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有机化学基础知识整理
+
有机化学知识整理
1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。
⒉烷烃的化学性质:
烷烃在常温下比较稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。
⑴取代反应:
有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。
如:
Cl
2
与甲烷在光照条件下可以发生取代反应,生成CH
3
Cl,CH
2
Cl
2
CHCl
3
CCl
4
及HCl的混合物。
取代反应,包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。
⑵氧化:
烷烃可以燃烧,生成CO
2
及H
2
O⑶高温分解、裂化裂解。
⒊根、基:
①根:
带电的原子或原子团,如:
SO
4
2-+-
4
②基:
电中性的原子或原子团,一般都有未成对电子。
如氨基—NH
2
、硝基—NO
2
、羟基—
OH。
4.同系物:
结构相似,在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。
判断方法:
所含有的官能团种类和数目相同,但碳原子数不等。
①结构相似的理解:
同一类物质,即含有相同的官能团,有类似的化学性质。
②组成上相差“—CH
2
”原子团:
组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH
2
的差别,而
不限于分子中是否能真正找出—CH
2
的结构差别来。
⒌乙烯分子为C
2
H
4
,结构简式为CH
2
=CH
2
,6个原子共平面,键角为120°。
规律:
碳碳双键周围的六个原子都共平面。
6乙烯的实验室制法:
1反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:
1。
2反应应迅速升温至170C,因为在140℃时发生了如下的副反应(乙醚)。
③反应加碎瓷片,为防止反应液过热达“爆沸”。
浓H
2
SO
4
的作用:
催化剂,脱水剂。
7烯烃的化学性质(包括二烯烃的一部分)
①加成反应:
有机物分子中的双键或叁键发生断裂,加进(结合)其它原子或原子团的反应。
Ⅰ.与卤素单质反应,可使溴水褪色,CH
2
=CH
2
+Br
2
→CH
2
B—CH
2
Br
Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。
②氧化反应:
I.燃烧
II.使KmnO4/H褪色
Ⅲ.催化氧化:
2CH
2
=CH
2
+O
2
2CH
3
CHO
有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子,还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。
以上可简称为“加氧去氢为氧化;加氢去氧为还原”。
②聚合:
小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下,通过加成反应结合成高分子化合物的反应,叫做加成聚合反应,简称加聚反应。
第1页
⒏乙炔:
HC≡CH,键角为180°,规律:
叁键周围的4个原子都在一条直线上。
⒐乙炔的化学性质:
①乙炔的氧化反应:
I.燃烧:
火焰明亮,产生浓烟,产物为水及二氧化碳
II.由于“C≡C”的存在,乙炔可被酸性KmnO
4
溶液氧化并使其褪色
②加成反应:
炔烃的加成反应是由于“C≡C”的不饱和性引起的,其加成可以控制条件使其仅停留在加1mol的反应物,也可以使叁键与2mol反应物发生加成反应。
I.加X
2
(可以使溴水褪色)。
HCCH+HCl
MgCl2
¡÷
CH
2
CHCl
III.加H2:
IV.加H
2
O:
(工业制乙醛的方法)
⒑乙炔的实验室制法:
反应原理:
CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)
2
发生装置:
使用“固+液→气”的制取装置。
收集方法:
排水集气法。
注意:
⒒苯:
C
6
H
6
,有两种写结构简式的方法:
及凯库勒式,苯分子中的12个原子在一
平面上,规律:
与苯环直接相连的第一原子与苯环共处同一平面。
⒓芳香烃的化学性质:
“易取代,难加成”。
(1)取代反应:
包括卤代、硝化及磺化反应
①卤代:
I.只有与液溴反应,不与溴水发生反应。
本反应的实际催化剂是Fe与Br2反应生成FeBr3。
II.导管末端离吸收液有一定距离,目的防止HBr极易溶于水而使吸收液倒吸,也可以改为一倒扣于水面的漏斗。
III.导管口附近有白雾生成:
产生的HBr吸收空气中的水蒸气而形成的氢溴酸小液滴。
IV.检验是否生成HBr气体的方法:
向吸收液中加入AgNO
3
溶液,并用HNO
3
酸化溶液,观
察是否有淡黄色沉淀生成。
V.本实验导管足够长,起两方面作用:
首先是导气,另外可以使由于反应液较热而挥发
出的苯及Br
2
在沿长导管上行的过程中被冷凝而流回反应瓶,防止反应物的损失,此作用
可称为“冷凝回流”作用。
VI.最终生成的溴苯呈褐色,因为其中溶解了并没有参加反应的Br2单质,提纯的方法:
水洗、碱洗、水洗、干燥。
第2页
+
②硝化:
I.在试管中先加入HNO3,再将H2SO4沿管壁缓缓注入浓HNO3中,振荡混匀,冷却至50~60℃之下,再滴入苯。
II.水溶温度应低于60℃,若温度过高,可导致苯挥发,HNO
3
分解,及生成苯磺酸等
副反应发生。
III.III.生成的硝基苯中因为溶有HNO
3
及浓H
2
SO
4
等而显黄色,为提纯硝基苯可用
NaOH溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物。
IV.纯净的硝基苯无色有苦杏仁味的油状液体。
中毒:
硝基苯与皮肤接触或其蒸气被人体吸收均引起中毒,使用时应特别的小心。
IV.同于测链对苯环的影响,使甲苯的取代反应比苯更溶易进行。
③磺化:
(2)加成反应:
(3)氧化反应:
I.燃烧:
生成CO2及H2O,由于碳氢比过高,因而碳颗粒不完全燃烧,产生浓烟。
II.苯不使酸性KmnO4溶液褪色。
III.由于苯环对侧链的影响,苯的同系物如甲苯、乙苯等能被KmnO4/H氧化而使其褪色。
⒖乙醇的化学性质:
①与金属反应产生H
2
:
2CH
3
CH
2
OH+2Na→2CH
3
CH
2
ONa+H
2
↑(置换,取代)
除Na之外K、Mg、Al等也可与金属反应,此反应可用于消耗其它化学反应残余的废钠。
②消去反应:
醇发生消去反应的条件,与—OH碳相邻的碳原子上有氢原子存在(β—H的存在),如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不可能发生消去反应。
③与无机酸反应
Ⅰ.C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O(取代)
其中HBr可用浓H
2
SO
4
及NaBr代替,可能有产生Br
2
的副反应发生
II.C
2
H
5
OH+HO—NO
2
→C
2
H
5
ONO
2
+H
2
O(酯化、取代)
区分硝基化合物与硝酸酯的方法:
若硝基中N原子直接与碳原子相边,则该化合物为硝
基化合物,如C
2
H
5
NO
2
(硝基乙烷);若硝基中的N原子通过氧原子而与碳原子相连接,
则该化合物称为酯,如C
2
H
5
ONO
2
(硝酸乙酯)
④与有机酸的反应:
CH
3
COOH+HOC
2
H
5
CH
3
COOC2
H
5
+H
2
O(酯化、取代)
I.酯化反应规律:
“酸脱羟基醇脱氢”,包括有机酸和无机含氧酸与醇的反应。
II.吸收酯的试剂为饱和的Na2CO3溶液,也是分离CH3COOH及CH3COOC2H5所用的试液。
其可以充分吸收CH3COOH,使酯香味得以显出;可以有效降低酯的溶解度,使分离更彻
第3页
底。
⑤氧化反应:
I.燃烧:
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2OII.催化氧化:
2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O
或:
C
2
H
5
OH+CuOCH
3
CHO+H
2
O+Cu
催化氧化对醇的结构的要求:
与OH直接相边的碳原子上必须有H原子,有2个或3个氢
原子被氧化成醛,只有1个氢原子被氧化成酮。
而(CH
3
)
3
COH不能被催化氧化。
另外乙醇还可以被强氧化剂如KmnO
4
(H),K
2
Cr
2
O
7
(H)等氧化。
⒗A.酚:
羟基与苯环直接相连是酚,羟基连在苯环上的侧链碳原子的为芳香醇。
B.苯酚的物理性质:
苯酚在常温下是可燃、腐蚀性强、有毒的固体。
不纯品在光和空气作用下变为淡红或红色。
与大约8%水混合可液化。
可吸收空气中水分并液化。
有特殊臭味和燃烧味极稀的溶液具有甜味。
在室温下水中溶解度是9.3g,当温度高于65℃时能与水混溶。
易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、强碱水溶液。
C.苯酚的化学性质:
(1)弱酸性:
弱于碳酸称石炭酸,不使酸碱指标剂变红。
是苯环上相连羟基的性质,
而羟基不仅是苯酚的特征官能团,它还是醇的特征官能团。
其电离能力介于H
2
CO
3
的第一
及第二级电离之间。
+NaOH→+H2O
+Na2CO3→+NaHCO
3
+CO2+H2O→+
NaHCO
3
①苯酚化学性质实验现象与问题解析
实验步骤
现象
问题解析
试管中取少许苯酚加热熔化后,加入少许金属钠
有气体产生经点燃有轻微的
爆鸣声
苯酚可和金属钠反应放出H2
试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH
苯酚溶液最后变为澄清透明
苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠
在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2
澄清溶液又复变为浑浊
通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑
在上述浑浊溶液中再滴加NaOH
浑浊液又变澄清
上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠
②小结:
由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团—羟基,因而有相同化学性质的一面;但乙醇上的羟基不显酸性,而苯酚羟基上的氢原子比较活泼,可发生极微弱电离而显弱酸性(酸性极弱而不能使石蕊试剂变色),它们又具有不同化学性质的一面。
这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同,影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。
苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是:
H2CO3>>C2H5OH(中性)
(2)苯酚的取代反应,发生在苯环上。
用于定量检验苯酚含量的多少。
第4页
①苯酚与苯取代反应的比较:
苯酚
苯
反应物
溴水和苯酚溶液
液溴和纯苯
反应条件
不用催化剂
以少量Fe粉作催化剂
不加热
初始微热或不加热
取代苯环
上氢原子
多少
一次反应可取代苯基上三个氢原子
一般情况取代苯环上一个氢原子
反应速度
瞬时完成
初始缓慢后来速度加快
反应装置
试管中反应
烧瓶中反应,长导管兼作冷凝之用
②小结:
在苯酚与溴的取代反应中,由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知:
苯酚比苯的取代反应容易进行得多,这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼,促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。
总结:
在苯酚的分子中,苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离,显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性;而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。
这是分子中官能团相互影响,相互制约的有力证明,它们是矛盾的又是统一的,二者存在于同一物质之中。
(3)氧化反应:
苯酚易被氧化,露置在空气中会因少量氧少而显粉红色。
(4)显色反应:
苯酚与FeCl
2
溶液作用显示紫色。
6C
6
H
5
OH+Fe→〔Fe(C
6
H
5
O)
6
〕+6H
I.其它酚类也有类似的显色反应
II.反应发生后:
溶液由弱酸性变为强酸性。
(5)缩聚反应:
长导管作用:
冷凝水蒸气,HCHO与HCl溶于冷凝水一起回流,冷凝的苯酚随着水一起回流。
⒘卤代烃:
烃分子中的氢被卤素取代的产物。
⑴分类:
不饱和卤代烃
脂肪卤代烃
卤代烃
饱和卤代烃
芳香卤代烃
2物理性质:
多为液体,少数为气体,不溶于水,是好的有机溶剂。
室温下除低级卤代烃如CH3Cl,CH3Br,C2H5Cl及CH2=CHCl为气体外,其余的是液体或固体。
一卤代烷的密度小于1,多卤代烷的密度大于1,一卤代烷的碳数越多,密度越小。
3化学性质:
①取代反应:
第5页
+
+-+
②消去反应:
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如
H
2
0、HX、NH
3
等),而生成含有不饱和键的化合物的反应。
条件:
卤代烃的α碳上有
氢。
卤代烃水解反应和消去反应的对比
水解反应
消去反应
结构特点
一般是一个碳原子上只有一个-X
与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
反应实质
一个-X被-OH取代
从碳链上脱去HX分子
反应条件
强碱的水溶液,常温或加热
强碱的醇溶液,加热
反应特点
有机的碳架结构不变,-X变为-OH,无其它副反应
有机物碳架结构不变,产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成,可能有其它副反应发生
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
⑷卤代烃的中卤原子的检验方法:
①取少量卤代烃;②加入NaOH水溶液或醇溶液;③加热煮沸;④冷却;⑤加入硝酸酸化;⑥加入硝酸银溶液。
根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素的种类。
⒙醛类的化学性质:
⑴加成反应(还原反应):
:
CH
3
CHO+H
2
CH
3
CH
2
OH
乙醛的加成发生在C=O键上,这个加成反应同时也是还原反应。
C=O双键的加成不如C=C容易,通常情况下C=O双键与溴水、水、HX等很难加成,通常C=O双键加成:
H
2
、HCNC=C双键加成:
H
2
、X
2
、HX、H
2
O
⑵氧化反应①燃烧:
乙醛被空气中的氧气氧化2CH
3
CHO+O
2
→2CH
3
COOH
②使酸性KmnO
4
溶液褪色。
如果向乙醛溶液中滴入酸性高锰酸钾溶液或溴水会褪色。
③银镜反应:
银氨溶液:
稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。
Ag+NH
3
·H
2
O=AgOH↓+NH
4
+
AgOH+2NH
3
·H
2
O=[Ag(NH
3
)
2
]+OH+2H
2
O
[Ag(NH3)2]-银氨络(合)离子
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]+2OH→CH3COO+NH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH
3
CHO+2Ag(NH
3
)
2
OH→CH
3
COONH
4
+2Ag↓+3NH
3
+H
2
O氧化产物是铵盐不是羧酸
工业上是用含醛基的物质——葡萄糖来把银镀在保温瓶胆上
第6页
a、做银镜反应的试管要洁净
b、往AgNO3溶液中逐滴滴加氨水直至沉淀恰好消失,银镜反应的银氨溶液要求现用现配,且配制时不充许NH3·H2O过量,即先取AgNO3溶液后滴加稀氨水,使生成的AgOH刚好完全溶解为止,否则将产生易爆炸的物质。
c、实验条件是水浴加热,不能直接煮沸,加热时静置试管,
d、乙醛与氢氧化银氨溶液反应时,1mol乙醛可以还原出2molAg来,而甲醛的反应则可以置换出4molAg,因为第一步生成的甲酸中仍然有醛基存在而进一步发生反应。
(3)与新制的Cu(OH)
2
悬浊液反应,要求:
Cu(OH)
2
悬浊液为新制,且NaOH为过量。
CH3CHO+2Cu(OH)2
NaOH
¡÷
CH3COOH+Cu2O+2H2O
氧化产物是羧酸,此反应可用来检验是否患有糖尿病,以上两反应均可用来检验醛基的存在。
银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液均为弱氧化剂,将少量Br2水滴入乙醛溶液中发生氧化反应褪色而不是加成反应。
⒚A.乙醛的制备方法:
1乙炔水化法:
2乙烯氧化法:
3乙醇的催化氧化:
B.乙酸的制取:
1通过上述方法制得乙醛。
2丁烷直接氧化法:
烃的衍生物的性质比较:
醇
酚
醛
羧酸
酯
分子
通式
CnH2n+2O
C6H5-OH
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2nO2
结构
通式
R-OH
R-CHO
R-COOH
R-COO-R’
官能
团
-OH
-OH
-CHO
-COOH
-COO-
结构
特点
-OH直接跟链
烃基相连
-OH直接与苯
环相连
>C═O有不饱
和性
COOH能部分电
离,产生H+
RCO和OR’
间键易断
代表
物简
式
CHOH
CH-OH
CHCHO
CHCOOH
CHCOOCH
5
第7页
;
代表
物物
性
俗称酒精,无色透明有特殊香味液体,易挥发,能跟水以任意比互溶.
俗名石炭酸,
(纯净)无色晶
体,特殊气味,氧化显粉红色,20℃水里溶解度不大,
T>65℃时,能
跟水以任意比互溶.易溶于
乙醇,有毒
无色,有刺激性气味液体,易挥发,能跟水,乙醇互溶.
强刺激性气味液体,
T<16.6℃时,凝结为晶体,又名冰醋酸.易溶于水和乙醇.
低级酯是有芳香气味的液体,存在天各种水果和花草中.难溶于水,易溶于有机溶剂,р<1
化学
性质
(文
字表
述)
①+Na(醇钠,
H2)②可燃③消去(170℃分子内脱水→乙烯);④氧化→醛⑤酯
化⑥+HX(卤代)
①弱酸性(石
蕊不变色)
①还原:
加氢加成→醇
②氧化:
弱氧化剂→羧酸(银镜;新制Cu(OH)2)
①酸类通性②酯化反应
①水解→羧酸和醇
②取代(浓溴水→三溴苯酚,白↓)③+FeCl3显紫
色
检验
方法
加入Na有
H2↑;
酯化有芳香味
加入FeCl显
紫色;加入浓溴水白↓
加入银氨溶液加热有银镜;加Cu(OH)2加热有Cu2O红
色↓
加入指示剂变色;加Cu(OH)2得蓝溶液
难溶于水比轻加入强碱,加热香味消失
21.常见酯的生成方法——取代反应。
(1)基本的方法:
(2)生成环酯:
(3)生成聚酯:
第8页
(4)一元酸与多元醇反应:
I.硝酸甘油酯
II.
硬酯酸甘油酯
22.酯类(包括脂)的化学性质:
①乙酸乙酯的水解:
有机常用知识点归纳:
一、最简式相同的有机物
1.CH:
C2H2和C6H6
2.CH2:
烯烃和环烷烃
3.CH2O:
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
4.CnH2nO:
饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯;举一例:
乙醛(C2H4O)与丁酸及其异构体(C4H8O2)
二、同分异构体
1.醇——醚CnH2n+2Ox
2.醛—酮—环氧烷(环醚)CnH2nO
3.羧酸—酯—羟基醛CnH2nO2
4.氨基酸—硝基烷
三、能发生取代反应的物质及反应条件
1.烷烃与卤素单质:
卤素蒸汽、光照;
2.苯及苯的同系物与①卤素单质:
Fe作催化剂;
②浓硝酸:
50~60℃水浴;浓硫酸作催化剂
③浓硫酸:
70~80℃水浴;
第9页
3.卤代烃水解:
NaOH的水溶液;
4.醇与氢卤酸的反应:
新制的氢卤酸;
5.酯类的水解:
无机酸或碱催化;
6.酚与浓溴水(乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应,事实上也是取代反应。
)四、能发生加成反应的物质
1.烯烃的加成:
卤素、H
2
、卤化氢、水
2.炔烃的加成:
卤素、H
2
、卤化氢
3.苯及苯的同系物的加成:
H
2
4.苯乙烯的加成:
H
2
、卤化氢、水、卤素单质
5.不饱和烃的衍生物的加成:
(包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等)
6.含醛基的化合物的加成:
H
2
、HCN等
7.酮类物质的加成:
H
2
8.油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成。
五、能与氢气加成的:
、C=C、、C=O(
不发生加成)
能与NaOH反应的:
—COOH、、、
和
中的C=O双键
能与NaHCO
3
反应的:
—COOH
能与Na反应的:
—COOH、-OH、
能发生加聚反应的物质
烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。
六、能发生银镜反应的物质
凡是分子中有醛基(-CHO)的物质均能发生银镜反应。
1.所有的醛(R-CHO);
2.甲酸、甲酸盐、甲酸某酯;
注:
能和新制Cu(OH)
2
反应的——除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、
丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等),发生中和反应。
七、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质
A.有机物
1.不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);
2.不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等)
第10页
3.石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等);
4.苯酚及其同系物(因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀)5.含醛基的化合物
6.天然橡胶(聚异戊二烯)
B.无机物
1.-2价硫(H
2
S及硫化物);
2.+4价硫(SO
2
、H
2
SO
3
及亚硫酸盐);
3.+2价铁:
6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr
3
6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr
3
变色
2FeI2+3Br2=2FeBr3+2I24.Zn、Mg等单质如Mg+Br2
H2O
===
MgBr
2
(此外,其中亦有Mg与H
+
、Mg与HBrO的反应)
5.-1价的碘(氢碘酸及碘化物) 变色6.NaOH等强碱:
Br2+2OH‾==Br‾+BrO‾+H2O
7.AgNO
3
八、能萃取溴而使溴水褪色的物质
上层变无色的(ρ>1):
卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2;
下层变无色的(ρ<1):
直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、液态环烷烃、低级酯、液态饱和烃(如已烷等)等
九、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
A.有机物
1.不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);
2.苯的同系物;
3.不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等);4.含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等);
5.石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等);
6.煤产品(煤焦油);
7.天然橡胶(聚异戊二烯)。
B.无机物
1.-2价硫的化合物(
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