例题有机化学基础 1复习课程.docx

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例题有机化学基础1复习课程

有机化学基础

（时间：

45分钟　满分：

100分）

一、选择题（本题包括12小题，每小题4分，共48分）

1．有关下列常见有机物的说法中不正确的是（　　）

A．乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气

B．苯、乙醇、乙酸都能发生取代反应

C．甲苯和乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色

D．苯酚能与NaOH发生中和反应，故苯酚属于羧酸

解析：

苯酚中不含有羧基，故不属于羧酸。

答案：

D

2．已知有如下转化关系：

CH3CHO

C2H5OH

C2H4

C2H5Br；则反应①、②、③的反应类型分别为（　　）

A．取代、加成、取代　　　　　B．取代、取代、加成

C．氧化、加成、消去D．氧化、取代、取代

解析：

反应①是乙醇的催化氧化反应；反应②是乙烯的加成反应；反应③是溴乙烷的消去反应。

答案：

C

3．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。

木质素是一种非糖类膳食纤维。

其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示。

下列有关芥子醇的说法正确的是（　　）

A．芥子醇分子式C11H12O4

B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上

C．芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2

D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成

解析：

芥子醇分子式为C11H14O4；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有

与溴水发生反应；芥子醇分子结构中含有

和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。

答案：

D

4．分类法是学习和研究化学的常用方法，在有机化学的学习和研究中尤为重要。

下列有机物的分类依据合理的是（　　）

A．3,3－二甲基－1－戊烯属于烯烃，依据是该物质分子中含有C、H两种元素

B．甲苯、二甲苯都属于苯的同系物，依据是这两种物质分子中均含有甲基

C．甲醇、乙二醇、甘油都属于醇，依据是这三种物质分子中均含有饱和烃基

D．

既属于酚又属于醛，依据是该物质分子中既含有酚羟基又含有醛基

解析：

A项中依据是分子由C、H两种元素组成且分子中含有C===C双键，所以为烯烃，A项不正确；B项中分类的依据是结构相似、分子组成上相差CH2原子团，所以为同系物，B项不正确；C项中分类的依据是分子中均含有醇羟基，C项不正确。

答案：

D

5．有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。

该有机物具有下列性质：

①与FeCl3溶液作用发生显色反应；②能发生加成反应；③能与溴水发生反应。

依据以上信息，一定可以得出的推论是（　　）

A．有机物X是一种芳香烃

B．有机物X可能不含双键结构

C．有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应

D．有机物X一定含有碳碳双键或碳碳三键

解析：

有机物X与FeCl3溶液作用发生显色反应，一是含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，与溴水发生取代反应；X是否含双键结构，有没有其他官能团，无法确定。

答案：

B

6．1－丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，

反应温度为115℃～125℃，反应装置如右图。

下列对该实验的描述错误的是（　　）

A．不能用水浴加热

B．长玻璃管起冷凝回流作用

C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤

D．加入过量乙酸可以提高1－丁醇的转化率

解析：

A项，该反应温度为115℃～125℃，超过了100℃，故不能用水浴加热。

B项，长玻璃管可以进行冷凝回流。

C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应。

D项，增大乙酸的量可提高1丁醇的转化率。

答案：

C

7．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是

（　　）

A．反应①是加成反应

B．只有反应②是加聚反应

C．只有反应⑦是取代反应

D．反应④⑤⑥是取代反应

解析：

酯的形成和酯的水解反应均属于取代反应，C项错误。

答案：

C

8．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下面有关说法中正确的是（　　）

A．A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2

B．B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色

C．1molC最多能与3molBr2发生反应

D．D属于醇类，可以发生消去反应

解析：

A物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误。

B物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误。

C物质属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据C物质的结构简式可知1molC最多能与2molBr2发生反应，C项错误。

D物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且羟基的邻位碳原子上有H原子，所以D物质可以发生消去反应，D项正确。

答案：

D

9．下列物质与NaOH醇溶液共热完全反应后，可得3种有机物的是（　　）

解析：

选项A、B、C中物质发生消去反应均可得2种有机物，选项D中物质发生消去反应可得3种有机物。

答案：

D

10．有机物在反应中，常有原子间的共价键全部或部分断裂，如C—H、C—C、C===C、C—O、C===O等。

下列各反应中，反应物分子中断裂键的排列，正确的组合是（　　）

化学反应

乙醇酯化

乙醇与钠

乙醛氧化

乙醛加氢

A

O—H

C—H

C—H

C—O

B

O—H

O—H

C—H

C===O

C

C—O

C—O

C—H

C===O

D

C—O

C—H

C—C

C—O

解析：

乙醇酯化，断裂的键为O—H；乙醇与钠反应时，断裂的键为O—H；乙醛氧化，断裂的键为C—H；乙醛加氢，断裂的键为C===O。

答案：

B

11．（2013年厦门高三期末质量检测）某石油化工产品X的转化关系如下图，下列判断错误的是（　　）

A．X可以发生加聚反应

B．Z与CH3OCH3互为同分异构体

C．Y能与钠反应产生氢气

D．W的结构简式为CH3COOC2H5

解析：

根据题给转化关系知，X为乙烯，Y为乙醇，Z为乙醛，W为乙酸乙酯。

答案：

B

12．2012年1月28日，短距离速度滑冰世锦赛在加拿大卡尔加里开幕。

为了确保世锦赛的公平和公正，反兴奋剂检测中心决定采用先进技术提高兴奋剂的检测水平。

某种兴奋剂的结构简式为

，下列关于它的说法正确的是（　　）

A．该物质属于芳香烃

B．该物质的分子式是C15H22ClNO2

C．该物质的分子中所有原子共平面

D．该物质能发生的反应类型有取代反应、水解反应和消去反应

解析：

该物质的分子中含有Cl、N、O等元素，不属于烃类，选项A错误；根据该物质的结构简式，可得其分子式为C15H22ClNO2，选项B正确；该物质的分子中有甲基（—CH3），确定了所有原子不可能在同一平面上，选项C错误；该物质的分子中的苯环可以发生取代反应，酯基可以发生水解反应，但不能发生消去反应，选项D错误。

答案：

B

二、非选择题（本题包括4小题，共52分）

13．（10分）2012年2月，江苏镇江自来水出现异味，引发镇江及位于其下游的南通等地区发生居民抢购瓶装饮用水的现象。

经初步调查，韩国籍船舶“格洛里亚”号货轮水下排放管道排出的苯酚是引起自来水异味的主要原因。

请完成以下填空：

（1）苯酚与水混合，溶液变浑浊，向该浑浊液中滴加NaOH溶液，可观察到的现象是________，该反应的化学方程式为________，该反应说明苯酚具有________性。

（2）A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。

B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。

B苯环上的一溴代物有两种。

①写出A和B的结构简式：

A________，B________。

②写出B与NaOH溶液反应的化学方程式：

________________________。

解析：

（1）苯酚呈酸性，与NaOH溶液发生酸碱中和反应。

（2）根据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。

由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，应为醇和酚。

A不能使溴水褪色和产生白色沉淀，故A为

。

B与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有

答案：

（1）溶液变澄清　

14．（14分）（2012年安徽名校联考）苯甲酸甲酯

（

）是一种重要的工业使用的有机溶剂。

分析下面的框图关系，然后回答问题：

已知以下信息：

①有机化合物甲的结构：

。

②有机化合物乙的结构：

。

③有机化合物丙的分子式为C7H8O，熔融状态的丙能与钠反应放出氢气，且能够与乙酸发生酯化反应。

④苯在无水AlCl3的作用下与卤代烃、烯烃发生反应，可以在苯环上增加烷基。

（1）乙中含氧官能团的名称________。

（2）甲、乙、丙三种有机物中与苯甲酸甲酯是同分异构体的是________，在加热条件下能够与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的是________，与NaOH溶液加热消耗NaOH最多的是________。

（3）写出C的结构简式：

________________________________________。

（4）丙生成甲的反应类型与________（填字母）的反应类型相同。

a．反应Ⅰ　b．反应Ⅱ　

c．反应Ⅲ　d．反应Ⅳ

（5）写出B生成丙的化学方程式：

__________________________。

解析：

（1）乙为乙酸与苯酚通过酯化反应形成的酯，故其含氧官能团为酯基。

（2）苯甲酸甲酯与甲、乙的分子式都是C8H8O2，只是结构不同；甲为甲酸苯甲酯，

中的—OOCH可以看做具有醛基性质；乙在碱性（NaOH）条件下水解生成苯酚钠和乙酸钠消耗NaOH最多。

通过“已知”信息及框图信息可以推知A、B、C的结构简式分别为

；反应Ⅰ为甲苯的氧化反应，反应Ⅱ、反应Ⅲ、反应Ⅳ为取代反应。

答案：

（1）酯基　

（2）甲、乙　甲　乙　

（3）

15．（14分）（2012年湖北八市联考）甜樱桃中含有一种羟基酸（用A表示），A的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5，1.34gA与足量的NaHCO3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L。

A在一定条件下可发生如下转化：

A

B

C

D

E

其中，E的化学式为C4H6O6。

已知：

（X代表卤原子，R代表烃基），A的合成方法如下：

①F＋BrCH2—COOCH2CH3

G＋Zn（OH）Br

②G＋2H2O

A＋2M（其中，F、G、M分别代表一种有机物）

请回答下列问题：

（1）E的结构简式为________，E的核磁共振氢谱中会出现________组峰，一分子E最多能与几分子乙醇发生分子间脱水________。

（2）从A到D所发生的化学反应的类型依次是___________。

（3）F的分子式是________。

写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：

________。

①能与NaHCO3反应，且常温下能使溴水褪色；②不能发生银镜反应；③1mol该同分异构体与足量钠反应，标况下可得到22.4L氢气（注：

羟基不能直接与双键相连）。

（4）写出G与水反应生成A和M的化学方程式：

_________。

解析：

（1）0.01molA与足量的NaHCO3溶液反应，生成CO2气体0.02mol，说明A为二元羧酸。

其结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH。

B能发生加成反应，说明A到B的反应是消去反应，B的结构简式为：

HOOC—CH===CH—COOH，C为HOOC—CHBr—CHBr—COOH，C在碱性条件下发生取代反应生成D：

NaOOC—CHOH—CHOH—COONa，D在酸性条件下生成E：

HOOC—CHOH—CHOH—COOH，E分子内有三种不同环境的氢原子，共有三组峰。

E分子内的羧基可与乙醇的羟基脱水成酯，E分子内的羟基可与乙醇的羟基脱水成醚，故最多能与4分子乙醇发生分子间脱水。

（3）G可与2分子水反应，说明G中有两个酯基，则F的结构简式为：

C2H5OOC—CHO，分子式为C4H6O3。

满足条件的F的同分异构体应含有碳碳双键、羟基和羧基。

（4）G与水生成A和M的反应实际为酯的水解反应。

答案：

（1）HOOC—CHOH—CHOH—COOH　3　4

（2）消去反应、加成反应、取代反应

（3）C4H6O3　HOOCCHCHCH2OH、

HOOCCHOHCHCH2　

（4）C2H5OOC—CHOH—CH2—COOC2H5＋2H2O

HOOC—CHOH—CH2—COOH＋2C2H5OH

16．（14分）（2012年四川理综）已知：

—CHO＋（C6H5）3P===CH—R―→—CH===CH—R＋（C6H5）3P===O，R代表原子或原子团。

W是一种有机合成中间体，结构简式为

HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH，其合成方法如下：

其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。

X与W在一条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。

请回答下列问题：

（1）W能发生反应的类型有________（填字母）。

A．取代反应B．水解反应

C．氧化反应D．加成反应

（2）已知

为平面结构，则W分子中最多有________个原子在同一平面内。

（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：

_______。

（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：

__________。

（5）写出第②步反应的化学方程式：

______________________。

解析：

本题考查有机反应类型、有机物的合成与推断、分子结构等知识。

采用逆向推导，W与C2H5OH发生水解的逆反应即酯化反应得Z结构简式为H5C2OOC—CH===CH—CH===CH—COOC2H5，根据题目所给信息依次可以判断Y为OHC—CHO、X为HOCH2—CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应生成相对分子质量为168的酯N验证所判断的X为HOCH2—CH2OH正确。

（1）W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。

（2）由题中信息可知

与直接相连的原子在同一平面上，又知

与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。

（3）X中含有两个羟基，W中含有两个羧基，二者可以发生酯化反应消去两分子H2O，而生成环状的酯。

（4）丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。

答案：

（1）ACD　

（2）16

（4）HOCH2CH2CH2OH　

（5）OHC—CHO＋2（C6H5）3P===CHCOOC2H5―→2（C6H5）3P===O＋H5C2COOCH===CH—CH===CHCOOC2H5