大学有机化学推断结构试题C.docx
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大学有机化学推断结构试题C.docx
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大学有机化学推断结构试题C
大学有机化学结构推断试卷(C)
班级姓名分数
一、合成题(共1题8分)
1.8分(3566)
原甲酸乙酯HC(OEt)3(A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5),C与间氯苯胺发生加成,然后消除得D(C14H16O4NCl),D在石蜡油中加热到270~280℃环化得E(C12H10O3NCl),E为喹啉衍生物,E经水解后得F(C10H6O3NCl),F在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃反应得氯喹J,请写出C~J的结构式及其反应过程。
二、推结构题(共79题438分)
2.6分(3501)
某烃分子式为C6H10(A),用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时,得到化合物B(C6H12O2)用浓H2SO4作用加热脱水生成化合物C(C6H8)。
A经臭氧化还原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。
试推测A,B,C的构造式。
3.4分(3502)
烃分子式为C6H8,经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与CH3COCHO,试推出该烃之结构。
4.4分(3503)
某烃分子式为C8H14,经臭氧氧化、还原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3及OHCCHO,试推出该烃之结构。
5.4分(3504)
某烃分子式为C7H10,经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与OHCCH2COCH3,试推出该烃之结构。
6.4分(3505)
某烃分子式为C9H16,经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合CH3CO(CH2)4COC2H5,试推出该烃之结构。
7.4分(3506)
分子式为C6H12的化合物A,能使溴水褪色,用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B(C6H14O),A用冷稀碱性KMnO4氧化得内消旋的二元醇C(C6H14O2)。
试推出A,B,C的结构。
8.6分(3507)
分子式为C6H12的化合物A,无旋光性,臭氧化还原水解仅生成一种醛,用冷稀碱性KMnO4氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇B与C,试推出A,B,C的结构。
9.6分(3508)
某炔烃分子式为C7H12,有旋光性,在HgSO4,H2SO4存在下加水生成非甲基酮,试推出该炔烃的结构。
*.6分(3509)
分子式为C4H6的三个异构体A,B,C催化加氢都能加2molH2,但B与C能迅速与HgSO4的稀H2SO4溶液反应得到酮,A则不能。
其中B又能与银氨溶液反应,试推出A,B,C的结构。
11.4分(3510)
三种化合物A,B,C互为异构体(分子式C4H8),都能使溴水褪色,但B,C还可使稀KMnO4溶液褪色,A则不能,加HBr都得到同一化合物D(C4H9Br),试推测化合物A,B,C,D的结构。
12.4分(3512)
化合物A,B,C分子式都为C10H14,在1H的NMR谱图上都显示芳氢5个,A、B用KMnO4氧化得一元羧酸,而C则不能。
A具有旋光,B、C都无旋光,试推测A,B,C的结构。
13.6分(3513)3513
某卤代烃A分子式为C7H13Cl,A碱性水解可得化合物B(C7H14O),A在NaOH-EtOH溶液中加热生成C,C经臭氧氧化还原水解得到OHC(CH2)4COCH3。
试推测A,B,C的结构。
14.6分(3514)
化合物A(C8H17Br)用EtONa-EtOH处理,可生成烯烃B(C8H16),B经臭氧氧化还原水解得到一种酮C(C4H8O),C加1molH2生成一旋光性的醇D(C4H10O)。
试推测A,B,C,D的结构。
15.4分(3515)
某化合物A(C4H10O),其1HNMR谱有:
=(二重峰,6H)(多重峰,1H)
=(二重峰,2H)(单峰,1H且,当用D2O交换时此峰消失)
试推测A的结构。
16.6分(3516)3516
化合物A(C8H16O)不与金属Na,NaOH及KMnO4反应,与HI作用生成B(C7H14O),B与浓H2SO4共热生成化合物C(C7H12),C在过氧化物存在下加HBr得D,D水解又可生成B,C臭氧氧化再还原水解后只得到一种化合物。
试推测A,B,C,D的结构。
17.6分(3517)
化合物A,B分子式都为C6H14O,都能与金属Na反应,A有旋光,并可被CrO3+H+氧化成酮,B则难以氧化,在浓H2SO4作用下加热,A,B都去水生成化合物C(C6H12),C经臭氧氧化还原水解得到二个异构体D,E(C3H6O)。
试推测A,B,C,D,E的结构。
18.4分(3518)
化合物A分子式为C8H8O,其IR图谱中700cm-1和750cm-1处有两个吸收带,1360cm-1,1690cm-1和1600cm-1处有强吸收,3050cm-1处有弱吸收。
试推测A的结构。
19.6分(3519)
某化合物分子式为C4H6O2,其IR图谱中1770,1640,1120cm-1处有吸收,在1HNMR谱中有/:
(四重峰2H)~5(三重峰1H),(单峰3H)。
试推测该化合物的结构。
20.4分(3520)
化合物A,B,C,D分子式均为C4H6,其IR吸收情况为:
A2200cm-1,B1950cm-1,C1650cm-1,D在这些区域则无任何吸收。
试推测A,B,C,D可能的结构。
21.6分(3521)
某化合物分子式为C5H10O,IR在1700cm-1处有强吸收,1HNMR谱中出现一组三重峰和一组四重峰,强度为3:
2,其质谱的基峰为57。
试推测该化合物的结构。
22.4分(3522)
化合物A分子式为C5H8O2,能还原生成正戊烷,和羟氨作用可生成二肟,能发生碘仿
反应和Tollens反应,试推测该化合物的可能结构。
23.4分(3523)
一个有旋光性的烯烃A(C6H12),催化加氢后生成无旋光性的烷烃B(C6H14),试推测A,B的结构。
24.4分(3524)
化合物A,B分子式都为C6H10,且都具有旋光性,但A可以和银氨溶液作用,B则不能,试推测A,B的可能结构。
25.6分(3525)
分子式为C6H12O的化合物A,用Na2Cr2O7+H2SO4强氧化得酸B(C6H10O4),B加热生成化合物C(C5H10O),C可与苯肼作用,用Zn-Hg+HCl还原得化合物D(C5H10)。
试推测A,B,C,D的结构。
26.6分(3527)
由马尿中提取的马尿酸A(C9H9NO3)为一白色固体,与HCl溶液回流得到两个晶体B(C7H6O2)与C(C2H5NO2),B的IR图中在3200~2300cm-1有一宽吸收峰,1680cm-1有强吸收,在1600~1400cm-1有四个吸收峰,可与NaHCO3作用放出CO2。
C既有酸性基团又有碱性基团。
试推测A,B,C的结构。
27.4分(3528)
某化合物分子式为C3H7NO,其1H的NMR谱为/:
(单峰较宽2H)(四重峰2H)(三重峰3H)。
试推测该化合物的结构。
28.6分(3529)
化合物A(C3H6Br2)与NaCN反应得化合物B,B在酸性溶液中加热回流得化合物C(C5H8O4),C与乙酐一起加热得化合物D(C5H6O3)及乙酸,D在1HNMR谱图上只有两组氢。
试推测A,B,C,D的结构。
29.6分(3530)3530
某化合物A(C5H13NO2),加热去水得中性化合物B(C5H11NO),B与NaOH水溶液煮沸后再酸化得到一旋光性的羧酸C,若将B与Br2/NaOH溶液作用,得一旋光性的化合物D(C4H11N)。
试推测A,B,C,D的结构。
30.6分(3531)
化合物A分子式为C5H13NO2,加热失水得B,B与NaOH-H2O溶液共沸放出有刺激性气体后酸化得化合物C(C5H10O2),C用LiAlH4还原得D,D与浓H2SO4一起加热得烯烃E,E臭氧化还原水解后得一分子甲醛与一分子丁酮。
试推测A,B,C,D,E的结构。
31.6分(3532)
某化合物A,分子式为C5H8O2,具有酯的香味,且可吸收1mol的Br2,将A在酸的催化下水解得B(C2H4O2)与C(C3H6O),C具有银镜反应,试推测A,B,C的结构。
32.4分(3533)
化合物A分子式为C8H9Br,与AgNO3作用立即产生沉淀,与NaOH-EtOH溶液作用得到分子式为C8H8的B,B与HBr在过氧化物作用下可得到A的异构体C。
试推测A,B,C的结构。
33.6分(3534)
试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。
34.6分(3535)
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。
35.6分(3536)
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。
36.6分(3537)3537
试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。
37.6分(3538)
试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。
38.6分(3539)
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。
39.6分(3540)
试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。
40.6分(3541)
试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。
41.6分(3542)
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。
42.6分(3543)
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。
43.6分(3544)3544
试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。
44.4分(3545)
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。
45.4分(3546)3546
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。
46.6分(3547)
试根据下列反应推测化合物(A),(B),(C)的结构。
毒芹碱
47.4分(3548)
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。
48.6分(3549
试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。
49.6分(3550)
一碳氢化合物A(C8H12),具有旋光性,将A用铂进行催化氢化生成B(C8H18),不旋光,将A用Lindar催化剂(严格控制条件)小心催化氢化生成C(C8H14),也不旋光,但如将A置于液氨中与金属钠反应,生成产物D(C8H14)却具有旋光性。
推测A,B,C,D的结构,并指出A,B,C,D中各具有几组化学位移不等价的氢。
50.6分(3551)
某化合物(A)的分子式为C7H10,该化合物与1molH2加成生成有旋光性的B,与2molH加成生成无旋光性的C,A经臭氧化分解后得OHC-CHO和
。
推测A,B,C的结构式。
51.8分(3552)
A,A',B的分子式为C8H9Br,A,A'是一对对映体,它们的核磁共振谱中,=处有一个四重峰,=处有一个多重峰,三组峰的积分曲线高度比为3:
1:
5,(A)、A'与B在强碱作用下都生成C,C的分子式为C8H8,C用Na的液氨溶液还原,共消耗2molNH3,生成D,消耗4molNH3生成E。
推测A,A',B,C,D,E的结构式。
52.6分(3553)
化合物A(C6H11Br)在KOH作用下生成B(C6H10),B经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F,B与Br2反应生成一对旋光异构体C、C',分子式为C6H10Br2,B与过酸反应生成D(C6H10O),D酸性水解生成一对旋光异构体E、E'。
推测A,B,C,C',D,E,E',F的结构式。
53.6分(3554)
化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。
推测A,B,C,D,F,G的结构式及A→D→E,B→F,C→G的反应方程式。
54.4分(3555)
化合物A,B的分子式为C6H12,它们的核磁共振谱都只有一个单峰,A与溴水的四氯化碳溶液反应,溴的棕色迅速消褪,B在光照下能与Br2发生取代反应,只生成一种一取代产物。
推测A,B的结构式。
55.6分(3556)
A,B,C的分子式均为C3H6O,A的核磁共振图谱只有一组峰,B的核磁共振图谱有三组峰,C的核磁共振图谱有四组峰。
A,B,C均能与HCN发生反应,A与HCN反应,然后酸性水解得D,D无光活性,D的核磁共振谱有三组峰。
B与HCN反应,然后酸性水解得E,E是一外消旋体,C与HCN反应,然后酸性水解得F,F有一不对称碳原子,构型为S,F的核磁共振图谱有6组峰。
推测A,B,C,D,E,F的结构式。
56.4分(3557)
化合物(A)的分子式为C3H6ClNO2,它的核磁共振图谱有三组峰,在=处有一三重峰,处有一八重峰,处有一三重峰,三组峰的积分面积比依次为1:
2:
3。
试推测A的结构。
57.8分(3558)
A,B,C的分子式均为C4H8O,A,B,C的高分辨核磁共振图谱中峰的数目分别为3组峰,4组峰和6组峰。
A与溴化苯基镁D反应,然后水解得E,E是一外消旋体,不能被CrO3。
C6H5N试剂氧化。
B与D反应,然后水解也得一外消旋体F,F可以被试剂CrO3·C6H5N氧化得H,C与D反应然后再水解得G,G有一不对称碳原子,构型为R。
推测A,B,C,D,F,G的结构式及A─→E,B─→F─→H,C─→G的反应方程式。
58.4分(3559)
化合物A的分子式为C5H12O,被CrO3,吡啶氧化得化合物B。
A,B均能发生碘仿反应生成C,C的核磁共振谱中有三组峰。
推测A,B,C的结构。
59.6分(3560)
化合物A的分子式为C8H18O,其核磁共振谱的数据为:
=(2H)三重峰,=(1H)单峰,=(2H)三重峰,=(5H)单峰,如用D2O处理,处单峰消失。
试推测A的结构。
60.6分(3561)
化合物(A)(C3H6Br2)与NaCN反应得(B)(C5H6N2),B在酸性水溶液中水解得C,C跟乙酸酐在一起共热得D和乙酸,D的红外光谱在1775cm-1和1820cm-1处有吸收峰,NMR在=(2H)有五重峰,在=(4H)有三重峰。
试推测A,B,C,D的结构式,并写出它们之间的转换方程式。
61.6分(3562)
根据下面的分子式,红外光谱和核磁共振谱数据,推测化合物的结构式:
分子式:
C8H11NO
IR:
3480,3400,1650,3050,1600,1500(s),820(s),1240(s),1050(s)cm-1
NMR:
/=(4H,多重峰)(2H,四重峰)(2H,单峰)
(3H,三重峰)
62.8分(3563)
化合物A(C7H12O4),与亚硝酸反应得B(C7H11O5N),B和C是互变异构体,C经乙酸酐反应得D(C9H15O5N),D在碱作用下与苄氯反应得E(C16H21O5N),E用稀碱水解,再酸化加热,得F(C9H11O2N),F同时具有氨基和羧基,一般以内盐形式存在,试推测A,B,C,D,E,F的结构式。
63.6分(3564)
根据下面的分子式,红外光谱和核磁共振谱数据推测化合物的结构式:
分子式:
C10H12O2
IR:
3010,2900,173516001500cm-1处有较强吸收峰
NMR:
/=(3H,三重峰)(2H,四重峰)(2H,单峰)
(5H,单峰)
64.8分(3567)
化合物A(C7H11Br),有旋光性,和HBr在无过氧化物存在下生成B和C,分子式均为C7H12Br2,B有光学活性.用1molt-BuOK处理则得到D(C7H10),后者用臭氧氧化,还原水解后得到甲醛和另一化合物E(C5H6O2),E的nmr图中只有二个单峰,两者的强度比为1:
2。
试推测A,B,C,D的结构式。
65.6分(3568)
根据所给的IR,NMR数据及分子式,推测下列化合物A,B,C,D的结构式,并指出各IR数据所相对应的官能团和NMR数据所相应的质子。
分子式:
C5H6O2
IR:
(cm-1)1755174017351735
1820171017851740
2500-3000
NMR:
(/)(2H,五重)(3H,单峰)
(4H,三重)13(1H,单峰)
另外还有6个质子的吸收峰
66.8分(3569)
化合物A(C12H12O),它经臭氧氧化和还原生成B(C12H12O3),B被Ag2O氧化成C(C12H12O4),C在加热时转化为D(C11H12O2),D是一个二酮,D能够在NaOH作用下环化为E,当E被KMnO4彻底氧化时生成F(C7H6O2),F是一个不溶于水而能溶于碳酸钠的无色结晶化合物。
请推测A,B,C,D,E,F的结构,并写出各步反应.
67.6分(3570)
化合物A(C7H15N)用CH3I处理,得到水溶性盐B(C8H18NI),将B置氢氧化银悬浮液共热,得到C(C8H7N),将C用CH3I处理后,再与氢氧化银悬浮液共热,得到三甲胺和化合物D(C6H10),D吸收2mol氢后生成的化合物,其NMR谱只有两个峰,将D与丙烯酸乙酯作用得3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯。
推测A─→D的结构。
68.6分(3571)
CH3COCH(CH3)COOEt在EtOH中用EtONa处理后,加入环氧乙烷,得到一化合物C7H10O3,该化合物IR谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个吸收峰,NMR谱为=(3H,单峰),=(2H,三重峰),=(3H,单峰),=(2H,三重峰)。
试推测产物结构。
69.4分(3572)
某化合物在质谱图上只有三个峰,其中m/z数值为15,94和96,其中94与96两峰相对强度近似相等(96峰略低)。
试写出该化合物的结构式。
70.4分(3573)
某分子式为C10H12O的化合物的质谱的主要m/z数值为:
15,43,57,91,105和148。
推测其结构。
71.6分(3574)
某D-系列单糖(A)的分子式为C5H10O4,能还原土伦试剂,能生成脎和发生变旋现象,用Br2/H2O氧化得一元酸(B),(B)具有旋光性,如果用稀硝酸使(A)氧化,得到的二元酸(C)无旋光性,(A)与HCl的甲醇溶液作用,得到相应的-和-甲基呋喃糖苷(D,(D)用(CH3)2SO4/NaOH使之完全甲基化得到多甲基衍生物(E),(E)的分子式为C8H16O4,将(E)进行酸水解,然后再用浓硝酸氧化,得到两种二元酸(F)和(G),(F)的分子式为C5H8O5,有旋光性,在上述用浓HNO3氧化的反应中,除得到(F)和(G)外,还得CO2和甲氧乙酸副产物。
试推测A,B,C,D,E,F,G的结构式。
72.6分(3575)
化合物A(C5H10O4)有旋光性,和醋酸酐反应生成二醋酸酸酐,但不能和土伦试剂反应,A用稀酸处理得甲醇和B(C4H8O4),后者有旋光性,和醋酸酐反应得三醋酸酯,B经还原可以生成无旋光性的C(C4H10O4),后者可和醋酸酐形成四醋酸酯。
B用Br2/H2O温和氧化的产物是D,D是一个羧酸(C4H8O5),此羧酸的盐用H2O2,Fe3+处理得D-甘油醛。
试推测A,B,C,D的结构。
73.6分(3576)
D-系单糖A(C4H8O4)能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,A与乙醇在HCl作用下反应,得到两个旋光异构体B和C(C6H12O4)的混合物.B经HIO4处理,产生旋光化合物D(C6H10O4),而类似的处理C可转化为E,E为D的对映体,A用硝酸氧化,产生无旋光的二元酸F(C4H6O6)。
试推测A,B,C,D,E,F的结构式。
74.6分(3577)
与HCN反应后用碱处理,得到一个化合物,此化合物的质谱在m/z=125处为分子离子峰,核磁共振只有7个H,IR在1735cm-1及2130cm-1处有吸收峰。
试推测该化合物的结构。
75.6分(3578)
根据反应条件,化合物的分子式及光谱数据推测化合物A的结构式:
A的NMR:
=(3H,单峰)
(3H,单峰)
(1H,单峰)
76.6分(3579)
化合物A的分子式为C14H10O2,核磁共振谱只有一组峰,红外光谱在1700cm-1附近有特征峰,A在CH3ONa的CH3OH溶液中得到一个新的化合物B,B的分子式为C15H14O3。
试推测A,B的结构式。
77.8分(3580)
化合物A(C8H14)能使溴水褪色,被浓KMnO4氧化得到直链化合物B(C8H14O2),B能发生碘仿反应生成C(C6H10O4),C加热到300℃得D(C5H8O),D的核磁共振谱有二组峰,D在碱性溶液中加热反应得化合物E(C10H14O),E能与苯肼反应,又能使溴水褪色,与CH3Li反应再水解,得化合物F(C11H18O)。
试推测A,B,C,D,E,F的结构式。
78.6分(3581)
化合物A(C7H12O2)是一个直链化合物,核磁共振有三组峰,A在碱性溶液中加热反应,得到一个六元环状化合物B(C7H10O),B在Pd-C催化下与1molH2反应得化合物C(C7H12O),C能与苯肼反应,但不能使溴水褪色,B用异丙醇铝及异丙醇处理,得化合物(D)C7H12O,D不能与苯肼反应,但能使溴水褪色。
化合物B与丙二酸二乙酯在乙醇钠作用下反应,然后再碱性水解,酸化加热,得化合物E(C8H12O3),E是一个羰基酸。
根据以上事实,试推测A,B,C,D,E的结构式。
79.4分(3582)
化合物A(C5H8)与溴水反应得一外消旋化合物B(C5H8Br2),B在KOH作用下得C(C5H6),C易与顺丁烯二酸酐反应得化合物D(C9H8O3),D用酸性高锰酸钾处理得(1R,2R,3S,4S)-环戊烷-1,2,3,4-四羧酸及其对映体。
请推测A,B,C,D的结构式。
80.6分(3583)
请根据下面的实验数据推测A,B,C,D的结构式。
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- 大学 有机化学 推断 结构 试题