有机化学教学大纲.docx
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有机化学教学大纲
有机化学教学大纲
(OrganicChemistry)
课程编号:
总学时数:
96(48/48)
学分数:
3/3开课单位:
化学化工学院
课程的性质与任务
有机化学是四年制环境科学本科专业的一门专业核心必修课程,主要介绍有机化合物的命名、结构、性质、用途、来源和制备。
其目的是使学生系统地掌握有机化合物的命名、结构、基本反应、合成方法以及有机化学的基础理论和立体化学知识,掌握主要有机化合物的鉴别分离方法,学会运用化学方法及波谱分析技术鉴定有机化合物的结构,了解本学科的科学新成果,为后续专业课程的学习以及培养从事化学教育、应用化学、制药工程、材料化学、环境科学等专业适应社会发展的应用型人才打好基础。
教学中注意:
①执行教学大纲时,应结合各专业人才培养方案、所选教材以及学生的实际情况,拟定比较详细的符合教学大纲的教学进度。
②教学大纲的基本内容必须认真执行,教学内容上要突出重点,削减篇幅,注重实用性,介绍本学科的最新成就和发展方向。
③教学方法应灵活多样,配以一定的讨论课、习题课,课后要布置一定的作业让学生练习、思考。
④本课程为考试科目,建议采用闭卷笔试的形式进行考核。
大纲内容与基本要求
第一章绪论
第一节有机化合物和有机化学
1.有机化合物和有机化学
2.有机化合物的特点
3.有机化学的产生和发展
4.有机化学的重要性
第二节有机化合物中的共价键
1.共价键理论
2.共价键的参数
3.共价键的断裂
第三节研究有机化合物的一般步骤
第四节有机化合物的分类
1.按碳架分类
2.按官能团分类
教学要求:
1.掌握有机化学的定义、有机化合物的特点;
2.掌握有机化合物中碳的各种杂化形态、共价键的参数与断裂方式;
3.了解有机物的分类、官能团、有机化学发展史。
第二章烷烃
第一节烷烃的同系列和同分异构现象
1.烷烃的同系列
2.烷烃的同分异构现象
3.伯、仲、叔和季碳原子
第二节烷烃的命名法
1.普通命名法
2.烷基的命名
3.系统命名法
第三节烷烃的构型
1.碳原子的四面体概念及分子模型
2.烷烃分子的形成
第四节烷烃的构象
1.乙烷的构象
2.正丁烷的构象
第五节烷烃的物理性质
第六节烷烃的化学性质
1.卤代
2.氧化和燃烧
3.热裂
第七节烷烃的卤代反应历程
1.甲烷的氯代历程
2.卤素对甲烷的相对反应活性
3.烷烃卤代反应的相对活性
4.烷基自由基的稳定性
第八节过渡态理论
第九节烷烃的制备
1.偶联反应
2.还原反应
第十节烷烃的来源及其主要用途
教学要求:
1.掌握碳原子的四面体概念和σ键的特点;
2.掌握烷烃的系统命名法、常见烷基的名称、次序规则;
3.熟悉烷烃的构象及锯架式、楔形式和纽曼式的写法;
4.理解烷烃的物理性质变化规律;
5.掌握同系列、同分异构、构造异构、过渡态、活化能、反应机理等概念;
6.掌握烷烃的化学性质(稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢卤代反应的相对活泼性),烷烃光卤代反应历程;
7.理解游离基的稳定性次序、反应进程-位能曲线意义;
8.了解甲烷的来源及其化工利用,煤的液化。
第三章烯烃
第一节烯烃的结构
第二节烯烃的同分异构和命名
1.烯烃的同分异构现象
2.烯烃的命名
第三节烯烃的物理性质
第四节烯烃的化学性质
1.催化氢化和氢化热
2.亲电加成
3.氧化反应
4.聚合反应
第五节烯烃的制备
1.由消除反应的合成方法
2.炔烃的还原
第六节烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则
1.烯烃的亲电加成反应历程
2.马尔科夫尼可夫规则的解释和碳正离子的稳定性
3.自由基型的加成反应
教学要求:
1.掌握烯烃的结构与命名、顺反异构体的Z/E标记法;
2.掌握烯烃的化学性质;
3.掌握亲电加成历程与碳正离子的稳定性;
4.理解诱导效应,理解并学会解释马氏规则;
5.了解聚合反应中涉及的高分子化合物的基本概念;
6.熟悉烯烃的制备与来源。
第四章炔烃和二烯烃
第一节炔烃
1.炔烃的结构
2.炔烃的命名
3.炔烃的物理性质
4.炔烃的化学性质
第二节二烯烃
1.二烯烃的分类和命名
2.二烯烃的结构
3.丁二烯和异戊二烯
4.共轭二烯烃的性质
第三节共轭效应
1.共轭体系的类型
2.共轭效应的传递
3.静态p-π和静态π-π共轭效应的相对强度
第四节速率控制和平衡控制
第五节周环反应理论
教学要求:
1.掌握炔烃的结构与命名;
2.掌握炔烃的化学性质;
3.熟悉炔烃的制备与来源;
4.掌握共轭二烯的结构和化学性质(1,4-加成和1,2-加成,双烯合成);
5.理解电子离域、共轭效应和共轭现象,了解共振论的要点,会写共振式;
6.掌握周环反应理论中基本内容,了解速度控制和平衡控制。
第五章脂环烃
第一节脂环烃的分类和命名
1.脂环烃的分类
2.脂环烃的命名
第二节脂环烃的性质
1.脂环烃的物理性质
2.脂环烃的化学性质
第三节环的张力学说和脂环烃的结构
1.张力学说和环丙烷的结构
2.环丁烷和环戊烷的构象
3.燃烧热和非平面结构
4.环己烷的构象
5.脂环化合物的顺反异构
第四节脂环烃的制法
1.分子内偶联方法
2.狄尔斯-阿德耳反应
3.卡宾合成法
4.脂环烃之间的转化
第五节萜类和甾族化合物
1.萜类化合物
2.甾族化合物
教学要求:
1.掌握脂环烃的顺反异构,环己烷及取代环己烷的构象稳定性(船式和椅式、a键和e键);
2.掌握脂环烃的结构和性质,环的大小与稳定性的关系;
3.掌握萜类化合物异戊二烯规律,甾族化合物基本结构;
4.了解脂环烃的制法;
5.了解萜类和甾族化合物的用途。
第六章对映异构
第一节物质的旋光性
1.平面偏振光和旋光性
2.旋光仪和比旋光度
第二节对映异构现象与分子结构的关系
1.对映异构现象的发现
2.手性和对称因素
第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构
1.对映体及其表示方法
2.对映异构体的命名
3.对映体的性质
4.外消旋体的性质
第四节含两个手性碳原子化合物的对映异构
1.含两个相同手性碳原子的化合物
2.含两个不相同手性碳原子的化合物
3.环状化合物的立体异构
第五节不含手性碳原子化合物的对映异构
1.丙二烯型化合物
2.单键旋转受阻碍的联苯型化合物
第六节亲电加成反应的立体化学
第七节外消旋体的拆分和手性合成
教学要求:
1.掌握手性、对映性、非对映性,内消旋体、外消旋体和不对称性等概念;
2.掌握Fischer投影的规则、使用该投影式的规定以及Fischer投影式和Newman式,楔形式的转换;
3.掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S构型标定法;
4.理解偏振光、旋光性、比旋光度的概念,对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理;
5.了解构型的D、L标记法及手性在自然界的意义,手性合成、环状化合物的立体异构。
第七章芳烃
第一节苯的结构
1.苯的凯库勒式
2.苯环的共振式
第二节芳烃的异构现象及命名
1.芳烃的同分异构
2.芳烃的命名
第三节单环芳烃的性质
1.物理性质
2.亲电取代反应
3.加成反应
4.氧化反应
第四节苯环的亲电取代定位效应
1.取代基定位效应──三类定位基
2.定位基的解释
第五节多环芳烃
第六节非苯系芳烃
1.休克系规则
2.非苯芳烃
教学要求:
1.熟悉苯环的结构;
2.掌握多元取代芳烃衍生物的命名;
3.掌握芳烃的亲电取代(如硝化、卤代、磺化、傅-克酰基化、烷基化)及机理;
4.掌握苯环上已有取代基时的定位效应,熟练掌握定位规律在有机合成上的应用;
5.理解Hückel规则,会判断芳香性。
第八章现代物理实验方法的应用
第一节电磁波谱的一般概念
第二节紫外和可见光吸收光谱
1.紫外光谱及其产生
2.朗伯特-比尔定律和紫外光谱图
3.紫外光谱与有机化合物分子结构的关系
第三节红外光谱
1.红外光谱图的表示方法
2.红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系
3.红外光谱解析举例
第四节核磁共振谱
1.基本知识
2.屏蔽效应和化学位移
3.峰面积与氢原子数目
4.峰的裂分和自旋偶合
5.磁等同和磁不等同的质子
第五节质谱
教学要求:
1.了解电磁辐射能与分子吸收光谱类型之间的关系,电子跃迁类型、发色基团类型及其与紫外光吸收峰波长的关系;
2.理解红外光谱、紫外光谱的原理,掌握红外光谱、紫外光谱在有机化合物结构测定中的应用;
3.了解发生核磁共振的必要条件及其用于有机化合物结构测定的基本原理。
掌握核的能级跃迁与电子屏蔽效应的关系以及影响化学位移的主要因素,初步掌握根据化学位移值推断氢的类型;
4.理解磁不等同的氢的概念、1H-NMR谱裂分情况;
5.初步掌握判断分子离子峰的原则,并能根据同位素峰的强度或高分辨质谱仪给出的分子离子峰推测分子式;
6.初步学会辩认一些典型的简单有机化合物的谱图。
第九章卤代烃
第一节卤代烃的分类、命名及同分异构现象
1.卤代烃的分类
2.卤代烃的命名
3.卤代烃的同分异构
第二节卤代烃的性质
1.物理性质
2.光谱性质
3.化学性质
第三节亲核取代反应历程
1.两种历程SN2与SN1
2.SN1和SN2的立体化学
3.影响亲核取代反应活性的因素
第四节一卤代烯烃和一卤代芳烃
1.卤代烯烃和卤代芳烃的分类
2.反应活性
第五节卤代烃的制备
第六节重要的卤代烃和有机氟化合物
教学要求:
1.掌握卤代烃的分类、同分异构和命名,卤代烃制法;
2.掌握格氏试剂的制备、性质和用途,卤代烃与AgNO3醇溶液,KI-丙酮溶液相对反应活性;
3.掌握SN2、SN1的意义与立体化学,影响亲核取代反应活性的因素(烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂);
4.掌握卤代烃的消除反应(E1、E2)机理和札依切夫(Satyzeff)规则;
5.理解不饱和卤代烃的三种类型及反应活性,SN1和SN2、E1与E2历程的竞争;
6.掌握格氏试剂的制备方法及其应用,了解其他的金属有机化合物;
7.了解重要卤代烃的制法和用途,离子对理论及邻基参与效应,氟代烃的特性及应用。
第十章醇、酚、醚
第一节醇
1.醇的结构、分类和命名
2.醇的物理性质
3.醇的光谱性质
4.醇的化学性质
5.醇的制备
6.重要的醇
第二节消除反应
1.β-消除反应
2.α-消除反应
第三节酚
1.酚的结构及命名
2.酚的物理性质
3.酚的光谱性质
4.酚的化学性质
5.重要的酚
第四节醚
1.醚的结构和命名
2.醚的物理性质
3.醚的化学性质
4.醚的制备
5.重要的醚
6.大环多醚
教学要求:
1.掌握醇、酚的分类及其命名法,氢键对熔点、沸点、水溶性、红外吸收峰位移等物理性质的影响;
2.掌握醇、酚的化学性质(醇与活泼金属、HX反应,Lucas试剂鉴定C3-C6伯仲叔醇,醇的脱水、氧化、二元醇的特殊反应、碳正离子的重排,酚羟基的反应);
2.理解醇和酚的结构特点,掌握β-消除E1、E2历程,消除反应的立体化学特征,E1与SN1,E2与SN2之间的竞争及影响因素;
3.掌握醇(由烯烃硼氢化-氧化,醛酮与格氏试剂反应制醇)、酚的制备方法;
4.掌握醚和环氧化合物的命名、结构、制法、物理性质、波谱性质和化学性质,Williamson醚合成法;
5.了解乙醚、环氧乙烷的性质和用途;
6.了解一般冠醚及相转移催化剂。
第十一章醛和酮
第一节醛酮的分类、同分异构和命名
1.分类
2.同分异构现象
3.命名
第二节醛酮的结构、物理性质和光谱性质
1.醛和酮的结构
2.物理性质
3.光谱性质
第三节醛酮的化学性质
1.亲核加成反应
2.还原反应
3.氧化反应
4.歧化反应
5.α-H的酸性
第四节亲核加成反应历程
1.简单的亲核加成反应历程
2.复杂的亲核加成反应历程
3.羰基加成反应的立体化学
第五节醛酮的制法
1.氧化或脱氢法
2.羧酸及其衍生物还原法
3.偕二卤代物水解法
4.傅-克酰化法
5.芳环甲酰化法
第六节重要的醛酮
第七节不饱和羰基化合物
1.乙烯酮
2.α,β-不饱和醛酮
3.醌
教学要求:
1.掌握醛酮的物理性质、波谱性质;
2.掌握醛酮与亲核试剂的加成反应及其历程,醛酮的氧化-还原和α-H的反应;
3.掌握醛酮制法,α,β-不饱和醛酮的性质,了解醌的结构。
第十二章羧酸
第一节羧酸的分类和命名
第二节饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质
1.羧酸的物理性质
2.羧酸的光谱性质
第三节羧酸的化学性质
1.酸性
2.羧基上OH的取代反应
3.脱羧反应
4.α-H卤代反应
5.还原反应
第四节羧酸的来源和制备
1.氧化法
2.羧化法
3.水解法
第五节重要的一元羧酸
第六节二元羧酸
1.物理性质
2.化学性质
3.个别二元羧酸
第七节取代酸
1.羟基酸
2.羰基酸
第八节酸碱理论
1.布朗斯特酸碱理论
2.路易斯酸碱理论
教学要求:
1.掌握羧酸的命名、结构和制法,了解其物理性质和波谱性质;
2.熟练掌握羧酸的各种化学性质,掌握酯化反应历程:
酰氧键、烷氧键断裂方式;
3.掌握二元酸及其取代酸的特性及制法;
4.掌握羟基酸的性质,了解酸碱理论。
第十三章羧酸衍生物
第一节羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质
1.分类和命名
2.羧酸衍生物的光谱性质
第二节酰卤和酸酐
第三节羧酸酯
1.酯的物理性质
2.酯的化学性质
3.个别化合物
第四节油脂和合成洗涤剂
1.油脂
2.肥皂和合成洗涤剂
3.磷脂和生物膜
第五节乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的运用
1.乙酰乙酸乙酯
2.丙二酸二乙酯
3.C-烷基化和O-烷基化
第六节酰胺
1.酰胺的物理性质
2.酰胺的化学性质
第七节羧酸衍生物的水解、氨解及醇解历程
1.酯的水解历程
2.羧酸衍生物的水解、氨解和醇解
第八节碳酸衍生物
第九节有机合成路线
1.碳胳的形成
2.官能团的引入
3.立体构型的要求
4.合成路线的设计
教学要求:
1.掌握羧酸衍生物的命名,掌握其结构特征,了解其物理性质和波谱性质;
2.熟练掌握羧酸衍生物的各种化学性质,了解碳酸衍生物的化学性质;
3.熟练掌握乙酰乙酸乙酯及丙二酸酯的合成法;
4.合理设计基本有机化合物的合成路线。
第十四章含氮有机化合物
第一节硝基化合物
1.硝基化合物的命名和结构
2.硝基化合物的性质
第二节胺
1.胺的分类和命名
2.胺的物理性质和光谱性质
3.胺的立体化学
4.胺的化学性质
5.胺的制法和苯炔
6.烯胺
7.个别化合物
第三节重氮和偶氮化合物
1.芳香族重氮化反应
2.芳香族重氮盐的性质
3.重氮甲烷
4.偶氮染料
第四节分子重排
1.亲核重排
2.亲电重排
3.自由基重排
4.芳香族重排
5.其他重排反应
教学要求:
1.掌握硝基化合物的还原,硝基对苯环邻、对位取代基的影响(苯环的亲核取代);
2.掌握芳香族、脂肪族伯、仲、叔胺的鉴别,胺的碱性,苯炔历程,Cope消除,Hofmann彻底甲基化,烯胺在合成中的应用,Mannich反应;
3.熟悉相转移催化,重氮盐的形成与性质,了解重氮甲烷的性质;
4.掌握重氮化合物的性质及其在有机合成上的应用,掌握亲核重排、亲电重排,了解其他重排反应。
第十五章杂环化合物
第一节杂环化合物的分类和命名
第二节五元杂环化合物
1.呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构
2.呋喃、噻吩、吡咯的性质
3.糠醛
4.呋喃、噻吩、吡咯的制法
5.噻唑和咪唑
6.吲哚
第三节六无杂环化合物
1.吡啶
2.嘧啶
3.喹啉和异喹啉
4.嘌呤
第四节生物碱
1.生物碱的一般性质
2.生物碱的提取方法
教学要求:
1.掌握杂环的分类方法和命名;
2.熟悉呋喃、吡咯、噻吩、咪唑、吡啶、吲哚、喹啉、嘧啶、嘌呤等母体结构及性质特征;
3.掌握糠醛的制法、性质、用途、Skraup喹啉环合成法;
4.了解生物碱含义、存在及提取方法和生理作用。
第十六章碳水化合物
第一节单糖
1.单糖的构造式
2.单糖的构型
3.单糖的反应、构型的测定
4.单糖的环状结构
5.重要单糖和它的衍生物
第二节双糖
1.概说
2.重要的双糖
第三节多糖
1.纤维素及其应用
2.淀粉
3.糖原
教学要求:
1.掌握单糖、典型双糖的结构及性质、D、L构型的确定;
2.熟悉多糖的结构性质,能正确应用Fischer投影式及Haworth式来表示上述糖类的立体构型。
第十七章蛋白质和核酸
第一节氨基酸
1.氨基酸的结构、命名和分类
2.氨基酸的构型
3.氨基酸的性质
4.氨基酸的制备方法
第二节多肽
1.肽和肽键
2.多肽结构测定和端基分析
第三节蛋白质
1.蛋白质的分类
2.蛋白质的结构
3.蛋白质的性质
第四节酶
第五节核酸
教学要求:
1.掌握α-氨基酸的结构及性质;
2.掌握蛋白质的性质并了解其一级、二级、三级结构的结构特点;
3.了解多肽的分析和合成方法;
4.了解核酸结构及其生物功能。
学时分配
章
教学内容
学时分配
一
绪论
2学时
二
烷烃
5学时
三
烯烃
6学时
四
炔烃和二烯烃
6学时
五
脂环烃
4学时
六
对映异构
6学时
七
芳烃
6学时
八
现代物理实验方法的应用
7学时
九
卤代烃
6学时
十
醇、酚、醚
6学时
十一
醛和硐
9学时
十二
羧酸
4学时
十三
羧酸衍生物
8学时
十四
含氮有机化合物
8学时
十五
杂环化合物
3学时
十六
碳水化合物
6学时
十七
蛋白质和核酸
4学时
合计
96学时
教材及参考书目:
[1]李景宁.有机化学.第五版.北京:
高等教育出版社,2011年
[2]高鸿宾.有机化学.第四版.北京:
高等教育出版社,2005年
[3]邢其毅.基础有机化学.第三版.北京:
高等教育出版社,2005年
[4]裴伟伟.有机化学核心课程.北京:
科学出版社,2008年
[5]胡宏纹.有机化学.第三版.北京:
高等教育出版社,2006年
[6]裴伟伟.有机化学例题与习题.北京:
高等教育出版社,2002年
[7]汪小兰.有机化学.第四版.北京:
高等教育出版社,2005年
[8]高鸿宾.有机化学学习指南.北京:
高等教育出版社,2005年
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