高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香烃练习.docx
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高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香烃练习
第二章烃和卤代烃
第二节芳香烃
知识归纳
一、苯
1.苯的结构
苯的分子式为_________,结构简式为或,___________结构,比例模型如图所示,键角______,碳碳键长完全相等,且介于碳碳单键和碳碳双键之间,与碳碳单键、碳碳双键均不同。
2.苯的物理性质
苯是无色、有特殊气味的______,有毒,密度比水的____,不溶于水,沸点是80.1℃,熔点是5.5℃。
如果用冰冷却,苯可以凝结成无色晶体。
3.苯的化学性质
苯的结构比较稳定,但在一定条件下,如在催化剂作用下,苯可以发生取代和加成反应。
(1)取代反应
+Br2+HBr
溴苯是无色液体,不溶于水,密度比水的______。
+HO—NO2+H2O
硝基苯是无色、有_________的油状液体,密度比水的大,不溶于水,有毒。
(2)加成反应
+3H2(环己烷)
+3Cl2
六氯环己烷的分子式为C6H6Cl6,俗称六六六。
(3)氧化反应
①苯在空气或氧气中燃烧产生_____________的火焰。
2+15O212CO2+6H2O
②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来。
二、苯的同系物
1.苯的同系物的概念
苯环上的氢原子被______取代的产物。
、等均为苯的同系物。
(1)苯的同系物的结构特点
分子中有且只有一个苯环;与苯环连接的侧链必须是烷基。
(2)苯及其同系物的通式
苯及其同系物的通式可表示为_______(n≥6,n为正整数)。
2.苯的同系物的物理性质
甲苯(C7H8)、乙苯(C8H10)等简单的苯的同系物,在通常状况下都是无色液体,随着分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐________,有特殊的气味,密度比水的小,不溶于水,但都易溶于有机溶剂,同时它们本身也是常用的有机溶剂。
3.苯的同系物的化学性质
苯与其同系物的化学性质有相似之处,但由于苯环与侧链的相互影响,二者的化学性质也表现出许多不同之处。
(1)苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处
①都能燃烧,燃烧时发出明亮的、带浓烟的火焰,其燃烧通式为
CnH2n-6+O2nCO2+(n−3)H2O。
②都能与卤素单质(X2)、浓硝酸、浓硫酸等发生______反应。
③都能与氢气等发生加成反应。
(2)苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处
①由于侧链对苯环的影响,使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强,发生的取代反应有所不同。
如:
+HNO3+H2O
+3HNO3+3H2O
2,4,6-三硝基甲苯
为2,4,6-三硝基甲苯,是一种淡黄色、不溶于水的晶体,俗称TNT,是一种烈性炸药,通常情况下较稳定,若遇引爆剂,易爆炸。
广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
②由于苯环对侧链的影响,使苯的同系物的侧链易被氧化。
在苯的同系物中,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,它就能被KMnO4酸性溶液氧化,侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。
三、芳香烃的来源及其应用
1.芳香族化合物的分类
芳香族化合物是指含有苯环的化合物,其类别如下:
稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用___________而形成的芳香烃。
如萘()和蒽()。
2.芳香烃的来源
芳香烃最初是从煤经过_______得到的煤焦油中提取的,现代工业中是通过石油化学工业中的________等工艺得到的。
3.芳香烃的应用
苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
【答案】一、1.C6H6平面正六边形120°2.液体小
3.
(1)大苦杏仁味(3)明亮的、带有浓烟
二、1.烷基CnH2n-62.升高3.
(1)②取代
三、1.相邻的2个碳原子2.干馏催化重整
重点
一、与苯、芳香烃等有关的概念辨析
1.苯
最简单的芳香烃,是芳香族化合物的基本单元。
2.芳香烃
含有苯环,仅由碳、氢两种元素组成的有机物,包括苯、苯的同系物、非苯的同系物(如苯乙烯、苯乙炔等)、稠环芳香烃等,芳香烃属于烃,同时也属于芳香族化合物。
3.苯的同系物
满足通式CnH2n-6(n≥7,n为正整数)的含有一个苯环的所有的烃,都属于苯的同系物,如甲苯、乙苯、二甲苯等,苯的同系物属于芳香烃。
苯乙烯、苯乙炔等不满足通式CnH2n-6,它们均不属于苯的同系物。
4.芳香族化合物
含有苯环的有机物均属于芳香族化合物,包括芳香烃和芳香烃的衍生物,如硝基苯()、溴苯()、苯磺酸()、苯甲酸()、苯甲醛()、苯酚()等。
下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是
①②③
④⑤⑥
A.③④B.②⑤C.①②⑤⑥D.②③④⑤⑥
【解析】本题考查对概念的理解和辨析。
题给有机物结构中都含有苯环,除含碳、氢元素,不再含有其他元素,故一定属于芳香烃。
根据苯的同系物的通式和概念进行判断,①和⑥属于苯的同系物,②和⑤虽属于芳香烃,但不属于苯的同系物,故B项正确。
【答案】B
二、各类烃与溴、高锰酸钾酸性溶液反应的比较
类别
溴水
溴的四氯化碳溶液
纯的液溴
高锰酸钾酸性溶液
烷烃
不反应。
液态烷烃能萃取溴水中的溴而发生分层,上层颜色深
不反应。
能与液态烷烃相互溶解且不出现分层现象
不反应。
能与液态烷烃相互溶解且不出现分层现象
不反应。
液态烷烃与溶剂水互不相溶,分层,上层为无色
烯烃
加成反应。
溴水褪色且分层
加成反应。
溴的四氯化碳溶液褪色但不分层
加成反应。
液溴褪色,但不分层
氧化反应。
高锰酸钾酸性溶液褪色
炔烃
加成反应。
溴水褪色且分层
加成反应。
溴的四氯化碳溶液褪色但不分层
加成反应。
液溴褪色,但不分层
氧化反应。
高锰酸钾酸性溶液褪色
苯
不反应。
苯能萃取溴水中的溴而发生分层,上层颜色深
不反应。
能与苯相互溶解且不出现分层现象
取代反应。
常温下需要铁(溴化铁)作催化剂
不反应。
苯与溶剂水互不相溶,分层,上层为无色
苯的同系物
不反应。
甲苯能萃取溴水中的溴而发生分层,上层颜色深
不反应。
能与甲苯相互溶解且不出现分层现象
取代反应。
常温下需要铁(溴化铁)作催化剂
氧化反应。
高锰酸钾酸性溶液褪色
将下列液体分别与溴水混合并振荡,静置后分为两层,溴水层几乎呈无色的是
A.氯水B.丁烯C.乙醇D.碘化钾溶液
【解析】氯水与溴不反应,能相互溶解,不会出现分层现象,A项错误。
丁烯与溴水中的溴反应生成1,2-二溴丁烷,不溶于水,从而与水分层,水层几乎无色,B项正确。
乙醇与水互溶,不分层,C项错误。
碘化钾与溴反应生成碘和溴化钾,溶液颜色变深,但不分层,D项错误。
【答案】B
三、实验室制溴苯和硝基苯
1.制备溴苯的实验方案
反应
原理
+Br2+HBr
溴苯
实验
试剂
苯、液溴、铁屑
实验
装置
实验
步骤
①检查装置气密性;
②将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中,加入少量铁屑;
③反应完毕后,将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中;
④将锥形瓶中的液体进行分液,下层的褐色油状液体为粗溴苯(因混有少量的溴而呈褐色)。
要得到无色的纯溴苯,可用NaOH溶液清洗,再进行分液,即可得纯溴苯
实验
现象
①常温时,很快观察到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成);
②反应完毕后,向锥形瓶内的液体中滴入AgNO3溶液,有淡黄色(溴化银)沉淀生成;
③把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中,烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现
实验
说明
①试剂加入的顺序:
苯→液溴→铁屑。
液溴的密度比苯的大,先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀,待加入铁屑后,立即发生剧烈反应,因此,试剂加入的顺序不能颠倒;
②铁屑作催化剂,但真正起催化作用的是FeBr3,故也可加入FeBr3;
③锥形瓶中的导管不能伸入水中,因为产物HBr极易溶于水,容易发生倒吸;
④用NaOH溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴,发生的反应为Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O;
⑤与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。
因为苯与溴的反应放热,放出的热使一部分苯和溴变成蒸气,这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中,既减少了反应物的损失,又可避免生成物中混有过多的杂质
2.制备硝基苯的实验方案
反应
原理
+
硝基苯
实验
试剂
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验
装置
实验
步骤
①配制混合酸:
先将1.5mL浓硝酸注入烧瓶中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀并冷却;
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡使混合均匀;
③将烧瓶放在50~60℃的水浴中加热
实验
现象
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质
实验
说明
①采用水浴加热的优点是反应物受热均匀,温度易于控制;
②烧瓶导管起导气和冷凝的作用,防止苯挥发到大气中造成污染
已知:
溴苯的沸点为156℃,苯的沸点为80℃。
实验室用苯和液溴制取溴苯的装置如图:
按以下要求回答问题:
(1)冷凝管中__________(填“A”或“B”)通过橡皮管与自来水龙头连接;冷凝管的作用:
__________。
(2)d中盛放CCl4的作用是________________;装置g的作用是___________________。
(3)有同学认为苯与溴的反应为加成反应而不是取代反应,请根据该实验装置特点和实验现象判断反应的类型。
①反应类型:
_______________(填“加成反应”或“取代反应”);
②叙述反应现象和理由:
________________________________________________________。
(4)反应后a瓶中的溴苯中溶有溴而显褐色,除去溴苯中的溴可加入_____________,振荡,再通过__________________(填分离方法,下同)分离提纯;苯与溴还可能发生副反应生成对二溴苯(沸点220℃)和邻二溴苯(沸点224℃),因此最后再经_____________即可得到较纯净的溴苯,该过程中为了受热均匀和易于控制温度,可采用________________(填“水浴”或“油浴”)加热。
(5)液溴滴完后,铁无剩余,经分液、水洗后得到水洗液,有同学对溶液中Fe元素的存在形式提出如下假设:
①只含有Fe2+;
②一定含有Fe3+;
③__________________________________。
为证明该同学的假设①,请设计方案进行实验。
假设
实验方案
预期现象与结论
①
【解析】
(1)冷凝时逆向冷却效果好,所以A进,B出;在反应中冷凝管的作用是冷凝回流、兼导气作用;
(2)由于溴易挥发,所以为了除去溴化氢中的单质溴,需用四氯化碳;尾气吸收装置用倒置漏斗可起到防倒吸的作用。
(3)苯和溴在铁催化作用下发生取代反应生成溴苯和HBr,石蕊溶液变红以及硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀,说明有HBr生成,则苯与溴的反应为取代反应。
(4)溴单质能溶解在氢氧化钠溶液中,所以可加入氢氧化钠溶液;溴苯不溶于水,分液即可;由于苯和溴苯的沸点差别很大,所以蒸馏即可;由于副产物以及溴苯的沸点都超过100℃,所以不能用水浴加热,应该用油浴加热。
(5)Fe元素在化合物中可能为+2或+3价;根据Fe2+和Fe3+的检验方法可以把表格填充完整。
【答案】
(1)A冷凝回流、导气
(2)吸收HBr中混有的Br2吸收尾气并防倒吸
(3)①取代反应②CCl4能吸收溴蒸气,d中有机物呈橙色,e中石蕊溶液变红以及f中硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀,说明有HBr
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