高考化学二轮专题复习讲义第14讲 有机合成与推断新题赏析.docx

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高考化学二轮专题复习讲义第14讲有机合成与推断新题赏析

第14讲有机合成与推断2017新题赏析

题一：

乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如下图所示，关于该有机物的下列叙述中不正确的是（　　）

A.分子式为C12H20O2

B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH

D.能发生加成反应，但不能发生取代反应

题二：

乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是（　　）

A.分子式为C6H6O6

B.乌头酸能发生水解反应和加成反应

C.乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH

题三：

医药中间体F的一种合成路线如下：

（1）C中含氧官能团名称为___________和___________。

（2）已知X的分子式为C8H10O，X的结构简式为___________。

（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式___________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中只有2种不同化学环境的氢。

（4）以1，3－丁二烯为原料通过六步转化可合成流程中化合物A，用课本上学过的知识在横线上补充①～⑤的反应试剂和反应条件___________（样式：

）

（5）参照本题中有关信息，请以为原料制备，写出制备的合成路线流程图_______（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

题四：

A（C3H6）是基本有机化工原料。

由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示。

已知：

＋‖；R—C≡NR—COOH

回答下列问题：

（1）A的名称是______________，B含有的官能团的名称是________________（写名称）。

（2）C的结构简式为________________，D→E的反应类型为________。

（3）E→F的化学方程式为________________________________________。

（4）中最多有______个原子共平面。

（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是_____________________（写结构简式）。

（6）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线（其他试剂任选）。

合成路线流程图示例：

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。

题五：

羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：

RCOOR'+R''OHRCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烃基）

（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。

B中所含的官能团是________________。

（2）C→D的反应类型是___________________。

（3）E属于脂类。

仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：

______________________________。

（4）已知：

2EF+C2H5OH。

F所含官能团有和___________。

（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

____________________________________。

题六：

化合物J是某种解热镇痛药，以A为原料的工业合成路线如下图所示：

已知：

＋R′—NH2→＋HCl

R—NO2R—NH2

请回答：

（1）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

①属于α—氨基酸（α碳上须含有氢原子）；

②1HNMR谱表明分子中含有苯环。

（2）下列说法不正确的是________（填字母）。

A．化合物C中含氧官能团有两种

B．化合物E既可以与NaOH反应又可以与HCl反应

C．化合物F能与FeCl3发生显色反应

D．化合物J的分子式为C18H15NO5

（3）写出I的结构简式：

________________________；

合成过程中设计步骤②和③的目的是________________________________________。

（4）设计G→H的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）：

___________________。

（5）写出I＋F→J的化学方程式：

__________________________。

题七：

下图是合成某聚酯的路线示意图，请根据信息回答下列问题：

已知：

（1）A的产量用来衡量一个国家石油化工水平，其电子式为__________________。

（2）C中所含官能团的名称为__________________________。

（3）合成路线中的③、⑥两个步骤的目的是___________________________________。

（4）反应⑤的化学方程式为___________________________________。

（5）若X为银氨溶液，则反应⑦的化学方程式为___________________。

（6）同时符合下列条件的G的同分异构体共有_____________种。

a．既可发生银镜反应又可发生水解反应

b．能与FeCl3溶液发生显色反应

c．是苯的二取代物

上述同分异构体中，核磁共振氢谱有6组峰的结构简式__________。

（任写一种）

题八：

化合物Q是一种药物的中间体，某研究小组设计如下合成路线制备化合物Q。

已知：

；

；

。

回答下列问题：

（1）反应②的试剂为________；反应⑨和⑩的反应类型分别是________、_______。

（2）化合物B的结构简式_____________；C中官能团的名称_____________。

（3）反应⑦的化学方程式为________________________________。

（4）下列说法不正确的是_______。

A．设计反应①和⑤是为了保护酚羟基

B．化合物Q的分子式为C10H10NO

C．化合物E能发生水解反应、加成反应、取代反应、加聚反应

D．RCOOH与SOCl2反应的产物有SO2和HCl

（5）符合下列条件D的同分异构体有_________种：

a．能发生银镜反应；

b．能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的是_________（写结构简式）。

（6）设计以丁酸为原料制备的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）________。

第14讲有机合成与推断2017新题赏析

题一：

D

解析：

该有机物分子式为C12H20O2，A正确；该分子含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；1mol该有机物水解时生成1mol羧基，所以只能消耗1molNaOH，C正确；酯基的水解属于取代反应，D错误。

题二：

B

解析：

根据键线式可知其化学式为C6H6O6，A正确；乌头酸含有碳碳双键，能发生加成反应，但不能发生水解反应，B错误；乌头酸含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；该有机物中含有3个羧基，1mol乌头酸最多消耗3molNaOH，D正确。

题三：

（1）醚键羧基

（2）（3）

（4）

（5）

解析：

（1）根据C的结构简式可知C中含氧官能团为醚键和羧基。

（2）已知X的分子式为C8H10O，结合B的结构简式可知A和X发生的是取代反应，X的结构简式为。

（3）分子中含有醛基；能发生水解反应，且水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明是酚羟基形成的酯；分子中只有2种不同化学环境的氢，则满足条件的有机物结构简式为；（4）①是1，3－丁二烯的1，4－加成，试剂是溴水；②是碳碳双键和氢气的加成反应，条件是加热，催化剂；③是溴原子在碱性环境下的水解反应，氢氧化钠的水溶液，加热；④是醇的催化氧化，反应物为氧气，铜作催化剂，加热；⑤是醛的催化氧化，试剂是氧气，条件是催化剂，加热；（5）先利用本题中B到C的反应消除羰基，然后利用C到D的反应，将羧基还原成醇，然后醇发生消去反应，最后和HBr加成得到目标产物。

合成路线流程图为：

题四：

（1）丙烯碳碳双键、酯基

（2）取代反应（或水解反应）

（3）（4）10（5）8（6）CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH

解析：

（1）根据B在催化剂作用下得到高聚物，可推知B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，A为C3H6，结合B可知A为丙烯CH2=CHCH3，B中官能团为碳

碳双键和酯基；

（2）聚丁烯酸甲酯发生水解反应，然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；D为卤代烃，碱性环境下发生水解反应（也叫取代反应）生成醇E；（3）D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E结构简式为CH2=CHCH2OH、E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，化学方程式为；（4）该分子中含有10个原子，根据乙烯结构特点知，该分子中所有原子共平面；（5）B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，含有碳碳双键和酯基且能发生银镜反应，则B为甲酸酯，符合条件的同分异构体有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CHCH3、HCOOCH=C（CH3）2、HCOOC（CH3）CH=CH2、HCOOCHC（CH3）=CH2、HCOOCH（CH2CH3）=CH2，共8种；核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：

1：

1的是；（6）CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应，然后酸化得到CH3CH2COOH，则合成路线为：

CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。

题五：

（1）硝基

（2）取代反应

（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH

C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O

（4）

（5）

解析：

（1）A是芳香烃，结合C的分子式可推出A中有6个碳原子，则A为，A→B发生苯的硝化反应，引入硝基，B的官能团是硝基。

（2）结合D的分子式，C→D是用两个羟基取代氨基的位置，属于取代反应。

（3）E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。

乙醇经过两步氧化反应可以得到乙酸，然后通过酯化反应得到乙酸乙酯。

（4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。

（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及

（2）的分析，C、D分别为、；F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，D与F发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：

，再发生第二个反应生成中间产物2：

，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。

题六：

（1）

（2）D

（3）保护酚羟基不被氧化

（4）

（5）

解析：

（1）苯酚与乙酸酐发生取代生成B为，B发生硝化反应生成C为，C水解生成D为，根据题中信息可知，D发生还原反应生成E为，E发生信息中的取代反应生成F为，符合条件的F的所有同分异构体为；

（2）化合物C中含硝基和酯基，A正确