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中学化学竞赛试题资源库——苯酚 A组 1.下列反应式表示苯酚的 -OH+H2O-O-+H3O+ A水解 B水化 C电解 D电离2.下列关于苯酚的叙述正确的是 A苯酚和己醇是同系物 B苯酚在常温下能跟水以任意比混溶C苯酚分子中所有原子可能共平面 D苯酚不易溶于乙醇等有机溶剂3.下列物质沸点的比较,错误的是 A1-丙醇>乙醇 B甲醛>甲醇 C苯酚>苯 D1-氯丙烷>丙烷4.下列有机物不能与HCl直接反应的是 A苯 B乙烯 C丙醇 D苯酚钠 5.下列物质久置于空气中因被氧化而变质且颜色发生改变的是ANaOH BFeSO4·7H2O CCaO D苯酚6.除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是 A加70℃以上的热水,分液 B加适量浓溴水,过滤C加足量NaOH溶液,分液 D加适量FeCl3溶液,过滤7.实验室为除去苯中含有的少量苯酚,通常采用的方法是 A加氢氧化钠溶液,用分液漏斗分离 B加乙醇,用分液漏斗分离C加热蒸馏,用分馏法分离 D加浓溴水,用过滤法分离8.甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的最佳方法是 A加入足量的NaOH溶液充分振荡后,用分液漏斗分液弃除下层溶液B加入溴水,生成三溴苯酚,再过滤除去 C加水,加热超过70℃(苯酚在热水中溶解度很大),然后用分液漏斗振荡分液后,弃除下层溶液 D将混合物蒸馏,可先蒸出甲苯9.下列各组物质中,只用溴水一种试剂不能加以区别的是A苯己烷甲苯 B硫化氢二氧化硫二氧化碳C苯苯酚乙醇 D乙烷乙烯乙炔 10.有五种无色试剂:
C2H5OH、NaOH、KSCN、C6H5OH、AgNO3,可将它们一一鉴别出来的试剂是:
A溴水 B盐酸 C氯化铝溶液 D氯化铁溶液 11.化学式为C7H8O,分子中含有苯环和羟基,其同分异构体可能有A2种 B3种 C4种 D5种 12.在苯和苯酚组成的混和物中,碳元素的质量分数为90%,则混和物的氧元素的质量分数是 A% B5% C% D% 13.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料,合成苯酚的方法可简单表示为:
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?
苯酚?
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苯酚钠(盐+水)?
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苯?
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苯磺酸?
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苯磺酸钠?
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中学综合学科网 第1页共15页 磺化亚硫酸钠固体烧碱,300pC熔融SO2根据上述的反应,判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱顺序是A苯磺酸>苯酚>亚硫酸 B苯磺酸>亚硫酸>苯酚C亚硫酸>苯酚>苯磺酸 D亚硫酸>苯磺酸>苯酚14.丁香油酚的结构简式如右图所示,它不具有的化学性质是A燃烧 B使酸性高锰酸钾溶液褪色 C与溴加成 D与NaHCO3溶液反应放出二氧化碳 15.扑热息痛是一种优良的解热镇痛药,其结构为:
,它可能具有的化学性质是 A不与氢氧化钠溶液反应 B能与浓溴水发生取代反应C不能被氧化 D遇三氯化铁溶液呈现紫色16.针对右面的分子结构式:
下列说法正确的是 A所有的碳原子有可能处在同一平面上B所有的碳原子不可能处在同一平面上C所有的氧原子有可能同时处在苯环平面上D所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上 17.酚酞的结构如右图,则下列说法中正确的是A分子式是C20H12O4 B能与NaOH稀溶液反应,溶液显红色C能与溴水反应,产生白色沉淀D能与羧酸发生酯化反应18.以下实验能获得成功的是 A用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体B将铁屑、溴水、苯混合制溴苯 C在苯酚溶液中滴入少量稀溴水出现白色沉淀 D将铜丝在酒精灯上加热后,立即伸入无水乙醇中,铜丝恢复成原来的红色19.在苯酚的浑浊液中逐滴加入氢氧化钠溶液,浑浊液会变得 ,这是因为 。
20.在苯酚稀溶液中滴入浓溴水,溶液中很快有 生成;但如果改用浓苯酚溶液,则很可能没有这个现象,这是因为 。
21.工业上用甲烷和苯为原料来制取酚醛树脂,试写出制取过程中的化学方程式并标明反应类型。
22.已知物质A的结构如图所示,A的n溴代物同分异构体的数目和m溴代物的同分构体的数目相等,则n和m一定存在着的关系是什么?
23.某学生对石炭酸的制取、性质和用途作如下的归纳:
①它可以苯为原料,经过两步反应制取,发生的都是取代反应②它易溶于水和乙醇 ③它的酸性比甲酸弱,在其水溶液滴入石蕊试液呈很浅的红色 中学综合学科网 第2页共15页 ④常温下将它露置在空气里会逐渐氧化 ⑤在浓硫酸存在下,它与浓硝酸发生酯化反应 ⑥在一定条件下,它可以和氢气发生加成反应,和溴水发生取代反应⑦它可以用来制取电木和有机炸药 在以上叙述中,正确的是 。
24.乙烷、乙烯、苯和苯酚都能和溴发生反应,按下表要求填写空格:
乙烷乙烯苯苯酚溴的状态 反应类型 反应的化学方程式 25.醇与酚虽同为烃的羟基取代物,但两者的性质有非常明显的差异,如苯酚能与三 氯化铁溶液发生显色反应,而乙醇不能;又如乙醇能发生脱水反应,而苯酚不能。
试以乙醇和苯酚为例列举5种事实用文字说明醇类与酚类的性质差异:
酚类醇类①②③④⑤26.如何检验苯中混有苯酚?
27.如何从苯和苯酚的混和液中分离出苯酚?
28.如何从苯和苯酚的混和液中分离出苯?
29.实验室分离苯和苯酚的混合物,通常采用以下的实验步骤和方法。
往混合物中加入 溶液后振荡, 将上述混合液进行分离,所使用的化学仪器是 ; 取下层液体加入适量盐酸,再进行分离,最后得到的有机物是 ,这步反应的化学方程式是 。
30.右图是实验室制取酚醛树脂的装置:
试管上方长玻璃管的作用是 ;浓盐酸在该反应中的作用是 ;此反应需水浴加热,为什么不用温度计控制?
生成的酚醛树脂为 色 态;实验完毕后,若试管用水不易洗净,可以加入少量_______浸泡几分钟后,洗净; 写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式 ;该有机反应类型是 。
B组 31.药皂具有杀菌、消毒作用,通常是在普通肥皂中加入了少量的A甲醛 B酒精 C苯酚 D硫磺 32.在烧杯中放入5g苯酚,再加入10g水,充分搅拌后静置,取其溶液5mL于试管中,再滴入浓溴水2滴。
可观察到的现象是 中学综合学科网 第3页共15页 A产生白色沉淀 B无沉淀产生C溶液分层 D溶液变淡黄色 33.某同学在做苯酚的性质实验时,将少量溴水滴入苯酚溶液中,结果没有发生沉淀现象,他思考了一下,又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液,此时地发现 A溶液中仍无沉淀 B溶液中产生白色沉淀C先产生沉淀后沉淀溶解 D溶液呈橙色 34.某苯的衍生物含有两个互为对位的取代基,其分子式为C9H12O,其中,不溶于氢氧化钠的衍生物的结构式有 A3种 B4种 C5种 D6种35.实验室测定食盐中碘化钾的含量,常在一定条件下用过量的溴水使碘化钾变成碘;用煮沸法除去过量的溴,避免干扰;再利用反应:
2Na2S2O3+I2=Na2S4O6+2NaI。
来分析碘的含量。
假若溴大大过量时,宜用于除去溴的正确方法是 A加入硝酸银溶液 B加入苯酚C加入碘化钾 D加入溴化钾 36.漆酚 是生漆的主要成分,黄色,能溶于有机溶剂中。
生漆涂在物 体表面,能在空气中干燥为黑色漆膜。
它不具有的化学性质是 A可以燃烧,与FeCl3溶液能发生显色反应B在一定条件下能与磷酸发生酯化反应 C在一定条件下能发生分子间和分子内脱水反应D与苯酚相比,苯环上更易发生取代反应 37.草药莪术根茎中含有一种色素,它的结构简式为CH2-(CO-CH=CH--OH)2用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 A3mol3mol B3mol5molC6mol6mol D6mol10mol 38.白藜芦醇 广泛存在于食物,它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 A1mol,1mol B,7mol C,6mol D6mol,7mol39.维生素E在国外美称之“生命奇迹丸”,是一种脂溶性维生素,对抗衰老等有特殊作用,经研究发现维生素E有α、β、γ、δ四种类型,其结构简式如下:
其中R为-CH2CH2CH2[CH(CH3)CH2CH2]2CH(CH3)2即:
上述互为同分异构体的是 中学综合学科网 第4页共15页 Aα、β Bβ、γ Cγ、δ Dα、δ40.甲萘醌有止血作用,它可用2-甲基萘氧化制得,反应中常用乙酸作催化剂,该反应放热,可表示为 在某次合成反应中,用的2-甲基萘制得甲萘醌。
已知该次合成反应的速率较快。
导致产率低的原因是 A使用了过量的氧化剂B把反应混合物加热 C没有用乙酸作催化剂而改用其它催化剂D所生成的甲萘醌为沉淀物 41.有机物的命名是有规律的。
R-OH称为醇,R-SH称为硫醇。
R-S-R’称为 ;-SH称为 。
42.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:
①蒸馏;②过滤;③分液;④加入足量Na;⑤通入过量的CO2;⑥加入足量的NaOH溶液;⑦加入足量的FeCl3溶液;⑧加入乙酸与浓H2SO4的混合液;⑨加入足量浓溴水;⑩加入适量盐酸。
最简单、合理的操作顺序是 。
43.FeCl3溶液与苯酚作用溶液呈蓝紫色用来相互检验。
若把FeCl3溶液逐滴加入苯酚钠溶液中,试推测产生的现象。
44.酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式是酚酚的化学式为:
。
从结构上看酚酚可看作 A烯烃 B芳香族化合物 C醇类物质D酚类物质 E醚类物质 F酯类物质酚酞可分别在1mol/L盐酸和1mol/LNaOH溶液中溶解,其中在 中的溶解度较大,其原因是 。
45.烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如 化合物A—E的转化关系如图1所示,已知:
A是芳 香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂,E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2。
图1 图2 写出A、B、C、D的结构简式:
中学综合学科网 第5页共15页 46.苯和苯的同系物都是重要的有机合成工业原料,常见的酸碱指示剂酚酞就可苯和二甲苯作基本原料合成,其合成线路如下 已知苯环侧链上的烷烃基易被氧化成羧基,试回答下列问题:
A的结构简式为 ,酚酞属于 类有机物。
第③步反应的化学方程式 。
酚酞在碱性溶液中呈红色,但发现在浓的NaOH溶液中并不变红色,这是于生成了三钠盐的缘故,试写出酚酞和浓NaOH溶液反应的化学方程式。
47.化合物A是一种有机溶剂。
A可以发生以下变化:
①A分子中的官能团名称是 ;②A只有一种一氯取代物B。
写出A转化为B的化学方程式 ; ③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。
F的结构简式是 。
化合物“HQ”可用作显影剂,“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。
“HQ”还能发生的反应是 。
①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应“HQ”的一硝基取代物只有一种。
“HQ”的结构简式是 。
A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。
“TBHQ”与氢氧钠溶液作用得到到化学式为C10H12O2Na2的化合物。
“TBHQ”的结构简式是 。
48.溴系阻燃剂是目前世界上产量最大的有机阻燃剂。
其主要品种之一“八溴醚”广泛用于聚乙烯、聚丙烯等聚烯烃类高聚物的阻燃。
八溴醚的合成路线如下:
请写出A、B、C的结构式:
A B C 第一步反应属于 中学综合学科网 第6页共15页 最后一步反应属于 49.黑白照相里的显影是指将胶卷放进显影液里,将含有银核的AgBr粒子还原成金属银,写出离子反应方程式;定影是指用定影剂洗去不溶性的AgBr,写出化学反应方程式。
显影:
定影:
50.据2000年4月出版的《参考消息》报道:
美国硅谷已成功开发出分子计算机,其中主要器件为分子开关和分子导线。
美国Gokel教授研制了氧化还原型电控分子开关——蒽醌套索醚电控开关。
它是通过电化学还原使冠醚“胳膊”阴离子化,从而加强对流动阳离子的束缚力,达到“关”的作用;再借助氧化反应使其恢复到原来的“开启”状态,使阳离子顺利流动:
OOOOOOOOaOOOOO-OO-bO A B 在括号中填写反应类型:
a 反应,b 反应。
若分子计算机中分子开关处于A状态,则计算机处于 状态,若分子计算机中分子开关处于B状态,则计算机处于 状态。
51.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料,经典的合成苯酚的方法可简单表示为:
苯 苯磺酸 苯磺酸钠 苯酚钠 苯酚 写出第②、③、④步的化学方程式; 根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱,并说明原因。
52.完成下列反应式:
53.溴酸钾测定苯酚纯度的步骤如下:
称取含苯酚g的试样溶于/LKBrO3溶液,加酸酸化。
放置,待反应完全后加入KI,而后用/LNa2S2O3溶液滴定生成的碘,滴定终点为。
计算试样中苯酚的质量分数。
54.实验室为测定某工业废水中含酚量,进行如下操作:
分别称取KBrO3和KBr,混合后置于烧杯中,加蒸馏水使其溶解用__________引流注入 ?
?
最后用 滴加蒸馏水定容,配成1L溶液。
称取 gNa2S2O3·5H2O用同样方法准确配制1L/L的标准溶液准确量取100mL含酚水样,准确滴加KBrO3-KBr混合液并加适量盐酸将水样酸化。
中学综合学科网 第7页共15页 上述反应完成后,再加入约1gKI,放置5min,然后用 作指示剂,再用Na2S2O3标准溶液滴定至蓝色恰好消失为止,用去Na2S2O3溶液。
求水中酚的含量。
是否符合国家有关废水允许排放的标准。
55.称取苯酚样品,用质量分数为10%的少量NaOH溶液溶解后,移入250mL容量瓶中,稀释至刻度,摇匀、吸取试液于碘量瓶中,加入标准KBrO3-KBr试剂及盐酸、KI后,用/LNa2S2O3标准溶液滴定,消耗;另取标准KBrO3-KBr试剂进行空白实验,消耗上述Na2S2O3溶液,试写出上述测定苯酚的化学反应式并计算样品中苯酚的含量。
C组 56.试举例说明酒精、甘油、苯酚三种化合物中,羟基性质的异同点。
57.实验表明,氯苯制苯酚需要很苛刻的条件,但2,4,6一三硝基氯苯0℃水解成苦味酸,试予以理论上的说明。
58.已知苯环上如带有甲基会使环上的亲电取代反应容易进行,称作甲基的推电子效应。
有了硝基会使环上的亲电取代反应难以进行,称为-NO2的拉电子效应。
试根据这一原则,预期:
CH3NH2的碱性应比NH3 ;HO--NO2的酸性比-OH的酸性 。
Cl--NO2的水解反应为什么比-Cl容易?
CH3NO2为什么能溶于KOH溶液?
59.化合物A是苯酚制备的。
它可被氧化成化合物B,用H2SO4把A脱水时生成化合物C。
化合物A可与PBr3作用形成化合物D,在D的质谱图中有一很强的峰位于m/e83处,在m/e为162及164处还有两个分子离子峰,162与164处两个峰的强度之比为。
化合物D可以得到一种含镁的有机化合物E,E与一羰基化合物F在干燥乙醚中反应后再经水解,形成化合物G,G为一种仲醇,分子式为C8H16O。
写出上述合成G的所有步骤,包括写出A到G的结构式。
在A到G中,哪些化合物有成对的立体异构体?
参照同位素丰度表,指出质谱中的3种离子是什么离子?
60.将1g一种甲酚异构体A溶解在热水中后加入过量的溴水,这时沉淀出非芳香性物质B,将沉淀进行洗涤后放入过量的酸性碘化钾中,析出的碘用1mol/LNa2S2O3溶液返滴定,消耗。
试确定用酚A及物质B的结构;写出物质B和碘化钾的反应方程式。
61.含两种元素的某有机化合物A与NaOH的甲醇溶液反应,经酸化后生成强毒性的化合物B。
化合物B以前用作木材防腐剂和抗藻剂。
化合物B毒性的增大与其中所含的多氯化合物杂质有关。
化合物B也可用 中学综合学科网 第8页共15页 化合物D与卤素C直接反应而制得。
化合物D与金属钠反应,放出氢气。
请写出化合物A~D的结构式。
62.2000年,以色列研究者合成了首例金属原子取代苯醌的氧原子形成的新型化合物“金属醌”。
在极性溶剂中,它是带正电荷的Ru和带负电荷的两性离子,而在非极性溶剂中,它是电中性的。
两性离子是于分子内质子转移形成的。
中学化学中哪一 类物质能说明这种现象,并再举一常见例子:
。
写出Ⅰ物质的化学式 。
久置于空气中的酚类物质易变色,实际上是被氧化为醌类物质的缘故。
请完成并配平苯酚被酸性高锰酸钾氧化为苯醌的化学方程式。
有机磷化合物在有机合成、配位化学、材料化学、催化化学等方面有重要的应用,2001年诺贝尔化学奖的一半内容就是该类有机磷化合物实际应用的结果。
人们最熟悉的化合物是磷酸,结构为PO(OH)3即有三个羟基和一支P=O键,中心元素为P;如果一个羟基为有机基团取代,该酸即为有机膦酸,通式为R–PO3H2,是近二十多年来化学家们研究的热点问题之一。
①写出CH3PO3H2与醋酸锌溶液等物质的量作用产生沉淀的离子方程式; ②H2NCH2CH2PO3H2是从生物体中得到的?
-氨基膦酸,名称为?
-氨基乙基膦酸。
依一定标准,下列物质除两种物质外,其余能归为一类的有____________________。
a甲基膦酸b丙氨酸c?
–氨基乙基膦酸d碳铵e硝铵f多肽g矾土主要成分 ③CH3PO3H2可亚磷酸三甲酯[P(OCH3)3]完全水解而得,请写出该化学方程式。
④季戊四醇与磷酸以等物质的量反应,形成分子内有3个六元环的化合物A。
a.A是哪一类有机物:
b.写出反应方程式63.实验室和工业中的许多操作过程,在教科书和普通文献中常被称为一种“标准”。
这样,根据法定的全苏国家标准,测定水中苯酚含量的操作规程在教科书中有如下叙述:
“向用盐酸酸化了的含有苯酚杂质的水试样中加入溴化钾和溴酸钾的溶液,然后再加入碘化钾溶液,析出的碘用硫代硫酸钠溶液滴定。
” 测定苯酚的过程中是基于怎样的化学反应?
写出其反应式;此法可用于任何一种酚吗?
将所述方法再用于测定苯酚含量能得到可靠的结果吗?
为此应满足什么条件?
已知当溴过量时,苯酚生成2,4,4,6-四溴环-2,5-二烯酮,而不是C6H2BrOH。
这一事实影响苯酚含量的计算吗?
以V0表示密度为d的分析试样的体积,Vt表示滴定析出的碘所消耗浓度为x的硫代硫酸钠溶液的体积,Vb表示浓度为y的溴 中学综合学科网 第9页共15页 酸钾溶液的体积,试导出计算水中苯酚含量的式子。
为了净化水,常使用氯化法。
如果废水中含有苯酚,则使用此法后会引起怎样的不良后果?
中学综合学科网第10页共15页 参考答案 1D2C3B4A5B、D6C7A8A9A、D10D11C12A13B14D15B、D16A、C17B、C18D 19透明澄清苯酚具有弱酸性 20白色沉淀生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚中21 22n+m=623①④⑥⑦ 24液溴取代略溴水加成略液溴取代略浓溴水 取代略 25酚类:
①呈酸性,能与碱发生中和反应;②能与溴水发生取代反应;③与酸以生苯环 上的取代反应;④不能发生卤代反应;⑤不能氧化成醛 醇类:
①中性,不能与碱反应;②不能与溴水发生反应;③与酸发生酯化反应;④能发生卤代反应;⑤能被氧化成醛26用三氯化铁溶液 27用NaOH溶液处理后分液,再向水层中通入足量的二氧化碳气体28用NaOH溶液处理后分液 29NaOH分液漏斗-OH-ONa+HCl→-OH+NaCl30试管上方长玻璃管的作用是与外界相通,冷凝回流 催化剂温度为100℃,不需温度计粉红色、固态乙醇 31C、D32B33A34D 中学综合学科网 第11页共15页 缩聚反应 35B36B、C37D38D39B40B 41硫醚苯硫酚42⑥①⑤③ 43开始溶液里出现红褐色沉淀,沉淀表面出现蓝紫色,继续加入FeCl3溶液,红褐色沉淀 逐渐溶解,最终变为蓝紫色溶液。
44C20H14O4 BDF 1mol/LNaOH溶液,酚类在强碱性条件下可生成易溶于水的盐;而且酯类物质在碱液中水解更彻底,溶解度更大。
4546 酚 Fe+Cl2?
?
?
-Cl+HCl +3NaOH→ +2H2O 47①羟基 ?
?
ClCH2—②(CH3)3C—OH+Cl2?
光OH+HCl ③CH3—CH—CH2OH ①②HO--OH 48A:
B:
C:
中学综合学科网 取代加成 第12页共15页 -- 49+2AgBr+2OH→+2Ag+2Br+4H2O 2Na2S2O3+AgBr→Na3[Ag(S2O3)2]+NaBr50还原;氧化开启;关闭51②2-SO3H+Na2SO3→2-SO3Na+SO2↑+H2O③-SO3Na+ 2NaOH-ONa+Na2SO3+H2O④-ONa+SO2+H2O→-OH+NaHSO3酸性:
苯磺酸>亚硫酸>苯酚52①-OOCCH3②-OCH3③H3[Fe(C6H5O)6]④-OCH353% 54玻璃棒,容量瓶,胶头滴管 淀粉 废水中苯酚的含量为/L>/L超过国家标准,不能排放55% 56三种化合物中羟基性质相同点,是羟基上的氢原子都可以被钠还原置换。
不同点是羟 基上氢原子活泼的程度不同,苯酚中羟基上的氢原子较活泼,它可与碱起反应,它在水溶液中还能电离出一定数量的氢离子而显弱酸性;甘油只与某些金属氢氧化物起反应;乙醇中羟基上的氢原子的活设性更弱。
57-NO2的吸电子和空间位阻效应解释可得。
58大 大 -NO2拉电子使Cl-C的C上更正,易亲核,水解是亲核取代-NO2拉电子使CH3上氢的酸性增强。
59 只有G分子中与羟基相连的C原子是手性C原子,因而G有两个旋光异构体。
中学综合学科网第13页共15页 60 61 +
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