有机第二章 第二节醇和酚 3 课时.docx
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有机第二章第二节醇和酚3课时
第二节醇和酚(第1课时认识醇)基础案
【预习目标】:
1.通过对醇的概述介绍,了解醇的物理性质、用途和一些常见的醇。
2.能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。
一、醇
1.定义:
烃分子中上的一个或几个氢原子被取代的产物。
2.酚:
芳香烃分子中上的一个或几个氢原子被取代的产物。
注意:
①醇的官能团为,酚的官能团为。
②醇中醇羟基所连的位置为,酚中酚羟基所连的位置为。
3.醇的用途:
醇在人类的生产、生活中有着重要的应用,如用作溶剂、燃料、消毒剂以及有机合成原料等。
4.醇的分类醇如:
CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH等。
醇如:
HO-CH2-CH2-OH。
醇如:
醇如:
CH3-CH2-CH2-OH
是否饱和
醇如:
CH2=CH-CH2-OH
醇如:
CH3CH2OH
烃基结构醇如:
醇如:
5.醇的命名
⑴习惯命名法:
甲醇、乙醇、丙醇。
⑵系统命名法:
以为例。
步骤:
①选择连有的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为;
②对碳原子的编号由接近的一端开始编号;
③命名时,羟基的位次写在的前面,其他取代基的名称和位次号写在
名称的前面。
则上述有机物的系统命名为:
。
6.常见的醇的性质及用途
⑴甲醇:
又称,俗名,甲醇是组成醇。
甲醇是
的液体,沸点较低,毒性,误服会损伤视神经,甚至会致人死亡。
用途:
重要的化工原料、燃料。
⑵乙醇:
俗称,是酒类的主要成分。
它是液体;密度比水;沸点;挥发性;水溶性;
能溶解多种无机物和有机物,是优良的有机溶剂。
市售酒精即工业酒精浓度为,
检验酒精中是否含水可用的试剂为,现象是;用工业酒精制取无水乙醇需加入蒸馏。
用途:
有机溶剂、造酒、燃料、消毒剂。
⑶乙二醇:
乙二醇是的液体,熔点,沸点,水溶性,能显著降低水的凝固点。
用途:
汽车发动机的防冻液、合成涤纶的主要原料。
⑷丙三醇:
丙三醇俗称,是液体,沸点,
水溶性,具有很强的吸水能力。
用途:
①日用化妆品②制三硝酸甘油酯,俗称,主要用作炸药,也是治疗
的主要成分。
7.醇的性质
⑴饱和一元醇
①通式:
或(n的范围)。
②饱和一元醇的物理性质:
常温常压下,饱和一元醇分子中碳原子数为1~3的醇水溶性为
;分子中碳原子数为4~11的醇为液体,仅可部分溶于水;分子中碳原子数更多的高级醇为体,不溶于水。
③饱和一元醇的沸点较相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要(“高”或“低”)。
④饱和一元醇的沸点较相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点高或碳原子数较少的饱和一元醇能互溶于水的原因是醇与醇或醇与水分子间能形成。
⑵多元醇的物理性质:
①沸点高②易溶于水。
【当堂检测】:
1.乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是()
A.乙醇的分子量比含相同碳原子的烷烃的分子量大
B.乙醇分子之间易形成氢键
C.碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大
D.乙醇是液体,而乙烷是气体
2.可以检验乙醇中是否含有水的试剂是()
A.无水硫酸铜B.生石灰C.金属钠D.胆矾
3.下列物质的名称中,正确的是()
A.1,1-二甲基-3-丙醇B.2-甲基-4-丁醇
C.3-甲基-1-丁醇D.3,3-二甲基-1-丙醇
4.下列有机物中,不属于醇类的是
A.B.
C.
D.
5.为缓解能源紧张,部分省市开始试点推广乙醇汽油,下列有关乙醇的叙述正确的是()
A.乙醇和甲醇互为同系物B.乙醇不能用玉米生产
C.乙醇的结构简式为C2H6OD.乙醇只能发生取代反应
6.下列每队物质的沸点高低比较不正确的是()
A.乙二醇高于2-丙醇B.丁烷高于丙烷
C.乙醇高于甲醇D.乙醇低于丁烷
第二节醇和酚(第2课时醇的化学性质)基础案
【预习目标】:
1.初步掌握根据结构分析性质的一般方法。
2.理解和掌握醇的化学性质。
【重点、难点】:
醇的化学性质
【学习过程】:
阅读[交流·研讨]回答下列问题:
1.由于醇分子中氧原子的强(“吸电子”或“推电子”)作用,使氢氧键和碳氧键都显示较强的极性,在反应中有可能断裂,所学过的反应有、、
。
2.由于羟基中氧原子的强吸电子作用,使和都较活泼,所学过的反应有消去反应。
3.由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数+4(“大于”、“小于”或“等于”),在反应中醇可以被(“氧化”或“还原”)。
所学过的反应有、
、。
醇的化学性质
1.羟基的反应:
⑴取代反应
①与氢卤酸(HCl、HBr、HI)的反应
CH3CH2OH+HBr
CH3CH2CH2OH+HBr
②成醚反应
CH3CH2OH+CH3CH2OH
⑵消去反应
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
注意:
羟基发生的反应有取代反应和消去反应,两者的断键位置不同,取代反应断裂的是
键;消去反应断裂的是和。
2.羟基中氢的反应
⑴与活泼金属的反应
CH3CH2OH+Na
注意:
①该反应中Na与乙醇的反应比Na与水的反应缓和的多。
说明醇分子中羟基氢原子的活泼性比H2O中氢原子的活泼性弱。
②通过该反应可以定量计算醇分子中所含的羟基数目。
③羟基中氢原子的活泼性弱的原因是受羟基所连的碳原子上的烃基的影响而引起的。
④CH3CH2ONa为强碱性溶液。
⑵酯化反应:
CH3CH2OH+CH3COOH
3.醇的氧化反应
⑴燃烧反应
CH3CH2OH+O2
⑵催化氧化反应
2CH3CH2OH+O2
CH3CH2CH2OH+O2
+O2
注意:
①醇的催化氧化时,断键位置为α-H与羟基的O-H键。
②此反应的催化剂为Cu或Ag。
③醇的催化氧化规律:
a:
与羟基相连的碳原子上有两个氢原子的醇(或羟基在碳链末端的醇),被氧化生成醛。
2R-CH2-CH2OH
2R-CH2CHO+2H2O
b:
与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇(或羟基连在碳链中间的醇),被氧化生成酮。
2+O2
2+2H2O
C:
与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被氧化。
【例题】.乙醇分子中不同的化学键如图所示:
关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是
A.乙醇和钠反应键①断裂
B.在Ag催化下和O2反应,键①③断裂
C.乙醇和浓硫酸加热到140℃时,键①和键②断裂;在170℃时键②⑤断裂
D.乙醇完全燃烧时,断裂键①②
【针对性练习】:
1.未知其结构的饱和一元醇C4H10O,将其充分氧化生成的醛有()
A.3种B.4种C.2种D.1种
2.下列说法正确的是
A.醇在Cu或Ag的催化作用下都可以被氧化()
B.乙醇的分子间脱水反应属于取代反应
C.醇都可以在浓H2SO4作用以及170℃时发生消去反应
D.二元饱和脂肪醇的化学式都可以用通式
3.将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻后铜片质量增加的是()
A.硝酸B.无水乙醇
C.石灰水D.盐酸
4.浓浓硫酸跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应,可得到醚的种类有()
A.1种B.3种C.5种D.6种
5.若乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O,二者在一定条件下反应,生成物中水的相对分子质量为()
A.16B.18C.20D.22
6.化学式为C4H10O的醇,能被氧化,但氧化产物不是醛,则该醇的结构简式是()
A.C(CH3)3OHB.CH3CH2CHOHCH3
C.CH3CH2CH2CH2OHD.CH3CHCH3CH2OH
7.等量的钠与足量的甲醇、乙二醇、丙三醇反应,生成氢气,则需要三种醇的物质的量之比是()
A.2:
3:
6B.3:
2:
1C.4:
3:
1D.6:
3:
2
8.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为2:
6:
3,则A、B、C三种醇的羟基数之比为()
A.3:
2:
1B.3:
1:
2C.2:
1:
3D.2:
6:
3
9.下列有机化合物中,是2-丙醇在铜的催化作用下氧化产物的同分异构体的是()
A.CH3COCH3B.CH3CH2CHO
C.CH3CHOHCH3D.CH3CH2COOH
10.所表示的物质,一般不会发生的反应为()
A.消去反应B.水解反应C.加成反应D.酯化反应
11.分子式为C5H12O2的二元醇的同分异构体有很多,其中通过催化氧化生成二元醇的有几种()
A.3种B.4种C.5种D.6种
12.已知CH2=CHCH3+Cl2
CH2ClCHClCH3,
CH2=CHCH3+Cl2
CH2=CHCH2Cl+HCl,用1-丙醇合成丙三醇,写出各步反应的化学方程式及反应类型。
拓展习题
1、将铜丝灼烧变黑后立即插入下列物质中,铜丝变红,且质量不变的是()
A.HNO3B.饱和澄清石灰水C.C2H5OHD.H2SO4
2、以下四种有机化合物分子式均为C4H10O:
其中能被氧化为含有相同碳原子数的醛是()
A.①和② B.只有②C.②和③D.③和④
第二节醇和酚(第3课时酚的性质)基础案
学习目标:
1、掌握苯酚的结构式、性质、用途等。
2、通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚的化学性质存在差异的原因分析,感悟基团之间存在相互影响。
3、学习根据物质结构尤其是官能团推断化学性质的方法。
教学重点难点:
1、苯酚的结构及化学性质
2、醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。
自主学习:
一、酚的结构
1、定义:
的化合物,叫酚。
(注意与醇的区别)最简单的酚:
(结构简式:
);的化合物,叫芳香醇。
2、练习:
判断下列物质哪种是酚类?
;A和D互为;
苯酚和D互为。
二、苯酚的物理性质
1、苯酚是色的晶体,露置在空气(O2)中,会因小部分发生反应而呈色。
保存方法:
。
2、苯酚具有的气味,熔点℃;
3、常温下,在水中溶解度,高于℃时,则能与水;苯酚溶于乙醇等有机溶剂;浓溶液沾到皮肤上时,应立即用洗涤。
不可以用NaOH溶液洗涤,为什么?
。
三、苯酚的化学性质
合作探究:
一、实验探究了解苯酚的性质
实验
现象
结论及化学方程式
(1)
苯酚
的
酸性
①取苯酚于试管中,观察其外观
②向①试管中加入2mL蒸馏水并滴加紫色石蕊溶液
③向②试管中滴加5%的NaOH溶液
④向③试管中继续通入CO2气体
⑤在苯酚(水)混合液中滴加Na2CO3溶液
(2)
苯酚与浓溴水反应
向苯酚稀溶液中滴加浓溴水
(3)
显色反应
向苯酚溶液中加入
FeCl3溶液
【拓展案】
二、思考讨论苯酚的结构
1、苯酚、乙醇均有羟基,为什么苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能反应?
为什么甲苯与溴水不能反应,苯酚却能与溴水发生取代反应?
从这些事实中我们可得什么结论?
2、写出邻甲基苯酚
所有含羟基官能团的同分异构体,并推测出甲酚可能的性质。
三、苯酚与碳酸、醋酸的酸性比较
设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液,苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
(1)利用图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序为
_________接________,__________接_______,________接_________。
(2)有关反应的化学方程式为:
_____________________________________________________________________
【当堂练习】
1、如不慎将苯酚沾到皮肤上,正确的处理方法是()
A、用水冲洗B、用酒精洗C、用NaOH溶液洗D、用纯碱溶液洗
2、下列叙述正确的是()
A、苯和苯酚都能和溴水发生取代反应B、可用溴水作试剂除去苯中混有的少量苯酚
C、分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类D、苯酚有毒,但药皂中却掺有少量苯酚
3.分离苯和苯酚应选用的两种试剂是()
A.乙醇B.NaOH溶液C.浓溴水D.稀盐酸
4、漆酚如右图:
若涂在物体表面,在空气中干燥时会产生黑色
漆膜,则漆酚不具有的化学性质是()
A、可与烧碱溶液反应B、可与溴水发生取代反应
C、可与酸性高锰酸钾溶液反应D、可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
5、以苯为原料不能一步反应制得的有机物是()
A、硝基苯B、苯磺酸C、石炭酸D、环已烷
6、在下列各溶液中持继通入二氧化碳,最终不会有浑浊现象或固体析出的是()
A、偏铝酸钠溶液B、水玻璃C、苯酚钠溶液D、氯化钙溶液
7、已知酸性强弱顺序为
,下列化学方程式正确的是
8、请写出完成下列每一步反应所需加入的试剂名称。
①②③④⑤
【拓展练习】:
1、将四小块金属钠分别投入下列各溶液中,比较反应速率的快慢顺序()
H2OC2H5OH稀盐酸苯酚溶液
①②③④
丁香油酚的结构简式为
,据此结构分析,下列说法正确的是()
A.可以燃烧,只与溴水发生加成反应B.可与NaOH溶液反应,也可与FeCl3溶液反应C.不能与金属镁反应放出H2D.可以与小苏打溶液反应放出CO2气体
2、对于有机物下列说法中正确的是( )
A.它是苯酚的同系物
B.1mol该有机物能与溴水反应消耗2molBr2
C.1mol该有机物能与金属钠反应产生0.5molH2
D.lmo1该有机物能与2molNaOH反应
3、己烯雌酚是一种激素类药物,结构如下,下列有关叙述中不正确的是()
A.它易溶于有机溶剂B.该有机物分子中,一定有14个碳原子共平面
C.可与NaOH和Na2CO3发生反应D.1mol该有机物可以与5molBr2发生反应
【课后巩固】
1、丁香油酚的结构简式如右图,据此结构分析,
下列说法正确的是
A.可以燃烧,只与溴水发生加成反应
B.可与NaOH溶液反应,也可与FeCl3溶液反应
C.不能与金属镁反应放出H2
D.可以与小苏打溶液反应放出CO2气体
2、对于右图中的有机物,下列说法中正确的是
A.它是苯酚的同系物
B.1mol该有机物能与溴水反应消耗2molBr2
C.1mol该有机物能与金属钠反应产生0.5molH2
D.lmo1该有机物能与2molNaOH反应
3、白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)
中,它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7mol
4、己烯雌酚是一种激素类药物,结构如下,下列有关叙述中不正确的是
A.它易溶于有机溶剂
B.该有机物分子中,一定有14个碳原子共平面
C.可与NaOH和Na2CO3发生反应
D.1mol该有机物可以与5molBr2发生反应
5、苯和苯酚组成的混合物中,碳元素的质量分数为90%,则混合物中氧元素的质量分数是()
A、2.5%B、5%C、6.5%D、7.5%
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