而储存于囊泡中D.被排泄
4.化学结构为的药物是(B)。
A.肾上腺素B.去甲肾上腺素C.沙丁胺醇D.氯丙那林
5.下面结构的药物名称是(D)。
A.麻黄碱B.多巴胺C.去甲肾上腺素D.肾上腺素
6.肾上腺素作用于(C)受体。
A.α受体 B.β受体 C.α受体和β受体D.β2受体
7.去甲肾上腺素为(A)。
A.左旋体B.右旋体C.外消旋体D.内消旋体
8.重酒石酸去甲肾上腺素在的缓冲液中加碘液,氧化生成去甲肾上腺素红,用硫代硫酸钠使碘色消退,溶液显(B)。
A.绿色 B.红色C.蓝色D.黑色
9.肾上腺素能药物的基本结构是(B)。
A.苯胺 B.苯乙胺C.苯丙胺D.苄胺
10.增强肾上腺素能药物的β受体激动作用采取的办法是(D)。
A.去掉侧链上的羟基B.去掉苯环上的酚羟基
C.在α-碳上引入甲基D.在氨基上以异丙基或叔丁基取代
11.盐酸克仑特罗临床用于(D)。
A.支气管哮喘性心搏骤停B.抗休克
C.升血压D.防治支气管哮喘和喘息型支气管炎
12.下列结构的药物名称是(A)。
A.沙丁胺醇B.麻黄碱C.克仑特罗D.去甲肾上腺素
13.具有儿茶酚胺结构的肾上腺素能激动剂,苯环上电子密度高,极易发生(A)反应。
A.氧化B.还原C.水解D.缩合
14.具有儿茶酚胺结构的肾上腺素能激动剂,苯环上电子密度高,极易发生(A)。
A.自动氧化B.自动还原C.自动水解D.自动分解
15.在碱性介质中,酚类药物的苯氧负离子增多使自动氧化(B)。
A.减慢 B.加快C.速度不变D.不确定
16.长效类α受体阻断剂与α受体亲核基团发生烷基化反应,生成稳定的(C)化合物,不能被肾上腺素逆转,所以作用较持久。
A.氢键 B.离子键C.共价键B.偶极健
17.β受体阻断剂侧链氨基上的取代基常为仲胺结构,其中,以(C)取代效果较好。
A.甲基 B.乙基C.异丙基或叔丁基D.苄基
18.化学结构为
的药物是(C)。
A.地尔硫卓B.美西律C.普萘洛尔D.维拉帕米
二、写出下列药物的结构或名称及主要药理作用
1.去甲肾上腺素2.肾上腺素3.异丙肾上腺素
肾上腺素能受体激动剂肾上腺素能受体激动剂β受体激动剂
4.沙丁胺醇5.普萘洛尔
β2受体激动剂β受体拮抗剂
三、简答题
1.简述儿茶酚胺类肾上腺素药的化学不稳定性。
答:
①结构中有两个邻位酚羟基,苯环上电子云密度高,极易自动氧化而呈色。
特别是在碱性介质中,由于苯氧负离子增多使自动氧化加快。
金属离子可催化该氧化反应。
②如果肾上腺素能激动剂的β碳原子具手性中心,其水溶液室温放置后发生消旋化而降低效价,在加热或酸性条件下,消旋化速度更快。
2.简述苯乙胺类肾上腺素能激动剂的构效关系。
答:
⑴具有苯乙胺的母体结构。
⑵苯环上羟基可显着地增强拟肾上腺素作用,3,4-二羟基化合物比含一个羟基的化合物活性大。
(3)侧链的β羟基是与受体复合
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