学年人教版选修5 第三章第三节 羧酸 酯 学案.docx

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学年人教版选修5第三章第三节羧酸酯学案

第三节　羧酸　酯

学习目标：

1.了解羧酸和酯的组成及结构特点。

2.了解乙酸的物理性质、酯的物理性质。

3.掌握乙酸、乙酸乙酯的结构特点和主要的化学性质。

4.理解乙酸酯化反应、乙酸乙酯水解反应的规律，知道它们的转化关系。

[自主预习·探新知]

一、羧酸

1．羧酸的组成和结构

2．分类

（1）按分子中烃基的结构分

（2）按分子中羧基的数目分

微点拨：

乙酸、硬脂酸、软脂酸互为同系物，但乙酸与油酸、亚油酸不是同系物。

二、乙酸

1．分子结构

2．物理性质

颜色

状态

气味

溶解性

熔点

无色

液体

有强烈刺

激性气味

易溶于水

和乙醇

温度低于16.6℃凝结成冰样晶体，又称冰醋酸

3．化学性质

（1）弱酸性

电离方程式为CH3COOH

CH3COO－＋H＋，属于一元弱酸，具有酸的通性。

具体表现：

能使紫色石蕊试液变红，与活泼金属、碱性氧化物、碱及盐发生反应。

写出下列反应的化学方程式：

①醋酸与NaOH溶液的反应：

CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O。

②足量醋酸与Na2CO3的反应：

Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。

微记忆：

乙酸属于弱酸，但酸性比碳酸强。

（2）酯化反应

①酯化反应原理

②乙酸与乙醇的酯化反应方程式：

CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。

三、酯

1．组成、结构和命名

2．酯的性质

（1）物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

（2）化学性质——水解反应

①酸性条件下水解

CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH。

②碱性条件下水解

CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。

微记忆：

（1）酯化反应属于取代反应，羧酸中的羟基氧原子在生成物水中；

（2）酯的水解反应也是取代反应，断裂的是

中的C—O键。

[基础自测]

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）食醋就是乙酸。

（　　）

（2）在水溶液中CH3COOH中的—CH3可以电离出H＋。

（　　）

（3）1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1molCH3COOC2H5。

（　　）

（4）乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。

（　　）

（5）C4H8O的同分异构体只有6种。

（　　）

【答案】　

（1）×　

（2）×　（3）×　（4）√　（5）×

2．山梨酸（CH3—CH===CH—CH===CH—COOH）和苯甲酸（C6H5COOH）都是常用的食品防腐剂。

下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是（　　）

A．金属钠　　　B．氢氧化钠

C．溴水D．乙醇

C　[羧基的典型化学性质是：

能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类物质发生酯化反应。

而羧基不能与溴水发生任何反应，但碳碳双键可与溴水发生加成反应。

]

3．下列对有机物

的叙述中，错误的是（　　）

A．常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

B．能发生碱性水解，1mol该有机物完全反应需要消耗8molNaOH

C．与稀硫酸共热时，生成两种有机物

D．该有机物的分子式为C14H10O9

C　[该有机物中含有羧基（—COOH），可与NaHCO3溶液反应放出CO2，所以A项正确；该有机物中含5个酚羟基、1个羧基和1个酯基，在碱性条件下水解后又生成1个酚羟基和1个羧基，故1mol该有机物可中和8molNaOH，所以B项正确；与稀硫酸共热时，该有机物水解，生成的是一种物质

，C项错误；由题中结构简式可得该有机物的分子式为C14H10O9，D项正确。

]

[合作探究·攻重难]

羟基氢原子的活泼性

[典例1]　某有机物与过量的钠反应得到VAL气体，另一份等质量的该有机物与纯碱刚好反应得到VBL气体（相同状况），若VA>VB，则该有机物可能是

（　　）

A．HOCH2CH2OH　　　B．CH3COOH

C．HOOC—COOHD．HOOC—C6H4—OH

D　[醇与碳酸钠不反应，A错误；1mol乙酸与钠反应生成0.5mol氢气，与碳酸钠反应生成0.5mol二氧化碳，二者生成的气体体积相等，B错误；1mol乙二酸与钠反应生成1mol氢气，与碳酸钠反应生成1mol二氧化碳，二者相等，C错误；1molHOOC—C6H4—OH与钠反应生成1mol氢气，与碳酸钠反应生成0.5mol二氧化碳，前者大于后者，D正确。

]

羟基氢原子活泼性的比较

含羟基的物质

比较项目　　　　　

醇

水

酚

低级

羧酸

羟基上氢原子活泼性

在水溶液中

电离程度

极难电离

难电离

微弱电离

部分电离

酸碱性

中性

中性

很弱的酸性

弱酸性

与Na反应

反应放

出H2

反应放

出H2

反应放

出H2

反应放

出H2

与NaOH反应

不反应

不反应

反应

反应

与NaHCO3反应

不反应

水解

不反应

反应放出CO2

与Na2CO3反应

不反应

水解

反应生成

NaHCO3

反应放出CO2

[对点训练]

1．有机物A的结构简式是

，下列有关A的性质的叙述中错误的是（　　）

A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3

B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3

C．A能与碳酸钠溶液反应

D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应

B　

酯化反应和酯的水解反应

[典例2]　有机物A在一定条件下水解生成甲、乙两种有机物，甲能与小苏打溶液反应，在相同条件下，相同质量的甲、乙两种蒸气所占的体积相同，A可能是下列有机物中的（　　）

①乙酸乙酯　②甲酸乙酯　③乙酸丙酯　④1溴戊烷

A．①②B．②③

C．③④D．①④

B　[乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，相对分子质量不等；甲酸乙酯水解生成甲酸和乙醇，相对分子质量相等；乙酸丙酯水解生成乙酸和丙醇，相对分子质量相等；1溴戊烷水解生成戊醇和溴化氢，相对分子质量不等。

]

1．酯化反应的实质

CH3COOCH2CH3＋H2O

（1）羧酸与醇反应生成酯是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢原子。

（2）酯化反应属于取代反应。

（3）示踪原子法跟踪反应机理。

乙醇中的氧原子为18O，通过跟踪18O的去向，从而判断反应的脱水方式：

若18O在乙酸乙酯中，则按方式一脱水；

若18O在水中，则按方式二脱水。

经实验跟踪判断酯化反应是按方式一脱水的。

2．酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化

水解

反应关系

CH3COOH＋C2HOH

CH3CO18OC2H5＋H2O

催化剂

浓硫酸

稀硫酸或NaOH

催化剂的

其他作用

吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率

NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率

加热方式

直接加热

热水浴加热

反应类型

酯化反应（取代反应）

水解反应（取代反应）

3．提高乙酸乙酯产率的措施

（1）由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此通过加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率。

（2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。

（3）使用浓硫酸作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转化率，从而提高了乙酸乙酯的产率。

4．酯在酸性条件下水解和在碱性条件下水解都是取代反应，酸性条件下水解生成羧酸和醇，反应是可逆的；碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，反应是不可逆的。

[对点训练]

2．已知

在水溶液中存在下列平衡：

发生酯化反应时，不可能生成的物质是

（　　）

A．

　　　B．HO

C．

D．H2O

A　

羧酸和酯的同分异构体

[典例3]　分子式为C8H8O2，分子中含酯基结构的芳香化合物有（不含立体异构）（　　）

A．4种B．5种

C．6种D．8种

C　[属于酯类的芳香化合物有

、

（邻、间、对）、

、

，共6种。

]

羧酸和酯的同分异构体

1．一元羧酸的同分异构体

（1）饱和一元羧酸（RCOOH）的同分异构体，根据烃基（—R）的种类书写，如C4H9COOH共有4种，因为—C4H9有4种。

（2）复杂一元羧酸，可将—COOH作为取代基，找剩余烃基对应烃的一元取代物，如含有苯环和羧基与

互为同分异构体，即找甲苯的取代物。

2．酯类同分异构体的书写方法（逐一增碳法）（以C5H10O2为例）

甲酸酯法：

（4种）

乙酸酯类：

（2种）

丙酸酯类：

（1种）

丁酸酯类：

（2种）

[对点训练]

3．乙酸苯甲酯的结构简式为C6H5CH2OOCCH3，其含有酯基和一取代苯的同分异构体有（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

D　[它们是C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2COOCH3、C6H5CH2CH2OOCH、C6H5CH（CH3）OOCH、

C6H5OOCCH2CH3、

，共6种。

]

[当堂达标·固双基]

1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是（　　）

A．乙二酸　　　B．苯甲酸

C．硬脂酸D．油酸

C　[乙二酸属于二元酸；苯甲酸属于芳香酸；油酸不属于饱和羧酸；硬脂酸为C17H35COOH，为饱和一元脂肪酸。

]

2．下列物质中，既能与新制Cu（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀，又能与Na2CO3溶液反应的是（　　）

A．苯甲酸B．甲酸

C．乙二酸D．乙醛

B　[甲酸（

）分子结构中既有—COOH，又有

，故既有羧酸的性质，能与Na2CO3溶液反应，又有醛的性质，能与新制Cu（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀。

]

3．关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是（　　）

A．三种反应物混合时的操作方法可以是在试管中加入一定量的乙醇，再慢慢加入一定量的浓硫酸和冰醋酸

B．为加快化学反应速率，应当用大火快速加热

C．反应中长导管的作用有两个：

导气和冷凝

D．反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应

B　

4．等浓度的下列稀溶液：

①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它们的pH由小到大排列正确的是（　　）

A．④②③①B．③①②④

C．①②③④D．①③②④

D　[依据酸性强弱的大小顺序：

乙酸>碳酸>苯酚>乙醇，又知酸性越强，其pH越小，故D项正确。

]

（1）苯酚能与碳酸钠溶液反应，但不能生成二氧化碳气体。

（2）能与碳酸氢钠溶液反应产生气体，才能说明有机物分子中含有羧基。

5．咖啡酸（如图），存在于许多中药（如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等）中。

咖啡酸有止血作用。

下列关于咖啡酸的说法不正确的是（　　）

A．咖啡酸的分子式为C9H8O4

B．1mol咖啡酸可以和含4molBr2的浓溴水反应

C．1mol咖啡酸可以和3molNaOH反应

D．可以用高锰酸钾检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键

D　[A项，有机物的分子式为C9H8O4，正确；B项，官能团为1个羧基、2个酚羟基、1个碳碳双键，每摩尔碳碳双键能和1mol溴加成，在酚羟基的邻位和对位可以和溴发生取代反应，故能与3mol溴发生取代反应，总共需要4mol溴，正确；C项，羧基和酚羟基都和氢氧化钠反应，所以1mol咖啡酸可以和3mol氢氧化钠反应，正确；D项，因为酚羟基也能和高锰酸钾反应，所以不能用高锰酸钾检验碳碳双键，错误。

]

6．某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和1mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　）

A．C8H16O2B．C8H16O3

C．C8H14O2D．C8H14O3

D　[某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和1mol乙醇，说明酯中含有1个酯基，设羧酸为M，则反应的方程式为C10H18O3＋H2O―→M＋C2H6O，由质量守恒可知M的分子式为C8H14O3，选项D符合题意。

]

7．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。

A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。

在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：

试写出：

（1）化合物的结构简式：

A__________，B__________，D__________。

（2）化学方程式：

A―→E_________________________________________，

A―→F_______________________________________________________。

（3）指出反应类型：

A―→E_______________________________________，

A―→F________________________________________________________。

【解析】　A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有—OH；A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有—COOH，其结构简式为

。

可推出B为

，D为

。

【答案】　

（1）

（3）消去反应　酯化反应