第7章维生素vitamin和辅酶coenzyme.docx

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第7章维生素vitamin和辅酶coenzyme

第7章维生素vitamin和辅酶coenzyme

Ⅰ.概述

1.概念

标准

结构

作用

调节控制代谢作用，非组织原料，也非能量来源。

人不能从头合成任何一种维生素，不同种类的动物可以合成一部分维生素。

人和动物维持正常生长所必需的、极少量的低分子有机物。

2.命名

VA、VB、VC、VD、VE、VK等

3.分类

水溶性：

water-solublevitamin

脂溶性：

fat-solublevitamin

功能

拉丁字母

结构

硫胺素=VB1

VC=抗坏血酸

Ⅱ.水溶性维生素和辅酶water-solublevitamin&coenzyme

溶于水，分离提取困难

多余维生素及其代谢产物随尿排出

贮藏

贮量有限（7~15天），易患缺乏症

肝中贮存量多。

特征

1.硫胺素thiamine，VB1

⑴化学结构和性质

含硫噻唑环和氨基嘧啶环

热稳定，干热至100℃亦不分解。

酸稳定。

氧化后成脱氢硫胺素（硫色素），紫外下产生蓝色荧光，可定量分析。

性质

结构

测定方法

⑵硫胺素焦磷酸thiaminepyrophosphate，TPP

硫胺素+ATP→→→硫胺素焦磷酸+AMP

作用：

羰基（醛或酮）合成酶的辅酶；

α-酮酸脱羧

α-羟酮的形成和裂解。

⑶生理功能及缺乏病athiaminosis

计量单位：

1IU=3μg；

需要量：

1.1~2.1mg/成人·天

丙酮酸不能氧化，造成神经组织中丙酮酸和乳酸的堆积，能量供应减少，影响神经及心肌的代谢和机能。

补充

机理

共同：

食欲不振、消化不良

人：

脚气病

动物：

多性神经炎

大米：

1.7mg/500g

猪肝：

2.0mg/500g

其他：

谷类、豆类丰富

症状

⑷拮抗物

吡啶硫胺素

治疗

结构

种类

蕨类植物

孢子植物：

仅根、茎、叶分化，如浮萍、地木耳

与VB1结构相似

存在

注射VB1可治疗

2.核黄素riboflavin，VB2

⑴结构和性质

核醇+6,7-二甲基异咯嗪

⑵黄素辅酶

VB2+ATP→→→FMN+ADP

FMN+ATP→→→FAD+PPi

结构

性质

桔黄色

酸性溶液：

稳定、耐热

被碱和光线破坏。

功能

形成

作用：

脱氢酶辅酶

位置：

异咯嗪环第1,10位氮上加氢脱氢

⑶生理功能和缺乏症aflavinosis

广泛参与体内各种代谢反应，

维持皮肤、粘膜和视觉的正常！

功能

反刍动物

人

动物症状

无缺乏症，肠内细菌合成VB2。

胸部脱毛、唇炎、口角炎、

角膜炎、呼吸心跳减弱

成人：

1.3~1.7mg/天

贮量：

肝可贮10~15天用量，多余则尿中排出

症状：

口舌炎，眼血管扩多（红眼症状）

补充：

动物肝（21.1mg/kg），发芽谷物

3.泛酸pantothenicacid，VB3

⑴结构及性质

名称

性质

存在

遍多酸，β-丙氨酸的衍生物

外观：

黄色粘稠油状物

稳定：

氧化剂、还原剂

不稳定：

干热，酸性、碱性介质时加热

麸皮、米糠、胡萝卜、苜蓿、油粕

动物通过扩散由肠道吸收

⑵辅酶A（coenzymeA）

泛酸+半胱氨酸+ATP→CO2+Pi+CoA

酰化作用的辅酶，传递酰基

⑶缺乏症

特征：

存在广泛，极少缺乏症。

鸡：

羽毛生长差，皮肤发炎、脊髓退化。

狗：

血糖下降，心脏跳动及呼吸加速，

肝肾变性。

形成

作用

4.维生素pp，VB5

⑴结构与性质

吡啶衍生物

临床：

烟酰胺，副作用小

结构

性质

作用

机理

形状：

白色针状晶体

性质：

酸、碱、光、热、氧化剂均稳定

⑵辅酶Ⅰ（NAD）和辅酶Ⅱ（NADP）

脱氢酶的辅酶

吡啶环的1位N传递电子，4位C传递H

⑶生理功能及缺乏病

需要：

12~21mg/天·成人

注意：

若达3~8g/d时损伤肝脏！

症状：

糙皮病（皮肤干裂）

伴随：

口炎、角膜炎

补充：

糙米：

25mg/kg

人

动物

草食动物：

肠内的微生物可合成，无缺乏症！

猪：

长期喂玉米的猪，口炎，

皮肤覆盖一层黑色痂皮。

5.吡哆素pyridoxam，VB6

⑴结构及性质

吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇

⑵辅酶

结构

性质

功能

作用

形状：

白色晶体

稳定：

酸、碱、热中

不稳定：

光

高温：

吡哆醛、吡哆胺不稳定

⑶生理功能和缺乏症

参与氨基酸代谢，促进蛋白质合成

畜禽：

育肥期不能缺，否则生长缓慢甚至停止

成人：

很少缺乏症，需要：

2mg/人·天

6.生物素，biotin，维生素H，VB7

⑴结构及性质

尿素与噻吩结合的骈环，并带戊酸侧链

结构

性质

形状：

白色针状晶体

稳定：

常温下相当稳定

不稳定：

高温、氧化剂

蛋清中有抗生物素蛋白，与VB7紧密结合使VB7无活性。

形成

⑵羧化辅酶

羧基（VB7）+Lys（酶蛋白）

⑶生理功能和缺乏症

成人：

0.15~0.30mg/天·人

动物：

肠内微生物可合成VB7，无缺乏症

缺乏症：

皮炎，毛发脱落。

补充：

豆类食品，奶、蛋

7.叶酸folicacid，VB9

⑴结构及性质

形状：

黄色结晶

溶解：

乙醇和碱性，微溶于水，钠盐溶解度大

稳定：

中性及碱性溶液中对热稳定

不稳定：

酸性加热、光分解，室温易损失。

贮量：

肝中，THFA很少排出

作用：

传递一碳基团：

甲基、羟甲基、甲酰基

亚甲基（甲叉基-CH2-）等

⑶生理功能及缺乏病

需要：

0.2~0.5mg/天·人

发生环境：

长期服抑菌药物发生

症状：

舌炎、胃肠疾病、贫血、停止生长

⑵叶酸辅酶

8.钴胺素cobalamin，VB12

⑴结构和性质

结构：

含钴的卟啉大分子，又称钴维生素

种类：

氰钴胺素

羟钴胺素（常用形式）

甲钴胺素（钴胺素辅酶）

5'-脱氧腺苷钴胺素（B12辅酶）。

形状：

粉红色结晶

性质：

弱酸稳定，pH4.5~5.0溶液可长期放置

pH3以下及9以上极易分解；

光、氧化还原不稳定

⑵B12辅酶

转运甲基等一碳基团

参与核酸和蛋白质的合成，促进细胞发育和成熟！

贮存甲基，约80％叶酸形成N5-甲基四氢叶酸

二硫键还原；

合成蛋白质时活化氨甚酸；

甲基丙二酸单酰CoA转变为琥珀酰CoA；

β-甲基天冬氨酸→谷氨酸；

甲酸还原为甲基；

核糖核苷酸→脱氧核糖核苷酸；

作用

THFA

其

他

作

用

⑶生理功能及缺乏病

瘤胃中微生物合成，微生物进入真胃被消化，其VB12供动物利用。

需要量：

0.2mg/天·成人

缺乏症：

恶性贫血（红细胞生成减少）

病理：

胆碱合成受阻，卵磷脂缺乏

肝中脂肪难运出，幼体生长缓慢。

牛羊：

干瘦病

鸡：

产蛋量下降

反刍动物

动物

缺乏症

人

非反刍草食动物

大肠中微生物合成。

9.抗坏血酸ascorbicacid，VC

⑴化学结构与性质

无色无味的片状晶体

弱酸中稳定

碱性、中性、加热、金属离子存在时破坏。

第2位和第3位的烯醇式羟基易解离出H，

有强还原性，极易被氧化剂所破坏。

灵长类不能合成VC

其它动物可合成

蔬菜、水果

形状

来源

作用

性质

合成

⑵生理功能及缺乏症

①参与细胞间质的生成

作用：

是合成胶原、粘多糖等细胞间质

缺乏：

坏血病scurvy

机理：

细胞间质减少，脆弱，通透性增大

症状：

皮下、肌肉、肠胃道粘膜出血

骨、牙齿容易折断或脱落

创口溃疡不易愈合

②解毒作用

③参与体内氧化还原反应

脱氢反应可逆，参与体内反应。

供H还原氧化型谷胱甘肽（G-S-S-G）

还原型谷胱甘肽（G-SH），缓解重金属中毒

④参加体内其他代谢反应

⑤Fe3+转化为Fe2+

FA（叶酸）→THFA（贮存）

酪氨酸代谢

肾上腺皮质激素合成

利于Fe2+吸收

治疗营养性缺铁贫血（辅助药物）

10.硫辛酸Lipoicacid

11.辅酶Q，泛醌uniqinone

结构

Ⅲ.脂溶性维生素fat-solublevitamin

不溶于水

肠道脂吸收不好时，引起缺乏症

大便油状

1.维生素A

视黄醇retinol

抗干眼醇axerophthol

抗干眼维生素antixerophthalmicvitamin

症状

特征

视黄醇酯

存在

名称

⑴结构与性质

形状

淡黄色晶体或淡黄色油状液体

血液运输

与视黄醇结合蛋白（retinol-bindingprotein，RBP）结合被转运。

VA2

分子式：

C20H28O

存在：

淡水鱼类

熔点：

17~19℃

活性：

VA1的一半。

分子式：

C20H30O

存在：

动物肝、血液、视网膜

熔点：

64℃

VA1

1分子VA

γ-胡萝卜素

胡萝卜素

β-胡萝卜素

α-胡萝卜素

食品规定

理论转化

牛、马：

0.12mgVA；

猪：

0.15mgVA；

鸡：

0.50mgVA；

2分子VA

实际转化

1mgVA1=6mgβ-胡萝卜素

=12mg其它胡萝卜素

⑵功能与缺乏症

1μgVA=3IUVA

①干眼病xerophthalmia

需要

计量

2600~3300IU/人·天

保持上皮组织完整和膜结构的通透性，

促进粘多糖合成。

②夜盲症nithtB1indness

功能

症状

泪腺上皮细胞角质化，停止分泌眼泪，

眼睛干燥，不停眨眼而面带哭相，

患者有眼干、红热、摩擦和砂粒状异物感。

杆细胞敏感弱光，不敏感颜色，

视紫红质在光中分解，在暗中再合成。

VitaminAisagroupofrelatedvitaminswithmultiplefunctions,suchasmaintenanceofspecializedepithelium,visualpigment,andimmunefunction.Beta-carotene=provitaminA.

2.维生素D

⑴结构与性质

钙化醇calciferol，

抗佝偻病维生素antirachiticvitamin

名称

来源

性质

VD2：

植物中发生，供草食性动物

VD3：

人和动物产生

无色晶体

中性和碱性：

稳定，耐高温和氧化，

130℃时90分钟不破坏。

酸性：

易被分解。

⑵功能与缺乏症

3.维生素E，生育酚tocopherol

性质

植物油：

尤麦胚油、大豆油、玉米油和

葵花籽油含量丰富

补充：

豆类及蔬菜中含量多。

黄色油状，无氧时耐热220℃

100℃以下酸、碱均稳定，

易被氧化，常作抗氧化剂。

来源

睾丸萎缩不产生精子

雌鼠胚胎及胎盘萎缩，引起流产！

人类

成人需要：

20~30mg/天，一般不缺乏

正常血浆：

0.9~1.6mg/100mL；

缺乏：

低于0.5mg/100mL；

症状：

红细胞数量少，寿命短，脆性增加

贫血或血小板增多症。

动物缺乏

抗氧化剂

防止膜磷脂中不饱和脂肪酸的氧化

保护生物膜的结构和功能

防止肌肉萎缩（衰老）

防止生殖道干燥

4.维生素K

凝血维生素coagulationvitamin

⑴特征

VK1：

贮存：

绿叶植物，肝脏

形状：

黄色油状物

来源：

苜蓿中提取

人工合成

名称

VK2：

产生：

人体肠道细菌

形状：

淡黄色晶体

来源：

海水鱼提取

VK3：

2-甲基-1,4-萘醌，毒性大

种类

天然

促进肝脏合成凝血酶原（凝血因子Ⅱ）

调节凝血因子Ⅶ、Ⅸ及X的合成

⑷拮抗物

血中凝血因子均减少

肌肉及肠胃道出血

⑵功能

⑶缺乏症

双香豆素（dicumarol，也称双香豆醇）

水杨酸（salicylicAcid）

通过竞争使凝血酶原减少，抗凝保存血浆