优质部编高考化学总复习 优编增分练高考压轴大题特训 题型六 有机化学基础选考.docx

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优质部编高考化学总复习优编增分练高考压轴大题特训题型六有机化学基础选考

题型六　有机化学基础（选考）

1.（2018·大连市高三一模）聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET俗称涤纶树脂，是一种重要的有机高分子材料。

其结构为。

利用有机物A合成PET的路线如下图所示：

已知：

根据题意回答下列问题：

（1）B的化学名称是________________，C所含官能团的名称是________。

（2）由1,3丁二烯可制备顺式聚1,3丁二烯，写出顺式聚1,3丁二烯的结构简式：

________________________________________________________________________。

（3）A→D、B→C的反应类型分别为______________、____________。

（4）写出C＋F―→PET的化学反应方程式：

__________________________________________

________________________________________________________________________。

（5）G是F的同系物，其相对分子质量比F多28，G的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3∶1∶1，则符合该条件的G的同分异构体共有________种，写出其中一种结构简式________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（6）参照上述合成路线，以1,3丁二烯为原料（无机试剂任选），设计制备丁苯橡胶

（）

答案　

（1）1,2二溴乙烷　羟基

（2）

（3）加成反应　取代反应

（4）

（5）4　、、、（任写其中一种即可）

（6）

解析　根据PET（）的结构简式可知，由单体对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应而得，根据结构流程中结构可知，C为乙二醇，F为对苯二甲酸；A为乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成B为1,2二溴乙烷；1,2二溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成乙二醇；乙烯与加热反应生成D为，催化得到二甲苯，二甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成对苯二甲酸。

（1）B的化学名称是1,2二溴乙烷，C为乙二醇，所含官能团的名称是羟基。

（2）顺式聚1,3丁二烯的结构简式为：

。

（3）A→D是乙烯与加热发生加成反应生成，反应类型为加成反应；B→C是1,2二溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成乙二醇，反应类型为取代反应。

（4）C＋F―→PET的化学反应方程式为

＋（2n－1）H2O。

（5）G是F（对苯二甲酸）的同系物，其相对分子质量比F多28，则多两个CH2，G的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3∶1∶1，则符合该条件的G的同分异构体两个甲基在对称位、两个羧基在对称位，另外苯环不被取代的氢在对称位，符合条件的只有、

，共4种。

（6）参照上述合成路线，1,3丁二烯加热反应生成，催化得到苯乙烯，苯乙烯与1,3丁二烯发生共聚生成丁苯橡胶，合成路线如下：

。

2.（2018·江西省九所重点中学高三联考）美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）写出C中的官能团的名称为____________。

（2）美托洛尔的分子式________________。

（3）写出反应①的化学方程式：

_______________________________________________

________________________________________________________________________；

反应②的反应类型是____________。

（4）反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为_________________

_______________________________________________________。

（5）满足下列条件的B的同分异构体有________种。

①能发生银镜反应而且能发生水解

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③只有一个甲基

其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢，且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的是_______________________________________________________________（写结构简式）。

（6）根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH3OH和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：

CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。

答案　

（1）羟基、醚键

（2）C15H25O3N

（3）　还原反应

（4）

（5）23　

（6）

解析　

（1）根据C的结构简式，含有的官能团是羟基和醚键。

（2）根据有机物成键特点，美托洛尔的分子式为C15H25O3N。

（3）根据A和B结构简式的对比，反应①为取代反应，其反应方程式为；根据B和C结构简式的对比，B中羰基上的氧原子转化成H原子，此反应为还原反应。

（4）对比C和D的结构简式，反应③发生的是取代反应，即试剂X的结构简式为：

。

（5）能发生银镜反应且能发生水解，说明此物质应是甲酸某酯，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，符合条件的同分异构体：

（羟基在苯环上位置有3种）、（甲基在苯环上位置有4种）、（甲基在苯环上位置有4种）、（甲基在苯环上位置有2种）、（乙基在苯环上位置有4种）、（乙基在苯环上位置有4种）、（乙基在苯环上的位置有2种），共有23种，有六种不同的化学环境的氢，且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1，因此结构简式为：

。

（6）根据美托洛尔的合成路线，得出：

3.（2018·河南省六市高三联考）有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

已知：

Ⅰ.

Ⅱ.

（1）C的名称为________________，试剂X的结构简式为________________，步骤Ⅵ的反应类型为__________。

（2）步骤Ⅰ的反应条件为____________________________________________________。

（3）步骤Ⅳ反应的化学方程式为_______________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）满足括号中条件（①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应）的E的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为_______________________________________。

（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（无机试剂一定要选银氨溶液，其他无机试剂任选）

合成路线示例如下：

CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

答案　

（1）苯甲醇　CH3CHClCOOH　取代（或酯化）反应

（2）Cl2、光照

（3）

（4）15　

（5）

解析　

（1）由A的分子式及产物F的结构简式可知A为，由F的结构简式可知C、E分别为，结合甲苯经反应Ⅲ得可知，发生取代反应生成D，D为，根据已知信息Ⅱ可知，与CH3CHClCOOH反应生成E，则E为，X为CH3CHClCOOH，所以C为，甲苯与氯气在光照条件下反应生成B，B为，B发生水解反应生成C。

（1）由上述分析可知，C为，化学名称为苯甲醇，试剂X为CH3CHClCOOH，反应Ⅵ为与在浓硫酸作用下发生酯化反应生成F。

（3）步骤Ⅳ的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应，该反应的化学方程式为：

＋2NaOH＋NaBr＋H2O。

（4）E的结构简式为，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，苯环上只有两个取代基，其中一个为—OH，另外一个取代基为：

—CH2CH2CH2OOCH、—CH（CH3）CH2OOCH、

—CH2CH（CH3）OOCH、—C（CH3）2OOCH、

—CH（CH2CH3）OOCH，各有邻、间、对3种结构，共有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为。

（5）依据题中信息，以为原料制取时，先由在催化剂作用下发生氧化反应生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到，合成路线为：

4.（2018·佛山市高三质检）利用木质纤维可合成药物中间体H，还能合成高分子化合物G，合成路线如下：

已知：

（1）A的化学名称是________________。

（2）B的结构简式是____________，由C生成D的反应类型为____________。

（3）化合物E的官能团为________________。

（4）F分子中处于同一平面的原子最多有________个。

F生成G的化学反应方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（5）芳香化合物I为H的同分异构体，苯环上一氯代物有两种结构，1molI发生水解反应消耗2molNaOH，符合要求的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶3∶2∶1的I的结构简式为_____________________________。

（6）写出用为原料制备的合成路线（其他试剂任选）_______________________

_________________________________________________________________________________________________________________________。

答案　

（1）2甲基1,3丁二烯

（2）　氧化反应

（3）氯原子、羧基

（4）17　

（5）10　、

（6）

解析　本题考查有机合成与推断，意在考查考生运用有机化学基础知识分析问题和解决问题的能力。

（1）根据有机物的系统命名法可知，A的化学名称是2甲基1,3丁二烯。

（2）结合题给信息①，B的结构简式为；结合信息②，C的结构简式为，根据F的结构简式以及D生成H的反应条件，可知D为，故由C生成D的反应类型为氧化反应。

（3）D→E在光照的条件下发生取代反应，E的结构简式为；E中含有的官能团为氯原子、羧基。

（4）因苯环为平面正六边形，所以直接与其相连的—CH2OH和—COOH上的碳原子与其在一个平面内，通过旋转单键，—CH2OH中—OH上的原子可能与苯环共面，