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有机化学

（1）课程教学大纲

一、课程基本信息

课程编号：

7301349

课程中文名称：

有机化学

（1）

课程英文名称：

OrganicChemistry

课程性质：

专业与服务课程群必修

开课专业：

化学

开课学期：

3

总学时：

54学时

总学分：

3.5

二、课程目标

1.理论知识目标

通过理论知识教学，掌握各类有机化合物的性质、立体异构、有机合成等有机化学基础理论和基本知识，与前沿及交叉学科的关联性，在教学内容选择上本着基础知识以“必需、够用”为度，注重学生自主学习能力的培养，加强应用能力和创新意识培养，构建合理的教学体系。

淡化过深的反应机理，但是强化重要反应的反应机理，特别是强化与实际的联系。

2.教学过程与方法目标

教学过程中充分注意“必需、够用”知识内容的联系，特别是关键理论知识在不同章节中的应用要娴熟自如，将其内容融会贯通，赋予学生“立体思维”习惯；注重教学的互动性，把学生作为主体，调动其积极性、主动性。

教学过程中融入对学生“创新”教育，尤其加强学生创造性思维意识的培养；让学生感受、理解关键知识产生和发展的过程，精心编排具有较强思考性的讨论和练习，且在问题提出后，要给学生留出思考、探究、醒悟的时间，寓能力发展于求知之中，培养学生探求知识的思维能力和思维习惯以及善于质疑，勇于求是的科学态度。

3.情感态度与价值观目标。

课程教学中注重教书与育人相结合，通过思想品德教育的渗透，使学生树立正确的人生价值观，端正生活态度。

培养学生主动参与、积极进取、崇尚科学、探究科学的学习态度和思想意识；培养学生理论联系实际，严谨认真、实事求是的科学态度；培养学生辩证思维能力、创新和奉献精神；培养良好的职业道德和正确的思维方式；培养创新意识和解决实际问题的能力。

三、教学基本要求

有机化学课程是应用化学、化学、高分子专业必修的一门化学基础课程。

它是研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论问题的科学，是一门理论性和实践性并重的课程。

通过本课程的学习，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的了解，认识有机化合物的结构与性质之间的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律，了解本学科范围内重大的科技技术新成果及发展方向。

引导学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，培养学生理论联系实际的能力，为进一步学习后继专业课，培养造就应用化学、化学、高分子化学、生物化学等专业人才打好基础。

因此要求：

1.掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法。

2.初步掌握典型有机化合物结构与性能的关系以及典型反应的历程。

3.掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学。

4.了解测定结构的物理方法，初步掌握识谱能力。

5.对几类重要的天然产物的基本知识作一般了解。

四、教学内容与学时分配

第1章绪论（Introduction）——2学时

知识点：

有机化合物定义和特性，有机化学发展简史、发展与展望及其任务和作用，经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法，碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键的特点，有机化合物结构式，有机化合物分类。

内容与要求：

了解有机化合物的定义和特性、有机化学发展简史、有机化学的发展与展望、有机化学的任务和作用。

熟悉经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法。

掌握碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键的特点。

掌握有机化合物结构式的各种表示方法。

熟悉有机化合物分类。

第2章烷烃（Alkanes）——6学时

1.概述（Introductiontoalkanes）

知识点：

烃，烃的分类，烷烃，来源，用途。

内容与要求：

熟悉烃、烷烃的定义、烃的分类，了解烷烃的来源和用途。

2.烷烃的同系列和异构（Homologousseriesandisomerismofalkanes）

知识点：

同系列，构造，构造异构体，碳原子、氢原子的类型。

内容与要求：

熟悉烷烃的同系列、同系物、构造、构造异构体的定义，掌握构造异构体的写法。

熟悉伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。

3.烷烃的命名（Nomenclatureofalkanes）

知识点：

普通命名，系统命名（IUPAC法，CCS法），烷基的命名。

内容与要求：

了解烷烃的普通命名，掌握烷基的命名、烷烃的系统命名（IUPAC法，CCS法）。

4.烷烃的构象（Conformationofalkanes）

知识点：

构象，构象异构体，构象异构体的表示方法，转动能垒，扭转角。

内容与要求：

了解转动能垒、扭转角的概念，熟悉构象的定义，掌握构象的表示方法：

透视式、纽曼投影式，掌握构象的命名，会写乙烷、丁烷和高级烷烃的稳定构象。

5.烷烃的物理性质（Physicalpropertiesofalkanes）

知识点：

沸点、熔点、比重、折射率、溶解度。

内容与要求：

理解烷烃的沸点、熔点、比重、折射率、溶解度等物理性质及其与结构的关系，会用物理性质与结构的关系分析烷烃的沸点、熔点的大小。

6.烷烃的化学反应（Chemicalreactionsofalkanes）

知识点：

卤化反应，自由基反应机理，中间体，过渡态，自由基，磺化反应，硝化反应，热化学概念。

内容与要求：

理解键离解能、燃烧热、生成热和平均键能的概念，掌握卤化反应及其反应的历程：

自由基反应，理解中间体，过渡态，自由基的概念，理解超共轭效应，掌握中间体：

自由基的稳定性，了解磺化反应、硝化反应。

7.烷烃的制备（Preparationsofalkanes）

知识点：

由烯烃、卤代烃制备，Wurtz合成，Grignard试剂。

内容与要求：

初步了解Grignard试剂，初步掌握由烯烃、卤代烃制备烷烃，掌握通过Wurtz合成法制备烷烃。

第3章环烷烃（Cycloalkanes）——4学时

1.环烷烃的分类、命名和异构（Classification

nomenclatureandisomerismofcycloalkanes）

知识点：

、顺反异构，单环烃的命名。

内容与要求：

理解环烷烃的分类，掌握环烷烃的异构、顺反异构，掌握单环烃的命名。

2.环烷烃的物理性质和化学反应（Physicalpropertiesandchemicalreactionsofcycloalkanes）

知识点：

物理性质，加成反应，取代反应，氧化反应。

内容与要求：

了解环烷烃的物理性质，掌握环烷烃的反应：

小环的加氢、加卤素、加溴化氢以及普通环的卤代反应，熟悉氧化反应。

3.环烷烃的稳定性（Stabilityofcycloalkanes）

知识点：

张力学说，张力，张力能。

内容与要求：

理解张力学说，熟悉非键张力能、键张力能、角张力能、扭转角张力能概念，理解环烷烃的稳定性。

4.环烷烃的构象（Conformationofcycloalkanes）

知识点：

环己烷构象，椅式构象。

内容与要求：

理解直立键和平伏键、椅式和船式的概念，掌握环己烷及取代环己烷的稳定构象。

5.多环烃（Polycycliccycloalkanes）

知识点：

命名，十氢萘，菲烷，金刚烷，构象。

内容与要求：

熟悉菲烷构象、金刚烷构象，掌握十氢萘构象，掌握螺环烃、二环桥环烃的命名。

6.环烷烃的合成（Synthesisofcycloalkanes）

知识点：

Wurtz合成。

内容与要求：

掌握通过Wurtz合成制备环烷烃。

第4章立体化学（Stereochemistry）——6学时

1.手性与对映异构（Chiralityandenantiomers）

知识点：

手性，手性碳原子，对映异构。

内容与要求：

理解手性，掌握手性碳原子、对映异构的含义。

2.偏振光及旋光性（Plane-polarizedlightandrotation）

知识点：

偏光，旋光物质，比旋光度。

内容与要求：

了解偏光、旋光物质的含义，熟悉物质的比旋光度。

3.分子的手性与对称性（Chiralityandsymmetryofmolecule）

知识点：

分子的手性，对称元素。

内容与要求：

理解对称轴、对称面、对称中心概念，会判断分子有无手性。

4.含一个不对称碳原子的化合物（Compoundwithoneasymmetrycarbon）

知识点：

对映异构体的命名、表示方法，对映异构体和外消旋体的性质。

内容与要求：

掌握对映体命名：

R、S法，掌握对映体的表示方法：

透视式、Fischer投影式，了解对映体和外消旋体的性质。

5.含几个不对称碳原子的化合物（Compoundwithmorethanoneasymmetrycarbon）

知识点：

含两个不相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物，含两个相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。

内容与要求：

掌握含两个不相同的手性碳原子的化合物，理解对映体、非对映体的含义。

熟悉含两个相同的手性碳原子的化合物，理解内消旋体和外消旋体的含义，了解含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。

6.碳环化合物的立体异构（StereoisomerismofcyclicCompounds）

知识点：

环丙烷衍生物的立体异构，环己烷衍生物的立体异构。

内容与要求：

会写环丙烷衍生物、环己烷衍生物的立体异构，并会命名。

第5章卤代烷（Alkylhalides）——8学时

1.卤代烷的异构和命名（Nomenclature,isomerismofalkylhalides）

知识点：

习惯命名，系统命名（IUPAC法，CCS法），异构。

内容与要求：

了解卤代烷的习惯命名，掌握卤代烷的系统命名（IUPAC法，CCS法），熟悉卤代烷的异构。

2.一卤代烷的结构和物理性质（Structureandphysicalpropertiesofalkylhalides）

知识点：

结构，偶极矩，沸点，密度和溶解度。

内容与要求：

理解一卤代烷的结构和偶极矩，了解一卤代烷的物理性质：

沸点、密度和溶解度。

3.一卤代烷的化学反应（Chemicalreactionsofalkylhalides）

知识点：

取代反应，亲核试剂，消去反应，还原反应。

内容与要求：

理解亲核试剂的含义，掌握亲核取代反应，理解1,1-消去反应，掌握1,2-消去反应，熟悉氢化铝锂还原一卤代烷的机理，掌握一卤代烷的氢化铝锂还原。

4.亲核取代反应的机理（Mechanismfornucleophilicsubstitutionreactions）

知识点：

SN1机理，SN2机理，离子对机理，邻基参预机理。

内容与要求：

理解作用物的结构、正碳离子的稳定性、溶剂的极性等对SN1亲核取代反应的影响，掌握SN1机理、反应动力学、过渡状态、活化能、正碳离子的稳定性及反应的立体化学，掌握中间体：

碳正离子的稳定性，理解作用物的结构、试剂的亲核性、溶剂的极性等对SN2亲核取代反应的影响，掌握SN2机理、反应动力学、过渡状态、活化能、反应的立体化学，理解离子对机理、邻基参预机理。

5.一卤代烷的制备（Preparationsofalkylhalides）

知识点：

烷烃的卤代，烯烃与卤化氢加成，醇的取代，卤素交换反应。

内容与要求：

掌握由烷烃的卤代、烯烃与卤化氢加成、醇的取代、卤素交换反应制备一卤代烷的方法。

6.有机金属化合物（Organometalliccompounds）

知识点：

有机锂化合物，有机镁化合物，二烷基铜锂，有机锌化合物。

内容与要求：

初步掌握有机锂化合物的制备及其应用，掌握Grignard试剂的制备及其应用，掌握二烷基铜锂的制备及其应用，了解有机锌化合物的制备及其应用。

7.卤代烷的用途（Useofalkylhalides）

知识点：

一卤代烷，多卤代烷，多氟化物。

内容与要求：

熟悉1，2-二氯乙烷的构象，了解一卤代烷，多卤代烷，多氟化物的应用，介绍绿色化学知识。

第6章烯烃（Alkenes）——8学时

1.烯烃的结构、异构和命名（Structure,isomerismandnomenclatureofalkenes）

知识点：

结构，异构，命名。

内容与要求：

理解烯烃的结构，掌握烯烃的构造异构、立体异构，并会用系统命名法（CCS法）命名。

2.烯烃的相对稳定性（Relativestabilityofalkenes）

知识点：

燃烧热，氢化热。

内容与要求：

理解烯烃的燃烧热、氢化热与烯烃稳定性的关系，初步掌握烯烃的相对稳定性。

3.烯烃的制备（Preparationsofalkenes）

知识点：

醇脱水，卤代烷脱氢卤。

内容与要求：

掌握由醇脱水、卤代烷脱氢卤制备烯烃的方法。

4.消去反应的机理（Mechanismforeliminationreactions）

知识点：

E1机理，E2机理，E1CB机理。

内容与要求：

掌握E1机理、E2机理及E2消去反应的立体化学，理解E1CB机理，初步掌握消去反应与取代反应的竞争。

5.烯烃的物理性质（Physicalpropertiesofalkenes）

知识点：

熔点，沸点，偶极矩。

内容与要求：

了解烯烃的物理性质：

熔点，沸点，偶极矩。

6.烯烃的反应（Chemicalreactionsofalkenes）

知识点：

加成反应，亲电试剂，自由基加成，自由基取代，硼氢化反应，羟汞化-脱汞反应，氧化反应，聚合反应。

内容与要求：

理解亲电试剂的含义，掌握烯烃与氢、卤素、卤化氢、水、醇、次卤酸的加成反应，掌握烯烃的溴化氢自由基加成反应、硼氢化氧化反应，羟汞化-脱汞反应，烯烃被高锰酸钾、臭氧、过酸的氧化反应，熟悉聚合反应：

异丁烯的聚合，乙烯的聚合，掌握烯烃加卤素、加卤化氢的反应历程及碳正离子重排机理，掌握烯烃的α-H自由基取代反应，理解烯丙基自由基的稳定性，掌握烯烃与氢、卤素、卤化氢、次卤酸加成的立体化学，掌握烯烃硼氢化氧化、烯烃被高锰酸钾、过酸氧化的立体化学。

7.烯烃的来源和用途（Originanduseofalkylhalides）

知识点：

来源，用途。

内容与要求：

了解烯烃的来源和用途。

第7章醇（Alcohols）——6学时

1.醇的结构、命名和物理性质（Structure,nomenclatureandphysicalpropertiesofalcohols）

知识点：

结构，命名，物理性质：

沸点、溶解度、密度，醇的波谱。

内容与要求：

了解醇的物理性质，熟悉氢键对物理性质的影响，掌握醇的结构、命名和波谱特征。

2.醇的反应（Reactionofalcohols）

知识点：

与活泼金属的反应，与氢卤酸的反应，与卤化磷、氯化亚砜的反应，脱水反应，氧化反应，邻二醇的反应。

内容与要求：

掌握醇的反应：

与活泼金属的反应、与氢卤酸的反应、与卤化磷、氯化亚砜的反应、去水、氧化和去氢，掌握与氢卤酸反应的历程、离去基团对反应速度的影响，掌握去水反应的Saytzeff规律，掌握邻二醇发生的反应：

与高碘酸的反应、邻二叔醇重排、Wagner-Meerwein重排。

3.醇的制备（Preparationsofalcohols）

知识点：

羰基化合物的还原，Grignard试剂合成法，卤代烃的水解，烯烃的水合，烯烃氧化制备二醇。

内容与要求：

掌握醇的制法：

羰基化合物的还原，Grignard试剂合成法，卤代烃的水解,烯烃的水合，烯烃氧化制备二醇。

熟悉乙二醇和丙三醇的制法。

熟悉乙烯醇互变异构、烯丙醇。

5.醇的来源和用途（Originanduseofalcoholsandphenols）

知识点：

甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，乙二醇，丙三醇.

内容与要求：

了解甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、乙二醇、丙三醇等的来源和用途。

第8章醚（Ethers）——2学时

1.醚的结构、命名和物理性质（Structure,nomenclatureandphysicalpropertiesofethers）

知识点：

结构，命名，物理性质

内容与要求：

了解醚的物理性质，掌握醚的结构及命名。

2.醚的反应（Reactionsofethers）

知识点：

醚键氧原子上孤对电子的碱性，醚链的断裂，过氧化物的生成，Claisen重排

内容与要求：

熟悉醚键氧原子上孤对电子的碱性，过氧化物的生成，掌握醚的反应：

醚链的断裂，Claisen重排。

3.醚的制备（Preparationsofethers）

知识点：

醇去水，Williamson合成法，溶剂汞化反应。

内容与要求：

掌握醚的制法：

醇去水，Williamson合成法，汞化反应。

4.环醚（Cyclicethers）

知识点：

环氧化物的反应，环氧化物的制法，冠醚。

内容与要求：

掌握环氧化合物的反应：

与水、醇和氨的反应，与Grignard试剂的反应以及反应的立体化学。

掌握环氧化物的制法：

烯键的环氧化，α-卤代醇的去氢卤。

了解冠醚的性质，熟悉冠醚的制法，掌握冠醚的命名。

5.醚的来源和用途（Originanduseofethers）

知识点：

乙醚，丁醚，异丙醚，环氧乙烷，四氢呋喃，二噁烷。

内容与要求：

了解乙醚、丁醚、异丙醚、环氧乙烷、四氢呋喃、二

烷等的来源和用途。

第9章炔烃（Alkynesandalkadienes）——4学时

1.炔烃的结构、异构、命名和物理性质（Structure,isomerism,nomenclatureandphysicalpropertiesofalkynes）

知识点：

结构，异构，命名，物理性质。

内容与要求：

理解炔烃的结构，掌握炔烃的异构，并会用系统命名法（CCS法）命名，了解炔烃的物理性质。

2.炔烃的反应（Chemicalreactionsofalkynes）

知识点：

端基炔氢的酸性，加成反应，硼氢化反应，氧化反应，加氢和还原，聚合反应。

内容与要求：

理解碳素酸的酸性，掌握炔烃与氢、卤素、卤化氢、水、醇、醋酸和氢氰酸的反应，掌握炔烃的硼氢化、加氢和还原、成环聚合、氧化、炔化物的生成等反应。

3.炔烃的制备（Preparationsofalkynes）

知识点：

炔烃的烃基化，二卤代烷脱氢卤。

内容与要求：

掌握由二卤代烷脱卤化氢、炔烃的烷基化来制备炔烃的方法。

知识点：

结构，反应，烯丙基碳正离子，制备。

内容与要求：

掌握烯丙式卤代烃的结构、反应、制法，理解并掌握烯丙基碳正离子的稳定性。

4.累积二烯烃（Allenes）

知识点：

丙二烯型化合物的立体异构，累积多烯烃。

内容与要求：

理解丙二烯的结构，掌握丙二烯型化合物的立体异构，了解累积多烯烃。

第10章共轭体系和共轭效应（ConjugatedsystemandConjugatedeffect）——4学时

1.共轭体系（conjugation）

知识点：

内容与要求：

理解二烯烃的分类，掌握二烯烃的命名，理解共轭二烯烃的结构、共轭作用、共轭体系的分类：

π-π共轭、p-π共轭、σ-π超共轭、σ-p超共轭，理解共振论、共轭效应、超共轭效应，并会用共振论、共轭效应、超共轭效应解释一些现象。

2.共轭双烯的反应（Reactionofconjugateddiene）

知识点：

掌握共轭二烯加氢、加卤素、加卤化氢及其加成反应的历程，了解速度控制和平衡控制的概念，掌握Diels-Alder反应，介绍绿色化学、原子经济、有机化合物的绿色合成等知识，了解共轭二烯烃的用途。

3.三类卤代烯烃（Halogenatedolefins）和乙烯型共轭体系（Vinylhalogenconjugation）

知识点：

掌握烯丙式卤代烃的结构、反应、制法，理解并掌握烯丙基碳正离子的稳定性。

结构，反应。

掌握乙烯式卤代烃的结构，理解乙烯式卤代烃既不易发生SN1反应，也不易发生SN2反应。

第11章苯和卤代苯（Benzeneandhalogenatedbenzenes）——6学时

1.苯的结构（Structureofbenzene）

知识点：

苯的结构的表示方法。

内容与要求：

理解苯的凯库勒式、苯的稳定性、苯的分子轨道模型、苯的共振式和共振能，掌握苯结构的表示方法。

2.苯衍生物的异构、命名及物理性质（Isomerism,nomenclatureandphysicalpropertiesofbenzenederivatives）

知识点：

苯衍生物的异构，命名，物理性质：

偶极矩、熔点、沸点和密度。

内容与要求：

了解苯衍生物的物理性质：

偶极矩、熔点、沸点和密度，掌握苯衍生物的异构和命名。

3.苯环上的亲电取代反应（Electrophilicsubstitutionreactionsofbenzene）

知识点：

卤化，硝化，磺化，Friedel-Crafts反应。

内容与要求：

掌握苯及其同系物的反应：

卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应，掌握苯环上亲电取代反应的机理。

4.苯环上取代反应的定位规律（Effectofsubstituentsonreactivityandorientation）

知识点：

定位规律，活化作用，钝化作用，定位规律的理论解释，多取代苯的反应，定位规律的应用。

内容与要求：

理解并掌握苯环上亲电取代反应的定位规律及其定位规律的应用，理解定位规律的理论解释，会根据定位规律写出多取代苯的亲电取代反应的产物。

5.烷基苯的反应（Reactionofalkylbenzenes）

知识点：

侧链卤化，侧链氧化，苯环加成，Birch还原。

内容与要求：

掌握烷基苯的侧链卤化、侧链氧化及Birch还原，熟悉苯环加成反应。

6.单环芳烃的来源和用途（Originanduseofmonocyclicbenzenoidaromatichydrocarbons）

知识点：

苯，甲苯，乙苯，二甲苯，异丙苯，苯乙烯。

内容与要求：

了解单环芳烃：

苯，甲苯，乙苯，二甲苯，异丙苯，苯乙烯的来源和用途。

7.多环芳烃（Polycyclicbenzenoidaromatichydrocarbons）

知识点：

多苯代脂烃，联苯，稠环芳烃。

内容与要求：

熟悉多苯代脂烃的制备、性质及反应，掌握联苯的亲电取代反应，熟悉萘的结构、反应：

取代反应、加成反应、氧化反应，了解萘的衍生物：

萘酚、萘胺，了解蒽和菲的结构及反应。

8.有手性的芳烃（AromatichydrocarbonswithChirality）

知识点：

联苯型化合物，有手性面的化合物，螺旋型化合物。

内容与要求：

理解联苯型化合物、有手性面的化合物、螺旋型化合物的结构，会判断这些分子有无光学活性。

9.卤代苯（halogenatedbenzenes）

知识点：

卤代苯的结构特点，反应，苯上亲核取代反应的消去-加成机理。

内容与要求：

理解卤代苯的结构，掌握卤代苯的反应及芳环上亲核取代反应的消去-加成机理。

10.芳香性、休克尔规律（Aromaticity，Hückel’sRule）

知识点：

芳香性，休克尔规律，非苯芳香化合物。

内容与要求：

熟悉休克尔规律，会利用休克尔规律判断有机化合物的芳香性。

五、