第八章甾体及其苷类161题.docx
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第八章甾体及其苷类161题
第八章甾体及其苷类(161题)
一.写出下列词汇的英文或中文
C13-NMR,Rp-2,Rp-8,Rp-18,C13-NMR,FD-MS,FAB-MS
steroidalsaponins,spirostanolsaponins,isospirostanolsaponins,
cardiacglycosides,cardiacglycone,digoxin,deslanoside,digitoxin,G-strophanthin
TheChemistryofTriditionalChineseMedicine
强心苷,甾体皂苷。
二、名词解释
1.强心苷2.甾体皂苷
3.Keller-Kiliani反应
二、单选题
1.区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应()
A.3,5-二硝基苯甲酸B.三氯化铁-冰醋酸
C.α-萘酚-浓硫酸反应D.20%三氯醋酸反应
2.分步结晶放分离甾体皂苷元利用()
A.皂苷元的分子量差异B.皂苷元的极性差异
C.皂苷元的结构类型差异D.皂苷元的酸碱性差异
3.
按结构应属于()
A.四环三萜皂苷元B.异螺甾烷醇类皂苷元
C.呋螺甾烷醇类皂苷元D.螺甾烷醇类皂苷元
4.吉拉尔腙法可用分离()
A.极性不同的皂苷元B.含有羰基的皂苷元
C.酸性皂苷D.含有羰基的皂苷
5.
按结构应属于()
A.螺甾烷醇类B.异螺甾烷醇类
C.呋螺甾烷醇类D.四环三萜
6.在甲-Ⅰ型强心苷的水解中,为了得到完整的苷元,应采用()
A.3%硫酸水解B.0.05mol/L硫酸水解C.Ca(OH)2催化水解D.酶催化水解
7.水解强心苷时,为了定量的得到糖,水解试剂是( )
A.0.02—0.05mol/LHCIB.3%-5%HCIC.NH4OH
D.NaHCO3水溶液E.Ca(OH)2溶液
8.用于区别甲型和乙型强心苷的反应是( )
A.醋酐-浓硫酸反应B.香草醛-浓硫酸反应C.三氯化铁-冰醋酸反应
D.三氯醋酸反应E.亚硝酰铁氰化钠反应
9.只对游离2-去氧糖呈阳性反应的是( )
A.醋酐-浓硫酸反应B.香草醛-浓硫酸反应C.三氯化铁-冰醋酸反应
D.三氯醋酸反应E.亚硝酰铁氰化钠反应
10.Ⅰ-型强心苷分子结合形式为( )
A.苷元-O-(2,6-二去氧糖)x-O-(α-羟基糖)y
B.苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(2,6-二去氧糖)y
C.苷元-O-(α-羟基糖)x
D.苷元-O-(6-去氧糖)x-O-(α-羟基糖)y
E.苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(6-去氧糖)y
11.使强心苷中糖上的乙酰基脱掉应采取()水解
A.0.05mol/LHClB.5%HClC.5%Ca(OH)2
D.盐酸—丙酮E.药材加硫酸铵水润湿,再水提
12.区别原菝葜皂苷与菝葜皂苷的方法是()
A.1%香草醛-浓硫酸B.盐酸-对二甲氨基苯甲醛
C.醋酐-浓硫酸D.α-萘酚-浓硫酸
13.可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是( )
A.乙醇沉淀法B.分段沉淀法C.胆甾醇沉淀法
D.醋酸铅沉淀法E.明胶沉淀法
14.有关薯蓣皂苷叙述错误的是( )
A.单糖链苷,三糖链苷B.中性皂苷
C.可溶于甲醇、乙醇D.其苷元是合成甾体激素的重要原料
E.与三氯醋酸试剂显红色,此反应不能用于纸色谱显色
15.α-去氧糖常见于( )
A.黄酮苷B.蒽醌苷C.香豆素苷
D.强心苷E.皂苷
16.下列化合物属于()
A.螺甾烷醇型皂苷元B.异螺甾烷醇型皂苷元
C.呋甾烷醇型皂苷元D.变形螺甾烷醇型皂苷元
17.下列提取方法中,溶剂用量最省的是()
A.连续提取法B.回流提取法C.渗漉法D.煎煮法
18.下列化合物属于()
A.五环三萜皂苷B.呋甾烷醇型皂苷
C.变形螺甾烷醇型皂苷D.四环三萜皂苷
19.强心苷苷元与糖连接的方式有三种类型,其共同点是()
A.葡萄糖在末端B.鼠李糖在末端
C.去氧糖在末端D.氨基糖在末端
20.K-毒毛旋花子苷的组成为毒毛旋花子苷元-D-加拿大麻糖-β-D-葡萄糖-β-D葡萄糖,该苷经水解后,得到保持原结构的苷元及一个三糖,该水解条件为()
A.β-葡萄糖苷酶解B.3%HCl
C.0.02mol/LHCl含水醇中回流D.HAc∶水∶浓盐酸(35∶55∶10)
21.在强心苷的稀醇提取液中,加入碱式醋酸铅产生沉淀的成分应是()
A.强心苷B.单糖、低聚糖
C.单宁、皂苷等D.叶绿素、油脂等
22.在研究强心苷构效关系时,人们发现强心苷必备的活性基团为()
A.环戊烷骈多氢菲B.C3-OH
C.C14-OHD.C17-OH
23.强心苷的治疗剂量与中毒剂量相距()
A.较大B.很大
C.极小D.无差异
24.化合物具有亲脂性,能溶于乙醚中,李伯曼反应和Kedde反应均显阳性,但Molish反应和keller-killani反应为阴性,其紫外光谱在220nm(logε约4.34)处呈现最大吸收,该化合物为()
A.甲型强心苷B.乙型强心苷元
C.甾体皂苷元D.甲型强心苷元
25.某中草药水提液,在试管中强烈振摇后,产生大量持久性泡沫,该提取液中可能含有()
A.皂苷B.蛋白质C.单宁D.多糖
26.某天然药物的乙醇提取物以水溶解后,用正丁醇萃取,正丁醇萃取液经处理得一固体成分,该成分能产生泡沫反应,并有溶血作用,此成分对()呈阴性。
A.Liebermann反应B.Salkowski反应
C.Baljet反应D.Keller-Kiliani反应
27.活性皂苷化合物一般不做成针剂,这是因为()
A.不能溶于水B.产生泡沫
C.有溶血作用D.久置产生沉淀
28.用Liebermann-Burchard反应可以区别甾体皂苷和三萜皂苷,因为()
A.甾体皂苷最后呈绿色B.三萜皂苷最后呈绿色
C.甾体皂苷颜色较浅D.三萜皂苷颜色较浅
29.没有溶血作用的皂苷是()
A.甾体皂苷B.单糖链皂苷
C.三萜皂苷D.人参总皂苷
30.皂苷沉淀甾醇类,对甾醇的结构要求是()
A.具有3α-OHB.具有3β-OH
C.具有3β-O-糖D.具有3β-OAc
31.具有螺缩酮基本骨架的皂苷元,其中25S和25R相比()
A.25S型比25R型稳定B.25R型比25S型稳定
C.25S型与25R型都稳定D.25S型与25R型都不稳定
32.区别原薯蓣皂苷与薯蓣皂苷的方法是()
A.1%香草醛-浓硫酸B.三氯化铁-冰醋酸
C.醋酐-浓硫酸D.α-萘酚-浓硫酸
E.盐酸-对二甲氨基苯甲醛
33.区别甾体皂苷元C25位构型,可根据IR光谱中的()为依据
A.B带>C带B.A带>B带C.D带>A带
D.C带>D带E.A带>C带
34.甾体皂苷不具有的性质是()
A.可溶于水、正丁醇B.与醋酸铅产生沉淀
C.与碱性醋酸铅沉淀D.表面活性与溶血作用
E.皂苷的苷键可以被酶、酸或碱水解
35.区别甾体皂苷元C25位构型,可根据IR光谱中的()为依据
A.B带>C带B.A带>B带C.D带>A带
D.C带>D带E.A带>C带
36.2-去氧糖常见于()苷
A.黄酮苷B.蒽醌苷C.三萜皂苷
D.强心苷E.甾体皂苷
37.甲型和乙型强心苷结构的主要区别点是()
A.A/B环稠和方式不同B.C/D环稠和方式不同
C.糖链连接位置不同D.C17内酯环连接位置不同
E.C17不饱和内酯环不同
38.西地兰用温和酸水解方法水解得到的糖是()
A.3个D-洋地黄毒糖+D-葡萄糖
B.2个D-洋地黄毒糖+D-洋地黄双糖
C.2个D-洋地黄毒糖+D-葡萄糖
D.2个D-洋地黄毒糖+2D-葡萄糖
E.洋地黄双糖+乙酰洋地黄双糖
39.强心苷甾体母核的反应不包括()
A.三氯醋酸(Rosenheim)反应
B.Salkowski反应
C.3,5-二硝基苯甲酸(Kedde)反应
D.三氯化锑(或五氯化锑)反应
E.醋酐-浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应
三.多选题
1.提取洋地黄叶中次生苷狄戈辛,不宜采用的方法()()()()()
A.加等量水40℃发酵20小时B.沸水提C.药材加CaCO3后以水浸渍
D.80%乙醇回流2次E.药材加硫酸铵水润湿,再水提
2.碱性下使狄戈辛呈红色()()()()()
A.苦味酸B.3,5-二硝基苯甲酸C.醋酸镁
D.对二甲氨基苯甲醛E.亚硝酰铁氰化钾
3.提取植物中原生苷方法()()()()()
A.沸水提取B.80%乙醇回流C.80%乙醇40℃温浸
D.40℃水温浸E.药材加硫酸铵水润湿,再水提
4.鉴别三萜皂苷和甾体皂苷的方法有()( )( )()()
A.氯仿-浓硫酸B.25%三氯醋酸反应C.五氯化锑反应
D.α-萘酚一浓硫酸反应E.Liebermann-Burchard反应
5.温和酸水解可以切断的苷键有()( )( )()()
A.苷元与2-去氧糖之间B.2-去氧糖之间C.2-羟基糖之间
D.苷元与6-去氧糖之间E.2-去氧糖与2-羟基糖之间
6.即可以检测皂苷又可以检测强心苷的试剂有()( )( )()()
A.香草醛-浓硫酸B.25%三氯醋酸反应C.五氯化锑反应
D.α-萘酚一浓硫酸反应E.Liebermann-Burchard反应
7.鉴别甲型强心苷与乙型强心苷的试剂有()( )( )()()
A.碱性苦味酸B.3,5-二硝基苯甲酸C.醋酸镁
D.盐酸-对二甲氨基苯甲醛E.亚硝酰铁氰化钾
8.作用α-去氧糖的反应有()( )( )()()
A.Keller-Kiliani反应B.沾吨氢醇反应C.亚硝酰铁氰化钾
D.盐酸-对二甲氨基苯甲醛E.碱性苦味酸
9.能与甾体皂苷形成稳定的分子复合物的甾醇必须具有()( )( )()()
A.C3-α-OHB.C3—β-OHC.C3-O一糖
D.A/B反式E.A/B顺式
10.从植物的叶子中提取强心苷时,为除去叶绿素,可选用()( )( )()()
A.石油醚提取法B.静置析胶法C.稀碱液皂化法
D.活性炭吸附法E.氧化铝吸附法
11.作用于强心苷甾体母核的反应有()()()()()
A.醋酐一浓硫酸反应B.a-萘酚一浓硫酸反应
C.三氯醋酸一氯胺T反应D.磷酸反应
E.三氯化锑反应
12.可以用pH梯度萃取的天然成分有()()()()()
A.生物碱类B.黄酮苷元类C.羟基蒽醌苷元类
D.强心苷元E.萜苷类
13.Libermann-burchard反应呈阳性的物质是:
()()()()()
A.三萜B.强心苷C.生物碱D.甾体皂苷E.黄酮苷
14.提取次生苷不能选用的方法有()()()()():
A.80%乙醇回流B.40℃水浸渍C.沸水提取
D.药材拌石灰后水提取E.药材加中性盐硫酸铵后水提取
15.提取原生苷的方法有()()()()():
A.80%乙醇回流B.40℃水浸渍C.沸水提取
D.药材拌石灰后水提取E.药材加中性盐硫酸铵后水提取
16.提取皂苷类可用的方法是()()()()():
A.醇提取-正丁醇法B.水提取-大孔吸附树脂法
C.稀醇提取-大孔吸附树脂法D.酸提取碱沉淀法
E.碱提取-酸沉淀法
17.碱性下使狄高辛呈红色的试剂是()()()()():
:
A.3,5-二硝基苯甲酸B.苦味酸C.三氯化铁-冰醋酸.
D.间硝基苯E.香草醛
18.地奥心血康中含有的成分是()()()()()
A.薯蓣皂苷B.原薯蓣皂苷C.人参皂苷Rb1
D.知母皂苷BⅤE.甘草皂苷
19.有关螺甾醇型甾体皂苷元叙述正确的是()( )( )()()
A.27个碳原子B.C22为螺原子
C.四个环组成D.E、F环为螺缩酮形式连接
E.代表化合物是薯蓣皂苷元
20.属于2-去氧糖的是()( )( )()()
A.α-D-葡萄糖B.α-L-鼠李糖
C.α-L-黄花夹竹桃糖D.β-D-洋地黄毒糖
E.β-D-洋地黄糖
四、填空题:
1.强心苷是指天然界存在的一类对人的具有显著生理活性苷类。
从结够上看强心苷是由和缩合而成。
根据苷元侧链上连接的差异,
强心苷分为和。
2.强心苷中的成分,多数是几种糖结合而再与苷元连接成苷,根据和连接方式,将强心苷分为Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ型,其中Ⅰ表示为,其中Ⅱ表示为,其中Ⅲ表示为;
3.水解是了解强心苷组成的常用方法,主要有法和、法。
前者又分为、、。
4.组成强心苷的糖有、,临床上常用的强心苷药物有、、等。
5.甾体皂苷是由一类_________类化合物衍生的寡糖苷。
该类化合物除了自身的药用价值外,水解后的苷元如薯蓣皂苷元还可以作为合成__________的原料。
6.去乙酰毛花洋地黄苷丙是从叶子中提取的,它的商品名是。
经过解可以进一步获得临床上应用的狄高辛。
7.用大孔吸附树脂柱分离纯化水提取液中的皂苷时,首先用洗脱,被先洗下来的是等,再依次用不同浓度的洗脱,大多皂苷被洗脱下来。
8.甾体皂苷除了本身的药用价值外,其苷元可以作为、如。
9.有些皂苷的水溶液有溶血作用,是因为。
10.甲型和乙型强心苷元基本结构的区别点在于_______________不同,甲型为___________,乙型为______________。
11.根据C2位上有无羟基,可将强心苷的糖分为__________和_________,鼠李糖和D-洋地黄糖属于______________,D-毛地黄毒糖属于_______________。
12.强心苷对心脏具有显著的生理活性,主要作用有__________、_____________。
13.五元内酯环能产生活性次甲基,是由于在碱性条件下发生______________造成的。
14.强心苷的色谱行为一般根据___________原理考虑。
在纸色谱鉴定中,一般应用___________作固定相,可获得较好的分离效果。
15.在粗皂苷乙醇溶液中,加过量饱和中性醋酸铅溶液,可使_____________沉淀,滤液中加入饱和碱式醋酸铅,________________又能沉淀析出。
16.________皂苷的乙醇液可别胆甾醇沉淀,生成的分子复合物用乙醚回流时,_________可溶于乙醚,而___________不溶,从而可达到分离目的。
17.吉拉德试剂在一定条件下与含__________的甾体皂苷元生成腙,借以与__________皂苷元分离。
18.皂苷的溶血指数是在一定条件下能使血液中红细胞溶解的__________________。
五、判断题
1.苷键的酸水解取决于苷键原子对质子的吸引能力,因此,葡萄糖苷较加拿大麻糖苷易水解。
2.强心苷中母核的主体结构与强心作用有密切关系,C/D环稠合方式为顺式,C17位五元不饱和内酯环为α构型时才有较强的强心作用。
3.提取强心苷苷元时,可利用发酵技术,将其所有糖酶解后,直接用亲脂性溶剂提取。
4.大多数强心苷甾体母核与甾醇母核的稠合方式相同,即A/B反式,B/C反式,C/D顺式。
5.强心苷和糖链部分若有去氧糖时,它们的连接方式一般为:
苷元-(葡萄糖)x-(去氧糖)Y
6.凡溶血试验呈阳性的植物粗提液必含有皂苷类化合物。
7.所有的皂苷类化合物都具有溶血作用。
8.甾体皂苷可被中性醋酸铅沉淀。
9.正丁醇或戊醇对皂苷溶解度较好,是提取皂苷时常采用的溶剂。
10.李伯曼反应是甾体皂苷类化合物的专属反应。
11.皂苷的熔点都较高,常在熔融前就分解,一般测得的大多是分解点。
12.甾体皂苷及苷元的旋光度几乎都是左旋。
13.凡苷元由环戊烷骈多氢菲基本母核组成的苷类化合物均属于皂苷。
六、鉴别题(先写出下列化合物的结构,再用化学方法鉴别之)
1.三萜皂苷与甾体皂苷
2.螺甾烷醇型皂苷,呋甾烷醇类皂苷
3.甲型强心苷与乙型强心苷
4.原菝葜皂苷与菝葜皂苷
5.狄戈辛与美丽毒毛旋花子苷
6.
与
AB
7.
与
AB
8.
9.
ABC
10.
与
ab
11.(光谱法)
与
ab
12.(光谱法)
13.
ABC
14.
ABC
七、比较题
1.硅胶薄层层析,以氯仿—甲醇(85:
5)展开,替告皂苷元、海可皂苷元、洛可皂苷元的
Rf值大小顺序:
>>
ABC
八、完成下列反应
1.写出下列条件下的水解产物:
毛花洋地黄苷C紫花洋地黄苷A
2.①指出毛花洋地黄苷C结构类型
②指出A、B、C、D、E各化学键最佳水解方法,并简述理由
③该化合物乙醇提取液中含叶绿素,写出一种除去方法
3.写出紫花洋地黄苷A在下列条件下的水解产物:
(1)0.05N盐酸回流30分钟
(2)5%的盐酸回流3小时
(3)紫花苷酶(37℃,水浸12小时)
4.
九、问答题
1.天然甾体化合物的共同结构特征是什么?
2.天然甾体化合物常见的结构类型有哪些?
它们各自的结构特征是什么?
3.天然甾体化合物常见的颜色反应有哪些?
4.强心苷的定义是什么?
有哪些显著的生理活性?
5.强心苷按苷元结构特征分为几类?
各自有何特征?
6.强心苷的糖基有何特别之处?
请举出几种在其它苷中所没有的单糖。
7.强心苷元与糖的连接有何特点?
按糖的连接方式,可将强心苷分为几种类型?
8.Kedde反应、Baljet反应、Legal反应、Keller—kiliani反应的试剂组成与用途?
9.如何用UV、IR方法区别甲、乙型强心苷?
11.甾体皂苷的基本结构是什么?
可分为几种类型,各自结构有何特征?
12.甾体皂苷的糖基部分与三萜皂苷的糖基部分有何不同?
13.如何用颜色反应区别甾体皂苷与三萜皂苷?
区别螺甾醇型皂苷与呋甾醇型皂苷?
14.如何用IR区分甾体皂苷中的C25的构型?
15.以胆甾醇沉淀甾体皂苷时,对胆甾醇的结构有何要求?
该沉淀反应有何用途?
16.写出分离原菝葜皂苷与菝葜皂苷的流程
17.写出分离薯蓣皂苷元与剑麻皂苷元的流程
18.写出分离螺甾烷醇型皂苷与呋甾烷醇型皂苷的流程
19.毒毛旋花子苷K属于Ⅰ型强心苷,但在检测α-去氧糖苷时,用三氯化铁-冰醋酸试剂呈阴性;而与沾吨氢醇试剂显阳性。
试分别解释原因。
20.为使Ⅰ型强心苷水解得到完整的苷元,应采用什么水解条件,举例说明并写出反应产物。
21.为了使强心苷水解得到定量的糖,应采用什么水解条件,举例说明并写出反应产物。
22.如何由毛花洋地黄苷丙制备临床上应用的强心苷类药物西地兰和狄戈辛?
写出反应式。
23.影响强心苷溶解性的因素有哪些?
24.提取强心苷原生苷时应注意哪几方面因素?
25.中国药典规定某叶类药材鉴定方法如下:
取本品细粉约0.5g,加稀乙醇30ml,煮沸2分钟,放冷,加碱式醋酸铅5滴,滤过,滤液加氯仿10ml,振摇,分出氯仿层,蒸干。
残渣加三氯化铁冰醋酸溶液20ml,溶解后,移小试管中,沿管壁加浓硫酸2ml,接界处显红棕色,数分钟后,冰醋酸层变为蓝绿色。
请回答以下问题:
(1)该方法主要鉴别植物中哪些成分?
为什么?
(2)为什么选用稀乙醇提取,氯仿萃取?
可否改用乙醚直接提取?
(3)加碱式醋酸铅的目的是什么?
十、提取分离题
1.完成下列提取分离问题:
闭鞘姜根鲜材
甲醇回流
甲醇液
减压回收甲醇
浓缩物
D-101大孔树脂,以水、甲醇洗脱
水80%甲醇甲醇
减压回收甲醇
粗提物
硅胶C.C以CHCl3,CHCl3-MeOH,
CHCl3-MeOH-H2O梯度洗脱
CHCl3(8:
2)洗脱部分(7:
3)洗脱部分(8:
2:
0.1)洗脱部分(7:
3:
0.3)洗脱部分
浓缩浓缩浓缩浓缩
甲醇重结晶甲醇重结晶硅胶C.CMPLC.CC
(7:
3)洗脱(65:
35:
5)洗脱
未鉴定
A=胡萝卜苷(β-谷甾醇-β-葡萄吡喃苷)
B=纤细皂苷R=
C=薯蓣皂苷R=
B、C、DD=薯蓣次皂苷R=
E=原纤细皂苷R=
从闭鞘姜根鲜材分离系列皂根据流程回答问题:
(1)该流程中提取方法是:
(2)纯化方法是:
(3)分离各皂苷的方法是:
比较各成分的极性大小顺序,并将其填入相应的位置。
2.请写出穿龙薯蓣中提取薯蓣皂苷元的工艺流程并简要说明。
3.某中药稀醇提取液,经石油醚除杂后进行下列项目检查,根据结果,判断可能含有哪些成分?
不含哪些成分》
FeCl3反应(-)Molish反应(+)三氯化锑反应(-)Kedde反应(+)
10%NaOH水液不显红色,溶血试验(-)
异羟肟酸铁反应(+)醋酐-浓硫酸试验(+)
三氯化铁-铁氰化钾反应(-)费林(Fehling)试验(+)
十一、解析题
1.化合物(Ⅰ)熔点251~255℃,[α]D-66°1H-NMR可见四个端基H的双重峰(J均大于6)。
Ⅰ用AgNO3/CH3I反复甲基化的Ⅱ,Ⅱ用7%HCl回流得苷元(5αH,20βF,22Αf,25αF-螺甾烷2-α-甲氧基3β醇)和甲基糖的混合物A、B、C(2,3,4,6-O-四甲基-D-葡萄吡喃糖)、D(4,6-O-二甲基-D-葡萄吡喃糖);将Ⅰ用1MolHCl/50%乙醇回流,水不溶部分经色谱法分离除苷元外,尚有Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ,
再分别用2MolHCl回流,Ⅲ水解得苷元和D-半乳糖;Ⅳ水解得苷元及等量的D-半乳糖和D-葡萄糖;Ⅴ水解得苷元及2:
1的D-葡萄糖和D-半乳糖;ⅤAgNO3/CH3I反复甲基化后再水解,甲基化糖部分经色谱法分得几乎等量的B、C和3,4,6-O-三甲基-D-葡萄吡喃糖。
试推测并写出:
苷元的结构:
甲基糖C、D的结构:
糖部分的连接方式:
苷键构型:
Ⅰ的结构式:
2.化合物(Ⅰ)与盐酸-对二甲氨基苯甲醛呈红色,经苦杏仁酶水解得到(Ⅱ),(Ⅱ)能与胆甾醇生成沉淀,1H-NMR可见三个端基H的双重峰(J均大于6)。
(Ⅱ)用AgNO3/CH3I反复甲基化得(Ⅲ),甲基化物(Ⅲ)继续用7%HCl回流得苷元(△5,6,20βF,22αf,25αF-螺旋甾烯-3β醇)和甲基糖的混合物A(2,3,4,6-
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