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有机化学第五版第十一章答案
第十一章醛和酮习题解答
1.用系统命名法命名下列醛、酮
O
O
⑴CH3CH2CCH(CH3)2
CH3C2H5
II
(2)CH3CH2CHCH2CH—CHO
H3C
H
⑶:
一
H
ch2ch2cho
CHO
OH
⑺
CHO
(9)OHCCH2CHCH2CHO
I
CHO
解:
(1)2-甲基-3-戊酮
(2)4冲基-2-乙基己醛
(3)反-4己烯醛(4)Z-3-甲基-2庚烯-5-炔4酮
(5)3-甲氧基4羟基苯甲醛(6)对甲氧基苯乙酮
(7)反-2-甲基环己基甲醛(8)3R-3-溴-2-丁酮
(9)3-甲酰基戊二醛(10)螺[4.5]癸-8-酮
2.比较下列羰基化合物与HCb加成时的平衡常数K值大小。
(1)Ph2CO
(2)PhCOCH3(3)Cl3CHO(4)ClCH2CHO
(5)PhCHO(6)CH3CHO
解:
⑴v
(2)v(5)v(6)v(4)v(3)
原因:
HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:
(6)v(4)v(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故
K值的顺序是:
(1)v
(2)v(5)v(6),综合考虑:
则K值顺序
是:
(1)v
(2)v(5)v(6)v(4)v(3)。
6.完成下列反应式(对于有2种产物的请标明主次产物)
(2)HCNCH+2CH2O
H
苯,加热
O
nh2oh
(CH3)2CuLi
H2O
PhLi
H2O
—i
②H2O
①PhMgBr
①QHsMgBr十
②H2O
(8)
CH3
EtO
CHO至
(10)CH3CCH2BrH°CH2CH2°H.
HCl(干)
(12)
H3C
(CH3)2CHOH
°
NaBH4
H3°+
LiBH(sec-Bu)3
H3°+
(14)
Mg
H3°+
+Br2
H2°,HOAc
(16)
(17)PhCHO+HCHO
OH-
(18)
O+CH3CO3H
CH3CO2Et
解:
CHO+H2N
C=N
HCNCH
⑶
O
O
+
H
2CH
对甲苯磺酸
NH2OH
HOCH2一CnC——CH2OH
苯,加热
OH
HCN/OH-
OH
OH
CN
H2O/H+
k
COOH
⑹
O
PhLi
⑺
(CH3)2CuLi
CH3
Ph
HO
(主)
(主)
(主)
(10)
(11)
(12)
O
O
(9)
O
II
CH3CCH2Br
HOCH2CH2OH
HCl(干)
CH
CHO
O
O
»H3C——C——CH2Br
CH3
+HPd/C
H3C
O
H3C
NaBH4h3c
(CH3)2CHOH
OH
H3C
O
LiBH(sec-Bu)3
H
PhO
III
CCCH3
CH3
+Br2
(16)
Ph
O
+Ph
H2C
PPh3
Ph
CH2
Ph
(17)PhCHO+HCHO
PhCH2OH+HCOONa
(18)
+CH3CO3H
CH3CO2Et
40C
7.鉴别下列化合物:
(1)CH3CH2COCH2CH3与CH3COCH2CH3
(2)PhCH2CHO与PhCOCH3
OOH
(3)①CH3CH2CHO②H3C一C一CH3③H3C—C—CH3④CH3CH2CIH
解:
CH3CH2COCH2CH3
CH3COCH2CH3-
无黄色沉淀
12/NaOH
■斗
黄)
PhCH2CHO]
PhCOCH3
12/NaOH
「无黄色沉淀
•*(黄)
PhCH2CHO
Ag(NH3)2+
■
(+)+银镜
PhCOCH3
CH3CH2CHO、
O
H3C——C——CH3
H
Ag(NH3)2+」
(-)]
黄户
*\
2,4-二硝基苯肼
(-)
、1/NaOH-
r
*(黄)/
1无黄色沉淀
H3C—C——CH3
OH
CH3CH2CI丿
12.
如何实现下列转变?
ch2ch2cho
CH2CH2CHO
⑵
O
⑶
解
O
H2O
H
H+
COCH3
COCH3
13.以甲苯及必要的试剂合成下列化合物
解:
(1)
CHa
CH3COCI
AICI3
*H3C
COCH3
Et2O
*
ch2ci
Mg・
Et2O
CH2MgCI—1
H
CH3
由
(1)得
H3C
H3C
COCH3
H3C
MgBr
OH
3
Et2OH+,H2O
►Ih-
“HNO3
CH3H2S0ZH3C
NO2Mn°2,H
CHO
HC=CHCHO
CH3CHO-
稀碱
no2
14.以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物
C=CHC
H
no2
ch2ch2ch
解:
(1)
AlCI
+CO+HCI
hno3
CH2CH3-H^O;O2N
°2
Mn(OCOCH3)2,130C02N
(2)
CHO
O
C
O
CHO
稀碱
CH2CH3
II
C=CHC
H
NO2
3
CH;
3
H
C
+
CH2CH2CH2
16.以2-甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成
解:
OOCH3
18.化合物F,分子式为Ci°Hi6。
,能发生银镜反应,F对220nm紫外线有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲
基,双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用,F
经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G分子式为C5H8O2,G能发生银镜反应和碘仿反应。
试推
出化合物F和G的合理结构
解:
19.化合物A,分子式为C6H12O3其IR谱在1710cm-1有强吸收峰,当用l2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成。
A的IHNMR谱如下:
82」(s,3H),82.6(d2H),83.2(S5H),84.7(1H)。
试推测其结构。
解:
OCH3
OCH
20.某化合物A,分子式为C5H12。
,具有光学活性,当用K2C&O7氧化时得到没有旋光的B,分子式为C5H10O,B与
CHsCHzCHzMgBr作用后水解生成化合物C,C能被拆分为
对映体。
试推测A、B、C结构。
解:
CH3OCH2CH2CH3
*I*
OH
A:
H——C——CH(CH3)2B:
H3C——C——CH(CH3)2C:
H3C——C——CH(CH3)2
OH
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