新课标人教版高二化学复习专题乙醛的性质详述.docx
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新课标人教版高二化学复习专题乙醛的性质详述
2016新课标人教版高二化学复习专题:
乙醛的性质
1.乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇等互溶。
2.按表中要求完成下列实验并填表:
实验操作
实验现象
实验结论
银镜反应
先生成白色沉淀,之后白色沉淀逐渐溶解
AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液
试管内壁出现光亮的银镜
银氨溶液的主要成分Ag(NH3)2OH,是一种弱氧化剂,将乙醛氧化成乙酸,而
[Ag(NH3)2]+中的银离子被还原成单质银
与新
制的
氢氧
化铜
悬浊
液反
应
有蓝色沉淀产生
NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀生成
新制的Cu(OH)2是一种弱氧化剂,将乙醛氧化,自身被还原为Cu2O
(1)由以上实验可知,乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应,写出反应的化学方程式:
①AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3,
AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O,
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
②CuSO4+2NaOH===Cu(OH)2↓+Na2SO4,
2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
(2)乙醛在一定温度和催化剂存在下,也能被空气中的氧气氧化,方程式为
。
3.乙醛中的
和烯烃中的
性质类似,也能与H2发生加成反应,方程式为CH3CHO+H2
CH3CH2OH。
[归纳总结]
(1)醛的组成与结构:
醛是由—CHO与烃基相连而构成的化合物,官能团—CHO或
,饱和一元醛通式CnH2n+1_CHO或CnH2nO。
(2)醛的化学性质与乙醛类似:
能发生氧化反应生成羧酸;能与H2发生加成反应,被还原为醇。
(3)检验醛基的方法:
①与银氨溶液反应生成银镜;
②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀。
(4)银镜反应实验成功的关键:
①试管内壁洁净;
②必须水浴加热;
③必须是新配制的银氨溶液,配制操作是:
在2%的AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解,溶液呈碱性。
(5)乙醛与新制Cu(OH)2反应,实验成功的关键:
①新配制的Cu(OH)2是悬浊液,配制操作是在NaOH溶液中滴加CuSO4溶液,混合液呈碱性;
②加热至沸腾。
[活学活用]
1.下列物质不属于醛类的是( )
①
②
③CH2===CH—CHO ④Cl—CH2—CHO
A.①③B.②④C.②③D.①④
答案 B
解析 根据醛的定义:
①③属于醛,④不属于醛,
中虽然存在—CHO,但是它属于酯类。
2.已知柠檬醛的结构简式为
,根据已有知识判定下列说法不正确的是( )
A.它可使酸性KMnO4溶液褪色
B.它可以与溴发生加成反应
C.它可以发生银镜反应
D.它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O
答案 D
解析 柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基,无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;碳碳双键可与溴发生加成反应,B正确;醛基在一定条件下可以发生银镜反应,C正确;柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O,D不正确。
解题反思 在研究多官能团化合物(含有两种或两种以上官能团的有机物)时,应先分析该分子中每种官能团的性质,如上述题目中含有
和—CHO,然后将这两种官能团合起来,看是否有共性,如这两种官能团都能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应,区别在于
与溴水反应是加成反应,而醛基与溴水反应是氧化反应。
3.今有以下几种化合物:
甲:
,乙:
,
丙:
。
(1)请写出丙中含氧官能团的名称:
________________________________________________。
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体:
_______________________________________。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。
①鉴别甲的方法:
__________________________。
②鉴别乙的方法:
__________________。
③鉴别丙的方法:
____________________。
答案
(1)醛基、羟基
(2)甲、乙、丙
(3)①FeCl3溶液,溶液变成紫色(或饱和溴水,有白色沉淀生成) ②Na2CO3溶液,有大量气泡产生 ③银氨溶液,有光亮的银镜产生[或新制的Cu(OH)2悬浊液,有红色沉淀产生]
解析
(2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2,但结构不同,三者互为同分异构体。
(3)①甲含有酚羟基和羰基,可选用饱和溴水或FeCl3溶液来鉴别,加饱和溴水时产生白色沉淀,加FeCl3溶液后,溶液显紫色。
②乙含有羧基,具有弱酸性,可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别,均有大量气泡产生。
③丙中含有醛基和醇羟基,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行鉴别。
解题反思 只要有机物的分子中含有
,就能发生银镜反应,就能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。
二 甲醛与丙酮
1.甲醛(蚁醛)常温下是无色有刺激性气味的气体,易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林。
甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:
它发生银镜反应的方程式为
HCHO+4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
它与新制Cu(OH)2悬浊液反应的方程式:
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH
Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O
2.
(1)写出分子式为C3H8O的两种醇催化氧化反应的方程式:
①2CH3CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CHO+2H2O,
②
。
(2)上述两个反应中有机产物分子结构上的相同点是都含有
,因此它们都能与H2发生加成反应生成醇。
(3)上述反应②中有机产物的分子不含有醛基,其物质类别是酮,该物质名称是丙酮,是一种无色液体,能跟水、乙醇等互溶。
[归纳总结]
(1)甲醛与其它醛类相比较,其分子结构特点是醛基与H原子相连,无烃基。
甲醛分子发生氧化反应时,相当于有2个醛基,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系:
1molHCHO~4molAg,
1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O。
(2)鉴别丙醛和丙酮的方法是与银氨溶液反应,能生成银镜的是丙醛,不能生成银镜的是丙酮(或与新制Cu(OH)2悬浊液反应)。
[活学活用]
4.两种饱和一元脂肪醛的混合物,其平均相对分子质量为51。
取4.08g混合物与足量银氨溶液共热,生成银21.6g。
试通过计算判断这两种醛是什么醛,并求它们各自的物质的量。
答案 甲醛和丙醛,物质的量分别为0.02mol和0.06mol。
解析 混合醛的物质的量=4.08g÷51g·mol-1=0.08mol,生成银的物质的量=21.6g÷108g·mol-1=0.2mol>0.08mol×2,由此可知:
混合物中必含有甲醛。
设甲醛的物质的量为x,另一种醛A的物质的量为y。
MA=
=58g·mol-1
根据题意,醛A应符合通式CnH2nO:
12n+2n+16=58,
n=3,所以A为丙醛。
综上可知,这两种醛是甲醛和丙醛,物质的量分别是
0.02mol和0.06mol。
5.在2HCHO+NaOH(浓)―→CH3OH+HCOONa反应中,甲醛发生的反应是( )
A.仅被氧化
B.仅被还原
C.既被氧化又被还原
D.既未被氧化又未被还原
答案 C
解析 有机反应中,把有机物得氧或失氢的反应称为氧化反应,该有机物被氧化;把有机物失氧或得氢的反应称为还原反应,该有机物被还原。
理解感悟 有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法
氧化反应
还原反应
加氧或去氢
加氢或去氧
反应后有机物中碳元素的平均化合价升高
反应后有机物中碳元素的平均化合价降低
在反应中有机物被氧化,作还原剂
在反应中有机物被还原,作氧化剂
有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应
有机物与H2的加成反应
当堂检测
1.下列关于醛的说法中正确的是( )
A.所有醛中都含醛基和烃基
B.所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.醛的官能团是—COH
答案 B
解析 醛中不一定含有烃基,如HCHO,A选项错误;饱和一元醛的分子式符合CnH2nO,C选项错误;醛基应写为—CHO,D选项错误。
2.下列反应中属于有机物被还原的是( )
A.乙醛发生银镜反应
B.新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应
C.乙醛加氢制乙醇
D.乙醛制乙酸
答案 C
解析 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应,加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。
A、B、D中均由乙醛生成乙酸,是在有机物分子中加入了氧原子,属于氧化反应;C中由乙醛生成乙醇,是在有机物分子中加入氢原子,属于还原反应。
3.已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的,下列分子中所有原子不可能共平面的是( )
答案 D
解析 分子中的原子共平面的结构有苯、乙烯、乙炔、甲醛,甲烷分子的5个原子不共面。
4.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。
该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( )
A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液
C.HBrD.H2
答案 A
解析 A项,发生加成反应,减少1个
增加2个—Br,官能团数目增加;B项,醛基变为羧基,数目不变;C项,发生加成反应,减少1个
,增加1个—Br,官能团数目不变;D项,发生加成反应,醛基变为—OH,
为
官能团数目减少。
5.下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是( )
A.
B.CH3—CH2—CH2—CH2OH
C.
D.
答案 A
解析 根据醛基与H2发生加成反应的特点:
—CHO
—CH2OH可知,生成物中一定含有—CH2OH结构。
6.完成下列各题:
(1)甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中氢元素的质量分数为9%,则氧元素的质量分数是________。
(2)以丙醛为原料制取1,2丙二醇,涉及到的反应类型依次是________。
①消去反应 ②水解反应 ③加聚反应 ④加成反应 ⑤还原反应 ⑥氧化反应
(3)某有机物的化学式为C5H10O,它能发生银镜反应,它与H2在一定条件下发生加成反应,所得产物的结构简式是________。
(4)草药莪术根茎中含有一种色素,它的是结构简式为
,用它制成的试纸可以作酸碱指示剂,该物质________(填“能”或“不能”)使酸性KMnO4溶液褪色,1mol该有机物能与________molBr2发生加成反应,与________molBr2发生取代反应,与________molH2发生加成反应生成醇类。
(5)丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO,在检验官能团时,先用________检验________官能团,再用________,检验另一种官能团________。
(6)只用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛4种无色液体进行鉴别,这种试剂是________(填序号)。
①银氨溶液 ②新制的Cu(OH)2 ③NaOH溶液 ④溴水
答案
(1)37%
(2)④[或⑤]①④②
(3)CH3CH2CH2CH2CH2OH、
、
、
(4)能 2 4 10 (5)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液 醛基 稀HCl和溴水或Br2的CCl4溶液 碳碳双键 (6)①②④
解析
(1)甲醛、乙醛、丙醛的分子组成符合CnH2nO,无论它们以何种比例混合,n(C)∶n(H)=1∶2,m(C)∶m(H)=6∶1,故w(O)=1-9%-6×9%=37%。
(2)由丙醛合成1,2丙二醇的合成路线为CH3CH2CHO
CH3CH2CH2OH
CH3CH===CH2
。
(3)将C5H10O改写为C4H9—CHO,先写C4H9—的结构简式,再接—CHO即可。
(4)该有机物中含有2mol
故能与2molBr2发生加成反应;该有机物中含两个苯环,苯环—OH的邻位共有4个H原子,对位没有H原子,故1mol该有机物能与4molBr2发生取代反应,
、苯环和
均能与H2发生加成反应,故1mol该有机物能与10molH2发生加成反应;该有机物中含有
、
酚羟基,所以能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色。
(5)由于溴水和酸性KMnO4溶液都能氧化—CHO和
,因此应先用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验—CHO、—CHO被氧化为—COOH,再用稀盐酸酸化后,加溴水检验
。
(6)银氨溶液、新制的Cu(OH)2溶液均呈碱性,都能溶解苯酚形成溶液,并不是苯酚与Cu(OH)2或Ag(NH3)2OH反应。
选用①,溶液分层浮在银氨溶液上层的是苯;处于银氨溶液下层的为CCl4;将无明显现象的两种液体水浴加热,有银镜生成的是乙醛,无明显现象的是苯酚。
选用②,溶液分层,上层溶液呈无色的为苯,下层溶液呈无色的为CCl4,剩余两溶液加热到沸腾,有红色沉淀生成的为乙醛,另一种为苯酚。
选用④,液体分层,上层呈橙红色的为苯、下层为橙红色的为CCl4,有白色沉淀生成的为苯酚,溶液褪色的为乙醛。
40分钟课时作业
[基础过关]
一、醛的分子组成与结构
1.下列有机物不属于醛类物质的是( )
C.CH2===CHCHOD.
答案 D
解析 紧扣醛类物质的定义:
醛是由烃基和醛基(—CHO)相连构成的化合物。
D项中不含醛基,故不属于醛类物质。
2.下列说法正确的是( )
A.乙醛的分子式为CH3CHO
B.乙醛的结构式为
C.乙醛是一种有刺激性气味的气体
D.乙醛易溶于有机溶剂,不溶于水
答案 B
解析 乙醛的分子式是C2H4O;乙醛应为具有刺激性气味的液体;乙醛不但易溶于有机溶剂(如乙醇),也易溶于水。
二、醛的化学性质
3.丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO,下列有关其性质的叙述中错误的是( )
A.能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在一定条件下与H2充分反应生成1丙醇
C.能发生银镜反应,且反应过程中表现氧化性
D.在一定条件下能被空气氧化
答案 C
解析 由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键,又含有醛基,所以它既有烯烃的性质,又有醛的性质。
丙烯醛可以与溴发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。
4.香草醛又名香兰素,是食品和药品的重要原料,其结构简式如图所示:
。
下列关于香草醛的说法中不正确的是( )
A.香草醛可以发生银镜反应
B.在一定条件下1mol香草醛可以与4molH2反应
C.香草醛遇FeCl3溶液变紫色
D.香草醛既可以与NaOH溶液反应,也可与NaHCO3溶液反应
答案 D
解析 香草醛分子中含有醛基,可以发生银镜反应,A项正确;分子中含有1个苯环(与3个H2加成),1个醛基(与1个H2加成),所以B项正确;FeCl3溶液遇苯酚变紫色,遇其他酚也可能变紫色,C项正确;酚羟基可以和NaOH溶液反应,但不与NaHCO3反应(酚的电离能力比H2CO3弱),故D项不正确。
5.下列试剂可鉴别出在不同试剂瓶内的己烯、甲苯、丙醛的是( )
A.银氨溶液和酸性KMnO4溶液
B.酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液
C.银氨溶液和FeCl3溶液
D.银氨溶液和Br2的CCl4溶液
答案 D
解析 三种物质都能使酸性KMnO4溶液褪色,故A、B项排除;银氨溶液可鉴别出丙醛,FeCl3溶液不能区分己烯和甲苯,而Br2的CCl4溶液可以区分,所以C项不正确、D项正确。
6.从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物:
现有试剂:
①KMnO4酸性溶液 ②H2/Ni
③Ag(NH3)2OH溶液 ④新制
Cu(OH)2悬浊液,
能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )
A.①②B.②③C.③④D.①④
答案 A
解析 该有机物中含有
和—CHO两种官能团。
试剂①和②均能与上述两种官能团分别发生氧化反应、加成反应;而试剂③④只与—CHO发生反应,不与
发生反应。
7.向2.9g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液,在一定条件下充分反应后析出10.8g银,该醛是( )
A.HCHOB.CH3CHO
C.CH3CH2CHOD.CH3CH(CH3)CHO
答案 C
解析 除HCHO外,在各饱和一元醛跟银氨溶液的反应中,醛与生成物银的量的关系为
RCHO ~ 2Ag
R+292×108
2.9g10.8g
(R+29)∶2.9g=(2×108)∶10.8g,解得R=29,
根据题意R为烷烃基,则R为乙基,该醛应为C2H5CHO。
三、醛的还原性实验
8.下列说法正确的是( )
A.乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色的Cu
B.银镜反应中醛发生的是还原反应
C.银镜反应实验采用水浴加热,不能直接加热
D.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液
答案 C
解析 乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液只有在加热时才反应,且生成的红色物质为Cu2O,故A错;在银镜反应中醛发生氧化反应,故B错;配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好完全溶解,故D错。
9.某学生做乙醛的还原性实验时(如图),加热至沸腾,未观察到红色沉淀,分析其原因可能是( )
A.乙醛量不够B.烧碱量不够
C.硫酸铜量不够D.加热时间短
答案 B
解析 乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行,而题中所给NaOH的量不足。
硫酸铜过量时,其水解会使溶液呈酸性,导致实验失败。
10.
(1)做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时,下列各步操作中:
①加入0.5mL乙醛溶液;②加入10%的氢氧化钠溶液2mL;③加入2%的CuSO4溶液4~5滴;④加热试管。
正确的顺序是________。
(2)实验室配制少量银氨溶液的方法:
先向试管中加入__________,然后______________,其反应的离子方程式为____________、____________,向银氨溶液中滴加少量的乙醛,__________,片刻即可在试管内壁形成银镜,化学方程式为________________。
答案
(1)②③①④
(2)AgNO3溶液 加稀氨水至沉淀恰好溶解为止
Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
置于盛有热水的烧杯中
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
解析
(1)本题主要考查乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验操作。
做该实验时,应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制Cu(OH)2悬浊液,然后加入乙醛,并用酒精灯加热至沸腾,即可产生红色Cu2O沉淀。
(2)要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。
[能力提升]
11.完成下列各题:
(1)某醛的分子式为C5H10O,其属于醛类的同分异构体种数为________;写出属于酮的三种同分异构体:
________、________、________。
(2)苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂,它的结构简式为
。
①苯氯乙酮不可能发生的化学反应______(填字母序号)。
a.取代反应 b.水解反应 c.消去反应 d.银镜反应
e.还原反应
②1mol苯氯乙酮最多能与________molH2发生加成反应。
③与苯氯乙酮互为同分异构体,且能发生银镜反应,分子中含苯环但不含—CH3的化合物有________种。
答案
(1)4 CH3COCH2CH2CH3 CH3COCH(CH3)2 CH3CH2COCH2CH3
(2)①cd ②4 ③7
解析
(1)可用条件变换法推断:
将C5H10O变为
C4H9—CHO,丁基的同分异构体种数就是C4H9—CHO的种数。
已知丁基有4种:
①—CH2CH2CH2CH3、
②
、③—C(CH3)3、
④—CH2CH(CH3)2,所以C4H9—CHO有4种同分异构体。
属于酮的同分异构体有CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2、CH3CH2COCH2CH3。
(2)①官能团—Cl可以发生取代反应、水解反应,但由于邻位碳上无氢原子,故不能发生消去反应;
能与H2发生加成反应或还原反应,但不能发生银镜反应。
②苯环能与3个H2加成,
能与1个H2加成。
③能发生银镜反应,说明分子中含有—CHO,由于不含—CH3,故其同分异构体有
、
(邻、间、对3种)、
(邻、间、对3种)。
12.有机物甲的分子式为C3H7Br,在适宜的条件下能发生如下转化
B
A
甲
D
E
(1)若B能发生银镜反应,试回答下列问题:
确定有机物甲的结构简式______________;
用化学方程式表示下列转化过程:
甲―→A________________________________________________________________________;
B与银氨溶液的反应____________________________________________________________。
(2)若B不能发生银镜反应,试回答下列问题:
确定有机物甲的结构简式____________;
用化学方程式表示下列转化过程:
甲―→D________________________________________________________________________;
A―→B________________________________________________________________________。
答案
(1)CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2Br+NaOH
CH3CH2CH2OH+NaBr
CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
(2)CH3CHBrCH3
CH3—CHBr—CH3+NaOH
CH3CH===CH2↑+NaBr+H2O
CH2CH3OHCH3+O2
C2CH3OCH3+2H2O
解析 甲为卤代烃。
从反应条件看,甲―→A为卤代烃水解,生成醇;甲―→D为卤代烃的消去反应,生成烯烃。
B能否发生银镜反应决定了A中羟基的位置,从而决定了甲的结构。
13.某化学兴趣小组的同学在乙醛溶液中加入溴水,溴水褪色。
分析乙醛的结构和性质,同学们认为溴水褪色的原因有三种可能(请补充完整):
①溴在不饱和键上发生加成反应。
②溴与甲基上的氢原子发生取代反应。
③____________________________________。
为确定此反应的机理,同学们作了如下探究:
(1)向反应后的溶液中加入硝酸银溶液,若有沉淀产生,则上述第________种
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- 新课 标人教版高二 化学 复习 专题 乙醛 性质 详述