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17年高考有机化学推断题练习及解析
2019年高考在即,怎样复习容易提高成绩恐怕是所有考生关心的问题。
为了帮助考生在考试中从容应答,小编为大家搜集了高考有机化学推断题,一起来看看吧。
1.(2019?
上海单科化学卷,T3)结构为…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…的高分子化合物用碘蒸气处理后,其导电能力大幅度提高。
上述高分子化合物的单体是
A.乙炔B.乙烯C.丙烯D.1,3-丁二烯
【答案】A
【解析】根据高分子化合物的结构简式“…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…”可知,该物质属于加聚产物,链节是-CH=CH-,因此单体是乙炔,答案选A。
2.(2019?
四川理综化学卷,T10)(16分)A是一种有机合成中间体,其结构简式为。
A的合成路线如下图,其中B~H分别代表一种有机物。
请回答下列问题:
(1)A中碳原子的杂化轨道类型有①;A的名称(系统命名)是②;第⑧步反应的类型是③。
(2)第①步反应的化学方程式是
(3)C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1:
1反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。
I的结构简式是
(4)第⑥步反应的化学方程式是
(5)写出含有六元环,且一氯代物只有两种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式:
。
【答案】
(1)①sp2、sp3②3,4-二乙基-2,4-已二烯③消去反应
(2)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
(3)
(4)4CH3CH2MgBr++2CH3OMgBr
(5)
【解析】
(1)A中含有碳碳单键和碳碳双键,碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3;的系统命名法为:
3,4-二乙基-2,4-已二烯。
由题意知:
B为C2H5OH,C为乙二醇;D为乙二酸,E为乙二酸二甲酯;G为,H为故反应类型为消去反应。
(2)第①步反应的化学方程式是CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O;
(3)乙二醇与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1:
1反应,生成加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I,结构为
(4)第⑥步反应的化学方程式
4CH3CH2MgBr++2CH3OMgBr
(5)含有六元环,且一氯代物只有两种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式:
4、(2019?
上海单科化学卷,T九)(本题共14分)M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分,其结构为(不考虑立体结构,其中R为),M的一种合成路线如下(部分反应试剂和条件省略)。
完成下列填空:
46.写出反应类型:
反应①_____________反应③_________________
47.写出反应试剂和反应条件:
反应②_________________反应④____________________
48.写出结构简式:
B_____________________C_________________________
49.写出一种满足下列条件A的同分异构体的结构简式
(1)能与FeCl3溶液发生显色反应;
(2)能发生银镜反应;(3)分子中有5种不同化学环境的氢原子_____________________________________________________________
50.丁烷氯代可得到2-氯丁烷,设计一条从2-氯丁烷合成1,3-丁二烯的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:
)
__________________________________________________________________________
51.已知:
与的化学性质相似,从反应④可得出的结论是:
____________
【答案】(本题共14分)
46.取代反应氧化反应
47.C2H5OH,浓硫酸,加热
(1)NaOH/H2O,加热
(2)盐酸;或盐酸,加热
48.
49.
50.CH3CHClCH2CH3—————————→NaOH/C2H5OHΔCH3CH=CHCH3——————→Br2/CCl4
CH3CHBrCHBrCH3—————————→NaOH/C2H5OHΔCH2=CHCH=CH2
51.酰胺(肽键)水解比酯水解困难
【解析】由流程可知,丁烷经氧化可生成丁酸酐,在氯化铝作用下生成,对比和反应②的产物可知A应为,对比反应产物可知分子式为C13H16O3的物质的结构简式为,B与C发生取代反应生成肽键,由反应流程可知B应为,C为。
46.丁烷经氧化可生成丁酸酐,在氯化铝作用下生成,为加成反应,反应③的变化为羟基生成醛基,为氧化反应;
47.反应②为酯化反应,在浓硫酸作用下与乙醇加热反应可生成,反应④为酯的水解反应(NaOH/H2O,加热),应在盐酸作用下加热反应生成;
48.由以上分析可知,B应为,C为。
49.A为,①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③分子中有5种不同化学环境的氢原子,则可能对应的同分异构体的结构简式为;
50.从2-氯丁烷合成1,3-丁二烯,应先在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成2-丁烯,然后发生加成反应生成1,2-二溴丁烷,进而发生消去反应生成1,3-丁二烯,反应的流程为CH3CHClCH2CH3—————————→NaOH/C2H5OHΔCH3CH=CHCH3——————→Br2/CCl4CH3CHBrCHBrCH3—————————→NaOH/C2H5OHΔCH2=CHCH=CH2;
51.D中含有肽键和酯基,反应④为酯的水解反应,说明酰胺(肽键)水解比酯水解困难。
5.(2019?
山东理综化学卷,T34)(12分)【化学—有机化学基础】3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:
+COBE
已知:
HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O。
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_______种。
B中含氧官能团的名称为_____________。
(2)试剂C可选用下列中的_____________。
a、溴水b、银氨溶液c、酸性KMnO4溶液d、新制Cu(OH)2悬浊液
(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为__________________________________。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为______________________________。
【答案】(12分)
(1)3醛基
(2)b、d
(3)
(配平不作要求)
(4)
【解析】由合成路线可知,甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛,再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B,B为,①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH,而C=C不能被氧化,再酸化得到D,D与甲醇发生酯化反应生成E为。
(1)能遇FeCl3溶液显紫色的有机物是酚类,含有酚羟基,将醛基(—CHO)中的氧原子拆分成-OH连接在苯环上,将碳原子与甲基连接形成-CH=CH2,连接在苯环上,二者可以是邻位、间位和对位关系,故符合条件的同分异构体有3种。
B中含氧官能团的名称是醛基。
(2)运用新信息可以推出B的结构简式是,B转化为D需要将醛基氧化为羧基,但是碳碳双键易与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应,故只能选用银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液,故选b、d。
(3)有机物中的酯基是酚酯基,1mol完全反应消耗2molNaOH。
反应方程式为:
(4)E中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,得到的高聚物的结构简式为:
6.(15分)(2019?
全国大纲版理综化学卷,T30)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):
回答下列问题:
(1)试剂a是,试剂b的结构简式为,b中官能团的名称是。
(2)③的反应类型是。
(3)心得安的分子式为。
(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:
反应1的试剂与条件为,
反应2的化学方程式为,
反应3的反应类型是。
(其他合理答案也给分)
(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。
D的结构简式为;由F生成一硝化产物的化学方程式为,该产物的名称是。
【答案】(15分)
(1)NaOH(或Na2CO3)(1分)ClCH2CH=CH2(1分)氯原子、碳碳双键(2分)
(2)氧化反应(1分)
(3)C15H21O2N(1分)
(4)Cl2/光照(1分)(1分)取代反应(1分)
(5)(2分)
(2分)
2—硝基—1,4—苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)
【解析】
(1)反应①的转化关系为,可以看出是酚羟基发生了变化,所以加入的试剂a可以是NaOH,也可以是或Na2CO3;从转化关系可以看出,反应②属于取代反应,所以b的结构简式为ClCH2CH=CH2(含有的官能团是氯原子、碳碳双键);
(2)反应③是,碳碳双键生成醚键,所以该反应属于氧化反应;
(3)根据心得安的结构简式,可知其分子式是C15H21O2N;
(4)由丙烷(CH3CH2CH3)三步合成ClCH2CH=CH2的流程图如下:
CH3CH2CH3CH3CHClCH3CH2=CHCH3ClCH2CH=CH2
所以反应1的试剂是Cl2、反应条件是光照;反应2发生的化学方程式为
;反应3的反应类型属于取代反应;
(5)1-萘酚的结构简式为,分子式为C10H8O,芳香化合物D分子中有两个官能团,能发生银镜反应,说明D函分子结构中含有醛基(—CHO),并且能被酸性KMnO4溶液氧化(DE(C2H4O2)+芳香化合物F(C8H6O4))。
E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,说明二者均具有酸性(含有官能团—COOH),所以E的结构简式是CH3COOH,又因为F芳环上的一硝化产物只有一种,说明F上的羧基的位置是对称关系,所以F的结构简式为(其中一个—COOH是醛基被氧化的到的,另一个是碳碳三键被氧化得到),则D的结构简式为;F的结构简式为,F发生硝化反应的反应方程式为,得到的产物是(2—硝基—1,4—苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸))。
7.(2019?
全国理综I化学卷,T38)[化学——选修5:
有机化学基础](15分)席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C,且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为,反应类型为
(2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为:
(3)G的结构简式为
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)。
其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:
2:
2:
1的是_______。
(写出其中的一种的结构简式)。
(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
反应条件1所选择的试剂为____________;反应条件2所选择的试剂为________;I的结构简式为_____________。
【答案】
(1)C(CH3)2Cl—CH(CH3)2+NaOH――――→乙醇△C(CH3)2=C(CH3)2+NaCl+H2O
(2)乙苯,C2H5—+HNO3C2H5——NO2+H2O
(3)C2H5——N=C-∣CH3CH3
(4)19种,
(5)浓硝酸、浓硫酸;Fe/稀盐酸;—NH2。
【解析】A是氯代烷烃,发生消去反应得到烯烃B,结合信息①②可知B是一种对称烯烃,且双键碳原子上没有氢原子,则B结构简式为:
C(CH3)2=C(CH3)2,生成的C是丙酮:
CH3C‖OCH3;F分子式为C8H11N,结合信息③,D是乙苯;F的苯环上只有两种环境的氢原子,则乙基、氨基位于对位上:
C2H5——NH2;F与丙酮C发生信息⑤的反应得到产品G:
C2H5——N=C-∣CH3CH3。
(1)A生成B是氯代烃的消去反应,C(CH3)2Cl—CH(CH3)2+NaOH――――→乙醇△C(CH3)2=C(CH3)2+NaCl+H2O
(2)D的名称是乙苯,C2H5—+HNO3C2H5——NO2+H2O
(3)G结构简式为:
C2H5——N=C-∣CH3CH3
(4)对乙基苯胺的同分异构体还有:
邻乙基苯胺、间乙基苯胺、2,3—二甲基苯胺、2,4—二甲基苯胺、2,5—二甲基苯胺、2,6—二甲基苯胺、3,4—二甲基苯胺、3,5—二甲基苯胺共8种,把C2H6N作为一个取代基共有5种,分别作为一个甲基、一个甲氨基有3种,分别作为一个甲基、一个氨基甲基又有3种。
所以共有:
8+5+3+3=19种;核磁共振有4组峰表示有4种氢原子,且原子个数比为6︰2︰2︰1的有:
或或;
(5)结合题中的信息⑤,采用逆推法:
J用H2加成得到产品,J为—N=C-∣CH3CH3,则I为—NH2,H为:
—NO2,反应条件1是苯环上引入硝基,试剂为:
浓硝酸、浓硫酸;反应条件2把硝基还原为氨基,试剂为:
Fe、稀盐酸。
8.(2019?
全国理综II化学卷,T38)[化学—选修5:
有机化学基础](15分)立方烷具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此和成立方烷及其衍生物呈为化学界关注的热点。
下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)C的结构简式为_________,E的结构简式为__________。
(2)○3的反应类型为__________,○5的反应类型为__________。
(3)化合物A可由环戍烷经三步反应合成:
反应1的试剂与条件为_________:
反应2的化学方程式为__________;反应3可用的试剂为____________。
(4)在1的合成路线中,互为同分异构体的化合物是__________(填化合物的代号)。
(5)1与碱石灰共热可转化为立方烷。
立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。
(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有________种。
【答案】[化学—选修5:
有机化学基础](15分)
(1)
(2)取代反应消去反应
(3)Cl2/光照O2/Cu
(4)G和H
(5)1
(6)3
【解析】
(1)C是由B()在NaOH的醇溶液发生消去反应生成的,根据消去反应的规律,可知C的结构简式为;E是由D()和Br2发生加成反应得到的,所以E的结构简式为;
(2)根据流程路线可知:
A()生成B()属于取代反应,B()在NaOH的醇溶液发生消去反应生成C(),C()与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成D(),D()和Br2发生加成生成E(),所以反应③是取代反应;反应⑤是E()生成F(),所以反应⑤属于消去反应;
(3)根据合成路线,采取逆推法可知,生成环戊酮可以由环戊醇发生氧化反应(Cu或Ag作催化剂,加热)而生成,环戊醇可以由一氯环戊烷在NaOH的水溶液中发生取代反应而生成,一氯环戊烷可以由环戊烷和Cl2发生取代反应(光照)而生成,即
故反应1的试剂与条件为Cl2/光照,反应2的化学方程式为,反应3可用的试剂是O2/Cu;
(4)在1的合成路线中,G和H的分子式均为C9H6O2Br2,二者的结构式不相同,所以G和H互为同分异构体;
(5)根据立方烷的结构简式可知,立方烷空间对称,只有1种类型的H原子,所以立方烷的核磁共振氢谱中有1个峰;
(6)由还原法可知,立方烷的二硝基代物和六硝基代物的种类相同,根据立方烷的结构简式可知,立方烷的分子式是C8H8,立方烷的二硝基代物的结构由三种(相邻碳原子、同面对角线碳原子、立体对角线),六硝基立方烷的结构也有3种。
9.(2019?
江苏单科化学卷,T17)(15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)非诺洛芬中的含氧官能团为和(填名称)。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为。
(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是(填序号)。
(4)B的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ、能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式:
。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
【答案】(15分)
(1)醚键羰基
(2)
(3)①③④
(4)
(5)
【解析】
(1)根据非诺洛芬的结构简式,可知非诺洛芬的含氧官能团为醚键,羧基。
(2)由变成,发生取代反应,加入反应的物质的化学式为C8H8O2,则X的结构简式为
(3)根据官能团之间的衍变关系,属于取代反应的是①③④
(4)B的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基,水解产物能与氯化铁发生显色反应,说明含有酚羟基,分子中含有2个苯环,有6种不同的H原子,则结构简式为
(5)合成流程图如下:
10、(14分)(2019?
海南单科化学卷,T18-II)1,6—己二酸(G)是合成尼龙的重要原料之一,可用六个碳原子的化合物氧化制备。
下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F)。
回答了了问题:
(1)化合物A中含碳87.8%,其余为氢,A的化学名称为________________。
(2)B到C的反应类型为________________。
(3)F的结构简式为________________。
(4)在上述中间物质中,核磁共振氢谱出峰最大的是___________,最少的是____________(填化合物代号)。
(5)由G合成尼龙的化学方程式为________________________________。
(6)由A通过两步制备1,3—环己二烯的合成线路为________________________________。
【答案】(14分)
(1)环己烯(2分)
(2)加成反应(1分)
(3)(2分)
(4)DEF(2分,1分,共3分)
(5)(2分)
(6)(4分)
【解析】
(1)结合“化合物A中含碳87.8%,其余为氢”以及AB间的转化关系,可知A的结构简式为(环己烯);
(2)根据BC的结构简式,可知B生成C的反应属于加成反应(与H2加成);
(4)上述物质中,BCG三种物质中只有3种不同类型的H原子,D、E有6种不同类型的H原子,F有2种不同类型的H原子,因此核磁共振氢谱中出现峰最多的是D、E,最好的是F;
(5)由可知该反应为缩聚反应,小分子物质是H2O,故方程式为;
(6)由A()通过两步制备1,3—环己二烯(),我们可以采取逆推法,可以由发生消去反应(NaOH醇溶液/加热)制得,可以由发生加成反应(与Br2/CCl4)制得,所以制备的路线是
11.(2019?
安徽理综化学卷,T26)(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是;B→C的反应类型是。
(2)H中含有的官能团名称是;F的名称(系统命名)是。
(3)E→F的化学方程式是。
(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:
①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在甲氧基(CH3O-)。
TMOB的结构简式是。
(5)下列说法正确的是。
a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b.D和F中均含有2个π键
c.1molG完全燃烧生成7molH2O
d.H能发生加成、取代反应
【答案】(16分)
(1)CH2=CH—CCH加成反应
(2)碳碳双键,羰基,酯基2丁炔酸乙酯
(3)+CH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3+H2O
(4)
(5)a、d
【解析】
(1)从流程图可以看出,A→B是两个乙炔的加成反应,生成B,然后再甲醇(CH3OH)发生加成反应生成C(),可知B的结构简式是CH2=CH—CHCH2;结合F(CH3CCCOOCH2CH3)是由E和CH3CH2OH发生酯化反应的到的,所以E的结构简式为CH3CCCOOH。
(1)A→B是两个乙炔的加成反应,所以B的结构简式为CH2=CH—CHCH2,B→C是CH2=CH—CHCH2和甲醇的加成反应;
(2)H的结构简式为,含有的官能团是碳碳双键,羰基,酯基;F的结构简式为CH3CCCOOCH2CH3,命名为2丁炔酸乙酯
(3)E→F的反应是E(CH3CCCOOH)和CH3CH2OH发生的酯化反应,所以反应方程式为:
+CH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3+H2O;
(4)H的结构简式为,TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:
①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在甲氧基(CH3O-),说明TMOB结构中含有苯环,存在甲氧基(CH3O-),又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰,所以应该含有3个甲氧基(CH3O-),且三个甲氧基等价,所以TMOB的结构简式为。
12.(2019?
北京理综化学卷,T25)(17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:
已知:
(1)CH2=CH-CH=CH2的名称是_______;
(2)反应I的反应类型是_______;
a.加聚反应b.缩聚反应
(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)_______;
(4)A的相对分子质量为108。
①反应II的化学方程式是_____________________
②1molB完全转化为M所消耗的H2的质量是______g。
(5)反应III的化学方程式是______________________________。
(6)A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构简式__________。
【答案】
(1)1,3—丁二烯
(2)a(3)b
(4)①2CH2=CH-CH=CH2+②6g
(5)+HCHO+H2O
(6)
【解析】由转化关系:
1,3—丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)发生聚合反应I生成顺式聚合物P,则P为聚顺1,3—丁二烯;反应II是两个烯烃的反应,结合题目所给的信息,可知A的结构简式为;发生反应生成B和C,根据B和H2加成生成,则说明B的结构简式为,则C的结构简式为HCHO,C(HCHO)和发生反应生成N(C13H8Cl4O2),反应的方程式为
+HCHO+H2O,则N是。
(1)CH2=CH—CH=CH2的名称是1,3—丁二烯(CH2=CH—CH=CH2);
(2)反应I是1,3—丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)的加聚反应(没有小分子物质生成);
(3)顺式P的结构简式应该是两个H原子位于碳碳双键的同侧,答案选b;
(4)A的结构简式为,所以反应II的方程式为;+;1molB()分子中含有3mol醛基(—CHO),所以能和3molH2发生加成反应,则消耗H2的质量
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