第三章第五节有机合成过关检测.docx
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第三章第五节有机合成过关检测
第三章第五节 有机合成过关检测
一、选择题:
本题共8小题,每小题4分,共32分。
每小题只有一个选项符合题目要求。
1.已知:
乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取
HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是( )
A.水解、加成、氧化B.加成、水解、氧化
C.水解、氧化、加成D.加成、氧化、水解
2.烯烃在一定条件下发生氧化反应时C===C键发生断裂,RCH===CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO。
在该条件下,下列烯烃分别被氧化后产物可能有CH3CHO的是( )
A.(CH3)2C===CH(CH2)2CH3
B.CH2===CH(CH2)2CH3
C.CH3CH===CH—CH===CH2
D.CH3CH2CH===CHCH2CH3
3.
卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:
所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。
现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷
4.
工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离,据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是( )
A.甲苯
X
Y
对氨基苯甲酸
B.甲苯
X
Y
对氨基苯甲酸
C.甲苯
X
Y
对氨基苯甲酸
D.甲苯
X
Y
对氨基苯甲酸
6.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中,受反应条件的影响,可发生两类不同类型的反应:
其中A可能是( )
A.乙烯B.乙醇
C.乙二醇D.乙酸
7.乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应,反应的通式可表示为
A.CH2===C===O+HCl
CH3COCl
B.CH2===C===O+H2O
CH3COOH
C.CH2===C===O+CH3CH2OH
CH3COCH2CH2OH
D.CH2===C===O+CH3COOH
(CH3CO)2O
8.如图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )
A.反应①是加成反应,反应③是氧化反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥⑦是取代反应
二、选择题:
本题共4小题,每小题4分,共16分。
每小题有一个或两个选项符合题目要求,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。
9.
以环己醇为原料有如下合成路线:
,则下列说法正确的是( )
A.反应①的反应条件是:
浓硫酸、加热
B.反应②的反应类型是取代反应
C.环己醇属于芳香醇
D.反应②中需加入溴水
10.
有如下合成路线,甲经两步转化为丙。
下列叙述不正确的是( )
A.丙中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲
B.反应
(1)的无机试剂是液溴,铁作催化剂
C.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D.反应
(2)属于取代反应
B.第④步的反应条件是NaOH的水溶液,加热
C.第①步的反应类型是还原反应
D.E能发生银镜反应
12.已知:
含C===C的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应,生成醇(含羟基的烃的衍生物);有机物A—D间存在图示的转化关系:
下列说法不正确的是( )
A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3
B.A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.B与乙酸发生了取代反应
D.可用B萃取碘水中的碘单质
三、非选择题:
本题共3小题,共52分。
13.(10分)已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。
F分子中含有由8个原子构成的环状结构。
(1)反应①②③中属于取代反应的是__________(填反应序号)。
(2)写出结构简式:
E__________,F__________。
14.(18分)根据图示内容填空:
(1)化合物A含有的官能团为____________。
(2)1molA与2molH2反应生成1molE,其化学方程式为_____________________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是__________________________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是____________________。
(5)F的结构简式是__________。
由E→F的反应类型是__________。
15.(24分)已知:
通常羟基与碳碳双键相连时不稳定,易发生下列变化:
依据如下图所示的转化关系,回答问题:
(1)A的化学式是____________________,官能团是酯基和__________(填名称)。
(2)①的化学方程式是_____________________。
(3)F是芳香族化合物且苯环上只有一个侧链,③的化学方程式是_____________________。
(4)绿色化学中,最理想的“原子经济”是原子利用率100%。
上述反应中能体现“原子经济”原则的是__________(填字母)。
a.① b.③ c.④
(5)G是F的同分异构体,有关G的描述:
①能发生水解
②苯环上有三个取代基
③苯环上一溴代物有2种
据此推测G的结构简式可能是(写出其中一种)__________。
第三章第五节 有机合成过关检测
一、选择题:
本题共8小题,每小题4分,共32分。
每小题只有一个选项符合题目要求。
1.已知:
乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取
HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是( )
A.水解、加成、氧化B.加成、水解、氧化
C.水解、氧化、加成D.加成、氧化、水解
解析 BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取
HOOCCH(Cl)CH2COOH,
①BrCH2CH===CHCH2Br→HOCH2CH===CHCH2OH,为水解反应;
②HOCH2CH===CHCH2OH→
HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH,为加成反应;
③HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH→
HOOCCH(Cl)CH2COOH,为氧化反应,所以发生反应的类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应。
答案 A
2.烯烃在一定条件下发生氧化反应时C===C键发生断裂,RCH===CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO。
在该条件下,下列烯烃分别被氧化后产物可能有CH3CHO的是( )
A.(CH3)2C===CH(CH2)2CH3
B.CH2===CH(CH2)2CH3
C.CH3CH===CH—CH===CH2
D.CH3CH2CH===CHCH2CH3
解析 由烯烃在一定条件下发生氧化反应时C===C键发生断裂,RCH===CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO,可知要氧化生成CH3CHO,则原烯烃的结构应含有“CH3CH===”,CH3CH===CH—CH===CH2结构中含“CH3CH===”,所以氧化后能得到CH3CHO。
答案 C
3.
卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:
所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。
现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷
解析 由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成
,需要丙酮和一氯甲烷。
A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3;B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH;C选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2。
答案 D
4.
工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离,据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是( )
解析 丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应,产物种类很多,且不易分离。
答案 C
A.甲苯
X
Y
对氨基苯甲酸
B.甲苯
X
Y
对氨基苯甲酸
C.甲苯
X
Y
对氨基苯甲酸
D.甲苯
X
Y
对氨基苯甲酸
解析 由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先将甲基氧化为羧基,再将硝基还原为氨基,故A正确,D错误。
另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基,所以B错误。
答案 A
6.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中,受反应条件的影响,可发生两类不同类型的反应:
其中A可能是( )
A.乙烯B.乙醇
C.乙二醇D.乙酸
解析 根据题给信息可以得出1,4-二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的,结合官能团在各反应条件下变化的特点,各物质的结构可借助于逆推法得到:
答案 A
7.乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应,反应的通式可表示为
A.CH2===C===O+HCl
CH3COCl
B.CH2===C===O+H2O
CH3COOH
C.CH2===C===O+CH3CH2OH
CH3COCH2CH2OH
D.CH2===C===O+CH3COOH
(CH3CO)2O
解析 由所给方程式可以看出乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应,最终是
加成,而不是
加成,活泼的氢原子加在CH2上,活泼氢原子化合物的其余部分与羰基碳相连。
故C项不正确。
答案 C
8.如图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )
A.反应①是加成反应,反应③是氧化反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥⑦是取代反应
解析 乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。
答案 C
二、选择题:
本题共4小题,每小题4分,共16分。
每小题有一个或两个选项符合题目要求,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。
9.
以环己醇为原料有如下合成路线:
,则下列说法正确的是( )
A.反应①的反应条件是:
浓硫酸、加热
B.反应②的反应类型是取代反应
C.环己醇属于芳香醇
D.反应②中需加入溴水
解析 此题可以应用逆推法。
由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃,则反应①应该是醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,故A正确;反应②应该是烯烃的加成反应,故B错误,D正确;环己醇中不含苯环,不属于芳香醇,故C错误。
答案 AD
10.
有如下合成路线,甲经两步转化为丙。
下列叙述不正确的是( )
A.丙中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲
B.反应
(1)的无机试剂是液溴,铁作催化剂
C.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D.反应
(2)属于取代反应
解析 甲与溴水发生加成反应,两个不饱和的碳原子上均增加一个溴原子,形成乙,乙发生水解反应,两个Br原子被—OH取代形成丙。
A项,丙中可能含有未反应的甲,由于甲中含有碳碳双键,可以与溴发生加成反应使溴水褪色,因此可用溴水检验是否含甲,正确;B项,反应
(1)的无机试剂是溴水,若是液溴,铁作催化剂,则发生的是苯环上的取代反应,错误;C项,甲含有碳碳双键,丙含有—CH2OH,二者均可与酸性KMnO4溶液发生反应,正确;D项,反应
(2)是卤代烃的水解反应,水解反应属于取代反应,正确。
答案 B
B.第④步的反应条件是NaOH的水溶液,加热
C.第①步的反应类型是还原反应
D.E能发生银镜反应
解析 根据E和对甲基苯乙炔的结构简式可知,由E合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由—CH2CHO转化成—CH===CH2,最终转化成—C≡CH的过程。
具体合成路线为
第④步的反应条件应是NaOH的醇溶液,加热,B项错误;第①步E与氢气加成,属于还原反应,C项正确;E结构中含有醛基,能发生银镜反应,D项正确。
答案 B
12.已知:
含C===C的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应,生成醇(含羟基的烃的衍生物);有机物A—D间存在图示的转化关系:
下列说法不正确的是( )
A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3
B.A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.B与乙酸发生了取代反应
D.可用B萃取碘水中的碘单质
解析 C被氧化生成乙酸,则C为CH3CHO,B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C,则B为CH3CH2OH,A和水发生加成反应生成B,则A为CH2===CH2,乙酸和乙醇发生酯化反应生成D,D为CH3COOCH2CH3。
答案 BD
三、非选择题:
本题共3小题,共52分。
13.(10分)已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。
F分子中含有由8个原子构成的环状结构。
(1)反应①②③中属于取代反应的是__________(填反应序号)。
(2)写出结构简式:
E__________,F__________。
解析 本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和环状结构的生成,延长碳链的方法是先引入—CN,再进行水解,环状结构的生成是利用酯化反应。
A是丙烯,从参加反应的物质来看,反应①是一个加成反应,生成的B是1,2-二溴丙烷;反应②是卤代烃的水解反应,生成的D是1,2-丙二醇;结合题给信息可以确定反应③是用—CN代替B中的—Br,B中有两个—Br,都应该被取代了,生成的C再经过水解,生成的E是2-甲基丁二酸。
答案
(1)②③
14.(18分)根据图示内容填空:
(1)化合物A含有的官能团为____________。
(2)1molA与2molH2反应生成1molE,其化学方程式为_____________________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是__________________________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是____________________。
(5)F的结构简式是__________。
由E→F的反应类型是__________。
解析 A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基;A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。
由F的组成和来源看F应为环酯,E应既含羟基又含羧基。
综合第(4)问中D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链,1molA与2molH2反应生成1molE,可知A中还含有碳碳双键,故A应为
OHC—CH===CH—COOH。
答案
(1)碳碳双键、醛基、羧基
(2)OHC—CH===CH—COOH+2H2
HO—CH2—CH2—CH2—COOH
15.(24分)已知:
通常羟基与碳碳双键相连时不稳定,易发生下列变化:
依据如下图所示的转化关系,回答问题:
(1)A的化学式是____________________,官能团是酯基和__________(填名称)。
(2)①的化学方程式是_____________________。
(3)F是芳香族化合物且苯环上只有一个侧链,③的化学方程式是_____________________。
(4)绿色化学中,最理想的“原子经济”是原子利用率100%。
上述反应中能体现“原子经济”原则的是__________(填字母)。
a.① b.③ c.④
(5)G是F的同分异构体,有关G的描述:
①能发生水解
②苯环上有三个取代基
③苯环上一溴代物有2种
据此推测G的结构简式可能是(写出其中一种)__________。
答案
(1)C4H6O2 碳碳双键
(2)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
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- 第三章 第五节有机合成过关检测 第三 五节 有机合成 过关 检测