杀虫剂种类及作用机制(三).pptx
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第四节主要杀虫剂种类介绍,有机氯类杀虫剂有机磷类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂拟除虫菊酯类杀虫剂沙蚕毒素类杀虫剂新烟碱类杀虫剂吡咯、吡唑和吡啶类杀虫剂苯甲酰基脲类和嗪类杀虫剂双酰胺类杀虫剂激素类杀虫剂生物源杀虫剂基因工程杀虫剂,1,新烟碱类杀虫剂Neonicotinoids,发展简史烟碱类1890年用于防治同翅目害虫2.第一代新烟碱类1972年,壳牌公司开发了一类含硝基亚甲基杂环结构的化合物1978年,Soloway等人报道了具有杀虫活性的化合物:
硝塞嗪nithiazine光稳定性差,对高等动物毒性高,未商品化。
烟碱nicotine,硝塞嗪nithiazine,2,发展简史,3.第二代新烟碱类杀虫剂1984年,德国拜尔公司和日本特殊农药制造公司合作开发了一个硝基胍类化合物,命名为咪蚜胺(imidacloprid),后改为吡虫啉。
这是第一个作用于nAChR的氯化烟酰类化合物(chloronicotinyls)。
此后,日本多家农药公司加入此类药剂的开发1995年,日本武田公司报道了烯啶虫胺1996年,日本曹达公司的啶虫脒推向市场,吡虫啉imidacloprid,烯啶虫胺nitenpyram,啶虫脒acetamiprid,3,发展简史,1997年,拜尔公司,噻虫啉(thiacloprid)1998年,诺华公司,噻虫嗪(thiamethoxam)拜耳公司,噻虫胺(dinotefuran)2002年,江苏南通江山农药化工股份有限公司,氯噻啉(imidaclothiz),噻虫嗪thiamethoxam,噻虫胺dinotefuran,噻虫啉thiacloprid,氯噻啉imidaclothiz,4,发展简史,第三代新烟碱类杀虫剂日本三井公司1998年开发,并在2002年上市的呋虫胺(dinotefuran),是唯一不含氯原子和芳环的新型烟碱,它的特征取代基是(四氢-3-呋喃)-甲基,被称为第三代新烟碱类杀虫剂。
呋虫胺(dinotefuran),5,新烟碱类杀虫剂生物活性特点,高效、用量低和良好的内吸性,尤其对刺吸式口器的害虫防效优异,在生产上得到迅速推广1、内吸杀虫活性吡虫啉施于土壤中,可经植物根部吸收,经木质部向上传导,在禾本科植物中具有明显的顶端优势,且在老叶和幼叶中形成浓度梯度,可防治危害作物地上部分的多种害虫。
如吡虫啉土壤浓度仅0.15mg/L,就可对植物地上部分的多种害虫如桃蚜和蚕豆蚜表现极好的防治效果在棉花真叶中不能分布到有腺体的部位,从而影响对棉蚜的防治效果。
6,新烟碱类杀虫剂生物活性特点,2.亚致死效应致死剂量下,中毒昆虫表现为典型的神经中毒症状,即行动失控、发抖、麻痹直至死亡。
亚致死剂量下,取食含有吡虫啉汁液的蚜虫从叶片上逃逸或掉落,对蚜虫有拒食作用,可引起蚜虫惊厥、蜜露排放减少、最终饥饿而死。
亚致死剂量的吡虫啉对鞘翅目、鳞翅目等多种害虫也都表现拒食作用。
7,作用机制,与AChR-亚基胞外亲水区的ACh作用位点结合,抑制ACh与受体的结合,从而阻断中枢神经系统的信号传导,导致昆虫死亡。
8,新烟碱类药剂的选择毒性,在脊椎动物和昆虫间具有明显选择性:
如吡虫啉对桃蚜的点滴LD50为0.062mg/kg,而对大鼠的经口LD50则为450mg/Kg。
原因:
昆虫与高等动物的nAChR的结构存在差别所致。
对不同种类的昆虫生物活性也有很大差别。
如吡虫啉对绝大多数刺吸式口器害虫效果很好,而只对极少数咀嚼式口器害虫有效。
9,对非靶标生物毒性,吡虫啉在使用剂量下对非靶标生物相对安全:
吡虫啉即使在极高的使用剂量下(2000g/hm2)对土壤微生物无影响。
吡虫啉对水藻和鱼类安全,田间喷雾对倍足亚纲和蜘蛛安全,对寄生阶段的有益昆虫安全。
而对捕食昆虫如七星瓢虫的影响主要是导致其食物缺乏,虽然吡虫啉对其有击倒活性,但恢复很快。
吡虫啉对蜜蜂有毒,应避免在植物开花期使用。
10,第四节主要杀虫剂种类介绍,有机氯类杀虫剂有机磷类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂拟除虫菊酯类杀虫剂沙蚕毒素类杀虫剂新烟碱类杀虫剂吡咯、吡唑和吡啶类杀虫剂苯甲酰基脲类和嗪类杀虫剂双酰胺类杀虫剂激素类杀虫剂生物源杀虫剂基因工程杀虫剂,11,7.1吡咯类杀虫剂,1987年,美国氰胺公司从土壤链霉菌Streptomycesfumanus的代谢产物中分离出二噁吡咯霉素dioxapyrrolomycin对昆虫和蜱螨目为中等生物活性,但对哺乳动物高毒氰胺公司通过不断改造,开发出一个全新的杀虫、杀螨剂:
虫螨腈。
并发现2-芳基吡咯类是一类全新结构的新颖杀虫剂,虫螨腈chlorphenapyr,12,作用特点,作用方式:
具有胃毒和一定的触杀作用及内吸活性。
对钻蛀、刺吸式口器害虫和害螨的防效优异;有一定杀卵作用杀虫速度:
用药1小时即可杀灭害虫,当天防效即达85%以上。
持效期15天左右中毒症状:
活动变弱、停止,昏迷,瘫软,最终死亡。
防治对象:
对鳞翅目、同翅目、鞘翅目等70多种害虫都有极好的防效,尤其对蔬菜害虫高效。
对鱼和蜜蜂毒性较高,使用时应注意防护。
13,作用机制,二噁吡咯霉素及仿生合成的吡咯类杀虫剂,为昆虫体内线粒体氧化磷酸化的解耦联剂,药剂通过对氧化磷酸化过程的阻断作用,使ADP无法转化为ATP。
虫螨腈在昆虫体内先被氧化,使其酸性增强后发挥杀虫作用。
氧化,虫螨腈,虫螨腈氧化产物,14,主要品种、作用方式及其应用,主要为虫螨腈(溴虫腈、除尽),为低毒品种虫螨腈可作为广谱杀虫、杀螨剂使用对不同龄期幼虫的药效相近:
用烟蚜夜蛾不同龄期的幼虫为试材,用浸叶法进行生测,3龄幼虫的用药量仅为1龄幼虫的2.6倍,其相差倍数远低于丙溴磷和灭多威(相差12倍左右)。
15,7.2吡唑类杀虫剂,新烟碱类、吡咯类杂环化合物结构变化多、潜力大农药开发重点氟原子:
模拟效应、电子效应、阻碍效应和渗透效应等特殊效应,在农药分子中引入后理化性质变化较小,但可增加农药活性,且对环境影响小。
16,7.2吡唑类杀虫剂,1989年,法国罗纳普朗克公司将吡唑杂环与氟原子结合,开发了第一个吡唑类杀虫剂氟虫腈,1993年由Bayer生产上市2005年,大连瑞泽农药公司开发了另一个吡唑类杀虫剂丁烯氟虫腈。
氟虫腈fipronil,丁烯氟虫腈,17,7.2吡唑类杀虫剂,1985年,日本农药株式会社开发了唑螨酯,1991年商品化1987年,日本三菱化学公司发现了吡螨胺,随后与美国氰安公司(现BASF)合作开发,唑螨酯fenpyroximate,吡螨胺tebufenpyrad,18,作用机制,氟虫腈:
1)作用于GABAR,但作用位点与苦毒宁位点不同。
减少氯离子通道的平均开放时间,从而抑制氯离子流。
2)作用于GluCls,可逆性抑制L-谷氨酸门控的氯离子流唑螨酯:
作用于线粒体电子传递链复合体I的NADH-辅酶Q还原酶位点,抑制线粒体电子传递吡螨胺:
阻止氧化磷酸化作用,影响从ADP合成ATP,19,毒性与应用,吡唑类杀虫剂为中等毒性杀虫剂,丁烯氟虫腈对鱼的毒性低于氟虫腈。
杀虫剂主要品种为氟虫腈(锐劲特)和丁烯氟虫腈,作用方式为触杀、胃毒、内吸。
杀螨剂主要为唑螨酯和吡螨胺,以触杀为主。
唑螨酯对鱼的毒性较大吡螨胺对螨的不同发育阶段(包括卵)都有效,持效期长,具有触杀和拒食作用,是防治果树、蔬菜、棉花和观赏作物害螨的优良杀螨剂。
20,氟虫腈的禁用,氟虫腈对蜂类有极高的毒性,尤其对稻田寄生蜂有极大的杀伤作用,而寄生蜂恰恰是控制水稻螟虫和稻纵等害虫的重要天敌。
另外,其杀虫谱很广,对其他害虫天敌也有较强的杀伤力,滥用该药不利于农田生态保护。
2009年7月1日起,除卫生用、部分旱田种子包衣剂外,在我国境内停止销售和使用用于其他方面的含氟虫腈成分的农药制剂。
21,7.3吡啶类杀虫剂,吡蚜酮(吡嗪酮)是吡啶类杀虫剂的代表,是全新的非杀生性杀虫剂,最早由瑞士汽巴嘉基公司(Ciba-Geigy)于1988年开发。
对多种作物上的刺吸式口器害虫表现优异的防治效果。
吡蚜酮对高等动物低毒,对鸟类、鱼及其它非靶标生物安全,在昆虫间具有高度的选择性,是害虫综合治理中的优秀品种。
吡蚜酮pymetrozine,22,作用机理,吡蚜酮不具有“击倒效果”,对昆虫也没有直接毒性。
但昆虫一接触到该化合物,立刻因口针穿透阻塞停止取食,但阻塞机制尚不明确。
研究表明,在处理后3h,蚜虫的取食活动可降低90,处理后48h,死亡率接近100。
23,应用,吡蚜酮对害虫具有触杀作用,同时还有内吸活性。
在植物体内既能在木质部输导也能在韧皮部输导;因此既可用作叶面喷雾,也可用于土壤处理。
由于其良好的输导特性,在茎叶喷雾后新长出的枝叶也可以得到有效保护。
吡蚜酮可用于防治大部分同翅目害虫,尤其是蚜科、粉虱科、叶蝉科及飞虱科等。
适用于蔬菜、水稻、棉花、果树及多种大田作物。
24,第四节主要杀虫剂种类介绍,有机氯类杀虫剂有机磷类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂拟除虫菊酯类杀虫剂沙蚕毒素类杀虫剂新烟碱类杀虫剂吡咯、吡唑和吡啶类杀虫剂苯甲酰基脲类和嗪类杀虫剂双酰胺类杀虫剂激素类杀虫剂生物源杀虫剂基因工程杀虫剂,25,8.1苯甲酰基脲类,几丁质是昆虫表皮的主要有成分,在外骨骼中起着至关重要的作用1973年,Wellinga等在筛选除草剂敌草腈的过程中,偶然发现了能抑制几丁质合成的苯甲酰基脲类化合物,并合成了第一个具有杀虫作用的毒虫脲(代号Du-1911)苯甲酰基脲类化合物一般由脲桥连接的两个取代苯环组成,毒虫脲,26,主要品种,灭幼脲chlorbenzuron,氟铃脲hexafluron,除虫脲diflubenzuron,氟虫脲flufenoxuron,氟啶脲(定虫隆、抑太保,chlorfluazuron),27,中毒症状,首先是活动减少,身体逐渐缩小,体表出现黑斑或变黑,到蜕皮时出现:
不能蜕皮立即死亡;蜕皮一半而死亡;老熟幼虫不能蜕皮化蛹或呈半幼虫半蛹状态,如能化蛹蜕皮则为畸形蛹;如能成为正常蛹,羽化后也为畸形成虫。
28,作用机制,主要是抑制几丁质在昆虫体内的合成,被处理昆虫由于不能脱皮或化蛹而引起死亡但对于抑制几丁质合成的机制目前尚不明确对有些昆虫则干扰DNA合成而导致绝育。
29,1.灭幼脲(灭幼脲号、苏脲I号,chlorbenzuron)生物活性:
对鳞翅目幼虫有特效,可用于防治小麦、小稻、高粱、玉米、大豆上的黏虫、稻纵卷叶螟、豆天蛾、甜菜和白菜上的甘蓝夜蛾、菜青虫,森林和果树上的松毛虫、舞毒蛾、美国白蛾、枣步曲等害虫。
并兼治某些卫生害虫,如蚊、蝇类幼虫。
持效期30d以上。
灭幼脲对大鼠急性经口LD5020000mgkg,对兔眼黏膜和皮肤无明显刺激作用。
制剂:
25、50灭幼脲悬浮剂。
30,2氟铃脲(盖虫散,hexafluron)生物活性:
氟铃脲具有很高的杀虫和杀卵活性,而且速效,尤其防治棉铃虫。
在通过抑制脱皮而杀死害虫的同时,还能抑制害虫取食速度,故有较快的击倒力。
氟铃脲对大鼠急性经口LD505000mgkg,急性经皮LD505000mgkg,对蜜蜂的接触和经口LD50均大于0.1mg头。
制剂:
5氟铃脲乳油。
31,3.除虫脲(灭幼脲I号、伏虫脲、敌灭灵,diflubenzuron)生物活性:
具有胃毒和触杀作用,通过抑制昆虫的几丁质合成,而干扰了角质精层的形成,因此昆虫在形成新的角质层的各个时期都对除虫脲敏感,对刺吸式口器昆虫无效。
除虫脲对大鼠急性经口LD504640mgkg,对兔眼睛有轻微刺激性,对皮肤无刺激作用制剂:
5、25敌灭灵可湿性粉剂、20除虫脲悬浮剂、5除虫脲乳油。
32,4氟虫脲(卡死克,flufenoxuron)在碱性条件下易水解生物活性:
氟虫脲的杀虫活性、杀虫谱和作用速度均具特色,并有很好的叶面滞留性,尤其对未成熟阶段的螨和害虫有高的活性,广泛用于柑橘、棉花、葡萄、大豆、玉米和咖啡上,防治植食性螨类(刺瘿螨、短须螨、全爪螨、锈螨、红叶螨等)和其他许多害虫均有效,对捕食性螨和天敌昆虫安全。
33,5氟啶脲(定虫隆、抑太保,chlorfluazuron)生物活性:
胃毒作用为主,兼有触杀作用。
与除虫脲相比,该杀虫剂在幼虫体内的抑制作用较弱,但半
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