高考化学二轮复习 知识点总结 有机化学基础.docx
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高考化学二轮复习知识点总结有机化学基础
【典型题】2014高考化学二轮复习名师知识点总结:
有机化学基础
一、选择题
1.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
下列有关叙述正确的是( )
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
解析:
结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。
贝诺酯分子中含有
两种含氧官能团,A错。
对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,乙酰水杨酸则不能,可利用FeCl3溶液区别这两种有机物,B对。
乙酰水杨酸分子中含有—COOH,能与NaHCO3溶液发生反应,而对乙酰氨基酚则不能,C错。
贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应,生成
,D错。
答案:
B
点拨:
知识:
有机物的结构及性质。
能力:
考查考生的综合分析能力和迁移应用能力。
试题难度:
中等。
2.(2013·浙江卷·10)下列说法正确的是( )
A.按系统命名法,化合物
的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷
B.等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C.苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色
D.结构片段为
的高聚物,其单体是甲醛和苯酚
解析:
从有机物的组成和结构入手,分析其化学性质,得出合理答案。
该有机物的名称中碳原子编号错误,应从右端碳原子开始编号,正确名称应为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷,A项错。
苯、苯甲酸的分子式分别为C6H6、C7H6O2,而苯甲酸可写成C6H6·CO2,显然等物质的量的两种有机物完全燃烧时,消耗O2的物质的量相等,B项错。
苯和甲苯互为同系物,甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色,而苯不能,C项错。
由高聚物的结构片段可知,该高聚物应由单体苯酚和甲醛发生缩聚反应生成,D项正确。
答案:
D
点拨:
知识:
有机物的命名,同系物及其性质,高聚物及其单体的推断。
能力:
考查考生对有机化学基础知识的理解及迁移应用能力。
试题难度:
中等。
3.(2013·东北三省四市第二次联考·8)乙苯的一氯代物的结构共有( )
A.3种 B.4种
C.5种D.6种
解析:
乙苯乙基上氢原子环境有2种,苯环上氢原子环境有3种,所以乙苯的一氯代物共5种,C项正确。
答案:
C
点拨:
本题考查常见有机物命名及同分异构体知识。
难度较小。
4.(2013·高考命题研究专家原创卷)14.5g某烷烃完全燃烧生成1.
25molH2O,则该烃的一氯代物共有(不考虑立体异构)( )
A.2种B.3种
C.4种D.5种
解析:
设该烷烃的分子式为CxH2x+2,则:
CxH2x+2 ~ (x+1)H2O
(14x+2)g(x+1)mol
14.5g1.25mol
列式求得x=4,则该烃的分子式为C4H10,可能是正丁烷,也有可能是异丁烷,各有2种一氯代物,故共有4种一氯代物。
答案:
C
点拨:
本题考查简单有机物同分异构体的数目判断,意在考查考生对简单有机物结构的掌握情况和推理能力。
5.(2013·高考命题研究专家原创卷)某有机物的化学式为C4H8O3,现有0.1mol该有机物分别与足量的
钠、足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体分别为2.24LH2、2.24LCO2。
则该有机物的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.3种 B.4种
C.5种D.6种
解
析:
由—COOH+NaHCO3―→CO2知,1mol羧基生成1mol二氧化碳;由—OH(或—COOH)+Na―→
H2知,2mol羟基(或羧基)生成1molH2。
依题意,n(H2)=n(CO2)=
=0.1mol。
所以C4H8O3分子中含有1个羧基和1个羟基。
C4H8O3拆去—COOH、—OH剩余“C3H6”,可以看成是丙烷(C3H8)上两个氢原子被羧基、羟基取代。
第一步,羧基取代丙烷上一个氢原子得两种同分异构体:
(Ⅰ)CH3—CH2—CH2—COOH、(Ⅱ)
答案:
C
点拨:
本题考查有机物同分异构体的数目判断,意在考查考生对中学化学基础知识的掌握情况及复述、再现、辨认的能力。
6.(2013·高考命题研究专家原创卷)某品牌白酒中含有的塑化剂的主要成分为邻苯二甲酸二丁酯,其结构简式为
,下列有关说法正确的是( )
A.邻苯二甲酸二丁酯的分子式为C16H2
1O4
B.邻苯二甲酸二丁酯属于酯类,可增加白酒的香味,对人体无害
C.用邻苯二甲酸与丁醇合成邻苯二甲酸二丁酯的反应属于取代反应
D.邻苯二甲酸二丁酯不能发生加成反应
解析:
A项,邻苯二甲酸二丁酯的分子式为C16H22O4,A错;B项,塑化剂对人体有害,B错;D项,邻苯二甲酸二丁酯中的苯环可以与H2发生加成反应,D错。
答案:
C
点拨:
本题考查有机物的结构与性质,意在考查考生对有机物分子式、反应类型和官能团知识的掌握情况。
7.(2013·高考命题研究专家原创卷)有机化合物的结构可
A.2种B.3种
C.4种D.5种
解析:
该有机物的二氯代物中,两个氯原子连在同一碳原子上的有1种,连在不同碳原子上有3种,共4种,选项C正确。
答案:
C
点拨:
本题考查有机物同分异构体的判断,意在考查考生对有机物同分异构体概念的理解和推理能力。
8.(2013·高考名校联考信息优化卷)符合下列条件的烃的一氯代物共有(不考虑立体异构)( )
①分子中碳元素与氢元素的质量之比为21:
2;②含一个苯环;③相对分子质量小于150。
A.2种B.3种
C.4种D.5种
解析:
由碳元素与氢元素的质量之比为21:
2可知,该烃分子中N(C):
N(H)=7:
8,故其实验式为C7H8,设其分子式为(C7H8)n,故有92n<150,则n<1.63,即n=1,所以其分子式为C7H8,由于该化合物含一个苯环,故其只能为甲苯。
甲苯中苯环上的一氯代物有3种,甲基上的一氯代物有1种,共4种。
答案:
C
点拨:
本题考查简单有机物质同分异构体的判断,意在考查考生分析问题和解决(解答)化学问题的能力。
9.(2013·河北省唐山市一模·13)某有机物结构简式为
,下列关于该有机物的说法中不正确的是( )
A.遇FeCl3溶液显紫色
B.与足量的氢氧化钠溶液在一定条件下反应,最多消耗NaOH3mol
C.能发生缩聚反应和加聚反应
D.1mol该有机物与溴发生加成反应,最多消耗1molBr2
解析:
A项,有机物分子中存在酚羟基,所以遇FeCl3溶液显紫色;B项,有机物分子中含有一个酚羟基、一个羧基和一个连在苯环上的氯原子,所以1mol有机物与足量的氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠4mol,题中没有明确给出有机物的物质的量;C项,有机物分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应,含有羧基和羟基,能发生缩聚反应;D项,1mol该有机物中只含有1mol碳碳双键,与溴发生加成反应时,最多消耗1molBr2。
答案:
B
点拨:
本题考查了有机物的性质,意在考查考生对有机化
学知识的掌握情况。
二、非选择题
10.(2013·河北省唐山市一模·38)下列是利用烃C3H6合成有机高分子E和烃C6H14的流程图。
请回答以下问题:
(1)①~⑥中属于取代反应的有________。
(2)C6H14的核磁共振氢谱只有两种峰,则C6H14的结构简式为________________;写出E的结构简式:
__________________。
(3)写出B与新Cu(OH)2反应的化学方程式:
________________。
(4)D的同分异构体很多,符合下列条件的同分异构体有________种,其中氢原子核磁共振氢谱谱峰最少的结构简式为________。
①含碳碳双键 ②能水解 ③能发生银镜反应
(5)根据你所学知识和上图中相关信息,以乙醇为主要原料通过三步可能合成环己烷(无机试剂任选),写出第一步和第三步化学反应的化学方程式(有机物质写结构简式):
________、________。
解析:
由框图可知,C3H6经反应①生成C3H5Cl,说明发生的是取代反应,而不是加成反应;而最后由D生成E发生的是加聚反应,再由框图所给反应条件共同推测
,从C3H6到E碳碳双键没有被破坏,再由A到B,B到C经过了两步氧化,所以第一步取代反应中氯原子取代的是C3H6中甲基上的氢原子,这样可以推出C3H6为
CH2===CHCH3,C3H5Cl为CH2===CHCH2Cl,
A为CH2===CHCH2OH,B为CH2===CHCHO,
C为CH2===CHCOOH,D为CH2===CHCOOCH3,
(1)①是取代反应、②是取代反应(水解反应)、③是氧化反应、④是氧化反应、⑤是酯化反应(取代反应)、⑥是加成反应。
(3)B与新制氢氧化铜反应的化学方程式为CH2===CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2===CHCOONa+Cu2O↓+3H2O。
(4)符合条件的D的同分异构体有3种,分别是CH2===CHCH2OOCH、CH3CH===CHOOCH、CH2===C(CH3)OOCH。
其中氢原子核磁共振氢谱谱峰最少的结构简式为CH2===C(CH3)OOCH。
(5)由乙醇通过三步反应合成环己烷,则第一步为乙醇发生消去反应生
成乙烯,第二步为乙烯和溴单质加成生成1,2-二溴乙烷,第三步为在钠的条件下,1,2-二溴乙烷发生反应生
答案:
(1)①②⑤
点拨:
本题考查了有机物的结构简式、反应类型、有机反应方程式、同分异构体等,意在考查考生提取信息的能力和运用所学知识解决问题的能力。
11.(2013·安徽卷·26)有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)B的结构简式是________;E中含有的官能团名称是________。
(2)由C和E合成F的化学方程式是________。
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是________。
①含有3个双键 ②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰
③不存在甲基
(4)乙烯在实验室可由________(填有机物名称)通过________(填反应类型)制备。
(5)下列说法正确的是________。
a.A属于饱和烃
b.D与乙醛的分子式相同
c.E不能与盐酸反应
d.F可以发生酯化反应
解析:
根据合成路线图中已知物质的结构简式,推断出其他物质的结构简式,按照题目要求解答相关问题即可。
(1)B和甲醇反应生成C,根据C的结构简式可以判断B为二元羧酸;E分子中有两种官能团:
氨基和羟基。
(2)观察C、E、F三者的结构简式,可知C和E反应即为E中的HOCH2CH2NH-取代了C中的-OCH3,同时生成2分子的甲醇。
(3)苯的分子式为C6H6,离饱和烃还差8个氢原子,条件①该分子中存在3个双键,要满足碳、氢比,分子中还应存在一个环状结构;条件②说明该分子呈对称结构、分子中氢的位置是相同的;再结合条件③即可写出该物质的结构简式。
(4)实验室中是利用浓硫酸和乙醇反应制取乙烯的,该反应类型为消去反应。
(5)A是环己烷,属于饱和烃,所以a项正确;D的分子式为C2H4O,其分子式和乙醛的相同,所以b项正确;E分子中含有氨基,可以和盐酸反应,所以c项错误;F分子中含有羟基,可以和羧酸发生酯化反应,所以d项正确。
答案:
(1)HOOCH(CH2)4COOH 氨基、羟基
(3)
(4)乙醇 消去反应(其他合理答案均可)
(5)a、b、d
点拨:
知识:
烃和烃的衍生物的组成和结构特点以及它们的相互转化关系。
能力:
考查考生是否能够从试题提供的新信息中,准确地提取实质性的内容,结合已有的有机化学知识解决问题的能力。
试题难度:
中等。
12.(2013·江苏卷·17)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。
A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):
(1)写出A的结构简式:
________。
(2)G是常用指示剂酚酞。
写出G中含氧官能团的名称:
________和________。
(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。
写出该化合物的结构简式:
________(任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。
写出反应E→F的化学方程式:
________________________________。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备CHO的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
H2C===CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
解析:
根据反应条件及相关信息判定各种有机物,确定转化关系。
(1)根据G的分子结构中含有苯环,确定A中也有苯环,结合A的分子式为C6H6O,确定A的结构简式为
。
(2)G中含有的官能团为(酚)羟基和酯基。
(3)E的分子式为C7H14O,它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢,说明具有很强的对称性,这决定了
。
答案:
(1)
(2)(酚)羟基 酯基
(3)
或
点拨:
知识:
结构简式、同分
异构体的书写、官能团名称、化学方程式的书写和流程路线的设计。
能力:
重点考查学生对有机化学的主干知识、基础知识的掌握情况,考查学生对流程的设计和推理能力。
试题难度:
中等。
请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为________;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为________。
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为__________________________。
(3)C有________种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:
________。
(4)第③步的反应类型为________;D所含官能团的名称为________。
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:
__________________________。
a.分子中有6个碳原子在一条直线上;
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。
(6)第④步的反应条件为________;写出E的结构简式:
______________。
解析:
根据提供信息、转化条件确定反应物及反应类型。
(1)A为一元醇,其中氧的质量分数约为21.6%,所以相对分子质量Mr=16÷21.6%≈74。
设分子式为CxHyO,则12x+y+16=74,12x+y=58。
当x=4时,y=10,分子式为C4H10O。
当x=3和x=5时均不成立,所以A的分子式为C4H10O。
A中只有一个甲基,所以A为CH3CH2CH2CH2OH,命名为1-丁醇(或正丁醇)。
(2)由①条件可
知B为CH3CH2CH2CHO。
B与新制的Cu(OH)2的反应为CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。
(3)由题干提供的信息可知②的反应过程为
2CH3CH2CH2CHO
所以C有2种结构。
-CHO和
共同存在时要先检验-CHO,然后检验
,所用试剂为银氨溶液、稀盐酸和溴水。
(4)C的相对分子质量为126,D的相对分子质量为130,所以C→D是与H2发生加成反应,也称为还原反应。
由于相对分子质量相差4,所以
和-CHO都与H2加成,所以D中官能团名称为羟基。
(6)第④步为酯化反应,所以条件是浓H2SO4、加热,E
的结构简式为
。
答案:
(1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)
(4)还原反应(或加成反应) 羟基
(6)浓H2SO4、加热
点拨:
知识:
分子式的确定、有机反应类型、同分异构体、有机物的检验、化学方程式的书写等D能力:
考查学生从流程中获取信息的能力,综合分析判断解决问题、正确表达的综合素养。
试题难度:
较大。
14.(2013·重庆卷·10)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。
(1)A的名称为_
_______,A→B的反应类型为________。
(2)D→E的反应中,加入的化合物X与新制
Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为________。
(3)G→J为取代反应,其另一产物分子中的官能团是________。
(4)L的同分异构体Q是芳香酸,Q
R(C8H7O2Cl)
S
T,T的核磁共振氢谱只有两组峰,Q的结构简式为________,R→S的化学方程式为________。
(5)题图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________。
解析:
本题的转化关系在解题中作用不是很大,可由小问题结合相关知识推理。
(1)A为丙炔;A到B是丙炔与H2O的加成反应。
(2)由D到E的结构可知,X应含有7个碳原子,故X为苯甲醛,与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOH
C6H5COONa+Cu2O↓+3H2O。
(3)从
G和J的结构分析,另一产
物为CH3COOH。
(4)T的核磁共振氢谱只有两组峰,其中羧基占一个,则苯环上只有一种H原子,故T为
,则Q为
,R到S为卤代烃的水解反应。
(5)能缩合成体型高分子化合物的酚,酚羟基的两个邻位上必须都有H原子。
(6)信息①是酚羟基被取代,同时生成C2H5OH,对应到L→M的转化上,应生成
;信息②是含有羰基的物质被含有酯基的物质取代,其中含羰基的物质断开甲基上的碳氢键,
中既含有羰基,又含有酯基,发生该反应后的产物为
。
答案:
(1)丙炔 加成反应
(2)C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOH
C6H5COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)—COOH或羧基
点拨:
知识:
有机化合物的结构与性质。
反应类型的判断、化学方程式的书写,运用信息推断有机物的结构。
能力:
通过有机合成与推断,考查吸收和运用新信息的能力。
试题难度:
较大。
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