有机化合物化学性质总结精华版知识分享.docx
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有机化合物化学性质总结精华版知识分享
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42
3
CH
4
1634
818816
818
41048
410
2624
222
33
CH
22
24
2
222
22
22
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222
32
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2
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n
2n-2
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2
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4
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2
2
CH
2
2
4
CHCH+H
CHCH+2H
CHCH+HO
4
苯
催化剂
聚乙炔
引发剂
22
33
3
n
精品文档
有机化合物(烃)化学性质总结
类别及通式
烷烃
n2n+2
代表物
甲烷
CH
官能团
无
断键部位
C---H
C---C
反应类型
取代反应
裂化反应
裂解反应
反应试剂
(纯)X
无
无
反应条件
光照催化剂/△
高温
生成产物
卤代烷
小烷小烯
小烷小烯
反应方程式
光
.CH+Cl
CHCl+HCl
CH催化剂/△CH+CHCH高温CH+CHCH高温CH+CH
备注
不宜制取物质提高汽油产量制取化工原料气态烯烃
H
2
催化剂/△
烷烃
CH=CH+H催化剂/△CH-CH
烯与烷转化
烯烃
n2n
乙烯
CH=CH
C=CC==C
加成反应
Br(CCl)
HX
HO
无催化剂/△催化剂/△
卤代烷
卤代烷
醇
CH=CH+BrCHBr-CHBrCH=CH+HX催化剂/△CH-CHXCH=CH+HO催化剂/△CH-CHOH
鉴别与分离
制取一卤代烷工业制乙醇
氧化反应
KMnO(H+)
可使酸性KMnO溶液褪色
烯烃鉴别
加聚反应
无
引发剂
高聚物
nCH=CH
引发剂
[CH-CH]
产物为混合物
CH=CH-CH=CH+Br
1、4加成
二烯烃
CH
1、3-丁二烯
C=CC==C
加成反应
氧化反应
加聚反应
Br(CCl)
KMnO(H+)
无
无
引发剂
CHBr-CH=CH-CHBr
卤代烷
CH=CH-CH=CH+Br
CHBr-CHBr-CH=CH
可使酸性KMnO溶液褪色
高聚物
引发剂
[
nCH=CH-CH=CH
CH-CH=CH-CH
]
n
主要产物1、2加成次要产物
用于鉴别1、4加成
Br(CCl)
无
卤代烷
CHCH+Br
CHCH+2Br
2
CHBr=CHBr
CHBr-CHBr
部分加成
完全加成
炔烃
n2n-2
乙炔
CH≡CH
-C≡C-C≡C
加成反应
氧化反应
加聚反应
H
HO
KMnO(H+)
无
无
催化剂/△
催化剂/△
催化剂/△引发剂
乙烯催化剂
2
乙烷催化剂
2
乙醛催化剂
2
可使酸性KMnO溶液褪色
3CHCH
nCHCH
CH=CH
CH-CH
CH-CHO
[CH=CH]
部分加成
完全加成
乙炔水化生乙醛用于鉴别
三分子聚合生苯生成高聚物
精品文档
66
2
3
FeBr
2
2
24
+HNO
24
3
2
2
4
3
24
24
3
2
4
2
CH
78
3
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3
3
24
2
3
2
2
3
2
3
2
2
4)
3
4
XY
2
精品文档
有机化合物(烃)化学性质总结
类别及通式
代表物
官能团
断键部位
反应类型
反应试剂
反应条件
生成产物
反应方程式
备注
CH
纯X
FeX
卤代烃
-H
+Br3
-Br
+HBr
注:
苯不能使
C---H
取代反应
浓HO-NO
浓HSO
△
硝基苯
-H
浓HSO
(浓)
△
-NO
+HO
酸性KMnO溶液褪色,但
苯的同系物
浓
HO-SOH
浓HSO
△
苯磺酸
-H
+H2SO4(浓)
浓HSO
△
-SOH
+HO
可使酸性
KMnO溶液
褪色。
如甲苯
苯及苯的烷基同系物
碳碳键
断裂
加成反应
H
2
催化剂
环已烷
+3H催化剂
n2n-6
CH
C---H
取代反应
浓HNO
浓HSO
△
2、4、6-三硝基甲
苯(TNT)
CH
+3HNO(浓)
浓HSO
ON
CH
NO
NO
2
+3HO
CH
取代反应
X
光照
氯化
CH
+X
光
CHX
+HX
是烷烃的
性质
-CH
3
C---H
氧化反应
酸性高锰钾KMnO(H+)
无
苯甲酸
CH
KMnO(H+)
COOH
甲基受苯环影响,活性活性增强
注:
y/x越小燃烧时火焰越明亮,且烟越浓。
烃
CH
燃烧方程
CXHY+(x+y/4
)O
点燃
xCO2+y/2H2O
等物质的量(n)的烃完全燃烧时,(x+y/4)越大耗氧量越高。
等质量(m)的烃完全燃烧时,y/x越大耗氧量越高。
精品文档
n2n+1
32
2
HO/△
32
32
32
24
2
25
25
2
n2n+1
n
2n+2
32
2
3
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2
3
2
浓HSO/△
32
3
3
232
32
322
浓HSO
32
2322
24
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222
65
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656
65
65
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65
2365
3
2
3
2
24
OH
OH
浓HSO
2
2
4
2
H+
△
精品文档
有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结
类别及通式
代表物
官能团
断键部位
反应类型
反应试剂
反应条件
生成产物
反应方程式
备注
卤代烃
CHX
氯乙烷
CHCHCl
-X
C---X
取代反应
消去反应
HO(水解)NaOH水/△
无NaOH醇/△
对应醇
烯
CHCHCl+NaOH2CHCHOH+NaCl
醇/△
CHCHCl+NaOHCH↑+NaCl+HO
醇的制取
卤碳邻碳必有氢
置换反应
Na
无
某醇金属
2CHOH+2Na→2CHONa+H↑
证明有机物中
羟基存在
饱和一元醇CHOH
CHO
乙醇
CHCHOH
羟基
-OH
O---H
C---O
催化剂氧化酯化反应(取代反应)
取代反应
消去反应
O
CHCOOH
HX
醇
无
Cu(Ag)/△
浓硫酸
H+
浓HSO/1400c
浓HSO/170
0c
乙醛
乙酸乙酯
卤代烃
醚
烯烃
2CHCHOH+OCu/△2CHCHO+2HOCHCHOH+CHCOOH24
CHCOOCHCH+HO
CHCHOH+HXH+/△CHCHX+HO2CHCHOH24O(CHCH)+HO
1400C
浓HSO
CH=CH↑+HO
CHCHOH
1700C
羟基碳必有氢可证明羟基或羧基存在
羟碳邻碳必有氢
O---H
置换反应
显色反应
复分解反应
Na
FeCl
NaOH
NaCO
无
无
无
无
酚钠
------
酚钠
酚钠
2CHOH+2Na→2CHONa+H↑6CHOH+Fe3+→Fe(CHO)3-++6H+CHOH+NaOH→CHONa+HOCHOH+NaCO→CHONa+NaHCO
溶液呈紫色有酸性
酸性比碳酸弱
酚
OH
羟基
-OH
C---H
取代反应
缩聚反应
浓Br水
浓HNO
CHO
无
浓HSO/△
催化剂
2.4.6-三
溴苯酚
2.4.6-三
硝基苯酚
酚醛树脂
n
OH
+3Br2(浓)Br--Br↓+3HBr
Br
OH
ON--NO
+3HNO3(浓)+3H2O
NN
OO
OH
+nCH2O—[-CH2—]n+nH2O
用于苯酚
的鉴别
产物叫苦
味酸
俗名电木
精品文档
2
3
2
32
n2n+1
m2m
3
2
2
催化剂/△
3
2
3
△
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△
3
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m2m
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n
2n
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n2n2
3
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3
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3
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353
35
3
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精品文档
有机化合物(烃的衍性物)化学性质总结
类别及通式
饱和一元醛
CHCHO
CHO
代表物
乙醛
CHCHO
官能团
-CHO
断键部位
C==O
C---H
反应类型
加成反应
催化氧化
氧化反应
反应试剂
H(还原)
O
银氨溶液
新制Cu(OH)
反应条件
催化剂/△
催化剂/△
△(水浴)
△
生成产物
醇
乙酸
乙酸铵
乙酸
反应方程式
催化剂/△
CHCHO+H
CHCHOH
2CHCHO+O2CHCOOHCHCHO+2Ag(NH)OH
CHCOONH+2Ag↓+3NH+HOCHCHO+2Cu(OH)
CHCOOH+CuO↓+2HO
备注
工业制乙酸
醛基的鉴定
醛基的鉴定
饱和一元酮CHO
丙酮
CHCOCH
-CO-
C==O
加成反应
H
催化剂/△
2-丙醇
(CH)CO+H
催化剂/△
CHCH(OH)CH
饱和一元酸CHO
乙酸
CHCOOH
羧基
O
-C-OH
O---H
活泼金属碱性氧化物
酸的通性
(五条)碱盐
羟基中氢的活性:
:
无
盐和氢气
2CHCOOH+2Na→2CHCOONa+H↑
无
盐和水
2CHCOOH+CuO→(CHCOO)Cu+HO
无盐和水CHCOOH+NaOH→CHCOONa+HO无盐和酸CHCOOH+NaHCO→CHCOONa+HO+CO↑
33322
HSO>CHCOOH>HCO>CHOH>HCO->HO>CHCHOH
乙酸能使指示剂变色。
如:
可使石蕊试液变
红。
C---O
酯化反应
乙醇
浓硫酸/△
乙酸乙酯
CH3CH2OH+CH3COOH浓H2SO4/△
CHCOOCHCH+HO
碳原子数
饱和一元酯CHO
油脂
乙酸乙酯
CHCOOCH
CH(OOCR)
酯基
O
-C-O-
O
-C-O-
C---O
C---O
水解反应
水解反应
水
水
水
NaOH
溶液/△
稀HSO
/△
H+
OH-
羧酸盐
和醇
羧酸和醇
羧酸和醇
CHCOOCHCH+NaOHNaOH/△
CHCOONa+CHCHOH
CHCOOCHCH+HO稀HSO/△
CHCOOH+CHCHOH
CH(OOCR)+3HOH+/△
CH(OH)+RCOOH
CH(OOCR)+3NaOHOH-/△
CH(OH)+RCOONa
相同的酸
与酯是同
分异构体
也叫皂化
反应
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△
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122211
122211
H+
1222112
+
6105n
6105n
6105n2
6105n2
6126
6126
x
Y
xY
3
2
xY
xYZ
2
3
精品文档
有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结
类别及通式
单糖
糖类
代表物
葡CHO
果CHO
官能团
-CHO
C=O
断键部位
C---H
C=O
O---H
C=O
反应类型
氧化反应
加成反应
酸化反应
加成反应
反应试剂
银氨溶液
新制Cu(OH)
H
乙酸
H
2
反应条件
△(水浴)
△
催化剂
浓HSO/△
催化剂
生成产物
葡萄糖酸
铵
葡萄糖酸
已六醇
葡萄糖五
乙酸酯
已六醇
反应方程式
CHOH(CHOH)CHO+2Ag(NH)OH催化剂/△CHOH(CHOH)COONH+2Ag+3NH+HOCHOH(CHOH)CHO+2Cu(OH)
CHOH(CHOH)COOH+CuO↓+2HOCH2OH(CHOH)4CHO+H2催化剂/△
CHOH(CHOH)CHOH
CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH浓H2SO4/△CHOOCCH(CHOOCCH)CHO+5HO
CHOH(CHOH)COCHOH+H催化剂/△
CHOH(CHOH)CHOH
备注
醛基鉴定
醛基鉴定
两者为同分异构体
双糖
蔗CHO
麦CHO
-----
-----
----
----
水解反应
水解反应
水
水
H+
H+
葡果糖
葡萄糖
CHO+H
1222112CHO+HO
C6H12O6(葡)+C6H12O62C6H12O6(葡)
(果)
两者为同分异构体
多糖
淀(CHO)纤(CHO)
-----
-----
----
----
水解反应
水解反应
水
水
H+
H+
葡萄糖
葡萄糖
(CHO)+nHO(CHO)+nHO
+
+
nCHO
nCHO
两者不为同分异构体
含氧衍生物
CHO
z
燃烧方程式
CxHYOz+(x+y/4-z/2)O2
点燃
xCO2+y/2H2O
当有机物的物质的量(n)相同时,x+y/4-z/2越大耗氧量越大。
待续
物理性质小结:
1、常温下为气体的有:
烃[CH]:
当x≤4时;卤代烃:
只有一氯甲烷[CHCl]。
以上均为无色难溶于水。
含氧衍生物:
只有甲醛[CHO],无色易溶于水。
均为无色气体。
2、常温下为液体的有:
烃[CH]:
当x>4时。
卤代烃:
除一氯甲烷外卤代烃。
烃的含氧衍生物[CHO]:
除CHO(甲醛)外低级衍生物。
硝基苯。
溴苯。
一般无色,油状,易挥发,比水的密度小(硝基苯、溴苯、四氯化碳的密度比水大。
)卤代烃:
除CHCl为气体外其余常见的卤代烃为油状液体。
难溶于水。
3、常温下为固体的有:
饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油酯(油脂)、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、三硝基甲苯等均为固体。
(所有的高分子化合物、油脂一定是混合物)
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n2n+1
n2n2n2n+1
n2n2
n2n+1
m2m+1
4
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1、烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。
能使溴水萃取褪色的有:
苯、苯的同系物(甲苯)、CCl、氯仿、液态烷烃等。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。
3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:
烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
4、无同分异构体的有机物是:
烷烃:
CH、CH、CH;烯烃:
CH;炔烃:
CH;氯代烃:
CHCl、CHCl、CHCl、CCl、CHCl;醇:
CHO;醛:
CHO、CHO;酸:
CHO。
5、属于取代反应范畴的有:
卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水(如:
乙醇分子间脱水)等。
6、能与氢气发生加成反应的物质:
烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH=CHCOOH)及其酯(CHCH=CHCOOCH)、油酸甘油酯等。
10、能发生水解的物质:
卤代烃(CHCHBr)、羧酸盐(CHCOONa)、酯类(CHCOOCHCH)、二糖(CHO)(蔗糖、麦芽糖)、多糖(淀粉、纤
维素)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:
醇、酚、羧酸。
12、能发生缩聚反应:
苯酚(CHOH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCHCHOH)、二元羧酸与二元胺(HNCHCHNH)、羟基酸(HOCHCOOH)、氨基酸(NHCHCOOH)等。
13、需要水浴加热的实验:
制硝基苯(—NO,60℃)、制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制的Cu(OH)悬浊液反应、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。
14、光照条件下能发生反应的:
烷烃与卤素的取代反应、苯环的侧链上烷烃基与卤素。
—CH+Cl
光
—CHCl(注意在FeBr催化作用下取代到苯环上)。
15、常用有机鉴别试剂:
新制Cu(OH)悬浊液、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、FeCl溶液。
16、最简式为CH的有机物:
乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH);最简式为CHO的有机物:
甲醛、乙酸(CHCOOH)、甲酸甲酯(HCOOCH)、葡萄糖(CHO)、果糖(CHO)。
17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)悬浊液共热产生红色沉淀):
醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸某酯(HCOOR)。
18、常见的官能团及名称:
—X(卤原子:
氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、C=C(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH(氨基)、—NH—CO—(肽键)、—NO(硝基)
19、常见有机物的通式:
烷烃:
CH;烯烃与环烷烃:
CH;炔烃与二烯烃:
CH;苯的同系物:
CH;饱和一元卤代烃:
CHX;饱和一元醇:
CHO或CHOH;苯酚及同系物:
CHO或CHOH;醛:
CHO或CHCHO;酸:
CHO或CHCOOH;酯:
CHO或CHCOOCH
20、检验酒精中是否含水:
用无水CuSO→变蓝
21、发生加聚反应的:
含C=C双键的有机物(如烯)
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22、发生消去反应的条件是:
乙醇(浓硫酸,170℃)其他醇(浓硫酸、加热)卤代烃(NaOH醇溶液、加热)。
23、能发生酯化反应的是:
醇和酸(羧酸和无机含氧酸,如磷酸、硝酸)
24、燃烧产生大量黑烟的是:
CH、CH
25、属于天然高分子:
淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)
26、属于三大合成材料的是:
塑料、合成橡胶、合成纤维
27、常用来造纸的原料:
纤维素28、常用来制葡萄糖的是:
淀粉29、能发生皂化反应的是:
油脂30、水解生成氨基酸的是:
蛋白质31、水解的最终产物是葡萄糖的是:
淀粉、纤维素、麦芽糖
32、能与NaCO或NaHCO溶液反应的有机物是:
含有—COOH:
如乙酸
33、能与NaCO反应而不能跟NaHCO反应的有机物是:
苯酚
34、有毒的物质是:
甲醇(含在工业酒精中);NaNO(亚硝酸钠,工业用盐,致癌物质)
35、能与Na反应产生H的是:
含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(如乙酸)
36、能还原成醇的是:
醛或酮37、能氧化成醛的醇是:
R—CHOH
38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是:
乙烯
39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是:
乙烯的产量
40、通入过量的CO溶液变浑浊的是:
CHONa溶液
41、不能水解的糖:
单糖(如葡萄糖)42、可用于环境消毒的:
苯酚
43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗:
酒精;沾有油脂是试管用热碱液清洗;沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤。
44、医用酒精的浓度是:
75%
45、加入浓溴水产生白色沉淀的是:
苯酚46、加入FeCl溶液显紫色的:
苯酚
47、能使蛋白质发生盐析的两种盐:
NaSO、(NH)SO
二、
有机物的推断
1.从物质的转化关系突破
在有机框图题中,有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯,在一定条件下,存在如下重要转化关系:
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2.根据反应物性质推断官能团:
反应条件能与NaHCO反应的
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